DE2508852B2 - 5- eckige klammer auf 4-(2-thienylketo)-2,3-dichlorphenoxymethyl eckige klammer zu -tetrazol und diese verbindung enthaltendes arzneimittel - Google Patents
5- eckige klammer auf 4-(2-thienylketo)-2,3-dichlorphenoxymethyl eckige klammer zu -tetrazol und diese verbindung enthaltendes arzneimittelInfo
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Description
I - J'- C / V- O — CH2 — (
10
NH-N
2. Arzneimittel, bestehend aus der Verbindung gemäß Anspruch I und üblichen Trägern und.
oder Verdiinnunsismittein.
15
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, einen Wirkstoff für die Behandlung der Hypertonie von
Warmblütern, für die Hyperurikämiebehandlung sowie für die Behandlung verschiedener Formen von
Ödemen, wie sie z. B. bei der Stauungsinsuffizienz des Herzens auftreten, zur Verfügung zu stellen. Aufgabe
der Erfindung ist es weiterhin, ein Arzneimittel zur Verfügung zu stellen, bei dem die Gefahr einer Uberdosierung
oder toxischer NebenefTckte weitgehend ausgeschaltet ist.
Die vorgenannte Aufgabe wird durch die im Patentanspruch angegebene Weise gelöst. Im Gegensatz zu
den derzeit verfügbaren antihypertonischen Diureiika
entfaltet die beanspruchte Verbindung eine ausgeprägte diurelische und aniihypertonische Wirkung,
ohne eine Harnsäureretenlion zu verursachen. Die Verbindung fördert vielmehr die Harnsäureausscheidung,
weshalb sie anderen Wirkstoffen auf diesem therapeutischen Sektor überlegen ist. Man kann die
Verbindung allein zur Behandlung von Hypertonie und auf beliebige Ursachen zurückzufühi enden Ödemen
einsetzen oder zusammen mit anderen Diuretika und Antihypertonika verabfolgen, und zwar auch mit
solchen Antihypertonika, welche eine Harnsäureretention verursachen oder fördern. Das überraschende
Merkmal der beanspruchten Verbindung besteht darin, daß sie den Blutdruck herabsetzt und gleichzeitig
eine Erhöhung der Harnsäureausscheidung um 50 bis 60O0H über den normalen Htarnsäurcausscheidungswert
von Warmblütern bewirkt.
Man kann die vorgenannte Verbindung Warmblütern oral oder parenteral verabfolgen: im allgemeinen
wird sie mil einem »pharmakelogiseh verträglichen
Träger«, beispielsweise in Tabellenform fo
oder in einem Lösungsmittel, verabreicht.
Für die orale Verabreichung sind Dosen von 0.01 bis 200 mg kg Tag außerordentlich günstig, wobei
eine Gesamtdosis von etwa 3 g Tag für Tiere bzw. den Menschen geeignet sind. Der gesamte Dosisbereich
gewährleistet eine eiwa 1.5- bis eiwa 6.5fache
Erhöhung der gesamten Harnsäureausscheidiing mil Berechnet
dem Urin. gefunden
a) Herstellung vor, 4-<2-Thieny!kelo)-2,3-dichloranisn!
9.1 ti (0.07 Mol) Aluminiumchlorid werden in ein Gemisch von 11 g (0.075 Mol) Thiophen-2-carbonsäurechlond
undlOg (0,056 Mol) 2.3-Dichloranisol
in 40 ml Methylendichlorid eingetragen. Die Lösung wird 45 Minuten auf 45 C erwärmt und dann auf Eis
tieuossen. Anschließend fügt man 50 ml konzentrierte Salzsäure hinzu und filtriert das feste Produkt ab.
Nach Umkristallisation aus 1.2-Dichloräihan erhall
man 12 ti (750Zo) 4-(2-Thienylketo!-2.3-dichloranisol
vom Fp-Ί 12 bis 114 C.
b) Herstellung von 4-{2-Thienylketo)-2.3-dichlorpheno]
Man versetzt eine Lösung von 14 g (0.049 Mol) 4-(2-Thienylketo)-2.3-dichIoranisol in 100 ml wasserfreiem
Benzol mit 21 g (0.16 Mol) Aluminiumchlorid, kocht die Mischung 2 Stunden unter Rückfluß und
üießt sie dann in kaltes Wasser ein. Das Produkt wird abfiltriert und in K)%igcr Natronlauge gelöst.
Man säuert die klare Lösung mit 10%iger Salzsäure an. filtriert das Produkt ab und kristallisiert es aus
1.2-Dichloräthan um. Dabei erhält man 8 g |6O",,|
4-(2-Thienylketo)-2.3-dichloiphenol vom Fp. 141 bis 142 C.
c) Herstellung von 4-(2-l hienylkcto)-2.3-dichlorphenoxyaceionitril
Man stclll 4-(2-Thienylkeio)-2.3-dichlorpheno\vacetonitril
(II) wie folgt her:
O
C
C)
Cl
Cl
OH
CI
OCH1CN (II)
Zu diesem Zweck wird ein Gemisch von 2.73 ü (0.0i Mol) 4-(2-Thien\lketo)-2.3-dichlorphenol (1).
0,75 g (0.01 Mol) Chloracctonitril. 0.96 g (0.014 Mol)
Kaliumcarbonat und 0.01 g Kaliumiodid in IO ml Melhyläthylkcton 90 Minuten unter Rückfluß gekocht.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.
Der Rückstand wird aus Aceton Wasser umkristallisiert. Man erhall 2 g (70%) 4-(2-Thienylketo)-2.3-dichlorphenoxyai:elonitril
(II) vom Fp. 125 bis 126 C.
Analyse für C11H-CUNlXS:
C 50.00. H 2.24. N4.4'):
C 49.1-5. H 2.20. N 4.52.
C 49.1-5. H 2.20. N 4.52.
d) Herstellung von 5-[4-(2-Thienylkelo)-2,3-dichlorphenoxymeihyl]-tetrazol
Man stellt 5-L4-(2-Thienylketo)-2.3-dichIorphenoxy-HnetlnlJ-tetrazol
(111) wie folgt her:
Cl
— C-
Cl
Cl
"— OCH1CN
Cl
III)
N — N
s ·=/ - ■ H
NH-N Uli)
Zu diesem Zweck wird ein Gemisch von 1.56 ti
(0.005 MoI) 4-l2-Thienylketo)-2.3-dichlorphenoxyacetonitril 111). 0,39 g (0,(X)6 Mol) Nalriuma/.id und
0,7 g Aluminiumchlorid in 30 ml Tetrahydrofuran 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mil verdünnter Salzsäure neutralisiert. Der Niederschlag
wird abfillriert und aus Äthylacetat umkristallisiert. Dabei erhält man 1,2 g (70%) 5-[4-(2-Thieny1keto)-2,3-dichlorphenoxymelhyl]-tetrazol
(III) vom Fp. 202 bis 204 C
Analyse für C13H8Cl2N4O2S:
Berechnet ... C 43,95, H 2,26, N 15.80:
gefunden C 43,76, H 2,26, N 15,72.
gefunden C 43,76, H 2,26, N 15,72.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt bei Kapuzineraffen bei intravenöser Verabfolgung in einer
Dosis von 30 mg/kg uricosurische und diurelische Wirksamkeit. Diese Wirkungen sind ausgeprägt und
langzeitig. Auf rng/mg-Grundlage besitzt die erfindungsgemäße
Verbindung hinsichtlich der Erhöhung der Harnsäureausscheidung eine mindestens dreimal
so hohe Wirksamkeit wie die bekannte in gleicher Richtung wirkende Verbindung Probeneeid.
Claims (1)
1. 5 - [4-(2 - Thienylketo) - 2.3 - dichiorphenoxvmethyl]-tetrazol
der Formel
B e i s ρ i e
Cl Cl
N — N
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