DE2504481B2 - Verfahren zur herstellung eines pigmentes der perylenreihe und dessen verwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines pigmentes der perylenreihe und dessen verwendungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid (im folgenden auch »Ν,Ν'-Dimethylperylimid« genannt) in Form eines wertvollen
roten Pigments von hoher Lasur und seine Verwendung zum Pigmentieren farbloser Substrate.
Es ist bekannt, daß man Ν,Ν'-Dimethylperylimid
durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit 2 Mol Methylamin in wäßrigem
Medium herstellen kann. Doch entstehen dabei, wie der deutschen Qffenleugngsschrift 19 63 728 zu entnehmen ist, Rohprodukte, die noch keine Pigmenteigenschaften besitzen. Aus diesem Grunde muß der
Rohfarbstoff, wie z. B. den deutschen OffeiUegungsschriften 19 14 208, 19 63 728 oder 21 53 087 zu
entnehmen ist, anschließend durch eine Salzvermahlung in Pigmentform überführt werden. Weiterhin ist
aus der deutschen Auslegeschrift 12 72 270 bekannt,
daß man das rohe Ν,Ν'-Dimethylperylimid auch dadurch in Pigmentform überführen kann, daß man den
Farbstoff in Schwefelsäure löst und in einen großen Oberschuß Wasser einlaufen läßt Beide Finish-Verfahren sind wirtschaftlich aufwendig, insbesondere
wegen der erforderlichen Abwasseraufbereitung.
Es wurde nun gefunden, daß man Ν,Ν'-Dimethylperylimid in einer Stufe in Form eines brillanten, farbstarken und lasierenden Pigments erhält, wenn man
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid zunächst
in verdünntem wäßrigem Medium bei niedriger Temperatur mit mindestens 4 Mol Methylamin pro Mol
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid unter Bildung eines Zwischenprodukts, bei dem es sich vermutlich um das Bis-(methylammonium)-salz des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis-(methylamids) handelt
und das im folgenden so bezeichnet wird, zur Umsetzung bringt und anschließend daraus durch Erhitzen
die Bildung von Ν,Ν'-Dimethylperylimid herbeiführt.
Weiterhin wurde gefunden, daß man besonders farbstarke und lasierende Pigmente erhält, wenn die
Umsetzung in Gegenwart grenzflächenaktiver Verbindungen, bevorzugt in Gegenwart von Harzsäuren,
erfolgt.
Bei dei Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit mindestens 4 Mol Methylamin
entsteht unter öffnung der Anhydridringe das Bis-(methylammonium)-salz des Perylen-3 4 9 10-tetracarbonsäure-bis-(methylamids). Diese Verbindung ist in
Wasser gut löslich und bei niedriger Temperatur hinreichend stabil. Unter Abspaltung von 2 Mol
Methylamin und 2 Mol Wasser aus dieser Verbindung erfolgt — langsam bei niedriger Temperatur und
schneller beim Erhitzen — der Ringschluß zum N N'-Dimethylperylimid das dabei in Form eines brillanten
und farbstarken Pigments anfällt.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise so durchgeführt daß man das Perylen-3 4 9 10-tetracarbonsäuredianhydrid in die vorgelegte wäßrige Methylaminlösung einträgt da dann stets ein Methylaminüberschuß vorliegt. Das Dianhydrid kann sowohl in
fester Form als auch in Form eines wäßrigen Filterkuchens wie er bei der Synthese anfällt, eingesetzt
werden. Die Methylaminmenge soll pro Mol Perylen-3,4,9, 10-tetracarbonsäuredianhydrid 4 bis 8 Mol
betragen. Ein Überschuß über diese Menge hinaus ist möglich, aber unwirtschaftlich. Verringert man die
Menge des eingesetzten Methylamins unter 4 Mol pro Mol Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäuredianhydrid,
so verschlechtert sich die Pigmentqualität des erhaltenen Ν,Ν'-Dimethylperylimids beträchtlich. Die Wassermenge, in der die Umsetzung erfolgt, kann in weiten
Grenzen schwanken. Optimale Pigmente werden erhalten, wenn man die 10- bis 2Sfache Gewichts-
menge, bezogen auf das eingesetzte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid,
verwendet.
Die Reaktionstemperaturen, bei denen die Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
nut Methylamin zu dem Bis-(methylammonium)-salz
des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure- bis- (methylamids)
durchgeführt wird, liegen im Bereich von 0 bis 3O0C, bevorzugt im Bereich von 0 bis 100C.
Die Umsetzung kann auch bei Temperaturen unter
phoniumanteil, hydrierte oder dimerisierte KoIophoniuroharze,
verseifbare Maleinatharze, verseifbare ölfreie Alkydharze und kolophonium-modofizierte
Phenolharze. Die Harzsäuren werden dabei bevorzugt S in Mengen von 2 bis 20 Gewichtsprozent, insbesondere
5 Lis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, zugegeben.
Die Harzsäuren oder ihre Salze werden bevorzugt
Die Harzsäuren oder ihre Salze werden bevorzugt
O0C erfolgen, doch ist dies aus wirtschaftlichen Grün- io dem Reaktionsgemisch nach der Bildung des Bisden
weniger zweckmäßig. Am günstigsten ist es, wenn (methylammonium)-salzes des Perylen-3,4,9,10-tetraman
das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid carbonsäure-bis-imethylamids) zugesetzt jedoch ist
bei 0 bis 5 C eintragt Dabei entsteht eine Lösung des auch eine Zugabe zu einen früheren oder späteren Zeitobigen Bis-(methylaaimonium)-salzes. Diese Lösung punkt des Reaktionsablaufs mit gutem Erfolg möglich,
ist bei dieser Temperatur relativ stabil. Der Ringschluß 15 Man kann die Harzsäuren oder ihre Salze auch erst
zum N,N -Dimethyiperylimid erfolgt bei 0 bis 5°C nach beendeter Kondensation des N,N'-Dimethyläußerst
langsam. Setzt man das Perylen-3,4,9,10- perylimids zugeben.
tetracarbonsäuredianhydrid bei höheren Temperaturen Nach beendeter Pigmentbildung können die Harz-
um, so kann sich eine Losung des obigen Bis-(methyl- säuren durch Zugabe geeigneter Metallsalze, bevorzugt
ammonium)-salzes nicht bilden, da der Ringschluß ao von Kalzium-, Barium- oder Aluminiumsalzen bzw.
zum Ν,Ν-Dimethylperylimid gleichzeitig erfolgt. deren wäßrigen Lösungen, in unlösliche Resinate über-Man
erhält deshalb mit steigender Umsetzungstempe- führt und dadurch auf dem Pigment fixiert werden,
ratur deckendere und farbschwächere Punkte. Nach diesem Verfahren erhält man besonders lasie-
Die Umwandlung des Bis-(methylammonium)-salzes rende Pigmente. Lasierende Pigmente werden aber
zum Ν,Ν'-Dimethylperylimid wird, um verkürzte as auch erhalten, wenn man auf das Ausfällen der Harz-Reaktionszeiten
und um eine quantitative Umsetzung säuren verzichtet und diese beim Isolieren des
zu erreichen, bei höheren Temperaturen zu Ende Pigments durch Filtration zum überwiegenden Teil
geführt. Dies kann durch eine Nachbehandlung bei herauswäscht.
Temperaturen von 70 bis 1500C erfolgen, die, um Die Umsetzung zum N,N -Dimethyiperylimid kann
Methylaminverluste zu vermeiden, zweckmäßig in 30 in Gegenwart einer geringen Menge eines die Imidbileinem
geschlossenen Gefäß durchgeführt wird. dung begünstigenden Kondensationsmittels, wie bei-
Besonders farbstarke und brillante Pigmente erhält spielsweise Salz- oder Schwefelsäure, durchgeführt
man, wenn die Pigmentbildung in Gegenwart von werden.
grenzflächenaktiven Verbindungen durchgeführt wird. Eine besonders günstige Verfahrensweise zur Her-
Ais grenzflächenaktive Verbindungen eignen sich, da 35 stellung des Ν,Ν'-Dimethylperylimid besteht darin,
die Pigmentbildung im alkalischen Medium erfolgt, daß man das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianbevorzugt
anionenaktive und nichtionogene Verbin- hydrid bei Temperaturen von 0 bis 10°C in eine verdungen
oder Gemische derselben. Der Einsatz an dünnte Methylaminlösung einträgt, anschließend einige
grenzflächenaktiven Mitteln kann in weiten Grenzen Zeit nachrührt, um die vollständige Bildung des Bisvariieren,
doch werden Zusatzmengen von 0,5 bis 5 %, 40 (methylammonium)-salzes des Perylen-3,4,9,10-tetrabezogen
auf das Gewicht des Perylen-3,4,9,10-tetra- carbonsäure-bis-(methylamids) zu ermöglichen, darauf
carbonsäuredianhydrids, bevorzugt. Als erfindungs- Harzsäure zugibt und dann durch Erhitzen auf Tempegemäße
anionenaktive Verbindungen seien beispiels- raturen von 70 bis 15O0C die quantitative Bildung des
weise genannt: Salze von Fettsäuren mit mehr als Ν,Ν'-Dimethylperylimids herbeiführt. Nach beendeter
10 Kohlenstoffatomen, sowie von Naphthensäuren, 45 Reaktion wird das Pigment, das in nahezu quantitasulfatierte
aliphatische Alkohole mit 8 bis 20 Kohlen- tiver Ausbeute anfällt, durch Filtration isoliert. Das
Stoffatomen, sulfatierte ungesättigte höhere Fettsäuren Pigment kann von anhaftenden Spuren Perylentetra-
oder deren Ester, sulfatierte Anlagerungsprodukte von carbonsäuredianhydrid bzw. unvollständig konden-1
bis 30 Mol Äthylenoxid an bevorzugt langkettige sierter Produkte durch Nachbehandlung mit verdünnaliphatische
Reste enthaltende Verbindungen mit reak- 50 ter Alkalilauge und anschließendem Waschen mit
tiven Wasserstoffatomen wie Fettsäuren, Fettsäure- heißem Wasser befreit werden.
Der Vorteil des beanspruchten Verfahrens besteht in seiner hohen Wirtschaftlichkeit, da man in einer
einstufigen Umsetzung ohne jeden Finishprozeß ein 55 wertvolles Pigment erhalten kann. Ein weiterer wesentlicher
Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß es abwasserneutral ist, da man in Folge praktisch
quantitativer Umsetzung des Perylen-3,4,9,10-tetra-
iK.ι™»,«.™.-«, —j.
, r carbonsäuredianhydrids mit Methylamin ein Filtrat
Amine oder Alkylphenole, Monoglyceride von Fett- 60 erhält, das nur noch überschüssiges Methylamin entsäuren
oder N-acylierte Alkanolamine. hält. Das Filtrat kann also nach Ersatz der verbrauch-
Besonders wertvolle Pigmente von hoher Lasur ten Menge Methylamin für erneute Umsetzungen
erhält man, wenn die Pigmentbildung in Gegenwart verwendet werden. Man kann aber auch das übervon
Harzsäuren oder deren Salzen erfolgt. schüssige Methylamin abtrennen, z. B. mit Wasser-
Ais Harzsäuren kommen alle natürlichen oder 85 dampf abtreiben, und in der für die erneute Umsetzung
synthetischen Harztypen in Frage, die im Molekül vorgesehenen Wassermenge absorbieren,
eine oder mehrere saure Gruppen enthalten, z. B. Das erfindungsgemäß erhaltene N,N'-Dimethyl-
Koloohonium oder Harze mit maßgebendem KoIo- perylimid stellt ein brillantes, farbstarkes, lasierendes
amide, Amine, aliphatische Alkohole oder Alkylphenole, Sulfate N-acylierter Alkanolamine, Alkylsulfonate,
Alkylarylsulfonate oder Sulfonate von Polycarbonsäureestern.
Als erfindungsgemäß verwendbare nichtionogene Verbindungen seien genannt: Anlagerungsprodukte
von 1 bis 30 Mol Äthylenoxid an höhere Fettsäuren, Fettsäureamide, aliphatische Alkohole, aliphatische
ix
totes Pigment von höchster Licht- und Wetterechtheit dar. Das so erhaltene Pigment ist viel reiner als die
durch Meth/lierung von Perylen^A^lO-tetracarbonläurediimid
erhaltenen Produkte.
Eine Erhöhung der Lasur des N,N'-Dimethylperylknid
ist in einigen Fällen durch eine Nachbehandlung 4er wäßrigen Suspension des Pigments in Gegenwart
von Harzsäuren mittels eine mechanische Feinverteihing
bewirkender Apparate, z. B. von Perl-, Schwing-, Roll-, Rührwerksmühlen oder von schnellaufenden
Rührern mit Mahlwirkung, möglich.
Durch eine Nachbehandlung der bei der Kondensation anfallenden lasierenden Pigmente mit organischen
Lösemitteln bei erhöhter Temperatur können auch deckende Pigmente erhalten werden.
Das erfindungsgemäß erhaltene Pigment eignet sich zum Pigmentieren von Lacken jeder Art, für die Herstellung
von Druckfarben, Leim- oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen
oder natürlichen makromolekularen Stoffen, ao wie 2 B. Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamiden oder
Polyäthylen. Es kann auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern
sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Besonders geeignet ist es auch zum
Pigmentieren von Metalleffekt-Lacken.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
137 Teile Perylen-SAQ.lO-tetracarbonsäuredianhydrid
werden bei 0 bis 5° C im Verlauf von 1 h in ein Gemisch von 2800 Teilen Wasser, 172 Teilen einer
50,2"„igen wäßrigen Methylaminlösung und 2 Teilen
96%iger Schwefelsäure eingetragen. Es wird 1 h bei 0 bis 50C nachgerührt. Darauf wird im Verlauf von
90 min gleichmäßig hochgeheizt bis zum Kochen und 3 h gekocht. Anschließend wird das gebildete N, N'-Dimethylperylimid
abgesaugt. Der Filterkuchen wird in 2000 Teile 3%ige wäßrige Kaliumhydroxidlösung
eingetragen und 1 h bei 90 bis 1000C gerührt. Anschließend
wird abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Der Rückstand
wird bei 6O0C im Vakuum getrocknet. Man erhält 143 Teile Pigment.
Mit dem so hergestellten Pigment lassen sich Einbrennlacke
nach bekannten Methoden in brillanten, farbstarken Rottönen einfärben.
Erfolgt die Kondensation unter Zusatz von 2 Teilen des Natriumsalzes der Octadecansulfonamidoessigsäure
oder von einem Teil oxäthyliert;m Nonylphenol,
so erhält man ebenfalls wertvolle Pigmente, die sich durch höhere Lasur auszeichnen.
Wird der bei der Filtration anfallende wasserfeuchte Rückstand in 2000 Teile Wasser eingerührt, mit einer
wäßrigen Lösung von 11 Teilen des Natriumsalzes der Abietinsäure versetzt und anschließend bei 80 bis 90° C
eine wäßrige Lösung von 21 Teilen wasserfreiem Kalziumchlorid zugegeben, so erhält man nach Isolierung
und Trocknung ein Pigment von hoher Färbstärke und verbesserter Lasur.
78,4 Teile PeryleinO^^.lO-tetracarbonsäuredianhydrid
werden bei 0 bis 5° C im Verlauf von 1 h in ein Gemisch von 1600 Teilen Wasser und 192 Teilen einer
27,6%igen wäßrigen Methylaminlösung eingetragen. Es wird 1 h bei 0 bis 5° C nachgerührt. Dann wird eine
Lösung von 6 Teilen dta, Natriumsalzes der Abietinsäure in 40 Teilen Wasser zugesetzt Darauf wird
innerhalb von 1 h gleichmäßig bis zum Kochen erhitzt
ΓΑ unter Rückfluß gekocht Anschließend wird
abeesaust Der Filterkuchen wird zunächst mit heißer
3°/ieer wäßriger Kaliumhydroxidlösung und anschließend
mit heißem Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 6O0C im Vakuum getrocknet
Man erhält 81,8 Teile N.N'-Dimethylperylim.d
Mit dem so hergestellten P-gment lassen sich Einbrennlacke nach bekannten Methoden m brillanten, farbstarken Rottönen von hoher Lasur einfärben. Das Piement ist auf Grund seiner Lasur und Farbstarke vSgüch zum Einfärben von Metalleffektlacken
Man erhält 81,8 Teile N.N'-Dimethylperylim.d
Mit dem so hergestellten P-gment lassen sich Einbrennlacke nach bekannten Methoden m brillanten, farbstarken Rottönen von hoher Lasur einfärben. Das Piement ist auf Grund seiner Lasur und Farbstarke vSgüch zum Einfärben von Metalleffektlacken
gevfrSendet man an Stelle von 6 Teilen des Natriumsalzes
der Abietinsäure 6 Teile des Natriumsalzes eines Harzgemischs, das aus 85% Abietinsäure 10% Dihydroabietinsäure
und 5% Tetrahydroafoetinsaure
besteht, so erhält man ein Pigment gleicher Qualität.
39 "> Teile perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
werden bei 0 bis 5°C im Verlauf von 1 h in ein Gemisch von 850 Teilen Wasser und 53 Teilen einer
50 ">° igen wäßrigen Methylaminlösung eingetragen.
Es wird 1 h bei 0 bis 5°C durchgerührt. Dann wird
eine Lösung von 3 Teilen »Dymerex« (em im wesentlichen
aus Harzsäuredimeren bestehendes Harz, das von der Fa. Hercules Powder Company in den Handel
gebracht wird) in 30 Teilen Wasser und 5 Teilen 2 N Natronlauge zugesetzt. Darauf wird in 1 h gleichmäßig
bis zum Kochen erhitzt und 2 h gekocht. Es wird heiß abgesaugt und der Filterkuchen mit heißem
Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 6O0C im
Vakuum getrocknet. Man erhält 41,3 Teile N,N'-Dimethyiperylimid. .
Das erhaltene Pigment zeichnet sich beim Anfärben
von Einbrennlacken durch hohe Lasur aus und ist vorzüglich zum Einfärben von Metalleffektlacken
Wird die Feststoffsuspension nach dem 2stündigen Kochen kurz auf einer desagglomierenden Mühle,
z. B. auf einer Perlmühle, gemahlen und erst dann das Ν,Ν'-Dimethylperylimid durch Filtration isoliert, so
erhält man ein Pigment von noch höherer Lasur.
Verwendet man an Stelle von 3 Teilen »Dymerex« nur 2 Teile dieser Harzsäure, so erhält man ebenfalls
ein Pigment von hoher Lasur.
117,6 Teile Perylen-SA^lO-tetiacarbonsäuredianhydrid
werden bei 25 bis 300C im Verlauf von 15 min
in ein Gemisch von 1200 Teilen Wasser und 260 Teilen einer 27,6%igen wäßrigen Methylaminlösung eingetragen.
Es wird 1 h bei 20 bis 30° C nachgerührt. Anschließend wird im Autoklav auf 100° C erhitzt
und 2 h bei 100 bis 1100C gerührt. Nach dem Abkühlen
auf 800C wird das Ν,Ν'-Dimethylperylimid abgesaugt. Der Filterkuchen wird mit heißet 3%iger
wäßriger Kaliumhydroxidlösung und anschließend mit heißem Wasser gewaschen. Das Pigment wird bei
6O0C im Vakuum getrocknet. Man erhält 123 Teile N,N°-Dimethylperylimid.
Mit dem so erhaltenen Pigment lassen sich Einbrennlacke nach bekannten Methoden in brillanten,
farbstarken Rottönen einfärben.
Führt man die Kondensation nicht bei 100 bis 1100C, sondern bei 130 bis 1400C im geschlossenen
Gefäß durch, so erhält man ebenfalls ein farbstarkes Pigment.
Aus dem bei der Filtration anfallenden Filtrat kann das überschüssige Methylamin durch Ausblasen mit
Dampf entfernt und anschließend durch Absorption in einer mit Wasser beschickten Vorlage für eine
erneute Umsetzung zurückgewonnen werden.
39,2 Teile Perylen-3,4,9,IO-tetracarbonsäutedianhydrid
werden bei 0 bis 5" C im Verlauf von 1 h in ein Gemisch von 800 Teilen Wasser und 107 Teilen einer
24,7 "„igen wäßrigen Methylaminlösung eingetragen. »5
Es wird 1 h bei 0 bis 5°C nachgerührt. Dann wird eine Lösung von 3,3 Teilen des Natriumsalzes einer technischen
Abietinsäure (von 90"„iger Reinheit) in 30 Teilen Wasser zugegeben. Man erhitzt anschließend
im Verlauf von 1 h bis zum Kochen und kocht 30 min ao
unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf 90°C wird eine Lösung von 6 Teilen wasserfreiem Kalziumchlorid in
20 Teilen Wasser zugesetzt. Darauf wird noch 1 h unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wird heiß
abgesaugt. »5
Der Filterkuchen wird zunächst mit heißer 2"„iger
Kaliumhydroxidlösung und anschließend mit heißem Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 600C im
Vakuum getrocknet.
Man erhält 44 Feile resinathaltiges Pigment.
Mit dem so hergestellten Pigment lassen sich Einbrennlacke nach bekannten Methoden in brillanten,
farbstarken Rottönen einfärben. Wegen seiner hohen Lasur ist das Pigment vorzüglich zum Einfärben von
Metalleffektlacken geeignet.
Verwendet man an Stelle einer wäßrigen Lösung von 3,3 Teilen des Natriumsalzes der technischen Abietinsäure
eine wäßrige Lösung von 3,3 Teilen des Natriumsalzes von Tallharz oder von 3,3 Teilen des Natriumsalzes
von Kolophonium, so erhält man Pigmente vergleichbarei Qualität. Sehr lasierende Pigmente
erhält man auch, wenn man das Natriumsalz der Abietinsäure durch die gleiche Menge des Natriumsalzes
eines Maleinatharzes, das durch Umsetzung von Abietinsäure mit Maleinsäureanhydrid erhalten wurde,
ersetzt.
39,2 Teile Perylen-S^^lO-tetracarbonsäuredianhydrid
werden bei 0 bis 5°C im Verlauf von 1 h in ein Gemisch von 820 Teilen Wasser und 80 Teilen einer
24,7"„igen wäßrigen Methylaminlösung eingetragen.
Es wird 1 h bei 0 bis 5°C nachgerührt. Dann wird eine
Lösung von 3 Teilen »Dymerex« in 40 Teilen Wasser und 5 Teilen 2 N Natronlauge zusammen mit einem
Teil des Natriumsalzes der Octadecansulfonamidoessigsäure zugegeben. Man erhitzt anschließend im
Verlauf von 1 h bis zum Kochen und kocht 1 h unter Rückfluß. Nach Abkühlung auf etwa 900C wird eine
Lösung von 6 Teilen wasserfreiem Kalziumchlorid in 20 Teilen Wasser zugesetzt.
Darauf wird noch 2 h unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wird heiß abgesaugt und mit heißem
Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 600C im Vakuum getrocknet.
Das so hergestellte Pigment ist wegen seiner besonders hohen Lasur zum Einfärben von Metalleffektlacken
sehr geeignet.
Verwendet man an Stelle von 80 Teilen einer 24,7 "„igen wäßrigen Methylaminlösung nur 52 Teile
dieser Lösung, so erhält man ein Pigment von etwas verringerter Lasur.
Verwendet man an Stelle von einem Teil des Natriumsalzes der Octadecansulfonamidoessigsäure einen
Teil eines oxäthyüerten Kolophoniums, so erhält man ebenfalls ein Pigment von sehr hoher Lasur.
Wird dei bei dem beschriebenen Verfahren erhaltene wasserfeuchte Filterkuchen vor dem Trocknen in
Isopropanol von 20 bis 300C eingetragen, mehrere
Stunden bei 20 bis 30° C gerührt, anschließend durch Filtration isoliert und bei 60"C im Vakuum getrocknet
so zeichnet sich das erhaltene Pigment bei hoher Lasui durch eine verbesserte Dispergierbarkeit in Lack
systemen aus.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Ν,Ν'-Dimethylperylen-3,4,9, IQ-tetracarbonsäuredümid durch Um-
Setzung von Perylen-S^.lO-tetracarbonsäuredianhydrid mit Methylamin in wäßrigem Medium,
dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9, lfMetrac^bonsäuredianhydrid in
verdünntem wäßrigem Medium bei niedriger Tem- ίο
peratur mit mindestens 4 Mol Methylamin pro Mol Perylen-3,4,9,10-tetea<»rbonsäuredianhydrid zur
Umsetzung bringt und anschließend durch Erhitzen des so erhaltenen Zwischenprodukts die Bildung
von Ν,Ν'-Dimethylperylimid herbeiführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-S^.lO-tetracarbon-
$äuredianhydrid mit Methylamin bei Temperaturen Unter 3O0C umsetzt und anschließend bei 70 bis
150° C die Bildung des Ν,Ν'-Dimethyl-perylen- »o
3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids herbeiführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit Methylamin bei 0 bis
50C umsetzt. »5
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 bis 8 Mol Methylamin
pro Mol Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid
einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart der 10- bis 25fachen Gewichtsmenge an Wasser, bezogen auf das eingesetzte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von
Perylen-3,4,9, IO-tetracarbonsäuredianhydrid mit Methylamin in Gegenwart von grenzflächenaktiven
Verbindungen durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch ♦<>
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-Tetracarbonsäuredianhydrid mit
Methylamin in Gegenwart von Harzsäuren oder deren wasserlöslichen Salzen durchführt.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid mit Methylamin in Gegenwart von Harzsäuren oder
deren wasserlöslichen Salzen durchführt und die Harzsäuren nach beendeter Bildung des
Ν,Ν'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids durch Zugabe von Metallsalzen, die in
Wasser schwerlösliche Salze der Harzsäuren bilden, auf dem Pigment ausfällt.
9. Verwendung der nach Ansprüchen 1 bis 8 erhaltenen Pigmente zum Färben von Papier,
Kunststoffen, Kunstharzen oder Lacken oder zum Bedrucken von Oberflächen und für Anstrichfarben.
60
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752504481 DE2504481C3 (de) | 1975-02-04 | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentes der Perylenreihe und dessen Verwendung | |
| CH115576A CH588530A5 (de) | 1975-02-04 | 1976-01-30 | |
| IT19809/76A IT1055858B (it) | 1975-02-04 | 1976-02-02 | Processo per la preparazione di un pigmento della serie perile nica |
| US05/654,295 US4153602A (en) | 1975-02-04 | 1976-02-02 | Process for the preparation of a N,N'-dimethyl-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment |
| GB3938/76A GB1511751A (en) | 1975-02-04 | 1976-02-02 | Process for the preparation of an n,n'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment |
| CA244,944A CA1082192A (en) | 1975-02-04 | 1976-02-03 | Process for the preparation of an n,n'-dimethyl- perylene-3,4,9-10-tetracarboxylic acid diimide pigment |
| JP51010061A JPS5847425B2 (ja) | 1975-02-04 | 1976-02-03 | ペリレン系列の顔料の製造方法 |
| BR7600681A BR7600681A (pt) | 1975-02-04 | 1976-02-03 | Processo para obtencao de um pigmento da serie do perileno,e sua aplicacao |
| FR7603037A FR2300115A1 (fr) | 1975-02-04 | 1976-02-04 | Preparation d'un pigment de la serie du perylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752504481 DE2504481C3 (de) | 1975-02-04 | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentes der Perylenreihe und dessen Verwendung |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2504481A1 DE2504481A1 (de) | 1976-08-05 |
| DE2504481B2 true DE2504481B2 (de) | 1976-11-25 |
| DE2504481C3 DE2504481C3 (de) | 1977-07-07 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH588530A5 (de) | 1977-06-15 |
| GB1511751A (en) | 1978-05-24 |
| CA1082192A (en) | 1980-07-22 |
| JPS51103127A (en) | 1976-09-11 |
| IT1055858B (it) | 1982-01-11 |
| JPS5847425B2 (ja) | 1983-10-22 |
| FR2300115A1 (fr) | 1976-09-03 |
| FR2300115B1 (de) | 1979-08-10 |
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| US4153602A (en) | 1979-05-08 |
| BR7600681A (pt) | 1976-08-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |