DE250744C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- ΛΙ 250744 KLASSE 12j?. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. April 1911 ab.
Es wurde gefunden, daß man bisher unbekannte Kondensationsprodukte aus Indigo erhält,
wenn man Indigo bzw. seine Homologen oder Halogenderivate, mit Benzoesäureanhydrid
oder den Anhydriden substituierter Benzoesäuren bei Gegenwart von Chlorzink erhitzt.
Die Kondensationsprodukte sind schwach gefärbte neutrale Körper, die sich als wertvolle
Ausgangsstoffe zur Gewinnung von Farbstoffen erwiesen haben.
i. io Teile Indigo, io Teile Chlorzink und
40 Teile Benzoesäureanhydrid werden unter Rühren kurz auf etwa 150 bis 160 ° erhitzt.
Die klare rote Schmelze wird allmählich mit 200 Teilen Alkohol versetzt, wobei sich das
Kondensationsprodukt in reiner Form und in guter Ausbeute abscheidet. Es bildet ein
gelbliches Kristallpülver, welches sehr schwer löslich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln,
aus Nitrobenzol jedoch umkristallisierbar ist. Der Schmelzpunkt liegt bei 357 °. Die Aufarbeitung
kann auch in anderer Weise geschehen, z. B. folgendermaßen: . Die rote . Schmelze wird in ein indifferentes Lösungsmittel
eingerührt, wie Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff. Während das unverbrauchte Benzoesäureanhydrid in Lösung geht, fällt
das Kondensationsprodukt mit dem Chlorzink als schweres, rotes Pulver nieder. Man saugt
ab und übergießt mit Wasser oder Alkohol, wodurch das Zink entfernt wird und augenblicklich
das oben beschriebene gelbliche Kondensationsprodukt entsteht.
Mit alkalischem Hydrosulfit geht das Kondensationsprodukt nicht in Lösung. In konzentrierter
Schwefelsäure löst es sich mit rotgelber Farbe.
2. io Teile Dibromindigo (durch Bromieren von Indigo erhalten), io Teile Chlorzink und
40 Teile Benzoesäureanhydrid werden unter Rühren auf etwa 180 bis 200 ° erhitzt. Die
Aufarbeitung, der roten Schmelze erfolgt wie
bei Beispiel 1. Das Kondensationsprodukt bildet gelbe Kristalle, die sich aus Xylol,
Chlorbenzol oder Nitrobenzol Umkristallisieren lassen. Der Schmelzpunkt liegt bei 340 °.
Der Körper geht mit alkalischem Hydrosulfit nicht in Lösung. In konzentrierter Schwefelsäure
löst er sich mit roter Farbe.
3. 10 Teile Indigo, 10 Teile Chlorzink und
80 Teile . p-Toluylsäureanhydrid werden unter Rühren etwa 1Z4 Stunde auf 170 ° erhitzt.
Die Aufarbeitung der roten Schmelze geschieht wie oben angegeben. Das in Xylol schwer
lösliche Reaktionsprodukt wird aus Nitrobenzol umkristallisiert und bildet schwach gelbe
Kristalle vom Schmelzpunkt 330 °. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit roter
Farbe. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung läßt es sich nicht verküpen.
Die gleichen Eigenschaften und das gleiche Verhalten zeigt das entsprechende gelbe Kondensationsprodukt
aus Dibromindigo und p-Toluylsäureanhydrid. Der Schmelzpunkt liegt über
330°.
4. 10 Teile Indigo, 10 Teile Chlorzink und
80 Teile p-Methoxybenzoesäureanhydrid (Anissäureanhydrid) werden kurz auf 150 bis 155 °
erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht wie oben. Das Reaktionsprodukt ist in Xylol sehr schwer
löslich, in Nitrobenzol ziemlich leicht löslich. Aus Chlorbenzol umkristallisiert, bildet es
hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 320 °. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit1 roter Farbe. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung '. läßt es sich nicht verküpen.
In entsprechender Weise erhält man aus Indigo und o-Chlorbenzoesäureanhydrid ein
. Kondensationsprodukt, das, aus Nitrobenzol umkristallisiert, über 340 ° schmilzt und im
übrigen wieder die gleichen Eigenschaften und das gleiche Verhalten zeigt.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Indigo, dessen Homologen oder Halogensubstitutionsprodukten, darin bestehend, daß man einen der erwähnten Ausgangsstoffe mit Benzoesäureanhydrid oder den Anhydriden substituierter Benzoesäuren bei Gegenwart von Chlorzink erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE250744C true DE250744C (de) |
Family
ID=509246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT250744D Active DE250744C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE250744C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7350828B2 (en) | 2002-09-18 | 2008-04-01 | Swagelok Company | Tube fitting with sealant |
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- DE DENDAT250744D patent/DE250744C/de active Active
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|---|---|---|---|---|
| US7350828B2 (en) | 2002-09-18 | 2008-04-01 | Swagelok Company | Tube fitting with sealant |
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