CS201514B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS201514B2 CS201514B2 CS786026A CS602678A CS201514B2 CS 201514 B2 CS201514 B2 CS 201514B2 CS 786026 A CS786026 A CS 786026A CS 602678 A CS602678 A CS 602678A CS 201514 B2 CS201514 B2 CS 201514B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- symbols
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- -1 C6-alkenyl Chemical group 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- HGTXPEOKLIDWIK-UHFFFAOYSA-N 3-chlorocyclohex-2-en-1-one Chemical compound ClC1=CC(=O)CCC1 HGTXPEOKLIDWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SXEZWLWAPDIKRL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxyphenyl)-3-propan-2-ylurea Chemical compound CC(C)NC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 SXEZWLWAPDIKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWJSHQHOZHFCI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5,5-dimethylcyclohexene Chemical compound CC1(C)CCC=C(Cl)C1 YAWJSHQHOZHFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTFFANYLEXKMTD-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 MTFFANYLEXKMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- DOVGQLDKIZBQJI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(Cl)CCCC1=O DOVGQLDKIZBQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOXBMCKDEYPAQQ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCC(=O)C1 YOXBMCKDEYPAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 241000295650 Plagiobothrys arizonicus Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical compound SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical class O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical class *S* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových cyklohexeno.nových derivátů a jejich použití jako herbicidů.
Předmětem vynálezu jie herbicidní prostředek tvořený účinnou látkou a inertním nosičem nebo ředidlem, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
kde
X představuje (H)2 nebo (СНз)г,
Y představuje kyslík nebo síru,
Ri představuje Ci-Ce alkyl-, C2-C4 alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxy-, thio-Ci-C4 alkylskupinu nebo skupinu obecného vzorce
R2 / —N \
R3 každý ze symbolů
R2 a R3 nezávisle jeden na druhém, předsiavu/x vodík, C1-C4 alkyl-, C2-C4 alkenylnebo C1-C4 alkoxyskupinu a znamená čísle 0 nebo 1, přičemž když n znamená číslo 0 a aminokarbnnylskupina vzorce
O II NHCRi a etherová nebo sulfidická .vazba Y jsou vzájemně v poloze para, Ri představuje cyklo.-propyl- nebo 1,1-dimethyibutylskuipinu.
Pod označením „Ci-Cb alkylskupina“ se rozumějí skupiny s 1 až 6 a nej výhodně ji 2 až 6 atomy uhlíku. Jako ilustrativní příklady C1-C6 alkylsXupin lzx uvést methyl-, xthyl-, η-propyl-, isopropyl-, sek.bu.tyl- ' a 1,1-dimethylbutylskupinu. Pod označením „Ci-C4 alkylskupina“, „C1-C4 alkoxyskupina“ a ,,th'o-Ci-C4 alkylskupina“ se rozumějí příslušné skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jako methyl-, ethyl-, η-propyl-, isopropyl-, methoxy-, ethoxy-, thileťhylskupina apod.. Pod označením „C2-C4 alkenylskuipina“ se rozumějí alikenylskupiny, tj. uhlovodíkové skupiny s olefinicky nenasycenou vazbou obsahující 2 až 4 atomy uhlíku. Nxj201514 větší predn-ost se z - nižších alkenylskupin v případě sloučenin podle vynálezu dává alkenylskuplnám se 3 atomy uhlíku, tj. allyl-, propeny! a isoipropenylskupině.
Sloučeniny podle vynálezu zahrnují - jak amidy, tak močoviny, v -závislosti na povaze zbyitku Ri. Když Ri znamená Ci-Ce alkyl-, C1-C4 alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxynebo- thio-C'i-C4 alkylskupinu, jsou sloučeniny deriváty karboxylových kyselin nebo jejich thioanalogů, tj. jedná se -o amidy, karbaniláty nebo thOkarbaniláty. Když znamená Ri skupinu vzorce
Rz
Z —N \
Rs jsou -sloučeniny močovinami. Pro účelnost je skupina vzorce
O — NHOR1 dále označována jako „aminokarbonylskupina“.
Zvlášť výhodnými sloučeninami podle vynálezu ‘ jsou ’ - sloučeniny shora uvedeného 0becného vzorce, kde buď n znamená číslo 0 a aminokarbonylskupina substituuje benzenový kruh v m-poloze vzhledem k etherové vazbě, nebo- n znamená číslo 1 a aminokarbonylskupina substituuje benzenový kruh v p-poloze vzhledem k etherové vazbě, - nebo dále též sloučem.ny, kde n znamená číslo 0, aminokarbonylskupina substituuje benzenové jádro - v ip-po-loze vzhledem k etherové vazbě a Ri znamená bud cyklopropyl- nebo 1,1-dímethylbutylskupinu.
Symbol Ri přednostně představuje skupinu Vzorce
Rz Z —N \ Rs kde
Rž a R3 mají shora uvedený význam.
S výhodou Ri představuje též Cl až C6 alkyl-, C2 až C4 alkenyl-, nebo- cyklopropyl· skupinu. Ypřednostně představuje kyslík.
Sloučeniny podle vynálezu jsou - účinnými herbicidy, tj. - jsou herbicidně účinné proti, různým druhům plevelných rostlin. Plevelné rostliny jsou v nejširším slova smyslu rostliny, které rostou na místech, kde jsou nežádoucí. Ve většině případů, jak je zřejmé z dále uvedených dat, jsou sloučeniny účinnější jako postemergentní než jako- preemergentní herbicidy, i když některé ze sloučenin podle vynálezu mají přinejmenším - středně vysoký preemergentní herbicldní - účinek. Obecně mají sloučeniny vyšší účinek proti širokolistým (dvojděložným) plevelným rostlinám než proti travním -plevelům - (jednoděložným- rostlinám). Některé - - ze sloučenin podle vynálezu mají též fungicidní účinek.
Nových sloučenin podle vynálezu lze používat jak jako obecných, - tak jako selektivních herbicidů. Když se jich používá ve vysokém množství, mohou sloužit k úplnému vyhubení plevele, například na železničních náspech, na -ostrůvcích na křižovatkách, na středních pruzích dálnic, na prázdných -parcelách altd. Při použití v rnžsím - množství jsou sloučeniny užitečné jako selektivní herbicidy. Některé ze sloučenin podle vynálezu vykazují při postemergentní aplikaci dobrý potlačovací účinek v případě širokolistých plevelů v kulturách kukuřice a čiroku zrnového, aniž vážně poškozují tyto· plodiny.
Pod pojmem „herbicid“ se rozumí sloučenina, která potlačuje nebo modifikuje růst rostlin. Pod pojmem „herbicidně účinné množství sloučeniny“ se rozumí množství sloučeniny, která má modifikační účinek na růst rostlin. Pod pojmem „rostliny“ se rozumějí klíčící semena, vzešlé semenáč. ky a vzrostlá vegetace včetně kořenů a -nadzemních částí rostlin. Modifikační účinek zahrnuje všechny odchylky cd normálního výv'nu, například usmrcení, retardaci, defol - aci, vysušení, regulaci, zakrnění, stimulaci odnožování, sežehnutí listů apod.
Sloučeniny podle - vynálezu lze -obecně připravit reakcí vhodného- 3-chlorcyklohexenonu se sodnou solí amlnofenohi nebo- aminothlofenolu. Vzniklý derivát anilinu se pak nechá reagovat s acylchloridem, chlorthioformiátem, chlorformiátem nebo- karbamylchloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako triethylaminu nebo louhu alkalického kovu, za vzniku výsledných sloučenin. Reakce probíhá podle následujícího schématu:
poAlternativně, v případě močovin, lze stupovat tak, že se vhodný 3-cblorcyklohexanon nechá
thiofenylmočovinou v přítomnosti akceptoru chlorovodíku.
Ve shora uvedených schématech mají symboly X, Y, R, Ri, R2 a R3 shora uvedený význam. Reakce s hydroxyfenylmočovinou nebo thiofenylmočovinou, stejně tak jako reakce mezi cyklohcxenonem a aminofenolem nebo aminothiofenolem popsaná shora se může s výhodou provádět pomocí katalyzátoru fázového přenosu, jako kvartérní oniové soli. Některé vhodné katalyzátory fázového· přenosu jsou popsány v patentu USA с. 3 992 432 (Starks a další).
Následující příklady objasňují přípravu sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
Příprava 5,5-dímethyl-3- {3-cyklopropionamidofenoxy-2-cyklohexenonu (sloučenina č. 3)
Do1 jednolitrové baňky se umístí 50 g (0,03 molu) 5,5-dimethyl-3-chlor-2-cyklohexencnu a 3 g tetrabutylfosfoniumchloridu ve 150 ml benzenu. Roztok se zahřívá za intenzivního míchání k v'aru pod zpětným chlad^ čem a během jedné hodiny se přikape roztok 38 g (0,35 molu) 3-amínofenolu a 30 g (0,37 molu) 50% louhu sodného· v 60 ml vody. Výsledná směs se pak další 3 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Roztok se vlije do 500 mililitrů vody a extrahuje methylenchlordem. Methylenchloridový 1 extrakt se vysuší a odpaří. Získá se 61 g (88 % teorie) 5,5-d:methyl-3- (3-aminof enoxy) -2-cyklohexenonu o teplotě tání 129 až 133 °C.
2,3 g (0,01 molu) této· sloučeniny se při 5 °C, za intenzivního míchání smísí se 2 ml triethylaminu a 1,1 g cyklopropankarbonylchloridu ve 200 ml etheru. Směs se 3 hodiny míchá, pak se vlije do 100 ml vody a extrahuje etherem. . Extrakt se vysuší a odpaří. Získá se 2,2· g požadovaného· produktu o teplotě tání 15б až 159 °C.
P ř í k 1 a d 2
Příprava 3- (3‘-isopropylureylenfenoxy) -5 ,E5ciimethyl-2-cykloltexe nonu (sloučenina č. 1)
Do baňky se umístí 10 g (0,05 molu) N-isopropyl-N‘-(3-hydroxyfenyl) močoviny a 50 ml tetrahydrofuranu. Přidá se 11 g 25% roztoku mellhoxidu sodného v methanolu. Roztok se míchá po dobu 15 minut . a pak se za vakua odstraní rozpouštědla. Pevný zbytek se rozpustí ve 100 ml dimethylformamidu a přidá se 7,5 g (0,047 molu) 5,5-d;methyl-3-chlor-2-cyklohexenonu, načež se směs 4 hodiny zahřívá na parní · lázni. Pak se přidá 200 ml benzenu. Benzenová vrstva se promyje třemi 500 ml dávkami vody, vysuší a odpaří. Získá se 12,8 g (0,04 molu) požadovaného produktu o indexu lomu nDso = 1,5179.
Příklad 3
Příprava 3- (3‘-isopropylureylenfenoxy)-2-cyklohexenonu (sloučenina č. 7]
Do baňky se umístí 1,8 g (0,01 molu) N-isopropyl-N‘- (3-hydroxyfenyl) močoviny,
1,3 g (0,01 molu) 3-chlor-2-cyklohexenonu, 1,0 g (0,012 molu) 50% vodného roztoku hydroxidu sodného, 0,3 g tetrabutylfosfoniumchloridu, 5 ml benzenu a 2 ml vody. Směs se 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem, pak se ochladí, přidá se 50 ml methylen-chloridu a organická vrstva se promyje 100 ml vody. Organická vrstva se vysuší a odpaří. Získá se 2,7 (g (0,009 molu) požadovaného produktu o indexu lomu nD 30=1,5350.
Tabulka I obsahuje seznam reprezentativních sloučenin podle vynálezu.
Tabulka I
| Sloučenina | X | R1 | η | Υ | Relativní poloha* | nD3° nebo teplota tání °C |
| 1 | (СНз)2 | СНз —NHCHCH3 | 0 | 0 | meta | 1,5179 |
| 2 | (СНз)2 | С2Н5 | 0 | 0 | meta | 1,5166 |
| 3 | (СНз]2 | 0 | 0 | meta | 156 až 159 | |
| 4 | (СНз)2 | ОСНз / —N | 0 | 0 | meta | 1,5275 |
| 5 | (СНз)2 | \ СНз СНз 1 —С—СзН7 | 0 | 0 | meta | 88 až 90 |
СНз
СНз
| 6 | (H2) | —С—СЗН7 | 0 | 0 | meta | 1,5270 |
| СНз | ||||||
| СНз | ||||||
| 7 | (H2) | —NHCHCH3 | 0 | 0 | meta | 1,5350 |
| 8 | (H2) | С2Н5 | 0 | 0 | meta | 1,5405 |
| 9 | (H2) | П-С3Н7 | 0 | 0 | meta | 1,5395 |
| 10 | (H2) | sek.-C4H9 | 0 | 0 | meta | 1,5280 |
| 11 | (СНз)2 | П-С3Н7 | 0 | 0 | meta | 1,5250 |
| 12 | (СНз]2 | —СН = СНСНз | 0 | 0 | meta | neprůhledná skelná látka |
| СНз | ||||||
| 13 | (СНз )2 | —С = СН2 | 0 | 0 | meta | neprůhledná skelná látka |
| 14 | (СНз)2 | —N(CH3)2 | 0 | 0 | meta | 146 až 14'9 |
| Sloučenina | X | R1 | η | Υ | Relativní poloha* | nD 30 nebo teplota tání CC |
| СНз | ||||||
| 15 | (СНз)2 | NHCHž-C = CHz ч | 0 | 0 | meta | neprůhledná skelná látka |
| 16 | (СНз)г | 0 | 0 | para | 175 až 178 | |
| СНз | ||||||
| 17 | (CHs)2 | | —С—СзН7 | 0 | 0 | para | 1,5021 |
| СНз | ||||||
| 18 | (CH3)2 | ч | 1 | 0 | para | 208 až 211 |
| СНз | ||||||
| 19 | (CH3)2 | —С—СзН7 | 1 | 0 | para | 130 až 133 |
| СНз | ||||||
| 20 | (СНз )2 | П-С3Н7 | 1 | 0 | para | 136 až 139 |
| 21 | (СНз)2 | 1-С3Н7 | 1 | 0 | para | 135 až 139 |
| ОСНз | ||||||
| / | ||||||
| 22 | (СНз) 2 | —N | 1 | 0 | para | neprůhledná |
| \ | skelná látka | |||||
| СНз | ||||||
| СНз | ||||||
| / | ||||||
| 23 | (СНз)2 | —N | 1 | 0 | para | polopevná |
| \ | látka | |||||
| СНз | ||||||
| 24 | (СНз]2 | —СН = СН—СНз | 1 | 0 | para | lepkavá pevná láltka |
| 25 | (СНз)2 | SC2H5 | 0 | 0 | meta | 1,5448 |
| 26 | (СНз) 2 | ОС2Н5 | 0 | 0 | meta | 111 až 116 |
| 27 | (СНз)2 | 11-С3Н7 | 0 | s | meta | 1,5415 |
| 28 | (СНз)2 | 0 | s | meta | neprůhledná skelná látka | |
| 29 | (СНз)2 | Í-C3H7 | 0 | s | meta | neprůhledná skelná látka |
| 30 | (СНз)2 | С2Н5 | 0 | s | meta | neprůhledná skelná látka |
| 31 | (СНз)2 | — СН21СН = СН2 | 0 | s | meta | neprůhledná skelná látka |
Poloha aininokarbonylskupiny vzhledem к etherové nebo sulfidové vazbě.
Sloučeniny uvedené v tabulce I byly též identifikovány infračervenou a/nebo nukleární magnetickou resonanční spektroskopií.
Testy herbicidního účinku
Reprezentativní sloučeniny z tabulky I byly zkoušeny následujícím způsobem jako herbicidy:
A. Test preemergentního herbicidního účinku
Na. analytických váhách se naváží 20 mg zkoušené sloučeniny na kousek skelného navazovacího .papíru. Papír a sloučenina se umístí do· 30 ml baňky se širokým hrdlem a přidají se 3 ml acetonu obsahujícího 1 % polyoxyethylensorbltanmonolaurátu, jako emulgátoru, aby se rozpustila sloučenina. Pokud látka není rozpustná v acetonu, použije se ' místo toho jiného rozpouštědla, jako vody, .alkoholu nebo· dimethylfrom-amidu, (DMF). Když se používá DMF, přidá se ho ke sloučenině pouze 0,5 ml nebo · méně. a pak .se objem roztoku jiným rozpouštědlem· upraví na 3 ml. 3 ml roztoku se rovnoměrně postříká půda obsažená . v malých miskách o rozměrech 178 x 127 x 70 mm, do· · které bylo den před tím zaseta semena plevelných rostlin. Postřik se provádí pistolí na stlačený vzduch o tlaku 34,3 kPa. Postřik se provádí v množství 8,96 kg/ha. Objem postřiku je 1349 1/ha.
Jeden de.n před ošetřením· se misky .naplní do hloubky 50,8 mm hlinitopísčitou půdou. Do· jednotlivých řad se zasejí semena sedmi různých plevelných rostlin, přičemž do jedné · řádky na šířku misky se zasejí vždy semena jen jednoho druhu. Semena se zakryjí půdou tak, aby byla v hloubce 13 milimetrů. Používá se semen rosičky krvavé (Digitaria sanguinalisj, béru sivého [Setaria glauca), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa .setého (Avena sativaj, laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexusj, hořčice sareptské · (Brass-ca junceaj, a ·šťovíku (Rumex crispusj. Semena se sejí v takovém množství, aby po· vzejití připadlo· 20 až · 50 semenáčků na řádek, v závislosti na velikosti rostlin.
Po · · osi^írření se misky umístí ve skleníku při teplotě 21 až 295 °C. Voda se přivádí kropením. Dva týdny po ošetření se určuje stupeň potlačení nebo· poškození ve srovnání · · s neušetřenými zkušebními rostlinami stejného stáří. U · každého druhu se zaznamená stupeň poškození 0 až 100 %, jako procento· potlačení, přičemž 0 % znamená žádné poškození a 100 % úplné usmrcení.
B. Test postemergentního· herbicidního účinku
Semena šesti druhů rostlin, a to rosičky krvavé, ježatky kuří nohy, ovsa setého·, hořčice sers^j^l^iské, šťovíku a .fazolí (Phaseolus vulgaris· j se zasejí do misek popsaných · shora při testu preemergentního. účinku. Misky se umístí ve · skleníku při · teplotě 21 až 29,5° Celsia, · a každý den se kropí kropicím zařízením. Asi . 10 . až 14 dnů po· zasetí, když jsou primární listy fazolových · rostlin téměř úplně rozvinuty a právě se začínají tvořit první trojlaločnaté listy, se· aplikuje na rostliny postřik. Postřik se vyrobí tak, ' že se naváží asi 20 mg zkoušené sloučeniny a rozpustí v 5 ml acetonu obsahujícího 1 % .polyoxyeihylensorbitanmonolaurátu a pak se přidá 5 · ml vody. Roztok se nastříká · na listy pomocí pistole, která pracuje při tlaku
34,3 kPa . Koncentrace postřiku ee 0,2 %, stupeň ošetření je 8,96 kg/ha a ·objem postřiku je 44,88 hl/ha·.
Výsledky testů jsou uvedeny v následující · tabulce II.
| Tabulka II | ||
| Sloučenina | Preemergenitní Possemergentní | |
| účinek | účinek | |
| 1 | 57 | 67 |
| 2 | 21 | 45 |
| 3 | 51 | 95 |
| 4 | 76 | 100 |
| 5 | 72 | 98 |
| 6 | 0 | 96 |
| 7 | 0 | 96 |
| 8 | 0 | 82 |
| 9 | 0 | 36 |
| 10 | 34 | 58 |
| 11 | 0 | 97 |
| 12 | 0 | 98 |
| 13 | 0 | 87 |
| 14 | 68 | 100 |
| 15 | 0 | 73 |
| 16 | 17 | 25 |
| 17 | 0 | 48 |
| 18 | 14 | 56 |
| 19 | 6 | 14 |
| 20 | 7 | 19 |
| 21 | 20 | 38 |
| 22 | 51 | 77 |
| 23 | 76 | 77 |
| 24 | 9 | 28 |
| 25 | 37 | 40 |
| 26 | 50 | 49 |
| 27 | 0 | 28 |
| 28 | 0 | 37 |
| 29 | 0 | 48 |
| 30 | 0 | 73 |
| 31 | 0 | 25 |
Hodnoty uvedené v tabulce II představují průměrné stupně potlačení v případě sedmi druhů rostlin v postemergentních testech, vztaženo na 100 °/o potlačení. Výsledky těchto· testů ukazují, že mnohé ze sloučenin tohoto· typu jsou účinné jako jposte*m'eirg,9ntn'í herbicidy.
V praxi se sloučeniny mísí s inertními nosiči za použití známých metod .a upravují se na prostředky vhodné pro aplikaci, jako jsou popraše, spreje a zavodňovací lázně. Směsi se mohou dispergovat ve vodě pomocí .smáčedel nebo je _ lze zpracovat -na - organické kapalné prostředky, emulze typu „olej ve - vodě“ nebo . „voda v olei“, (popřípadě za použití smáčedel, dispergátorů nebo· - emulgátorů. Herbicidně účinné množství závisí na druhu semen nebo rostlin, které mají být potlačeny a stupeň ošetření kolísá asi od 0,56 do 56 kg/ha.
Fytoitoxické prostředky -podle vynálezu obsahující herbicidně účinné množství shora definovaných sloučenin se aplikují na rostliny běžným způsobem. Tak -například popraše a kapalné prostředky se na .rostliny mohou aplikovat pomocí motorových poprašovacích zařízení stříkacích pistolí, rozstřikovacích a rozprašovacích zařízení. Prostředky lze rovněž ve formě popraše nebo po střiku aplikovat z - letadel. Pro modifikaci nebo potlačení růstu klíčících semen, -nebo vzešlých semenáčů se popraše - a -, kapalné prostředky aplikují běžným způsobem tak, aby došlo k jejich proniknutí do půdy v tloušťce alespoň 13 mm. Není nutné, - aby se fytotoxické prostředky mísily s částicemi půdy, -poněvadž lze prostředky aplikovat na povrch půdy pouze postřikem nebo kropením. Fytotoxické prostředky podle - vynálezu lze též aplikovat tak,- že se přidají do vody používané k zavlažování polí. Tato metoda aplikace umožňuje, aby prostředek pronikl do- - půdy -spolu s absorbovanou vodou. Popraše, granuláty nebo- kapalné prostředky aplikované na povrch půdy se mohou zavést pod povrch půdy běžným způsobem, jako je diskování, shrnování nebo- míšení.
pRED.MET VYNALEZU
1. Herbicidní prostředek tvořený - účinnou látkou a inertním nosičem nebo ředidlem, vyznačený tím,, že jako- účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
kde znamená
X (H)2 nebo- (CH3)2,
Y kyslík nebo síru,
Ri Ci-Ce alkyl-, C2-C4- alkenyl-, cyklopropyl-, C1-C4 alkoxy-, thio-Ci-Cá alkylskupinu nebo skupinu obecného vzorce
Rz / —N \
R3
Claims (9)
- každý ze -symbolůRz a R3 nezávisle jeden na druhém, vodík, C1-C4 alkyl-, C2-C4 alkenyl- nebo- C1-C4 alkoxyskupinu a n znamená číslo 0 nebo 1, přičemž když n znamená číslo 0 a aminokarbonylskupina vzorceOIINHCRi a etherová nebo sulfidická vazba Y jsou vzájemně v poloze para, Ri představuje cyKlQpropyl- nebo ljl-dimetiiylbutylskupinu.
- 2. Herbicidní prostředek - podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I -obsahuje sloučeninu, kde n představuje- číslo 0 a aminokarbonylová skupina je v m-poloze vůči -etherové nebo sulfidové vazbě, přičemž -ostatní -symboly mají shora uvedený význam.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde n představuje číslo 1 a aminokarbonylová skupina je v p-poloze vůči etherové nebo sulfidové vazbě, přičemž ostatní symboly mají shora uvedený význam.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až 3 vyznačující - -se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje- sloučeninu, kde Ri představuje skupinu obecného- vzorceRzi / —N \ R3 kdeRz a R3 mají stejně tak jako ostatní symboly shora uvedený význam.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo- 4 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného- vzorce I obsahuje -sloučeninu, kde Rz a R3 představují C1-C4 alkylskupiny a ostatní symboly mají .shora uvedený význam.
- 6. Herbicidní prostředek podle bodu 4 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Rz představuje- C1-C4 alkoxyskupinu, R3 představuje C1-C4 alkylskupinu a ostatní symboly mají shora ulvedený význam.
- 7. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až 6 vyznačující se -tím, že jako· sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Y představuje kyslík a ostatní symboly mají shora uvedený -význam.
- 8. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kide Ri představuje Ca-Ce alkyl-, Сз-alkenyl-, ethoxy- nebo thiOethylskupinu a Ra a R3 představuje nezávisle jeden na druhém, vodík, C1-C3 alkyl-, Ci-alkenyl nebo methoxyskupinu a ostatní symboly význam uvedený v bodě 1.
- 9. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 6 vyznačující se tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri znamená skupinu vzorce —NR2R3, kde Ra představuje vodík a R3 představuje C1-C4 aikylskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83409077A | 1977-09-19 | 1977-09-19 | |
| US05/906,495 US4336062A (en) | 1977-09-19 | 1978-05-16 | Herbicidal cyclohexenone derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201514B2 true CS201514B2 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=27125682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786026A CS201514B2 (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Herbicide agent |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4336062A (cs) |
| EP (1) | EP0001556B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5463050A (cs) |
| AR (1) | AR223152A1 (cs) |
| AU (1) | AU519947B2 (cs) |
| BG (1) | BG30170A3 (cs) |
| BR (1) | BR7806113A (cs) |
| CA (1) | CA1122606A (cs) |
| CS (1) | CS201514B2 (cs) |
| DD (1) | DD141105A5 (cs) |
| DE (1) | DE2860781D1 (cs) |
| DK (1) | DK403578A (cs) |
| ES (1) | ES473475A1 (cs) |
| IL (1) | IL55589A (cs) |
| IT (1) | IT7851103A0 (cs) |
| PH (1) | PH14619A (cs) |
| PL (1) | PL111965B1 (cs) |
| RO (2) | RO80563A (cs) |
| YU (1) | YU222078A (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4762551A (en) * | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA541891A (en) * | 1957-06-04 | D. Stewart William | Polyhalocyclohexenone compositions adapted for herbicidal and other use | |
| DE826133C (de) * | 1948-11-26 | 1951-12-27 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern |
| ES336244A1 (es) * | 1966-02-01 | 1967-12-16 | Monsanto Co | Procedimiento para preparar una composicion fitotoxica. |
| US3937726A (en) * | 1966-04-22 | 1976-02-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Urea derivatives and their use as herbicides |
| CH532891A (de) * | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| FR2043419A5 (cs) * | 1969-04-28 | 1971-02-12 | Ciba Geigy | |
| US3707365A (en) * | 1970-03-31 | 1972-12-26 | Mobil Oil Corp | Synergistic herbicide combination of cyclohexenone dimers with herbicides |
| US3820975A (en) * | 1970-11-12 | 1974-06-28 | Chemagro Corp | Method for controlling plant growth with substituted cyclohexenones |
| US3781327A (en) * | 1970-12-10 | 1973-12-25 | Stauffer Chemical Co | Meta-carbanilate ethers |
| US3801630A (en) * | 1971-11-11 | 1974-04-02 | American Cyanamid Co | Dioxocyclohexanecarboxanilide insecticides and acaricides |
| DE2411320A1 (de) * | 1974-03-09 | 1975-09-18 | Bayer Ag | (trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| IL48839A0 (en) * | 1975-01-22 | 1976-03-31 | Nippon Soda Co | Novel cyclohexenyloxy-ester derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| AU500853B2 (en) * | 1975-07-23 | 1979-06-07 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
| US3976470A (en) * | 1975-07-23 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
| JPS52111542A (en) * | 1976-03-16 | 1977-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same |
| DE2732811A1 (de) * | 1976-07-23 | 1978-01-26 | Ciba Geigy Ag | Neue cyclopropancarbonsaeurederivate |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
| US4230483A (en) * | 1977-06-21 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides |
-
1978
- 1978-05-16 US US05/906,495 patent/US4336062A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-07 PH PH21583A patent/PH14619A/en unknown
- 1978-09-13 DK DK403578A patent/DK403578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-15 CA CA311,367A patent/CA1122606A/en not_active Expired
- 1978-09-15 IT IT7851103A patent/IT7851103A0/it unknown
- 1978-09-16 ES ES473475A patent/ES473475A1/es not_active Expired
- 1978-09-18 DD DD78207900A patent/DD141105A5/de unknown
- 1978-09-18 RO RO7895207A patent/RO80563A/ro unknown
- 1978-09-18 BG BG040890A patent/BG30170A3/xx unknown
- 1978-09-18 IL IL55589A patent/IL55589A/xx unknown
- 1978-09-18 BR BR7806113A patent/BR7806113A/pt unknown
- 1978-09-18 AR AR273746A patent/AR223152A1/es active
- 1978-09-18 AU AU39933/78A patent/AU519947B2/en not_active Expired
- 1978-09-18 EP EP78100929A patent/EP0001556B1/en not_active Expired
- 1978-09-18 DE DE7878100929T patent/DE2860781D1/de not_active Expired
- 1978-09-18 RO RO108841A patent/RO84833B/ro unknown
- 1978-09-18 CS CS786026A patent/CS201514B2/cs unknown
- 1978-09-19 PL PL1978209690A patent/PL111965B1/pl unknown
- 1978-09-19 YU YU02220/78A patent/YU222078A/xx unknown
- 1978-09-19 JP JP11415978A patent/JPS5463050A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO84833B (ro) | 1984-09-30 |
| IT7851103A0 (it) | 1978-09-15 |
| US4336062A (en) | 1982-06-22 |
| EP0001556B1 (en) | 1981-06-17 |
| AR223152A1 (es) | 1981-07-31 |
| PH14619A (en) | 1981-10-12 |
| BR7806113A (pt) | 1979-04-17 |
| AU3993378A (en) | 1980-03-27 |
| PL111965B1 (en) | 1980-09-30 |
| DE2860781D1 (en) | 1981-09-24 |
| PL209690A1 (pl) | 1979-06-04 |
| EP0001556A3 (en) | 1979-07-11 |
| ES473475A1 (es) | 1979-04-16 |
| YU222078A (en) | 1983-04-30 |
| DK403578A (da) | 1979-03-20 |
| EP0001556A2 (en) | 1979-05-02 |
| CA1122606A (en) | 1982-04-27 |
| RO84833A (ro) | 1984-08-17 |
| IL55589A0 (en) | 1978-12-17 |
| RO80563A (ro) | 1982-12-06 |
| BG30170A3 (en) | 1981-04-15 |
| JPS5463050A (en) | 1979-05-21 |
| IL55589A (en) | 1981-11-30 |
| AU519947B2 (en) | 1982-01-07 |
| DD141105A5 (de) | 1980-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| PL153976B1 (en) | Herbicide | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| USRE30574E (en) | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives | |
| HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
| US4838931A (en) | 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection | |
| EP0000324B1 (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides, their preparation and their use as herbicides | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| CS201514B2 (en) | Herbicide agent | |
| EP0044201B1 (en) | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4548641A (en) | Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides | |
| HU201531B (en) | Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients | |
| US3575972A (en) | Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates | |
| US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
| US4411686A (en) | Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides | |
| KR860000766B1 (ko) | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
| US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof | |
| US3983241A (en) | Imidazole derivatives | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| US4584376A (en) | 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants | |
| US4465502A (en) | Herbicidal N-haloacetyl-2-substituted-6-acylanilines | |
| KR910003713B1 (ko) | 신규의 n-[1-(티에닐)에틸]아민 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 제초제 |