DE2503735C3 - Verfahren zum Oxalkylieren von Orthoborsäure - Google Patents
Verfahren zum Oxalkylieren von OrthoborsäureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Es isv z. B. aus der US-Patentschrift 27 41 548 bekannt, daß man Orthoborsäure mit Diolen umsetzen
kann. Die Herstellung der aus dieser Umsetzung resultierenden Ester unter gleichzeitiger Entfernung des
Reaktionswassers ist aufwendig und führt zu kristallinen Produkten, deren Schmelzpunkte z.T. weit über 1000C
liegen.
Die japanische Patentveröffentlichung 7068/1965 beschreibt die Umsetzung von hochmolekularem
Bortrioxid, das durch thermische Behandlung von Orthoborsäure hergestellt wird, mit Alkylenoxiden,
wobei zunächst polymere Produkte entstehen. Diese werden nicht eigens isoliert, sondern durch Luftfeuchtigkeit
hydrolysiert, wobei Polyätherdiole entstehen. Borsäureoxalkylate werden nicht erhalten. Die Zielsetzung
war dort die Herstellung von Polyalkylenoxiden und nicht die von oxalkylierter Borsäure.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Oxalkylieren von Orthoborsäure, das zu flüssigen und unter den
Bedingungen der genannten japanischen Patentveröffentlichung stabilen Verbindungen führt, die wertvolle
Eigenschaften besitzen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenoxide mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen mit
Orthoborsäure im Molverhältnis 5:1 bis 1:1 in Gegenwart von aprotischen organischen Lösungsmitteln
thermisch bei 100 bis 1600C oder in Gegenwart katalytischer Mengen von Basen oder Lewissäuren bei
70 bis 1200C im geschlossenen System unter Drücken von 4 bis 9 bar umsetzt.
Ausgangsverbindung sind Orthoborsäure und Alkylenoxide mit 2 bis 8 C-Atomen. Davon kommen vor
allem aliphatische wie Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2- und 2,3-Butylenoxid, hobutylenoxid oder araliphatische
wie Styroloxid in Betracht. Die Oxide können auch im Gemisch eingesetzt werden. Man erhält im letzteren
Fall ein Gemisch oxalkylierter Borsäuren.
Als aprotische organische Lösungsmittel werden hier solche verstanden, die kein bewegliches Wasserstoffatom
im Molekül besitzen. Sie können polar oder unpolar sein. Als polare Lösungsmittel sind z. B. Aceton,
Dioxan, Dimethylformamid, Formamid, Dimethylacetamid»als
unpolares z. B.Tetrachlorkohlenstoff zu nennen.
Die Reaktion kann bei Temperaturen von 100 bis 160,
vorzugsweise 120 bis 1500C ohne Zusatz von Katalysatoren
durchgeführt werden. Vorzugsweise wird sie aber in Gegenwart von Basen oder Lewissäuren durchgeführt,
weil diese Reagenzien katalytisch wirken. Als Basen können tertiäre Amine wie Dimethyldodecylamin
-oder katalytische Mengen Alkali wie Natriumhydroxid oder Alkoxide wie Natriummethylat oder Kalium- -fbutylat
eingesetzt werden, als Lewirsäuren sind Borfluoridätherat, Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid
zu nennen. Hierbei wählt man Temperaturen 70 bis 120° C, vorzugsweise 80 bis 110° C.
Die Reaktion wird in diesem Fall zweckmäßig so durchgeführt, daß man in einem abgeschlossenen
System, beispielsweise in einem Autoklav, das aprotisehe Lösungsmittel vorlegt und 20 bis 200 Gewichtsprozent
— bezogen auf Lösungsmittel — Orthoborsäure und — bezogen auf Orthoborsäure — gegebenenfalls
0,1 bis 5 Gewichtsprozent Basen oder Lewissäuren zufügt.
Anschließend preßt man den angegebenen Molverhältnissen entsprechend, bezogen auf Orthoborsäure,
die ein- bis fünffache, vorzugsweise drei- bis vierfache, molare Menge Alkylenoxid auf das System auf und
erhitzt auf 70 bis 1200C, vorzugsweise 80 bis 1100C. Der
Druck soll definitionsgemäß auf 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 bar steigen. Die Gesamtreaktionsdauer beträgt ca.
3 bis 8, vorzugsweise 5 bis 6 Stunden.
Nach erfolgter Reaktion und Entspannung des Reaktionsgefäßes werden Lösungsmittel und Reaktionswasser
destillativ entfernt.
Es bleiben je nach eingesetzter Alkylenoxidmenge und -art wasserlösliche bis wasserunlösliche flüssige bis
zähviskose Produkte zurück, die durch Viskosität, UR-Spektroskopie und Massenspektitiskopie charakterisiert
werden können.
Viskositätsmessungen bei Propoxylierungsprodukten ergeben beispielsweise — bei 200C — Viskositäten von
1600—1700 cSt, bei Butoxylierungsprodukten von ca. lOOcSt.
UR-spektroskopische Messungen ergeben B-O-Bandenbei 131ObIs 1350 cm-'.
Bei der Massenspektroskopie erhält man charakteristische Fragmente, die den Schluß zulassen, daß die
Reaktionsprodukte, je nach eingehaltenen Molverhältnissen Borsäure zu Alkylenoxid, cyclische Ester sind,
von denen Stoffe des folgenden Aufbaus am häufigsten anzutreffen sind:
H211C B-O-CnH2n-O-B CnH21,
O 0
OCnH2nO
B-OCnH2n-O-B
OCnH2nO
Dabei steht n fur 2 bis 8.
Dabei steht n fur 2 bis 8.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte können z. T. durch Destillation gereinigt
und fraktioniert werden. Sie können als Gemisch und als Einzelfraktionen verwendet werden und stellen ausgezeichnete
Mineralölhilfsmittel, Zusätze zu hydraulischen Flüssigkeiten und schließlich auch Biozide dar.
Die nun folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Angegebene Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Orthoborsäure / 1,2-Butylenoxid
Orthoborsäure / 1,2-Butylenoxid
93 Teile {1 ,5 Mo!) o-Borsäure
93 Teile Dioxan und
93 Teile Dioxan und
2,79 Teile (3 Gew.-% bzw. auf o-Borsäure) Dimethyldodecylamin
im "V^A-Rührautoklav vorlegen;
anschließend
432 Teile (6 MoI) 1,2-Butylenoxid portionsweise bei 130—140° C aufpressen.
Preßzeil: 8 Std, Druck: 7 atü,
Temp.: 138° C Nachrührzeit: 3 Std.
Temp.: 138° C Nachrührzeit: 3 Std.
Man erhält eine klare braune Flüssigkeit.
Umsetzungsverhältnis nach Oxid verbrauch: 1 :3,6
Umsetzungsverhältnis nach Oxid verbrauch: 1 :3,6
Nach der Entfernung von restlichem Epoxid und der Dioxan-Reaktionswasser-Mischung und Hochvakuumdestillation
erhält man 3 Fraktionen:
Fraktion I:
Nach der Entfernung des Dioxan-Wasser-Gemisches, des unumgesetzten Epoxids und Hochvakuumdestillation
erhält man 3 Fraktionen.
Fraktion I:
Κρο,ι 53—55° / 23 Teile hellgelbes Öl
Fraktion II:
Kpo.2 95° /14 Teile hellbraunes Öl
Fraktion III:
Kp0^ 160° /42 Teile hellbraunes Öl
(90 g harzartiger Rückstand)
°,37g
η3Ί,439Ο
Fraktion II:
Fraktion II:
Kpo,5120-130°, 75 g
π £1,4400-1,4404
£?° 0,995
Fraktion III:
Fraktion III:
Kp0r'il45-160o,17g
η f 1,4411 -1,4444
T)20 = 98 cP (98,6 cSt)
(290 g harzartiger Rückstand)
Beispiel 2
Orthoborsäure / Äthylenoxid
Orthoborsäure / Äthylenoxid
248 Teile (4 Mol) o-Borsäure
248 Teile Dioxan und
3,72 Teile (1,5 Gew.-% bzw. auf o-Borsäure) BF3-ätherat
im V2A-Rührautoklav vorlegen,
528 Teile (12 MoI) Äthylenoxid portionsweise bei 110 bis 1200C aufpressen und unumgesetztes
Äthylenoxid sowie Dioxan-Reaktionswasser-Gemisch im Vakuum bei 90- 100°C/15 mm Hg entfernen.
Man erhält 775 Teile einer pastösen, wachsartigen (vaselinartigen) Verbindung. Umsetzungsverhältnis
nach Oxidverbrauch: 1 :3.
Preßzeit: 6 Std, Druck: 7 atü,
Temp.: 110—1150C, Nachrührzeit: 3 Std.
Beispiel 3
Orthoborsäure/ 1,2-Butylenoxid
Orthoborsäure/ 1,2-Butylenoxid
93 Teile (l^Mol)o-Borsäure
186 Teile Dioxan und
186 Teile Dioxan und
2,79 Teile (3 Gew.-% bzw. auf o-Borsäure) Na-methylat im V2A-Rührautoklav vorlegen,
dann
378 Teile (5,25 Mol) 1,2-Butylenoxid portionsweise
bei 135— 1400C aufpressen.
Preßzeit: 6 Std, Druck: 7 atü,
Temp.: 138° C, Nachrührzeit: 3 Std.
Temp.: 138° C, Nachrührzeit: 3 Std.
11 Teile unumgesetzte Orthoborsäure werden durch Absaugen von der Reaktionswasser haltigen Dioxanlösung
abgetrennt. Umsetzungsverhältnis nach Oxidverbrauch: 1 :2,5.
Orthoborsäure / Propylenoxid
248 Teile (4 MoI) o-Borsäure
7,44 Teile (3 Gew.-% bez. auf o-Borsäure) Dimethyldodecylamin und
248 Teile Dioxan im V2A-Rührautoklav vorlegen,
7,44 Teile (3 Gew.-% bez. auf o-Borsäure) Dimethyldodecylamin und
248 Teile Dioxan im V2A-Rührautoklav vorlegen,
anschließend
928 Teile (16 Mol) Propylenoxid portionsweise bei 100— 110°C aufpressen.
Preßzeit: 8 Std, Druck: 8 atü,
Temp.: 108° C, Nachrührzeit: 3 Std.
Temp.: 108° C, Nachrührzeit: 3 Std.
Nach Entfernung des überschüssigen Propylenoxids sowie des Dioxan-Reaktionswasser-Gemisches erhält
man 1013 Teile eines hellgelben Öls.
d20: 1,070-1,065
λ?: 1,444
7J2O= 1 695 cP
Kp76o: 2700C
Umsetzungsverhältnis
nach Oxid-Verbrauch: 1 :3,3.
Orthoborsäure / 2,3-Butylei?oxid
93 Teile (13 MoI) o- Borsäure
93 Teile Dioxan und
93 Teile Dioxan und
2,79 Teile (3 Gew.-% bez. auf o-Borsäure) Dimethyldodecylamin
im V2A-Rührautoklav vorlegen, dann
432 Teile (6 Mol) 2,3-Butylenoxid portionsweise bei
120—140° C aufpressen
Preßzeit: 8 Std, Druck: 8 atü,
Temp.: 138°C, Nachrührzeit: 3Std. Umsetzungsverhältnis
nach Oxidverbrauch: 1 :2,35.
Temp.: 138°C, Nachrührzeit: 3Std. Umsetzungsverhältnis
nach Oxidverbrauch: 1 :2,35.
Nach der Entfernung von Restepoxid und Dioxan-Reaktionswasser-Gemisch
sowie Hochvakuumdestillation erhält man 3 Fraktionen als hellgelbe bis farblose Flüssigkeiten.
Fraktion I:
Kpo.4 7O°(37g)
12? 1,4324,7/20 = 135 cP (133,5 cSt)
Fraktion II:
Kpo.4 90°(22g)
^1,4330,7/20 = 140cP(139,5cSt)
Fraktion III:
Kpo.4 146° (95 g)
η?1,433Ο,7/2ο = 145 cP(l 43,5 cSt)
(89 g harzartiger Rückstand)
Beispiel 6
Orthoborsäure / ϊ-Butylerioxid
Orthoborsäure / ϊ-Butylerioxid
124 Teile (2 Mol) o-Borsäure
62 Teile Dioxan und
62 Teile Dioxan und
3,72 Teile (3 Gew.-% bez. auf o-Borsäure) Na-methylat
werden zusammen im V2A-Rührautoklav
vorgelegt, dann werden
504 Teile (7 Mol) iso-Butylenoxid
504 Teile (7 Mol) iso-Butylenoxid
portionsweise bei 140— 1500C aufgepreßt
Preßzeit: 9 Std, Druck: 8 atü,
Nachrührzeif. 3Std
Nachrührzeif. 3Std
Nach Entfernung des Restepoxids und des Dioxan-Reaktionswasser-Gemisches
unter vermindertem Druck erhält man 290 Teile eines gelben Öles.
Umsetzungsverhältnis
nach Oxidverbrauch.-l : 1,15.
nach Oxidverbrauch.-l : 1,15.
Kp03 1050C
= 52,4 cP £P° 3,028 pH 4,5
- (5IcSt)
- (5IcSt)
Beispiel 7
Orthoborsäure / Styroloxid
Orthoborsäure / Styroloxid
(1 MoI) o-Borsäure
Dioxan
Dioxan
1,86 Teile (3 Gew.-% bez. auf o-Borsäure) Dimethyldocecylamin
und
(3 MoI) Styroloxid
werden zusammen in einen 2-1-V2A-Rührautoklav gegeben, langsam erwärmt und 6 Stunden bei 1500C unter Stickstoffatmosphäre gerührt
(3 MoI) Styroloxid
werden zusammen in einen 2-1-V2A-Rührautoklav gegeben, langsam erwärmt und 6 Stunden bei 1500C unter Stickstoffatmosphäre gerührt
Nach Entfernung des Dioxans im Vakuum erhält man Teile eines rotbraunen, zähviskosen, wasserunlöslichen
Produktes. Umsetzungsverhältnis nach Oxidverbrauch: 1 :2,4.
Teile
Teile
Teile
ίο 360 Teile
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Oxalkylieren von Orthoborsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenoxide mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Orthoborsäure im Molverhältnis 5:1 bis 1:1 in Gegenwart von aprotischen organischen Lösungsmitteln thermisch bei 100 bis 1600C oder in Gegenwart katalytischer Mengen von Basen oder Lewissäuren bei 70 bis 1200C im geschlossenen System unter Drücken von 4 bis 9 bar umsetzt
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|---|---|---|---|
| DE19752503735 DE2503735C3 (de) | 1975-01-30 | 1975-01-30 | Verfahren zum Oxalkylieren von Orthoborsäure |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19752503735 Expired DE2503735C3 (de) | 1975-01-30 | 1975-01-30 | Verfahren zum Oxalkylieren von Orthoborsäure |
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| EP0204039A1 (de) * | 1985-06-05 | 1986-12-10 | Mobil Oil Corporation | Borierte, hydrolisierte Epoxide und Schmiermittelzusammensetzungen, die sie enthalten |
-
1975
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Also Published As
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