DE2505576A1 - Als extremdruck-schmiermittelzusatz brauchbares dithiocarbamat - Google Patents

Als extremdruck-schmiermittelzusatz brauchbares dithiocarbamat

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DE2505576A1 DE19752505576 DE2505576A DE2505576A1 DE 2505576 A1 DE2505576 A1 DE 2505576A1 DE 19752505576 DE19752505576 DE 19752505576 DE 2505576 A DE2505576 A DE 2505576A DE 2505576 A1 DE2505576 A1 DE 2505576A1
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lubricant additive
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Richard A Gencarelli
Keith A Hughes
John F Sierakowski
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Uniroyal Inc
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Uniroyal Inc
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Extremdruck-Schmiermittel sowie auf eine dafür brauchbare chemische Verbindung.
Es ist bekannt, die Extremdruck-Eigenschaften von Schmiermitteln durch Zugabe unterschiedlicher Chemikalien einschließlich von gewissen Antimon-dialkyldithiocarbamaten zum Schmiermittel zu verbessern (siehe z.B. US-PS 3 139 405 - vom 30.6.1964). Auch wird in der US-PS 3 707 498 vom 26.12.1972 der Schutz von Schmierölen einschließlich synthetischen Schmiermitteln wie Fluiden auf der Basis von Dicarbonsäureestern gegen Oxidation durch Zugabe gewisser Kombinationen von Materialien beschrieben, zu denen-Metall'-, (vorzugsweise Zink, Cadmium, Blei oder Antimon) -dialkyldi-
V 5 0 9 8 3 3/1055
thiocarbamate gehören, deren Alkylgruppen 3 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten und gerade oder verzweigt sein können, wobei die beiden Alkylgruppen gleich oder verschieden sein mögen. Beispiele dafür sind Antimonpropyloctyldithiocarbamat und Zink-isopropyloctyldithioearbamat.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat ein erstaunlich überlegenes Extremdruck-Additiv für Schmiermittel ist.
Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat ist, soweit· ersichtlich,eine neue chemische Verbindung der Strukturformel:
R1\ S
If
N-C-S
wobei R1 durch 2-Octyl und R2 durch Äthyl gebildet wird.
Zu Schmierölen, die als Basisöle für erfindungsgemäße Schmierölzusammensetzungen verwendet werden können, gehören eine breite Vielfalt von Schmierölen wie Dicarbonsäureester (z.B. solche, die durch Veresterung von Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Azelainsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure,
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Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure usw. mit Alkoholen wie Butylalkohol, Hexylalkohol, 2-Äthylhexylalkohol, Dodecylalkohol usw. hergestellt werden; siehe US-PS 3 505 225 vom 7.4.1970, Spalte 5, Zeilen 42 bis 45 und US-PS 3 655 vom 11.4.1972, Spalte 3, Zeilen 29ff).
Die vorstehenden Basisöle können einzeln oder, in Kombination verwendet werden, wenn sie miteinander mischbar sind oder durch Verwendung von wechselseitigen Lösungsmitteln mischbar gemacht werden können.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung werden das Basisschmiermittel und das Extr eindrucke Additiv gemäß : der Erfindung in irgendeiner herkömmlichen Weise zusammengemischt. Üblicherweise beträgt die angewandte Menge an Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat etwa 1 % oder weniger bis etwa 10 % oder mehr, bezogen auf das Gewicht des Basisschmiermittels, jedoch können auch andere Mengen vorgesehen werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der praktischen Durchführung der Erfindung mehr im"Detail.
Beispiel 1; Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat In einen 3 1 Dreihalsrundkolben mit Rührer,
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Thermometer, Tropftrichter und Kühler wurden 157 g (1,Q Mol) N-(2-0ctyl)-N-äthylamin, 49 g (0,168"MoI) Antimontrioxid und 1000 ml Hexan gebracht. Die gerührte Mischung wurde unter Rückfluß (680C) erhitzt und es wurden 80 g (1,05 Mol) Schwefelkohlenstoff über eine Zeitdauer von einer Stunde hinzugegeben. Die Mischung wurde weitere 3 Stunden lang unter Rückfluß gerührt und dann das während der Reaktion erzeugte Wasser azeotrop abdestilliert (9 ml). Die Mischung wurde heiß filtriert, um irgendwelches nichtumgesetztes Antimonoxid zu entfernen. Die Hexan-Lösung wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und das Hexan dann bei vermindertem Druck entfernt. Es wurde ein viskoses öl mit einem Brechungsindex N0 = 1,627 isoliert.
Beispiel 2 ; "Timken"-Lastaufnahme-Test
Die in Tabelle 1 angegebenen Dithiocarbamate wurden in Öl in einer- Konzentration von 2,5 %, bezogen auf das Ölgewicht, gelöst. Als Öl wurde ein fließfähiges Schmiermittel auf der Basis eines synthetischen Di-2-äthylhexylsebacinsäureesters mit einem spezifischen Gewicht von 0,912 bei 15,6O/15,6°C; einer Viskosität von 37,3 Saybolt Universal Sekunden (SUS) bei 98,90C und von 68,6 SUS bei 37,80C verwendet. Das so kompoundierte Fluid wurde dann mit einem "Timken"-Schmiermitteltester zur Ermittlung der Lastaufnahmefähigkeit des Schmiermittels nach der in der US-PS
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3 139 405 beschriebenen Verfahrensweise geprüft. Dabei wurde die "durchgehende Last" und die "Ausfallast" ermittelt; die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Die verschiedenen benutzten Metall-dialkyldithiocarbamate entsprachen der Formel:
ti
:n - c - s
wobei FL, Rp und M die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben und χ die Wertigkeit des Metalls ist. Beim Versuch 3 unter Verwendung von Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat, der die praktische Durchführung der Erfindung zeigt, wurden unerwartet hohe Ergebnisse, verglichen mit anderen Verbindungen, beobachtet, wie aus den angegebenen Werten der Tabelle für Durchgangslast und Ausfallast zu entnehmen ist. Beim Versuch 6, bei dem eine Verbindung gemäß der US-PS 3 707 489, nämlich Zink-isopropyloctyldithiocarbamat (auch als Zink-N-isopropyl-N-(n-octyl)-dithiocarbamat bekannt) verwendet wurde, ergaben sich entschieden mindere Resultate bei diesem Test. Die Versuche 2 und 4 waren auch weniger erfolgreich und der Versuch 8 zeigt das ebenfalls mindere Ergebnis mit einer handelsüblich erhältlichen Verbindung ("Vanlube 73"). Ge-
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maß der Erfindung (Versuch 3) wird also eine ausgeprägte Verbesserung (um etwa 25 %) erzielt, insbesondere gegenüber den Versuchen 5 und 8 mit Produkten nach dem Stande der Technik.
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Metall Tabelle 1 R' Durchgang (kg) Ausfall (kg)
- < 2,27 2,27
Versuch Sb Stabilisierung von Schmier-Fluid 2-Heptyl 40,8 43
1 Sb R 2-Octyl 47,5 49,8
2 Sb ohne
Stabilisator		 2-Nonyl 31,7 34
3* Sb ■ Äthyl n-Octyl 36,2 40,8
4 Zn Äthyl n-Octyl 4,54 9,1
5 Sb Äthyl C-,4-C18-Alkyl 11,3 13,6
6 ' . Sb . Isopropyl Amyl 31,7 ■■■'■ ,ν ■■ ' 34,,,;'.
7 Isopropyl
8 Isopropyl
Amyl
'* Verbindung gemäß der Erfindung
K)
cn cn

Claims (3)

  1. Patentansprüche
  2. 2. Schmiermittelzusammensetzung, insbesondere auf der Basis eines synthetischen Schmiermittels, mit einem Extremdruck-Additiv, dadurch gekennzeichnet, daß als Additiv Antimon-N-^-octylJ-N-äthyldithiocarbamat enthalten ist.
  3. 3. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 10 Gew.% Antimon-N-(2-octyl)-N-äthyldithiocarbamat in einem Schmiermittel auf der Basis von Dicarbonsäureester, der vorzugsweise durch Di-2-äthylhexyl-sebacat gebildet wird.
    509833/ 105b
    COPY
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ZA (1) ZA75269B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131920A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Spiess C F & Sohn Neue vanadium(iv)-oxid-bis(dialkyldithiocarbamate) und verfahren zu ihrer herstellung

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5681353A (en) * 1979-11-08 1981-07-03 Ciba Geigy Ag Antimonyysulfur compound and stabilizer made therefrom for chlorineecontaining thermoplastic resin
US4479883A (en) * 1982-01-06 1984-10-30 Exxon Research & Engineering Co. Lubricant composition with improved friction reducing properties containing a mixture of dithiocarbamates
US4681958A (en) * 1985-10-15 1987-07-21 Exxon Research And Engineering Company Dithioacid vanadium sulfide dimer compositions
DE3714436A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Spiess C F & Sohn Verfahren zur herstellung von dialkyldithiocarbamaten mehrwertiger metalle
US6432888B1 (en) 1992-08-05 2002-08-13 Koyo Seiko Co., Ltd. Grease for rolling bearing and grease-sealed rolling bearing
CA2114287A1 (en) * 1993-02-01 1994-08-02 Hyun-Soo Hong Use of moly dithiocarbamate as an anti-wear additive for ceramic/metal interface
GB2355466A (en) * 1999-10-19 2001-04-25 Exxon Research Engineering Co Lubricant Composition for Diesel Engines
WO2006086621A2 (en) * 2005-02-11 2006-08-17 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Lubricating greases containing antimony dithiocarbamates

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2492314A (en) * 1945-01-16 1949-12-27 Sharples Chemicals Inc Process for producing metal salts of substituted dithiocarbamic acids
US3139405A (en) * 1961-05-29 1964-06-30 Vanderbilt Co R T Extreme pressure lubricants
US3317575A (en) * 1963-11-04 1967-05-02 Stauffer Chemical Co Heterocycles having in the ring thereof an element from group v-a
US3355472A (en) * 1964-04-24 1967-11-28 M & T Chemicals Inc Diorgano antimony (iii) dithiocarbamates and the preparation thereof
US3707498A (en) * 1970-10-30 1972-12-26 Cities Service Oil Co Lubricating oil compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131920A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Spiess C F & Sohn Neue vanadium(iv)-oxid-bis(dialkyldithiocarbamate) und verfahren zu ihrer herstellung
US5364952A (en) * 1991-09-25 1994-11-15 Wolfram Spiess Vanadium(IV) oxide bis(dialkyldithiocarbamates), process for their preparation, and oil compositions containing them

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Publication number Publication date
US3988249A (en) 1976-10-26
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BE824929A (fr) 1975-07-29
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FR2260572A1 (de) 1975-09-05
ZA75269B (en) 1976-01-28
NL7501451A (nl) 1975-08-13
CA1016957A (en) 1977-09-06
FR2260572B1 (de) 1978-08-18

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