DD141105A5 - Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung - Google Patents

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DD141105A5
DD141105A5 DD78207900A DD20790078A DD141105A5 DD 141105 A5 DD141105 A5 DD 141105A5 DD 78207900 A DD78207900 A DD 78207900A DD 20790078 A DD20790078 A DD 20790078A DD 141105 A5 DD141105 A5 DD 141105A5
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

Gemäß der vorliegenden Erfindung weisen die Unkrautvertilgungs· mittelzusammensetzungen der Erfindung als aktive Verbindung Cyclohexenon Derivate der Formel auf. Die Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzungen der Erfindung eignen sich insbesondere vorzüglich zur Behandlung breitblättriger Unkrautspezies nach dem Aufspriessen. - Formel

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzungen, insbesondere auf sobhe Zusammensetzungen welche Cyclohexenonderivate als aktive Verbindung aufweisen.
Charackteristik der bekannten technischen Lösungen. Von Cyclohexenon abgeleitete Alkyl-oder Aryl-äther oder-ester Wurden schon in der britischen Patentschrift 1 455 200 und in der BRD Patentschrift 2 601 447 beschrieben. Diese Verbindungen umfassen jedoch alle Iminoalkyl- oder Iminoarylgruppen am Cyclohexenonring. Die Herstellung dieser Verbindungen kann nur in 4 Reaktionsstufen durchgeführt werden. Die Herstellung ist somit Kostspielig.
- 2- 20790
Ziel der Erfindung .
Es war somit eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung verbesserte Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzungen herzustellen mit welchen die Nachteile der bekannten Zusammensetzungen vermieden werden können, das heisst welche wirtschaftlich in wenigen Reaktionsstufen hergestellt werden können.
Darlegung des Wesens der Erfindung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neuartige Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzungen mit Cyclohexenonderivaten der folgenden allgemeinen Formel als aktive Verbindung:
wobei X für (H)0 oder (CH-J0.'Y für Sauerstoff oder Schwefel
stehen. R1 Alkyl, niedriges Alkenyl, Cyclopropyl, niedriges / J-
Alkoxy, thio-niedriges Alkyl oder
^ R2
N ^^ . R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff,
R3
niedriges Alkyl, niedriges Alkenyl oder niedriges Alkoxy und η 0 oder 1 darstellen,unter der^Bedingung, dass falls η = 0 ist und die Aminokarbonyl (NHCR1) Gruppe und die Aether- oder Sulfidbindung mit Bezug aufeinander in paraStellung stehen, R1CyClOPrOPyI oder 1,1-Dimethylbutyl darstellt,
-3- 2 07 90 0
Der Ausdruck "Alkyl"bezeichnet solche Gruppen mit 1 bis Kohlenstoffatomen , bevorzugt 1 bis 6, am bevorzugtesten 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele solcher Alkylgruppen können Methyl, Aethyl, n-Propyl/ Isopropyl/ sek-Butyl und 1,1-Hmethylbutyl abgeführt werden. Die Ausdrücke "niedriges Alkyl", "niedriges Alkoxy" und "thio-niedriges Alkyl" bezeichnen Gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, Methoxy, Aethoxy, Thioäthyl und ähnliche. Der Ausdruck "niedriges Alkenyl" bezieht sich auf Gruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen;und einer olefinisch ungesättigten Bindung. Unter den niedrigen Alkenylgruppen werden insbesondere Verbindungen mit 3 Kohlenstoffatomen Wie Allyl, Propenyl und Isopropenyl bevorzugt.
Die Verbindungen .der Erfindung umfassen sowohl Amide als auch Harnstoffe in Abhängigkeit des R1 Substituenten der Molekel. Falls R1 Alkyl, niedriges Alkenyl , Cyclopropyl, niedriges Alkoxy oder thio-niedriges Alkyl darstellt sind die Verbindungen Derivate der Karbonsäuren oder deren Thioanaloge, d.h. die Verbindungen sind Amide, Carbanilate oder Thiocarbanilate. Falls der R-, Substituent für folgende Formel steht:
sind die Verbindungen Harnstoffe. Zur Vereinfachung wird der Substituent -NHCR-. im allgemeinen als Aminokarbonylgruppe bezeichnet.
Gemäss einer Ausführungsform der Erfindung steht η für 0 und die Aminokarbonylgruppe steht, mit Bezug auf die Aetherbindung, in deren meta-Stellung am Phenylring. Gemäss einer
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weiteren Ausführungsform der Erfindung steht η für 1 uad die Aminokarbonylgruppe befindet sich, mit Bezug auf die Aetherbindung, in der para-Stellung am Phenylring. Gemäss einer dritten Ausführungsform der Erfindung steht η für und die Aminokarbonylgruppe befindet sich, mit Bezug auf die Aetherbindung, in der para-Stellung am Phenylring wobei gleichzeitig R, für Cyclopropyl oder 1,1-Dimethylbutyl steht,
Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für
R3
Gemäss einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R-, für Alkyl, niedriges Alkenyl, oder Cyclopropyl. Y stellt bevorzugt für Sauerstoff dar.
Die Verbindungen der Erfindung sind aktive Unkrautvertilgungsmittel, d.h. die Verbindungen weisen mit Bezug auf verschiedene Ünkrautarten eine unkrautvertilgende Wirkung auf. Im breitesten Sinne des Wortes sind Unkräuter Planzen welche an unerwünschten Stellen wachsen. Die Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzungen der Erfindung mit der aktiven Verbindung weisen, wie aus den nachfolgenden Daten hervorgeht, die grösste Wirkung bei dem Einsatz als Unkrautvertilgungsmittel nach dem Aufspriessen auf obschon einige der Verbindungen eine mindestens durchschnittliche unkrautvertilgende Wirkung beim Einsatz vor dem Aufepriessen aufweisen. Die Wirkung der Zusammensetzungen der Erfindung ist grosser bei der Behandlung von breitblättrigen Pflanzen (Dicotyledons) als bei der
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Behandlung von Gräsern (Monocotyledons). Einige Zusammensetzungen der Erfindung eignen sich auch als Fungizide.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können sowohl als allgemeine wie auch als selektive Unkrautvertilgungsmittel eingesetzt werden. Falls die Zusammensetzungen, mit Bezug auf die aktive Verbindung, in grossen Auftragungsverhältnissen eingesetzt werden, können sie als allgemeine Unkrautvertilgungsmittel Verwendung finden, wie z.B. zwischen Eisenbahngleisen, Uebergangsstreifen auf dem Flugplatz, Strassenrand und Strassenzwischenräumen usw. Bei Verwendung in kleineren Auftragurgsverbältnissen eignen sich die Zusammensetzungen der Erfindung vorzüglich als selektive Unkrautvertilgungsmittel. Einige der Zusammensetzungen wurden mit Erfolg zur Kontrolle der breitblättrigen Unkräuter in Mais- und Hirsefelder ohne nennenswerte Verletzungen der Ertragspflanzen eingesetzt, wobei sie nach dem Aufspriessen aufgebracht wurden,
Die Erfindung beschreibt auch ein Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation, wobei an dem Ort, an welchem die Kontrolle erwünscht ist, eine unkrautvertilgende Menge einer Zusammensetzung der Erfindung eingesetzt wird. Im allgemeinen weisen die Zusammensetzungen der Erfindung, zusätzlich zu der aktiven Verbindung, bekannte inerte Verdünnungsmittel und Trägerstoffe auf.
Der Ausdruck "Unkrautvertilgungsmittel" bezieht sich gemäss der vorliegenden Erfindung auf Verbindungen mit welchen das Pflanzenwachstum kontrolliert oder modifiziert werden kann. Der Ausdruck "unkrautvertilgende Menge" bezieht sich auf die Menge mit Hilfe welcher das Wachstum der Pflanzen beeinflusst
~ D —
werden kann. Unter dem Ausdruck "pflanzen" werden keimende Samen, aufspriessende Saatlinge und vorherrschende Vegetation inklusive der Wurzeln und der über dem Boden liegenden Teile verstanden. Die Beeinflussung des Pflanzenwachstums kann viele, von der natürlichen Entwicklang abweichende Formen annehmen, wie z.B. Absterben, Verkümmerung, Entblätterung, Austrocknung, Regulierung, Stimulierung, Bestockung usw.
Im allgemeinen können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch Reaktion der geeigneten 3-Chlor-cyclohexenon Verbindung mit dem Natriumsalz eines Aminophenols oder eines Aminothiophenols zu einem Anilinderivat gefolgt von Reaktion dieses Anilinderivates mit einem Acylchlorid, Chlorthioformat, Chlorformat oder Karbamylchlorid in Gegenwart eines Wasserstoffchbridakzeptors wie Triäthylamin oder · eines kaustischen Mittels gemäss dem folgenden Schema hergestellt werden:
+ HY
Cl
NH-
Cl
Cl
Die Harnstoffe der Erfindung können auch durch Reaktion einer geeigneten 3-Chlor-cyclohexenon-Verbindung mit einem Hydroxyphenyl -oder Thiophenylharnstoff in Gegenwart eines Wasserstoffchloridakzeptors gemäss folgendem Schema hergestellt werden:
7 -
Cl
- 7
In den angegebenen Formeln weisen X, Y, R, R-, , R2 und R^ die oben angegebene Bedeutung auf. Letztere Reaktion als auch die Reacktion zwischen dem Cyclohexeon und dem Aminophenol oder Aminothiophenol, welche weiter oben beschrieben wurde, kann auch in Gegenwart eines Phasenübertragungskatalysators , wie z.B. einem quefcernären Oniumsalz, vorgenommen werden. Geeignete Phasenübertragungskatalysatoren sind in der US Patentschrift 3 992 432 beschrieben.
Zum besseren Verständnis der Erfindung wird Bezug genommen auf die nachfolgenden Beispiele:
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
Herstellung von 5 ,5-Dimeth^i-3-(3'-cyclopropionainidophenoxy) 2-cyclohexenon (Verbindung 3).
In einen 1 1 Kolben wurden 50 g (0,03 Mol) 5,5-Dimethyl-3-chlor-2-cyclohexenon und 3 g Tetrabutylphosphoniumchlorid in 150 ml Benzol eingeführt. Die Lösung wurde unter starkem Rühren auf Rückfluss erwärmt und über eine Stunde wurde tropfenweise eine Lösung aus 38 g (0,35 Mol) 3-Aminophenol
und 30 g (0,37 Mol) 50%ige NaOH in 60 ml Wasser zugesetzt.
Die Mischung wurde während 3 weiteren Stunden am Rückfluss gehalten. Die Reaktionsmischung wurde alsdann in 500 ml Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Methylenchloridextrakt wurde getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft wobei 61 g (88% theoretische Ausbeute) 5,5-Dirnetl^L-3-O'-aminophenoxy)-2-cyclohexenon mit einem Schmelzpunkt von 129-133°C erhalten wurden.
2,3 g (0f01 Mol) dieser Verbindung wurden mit 2 ml Triäthylamin und 1,1 g Cyclopropankarbonylsäurechlorid in 200 ml Aether unter starkem Rühren bei 5°C vermischt. Die Mischung wurde während 3 Stunden gerührt, in 100 ml Wasser gegossen und mit Aether.extrahiert. Der Extrakt wurde getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft wobei 2,2 g des erwünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 156-159°C erhalten wurden.
Beispiel 2
Herstellung von 3r(3'-isopropylureylenphenoxy)-5,5-dimethyl-2~ cyclohexenon(Verbindung 1).
In einen Reaktbnskolben wurden 10 g (0,05 Mol) N-isopropyl-N.1-(3-hydroxyphenyl)-Harnstoff und 50 ml Tetrahydrofuran eingegeben. 11 g einer 25Gew.%igen Lösung aus Natriummethoxyd in Methanol wurden zugesetzt. Die Lösung wurde während 15 Minuten gerührt und die Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Der erhaltene Feststoff wurde in 100 ml Dimethylformamid gelöst und mit 7,5 g (0,047 Mol) 5,5-Dimethyl-3-chlor-2-cyclohexenon versetzt. Die erhaltene Mischung wurde während 4 Stunden auf einem Dampfbad erwärmt. Alsdann wurde die
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Reaktionsmischung mit 20 0 ml Benzol versetzt. Die Benzolschicht wurde 3x mit 500 ml Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde abgedampft. 12,8 g (0,04 Mol)
30 des erwünschten Produktes mit einem Brechungsindex η von
1,5179 wurden erhalten
Beispiel 3
Herstellung von 3- (3'-isopropylureylenphenoxy)-2-cyclohexenon (Verbindung 7).
In einen Reaktbnskolben wurden 1,8 g (0,01 Mol) N-isopropyl-N1-(3-hydroxyphenyl)-Harnstoff, 1,3 g (0,01 Mol) 3-Chlor-2-cyclohexenon, 1,0 g (0,012Mol)einer50gewichtsprozentigen wässrigen NaOH Lösung , 0,3 g Tetrabutylphosphoniumchlorid, 5 ml Benzol und 2 ml Wasser eingegeben. Die Mischung wurde während zwei Stunden am Rückfluss gehalten und abgekühlt. Die Reaktionsmischung wurde alsdann mit 50 ml Methylenchlorid versetzt und die organische Schicht wurde mit 100 ral Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft wobei 2,7 g (0,009 Mol) des erwünschten Produktes mit einem Ba: echoing sind ex η von 1,5350 erhalten wurden.
Ähnliche Verbindungen wurden gemäss den Angaben aus Tabelle I hergestellt.
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Tabelle I
Verbindung X
R1 η Υ
-NHOHCH3 O
O
O
(CH3)2 -N
OCH-
CH. n_. oder
Stellung Schmelzpunkt C
meta meta meta
meta
(CH3) 2 CHo 0 0 meta
(H)2 CH3 CH3 -C-C3H-, CH3 0 0 meta
(H)2 -NHCHCH3 0 0 meta
(H)2 C2H5 0 0 meta
(H)2 n~C3H7 0 0 meta
(H)2 (CH3) 2 sek.-C H 4 9 0 0 0 0 meta meta
(CH3) 2 -CH-CHCH3 0 0 meta
(CH3) 2 CH3 -C=CH 0 0 meta
(CH3) 2 -N(CH3J2 0 0 meta
1,5179 1,5166 156-159°C.
1,5275
88-900C
1,5270
1,5350 1,5405 1,5395
1,5280
1,5250
dickes Glass
dickes Glass
- 11 -
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ri[) oder
Verbindung X (CH3) 2 Rl η 0 Y 0 Stellung Schmelzpunkt ^C
15 (CH3)2 0 0 meta dickes Glass
16 (CH3J2 0 0 para 175-178°C.
17 para 1,5021
(CH3)2 ι 3 -C-C3H7 1 0
18 (CH3) 2 CH3 1 0 para 208-2110C
19 para 130-1330C
(CH3) 2 CH, ^^ 1 0
20 (CH3) 2 I -C-C3H7 1 0 para 136-139°C
21 (CH3) 2 CH3 1 0 para 135-139°C
22 n~C3H7 para dickes Glass
(CH3J2 X-C3H7 1 0
23 (CH3) 2 /OCH -N J 1 0 para Halbfeststoff
24 (CH3) 2 CH3 0 0 para klebriger Feststoff
25 (CH3J2 N CH3 0 0 meta 1,5448
26 (CH3J2 -CH=CH-CH 3 0 S meta 111-116°C.
27 (CH3) 2 SC2H5 0 S meta 1,5415
28 (CH3J2 OC2H5 0 S meta dickes Glass
29 (CH3J2 n-C3H7 /, 0 S meta dickes Glass
30 (CH3) 0 S meta dickes Glass
31 meta dickes Glass
X-C3H7
C2H5
* Stellung der AminoKarbony!gruppe mit Bezug auf die Ätheroder Sulfid-Bindung.
Die Verbindungen der Tabelle I wurden auch rait Hilfe \on IR uid/oder NMR Spectroskopie idendifiziert.
Untersuchung der unkrautvertilgenden Wirkung. Die als Beispiel in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen wurden wie folgt untersucht:
A. Unkrautvertilgende Wirkung vor dem Aufspriessen; Auf einer analytischen Waage wurden 20 mg der zu untersuchenden Verbindung auf einem Blatt glasiertem Wägepapier abgewogen. Das Papier und die Verbindung wurden in einen 30 ml Weithalskolben eingeführt und 3 ml Aceton, welches ein Gewichtsprozent Polyoxyäthylen-sorbitan-monolaurat als Emulsionsmittel enthielt, v/urden zugesetzt um die Verbindung zu lösen. Falls die zu untersuchende Verbindung in Aceton nicht löslich ist kann ein weiteres Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid (DMF) eingesetztverden. Falls DMF eingesetzt wird, werden nur 0,5 ml oder weniger zur Auflösung der Verbindung verwendet und ein weiteres Lösungsmittel wird zu 3 ml zugesetzt. Die 3 ml Lösung wurde gleichmässig auf den Boden eines kleinen Beetes von 17,8 cm Länge, 12,7 cm Breite und 7 cm Höhe einen Tag-nach dem Einsäen der Unkrautsamen'aufgesprüht. Die Losung wurde mit Hilfe eines Zerstäubers unter
Luftdruck bei 1,34 kg/cm aufgesprüht. Das Auftragungsverhalt-
2 ?
nis betrug 0,896 g/m und das Sprühvolumen 0,13 l/m .
Einen Tag vor der Behandlung wurde das Beet bis zu einer Tiefe von 5 cm mit lehmigem Sandboden gefüllt. Samen sieben verschiedener Unkrautspezies wurden in einzelne Reihen eingesät und zwar so, dass in einer Reihe über die Breite des Beetes nur ein Unkrautspezies vorlag. Die Samen wurden mit Boden bedeckt,
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so dass sie in einer Tiefe von 1,3 cm lagen. Folgende Samen wurden dabei eingesetzt: Fingergras (Digitaria sanguinalis), gelber Fuchsschwanz (Setaria glauca), Wassergras (Echinochloa crusgalli), roter Hafer-(Avena sativa), rotwurzeliger Fuchsschwanz (Amaranthus retrof lexus) , Saraptasenf (Brassica juneea) und gekräuselter Ampfer (Rumex crispus). Es wurden genügend Samenkörner eingesät, sodass, in Abhängigkeit der Pflanzengrösse, eine jede Reihe zwischen 20 und 50 Saatlinge aufwies.
Nach der Behandlung wurden die Beete in ein Gewächshaus, welches bei einer Temperatur' zwischen 21 und 29°C gehalten wurden, gestellt und durch Besprühung bewässert. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde der Verletzungs-oder Kontrollgrad durch Vergleich mit unbehandeltem Vergleichspflanzen desselben Alters bestimmt·1. Der Verletzungsgrad wurde mit 100 bis 0% für ein jedes Spezies angegeben, wobei 0% keine Verletzung und 100% ein komplettes Absterben der Pflanzen bedeutet.
B. Versuchsreihe nach dem Auf sjßriessen. Samen sechs verschiedener Pflanzenspezies, inklusive Fingergras, Wassergras, roter färer, Saraptasenf, gekräuselter Ampfer und gefleckte Feldbohne (Phaseolus vulgaris) wurden wie oben beschrieben in Beete eingepflanzt. Die Beete wurden in ein Gewächshaus, welches bei einer Temperatur zwischen 21 und 29°C gehalten wurde, gestellt und täglich mit einer Sprüheinrichtung bewässert. 1OtLs 14 Tage nach der Einsaat, als die ersten Blätter der Bohnenpflanzen schön fast voll entfaltet waren und die ersten dreiblättrigen Blätter sich eben ausbildeten,· wurden die Pflanzen behandelt. Die Sprühlösung wurde durch Abwägen von 20 ml der zu untersuchenden Verbindung und Auflösung dieser Verbindung in 5 ml Aceton
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mit einem Zusatz von 1 Gewichtsprozent Polyoxyäthylensorbitan-monolaurat als Emulsionsmittel und Zusatz von 5 ml Wasser hergestellt. Die Lösung wurde mit einem
Zerstäuber bei einem Luftdruck von 1,34 kg/cm auf die Saatlinge aufgesprüht. Die Sprühkonzentration betrug 0,2
fUl 2
und das Auftragungsverhältnis 0,896 g/m . Das Sprühvolumen betrug 0,44 l/m'
Die Resultate dieser Versuchsreihen sind in der Tabelle II zusammengefasst.
Tabelle II
Verbindung Prozent Kontrolle vor dem Aufspriessen Prozent Kontrolle nach dem Aufspriessen
1 57 67
2 21 45
3 51 95
4 76 100
5 72 98
6 0 96
7 0 96
8 0 82
9 .0 36
10 34 58
11 0 97
12 0 98
13 0 87
14 68 100
15 0 73
16 17 25
17 0 48
18 14 56
207900
Verbindung Prozent
vor de
19 6
20 7
21 20
22 51
23 76
24 9
25 37
26 50
27 0
28 0
29 0
30 0
31 0
entrolle Prozent Kontrolle vor dem Aufspriessen nach dem Aufspriessen
14 19 38 77 77 28 40 49 28 37 48 73 25
Die in der Tabelle II angegebenen Werte entsprechen einem Durchschnitt von sieben Pflanzenspezies bei der Versuchsreihe vor dem Aufspriessen und einem Durchschnitt von 6 Pflanzenspezies bei der Versuchsreihe nach dem Aufspriessen mit Bezug auf 100%ige Kontrolle. Die Resultate dieser Versuchsreihenweisen darauf hin dass viele Verbindungen der Erfindung sich gut als Unkrautvertilgungsmittel nach dem Aufspriessen eignen.
Die Verbindungen der Erfindung werden mit Hilfe von inerten Trägern, welche den Fachleuten gut bekannt sind, zu Zusammensetzungen verarbeitet, sodass sie in Form von Pulvern, Sprühlösungen und anderen aufgebracht werden können. Mit Hilfe von Benetzungsmitteln können die Mischungen auch im Wasser dispergiert werden. Sie können in organischen, flüssigen Zusammensetzungen, OeI und Wasser, Wasser und
Oeiemul-s ionen, mit oder ohne Zusatz von Benetzungsmitteln, Dispersions- oder Emulsionsmitteln eingesetzt werden. Die unkrautvertilgende Menge hängt von verschiedenen Faktoren, wie der Natur der Samen oder Pflanzen welche kontrolliert werden sollen, ab. Das Auftragungsverhältnis liegt bei etwa 0,056 bis 5,6 g/m2 der unkrautvertilgenden Verbindung.
Die phytotoxischen Zusammensetzungen der Erfindung werden in bekannter Art und Weise in wirkungsvollen Mengen, mit Bezug auf die aktive Verbindung, auf die Pflanzen aufgebracht. Die Pulver- und Flüssigzusammensetzungen können mit Hilfe von Zerstäubern, Sprüheinrichtungen usw. aufgebracht wrden. In Form von Pulvern oder als Sprühlösungen können die Zusammensetzungen der Erfindung auch mit Hilfe von Flugzeugen aufgebracht werden. Zur Kontrolle des Wachstums keimender Samen oder aufepriessender Saatlinge können die Pulver und flüssigen Zusammensetzungen auch in bekannter Art und Weise in den Boden bis zu einer Tiefe von etwa 1,3 cm eingearbeitet werden. Es ist hierbei nicht notwendig die phytotoxischen Zusammensetzungen mit dem Boden zu vermischen, da sie durch einfaches Aufsprühen oder Besprengen der Oberfläche des Bodens aufgetragen werden können. Die phytotoxischen Zusammensetzungen der Erfindung können auch durch Zusatz zu dem Bewässerungswasser in den Boden eingebracht werden. Hierbei gelangen die Zusammensetzungen der Erfindung zusammen mit dem Wasser durch Absorption in den Boden. Pulverzusammensetzungen, granuläre Zusammensetzungen oder flüssige Zusammensetzungen können auch auf den Boden aufgebracht und in bekannter Art und Weise, wie zum Beispiel durch Eggen, Pflügen usw., in den Boden eingearbeitet werden.

Claims (12)

  1. Patentanspruch:
    1. Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung,
    welche zusetzlich zu nützlichen Trägerstoffen und Verbindungsmitteln und/oder Hilfsstoffen eine unkrautvertilgende Menge einer aktiven Verbindung aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass als aktive Komponente eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel eingesetzt wird:
    ° 0
    wobei X für (H)2 oder (CHJ2 und Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, R, Alkyl, niedriges Alkenyl , Cyclopropyl, niedri-
    Ty
    ges Alkoxy, thio-niedriges Alkyl oder .T / 2 .R0 und R1
    —IM , c. ο
    R3
    unabhängig voneinander Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Alkenyl oder niedriges Alkoxy, und η 0 oder 1 darstellen, unter der Bedingung dass falls η für 0 steht und die Aminokarbonylgruppe und die Aether- oder Sulfidbindung sich in der para-Stellung zueinander befinden R-, Cyclopropyl oder 1,1-Dimethylbutyl darstellt.
  2. 2. Unkrautvertilgungsmittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass η 0 ist und due Aminokarbonylgruppe sich in der meta-Stellung mit Bezug auf die Aether- oder Sulfidbindung befindet.
  3. 3. Ünkrautvertilgungsmittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass η 1 ist und die Aminokarbonylgruppe zwischen sich mit Bezug auf die Aether- oder Sulfidbindung in der para-Stellung befindet.
  4. 4. ünkrautvertilgungsmittel nach Punkt 1,
    207900
    dadurch gekennzeichnet, dass R, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
  5. 5. Unkrautvertilgungsmittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
  6. 6. Unkrautvertilgungsmittslzusammensetzung „
    —-^> nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri ~"N ——~ t> darstellt.
  7. 7. Unkrautvertilgungsmittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3 niedriges Alkyl darstellen.
  8. 8. Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet dass R0 und R^ beide niedriges Alkyl darstellen.
  9. 9. Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung nach Punkt 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R^ beide niedriges Alkyl darstellen.
  10. 10. Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung nach Punkt 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 niedriges Alkoxy und R niedriges Alkyl darstellen.
  11. 11. Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung nach Punkt 6, dadurch gekennzeichnet, dass R0 niedriges Alkoxy und R.J niedriges Alkyl darstellen.
  12. 12. . Unkrautvertilgungsmittelzusammensetzung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Sauerstoff
    darstellt.
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