DE2460763A1 - Dispersion zum aufbringen von festen teilchen auf oberflaechen auf elektrophotographischem wege - Google Patents

Dispersion zum aufbringen von festen teilchen auf oberflaechen auf elektrophotographischem wege

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Description

PHILIPS PATENTVERWALTUNG GMBH, 2000 Hamburg 1,' Steindamm 94
Dispersion zum Aufbringen von festen Teilchen auf Oberflächen auf elektrophotographischem Wege
Die Erfindung betrifft eine Dispersion zum Aufbringen von festen Teilchen auf Oberflächen auf elektrophotographischem Wege, die neben den festen Teilchen ein apoiares Dispersionsmittel, eine im Dispersionsmittel lösliche nichtionogene makromolekulare Verbindung und einen Stoff enthält, der die Ladung der festen Teilchen steuert.
Derartige Dispersionen werden als flüssige Entwickler oder flüssige Toner bei elektro graphischen Reproduktionsverfahren verwendet, wobei eine selektive Abscheidung der dispergierten Teilchen auf einer Unterlage erfolgt. Auf diese Weise können z.B. sichtbare Bilder oder Muster auf einer Folie, z.B.
PHD 74-245
Sc
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aus Papier,angebracht werden. Das Hauptanwendungsgebiet derartiger Dispersionen ist die elektrophotographische Reproduktion mit Hilfe von Vervielfältigungsmaschinen.
Es ist ferner bekannt, Bildschirme von Farbfernsehröhren auf elektrophotographischem Wege mit Leuchtstoffen zu beschichten (US-PS 3 475 169). Hierzu wird auf der Innenseite des Bildschirms eine leitende Schicht und darauf eine photoleitende organische Schicht aufgebracht. Mit Hilfe einer Koronaentladung wird die photoleitende Schicht aufgeladen, durch ein Raster oder eine Vorlage bildmäßig entladen und dann mit einer Dispersion entwickelt, die als feste Teilchen einen Leuchtstoff enthält. Die Leuchtstoffe müssen deshalb eine elektrische Ladung tragen. Diese Ladung bewirkt einen Transport zum Schirm. Je nach Polarität der Koronaaufladung und der Ladung der Leuchtstoffe setzen sich die Teilchen entweder an den relativ geladenen oder ungeladenen Stellen ab. Die leitende und die photoleitende Schicht werden schließlich durch Erhitzen entfernt, wobei gleichzeitig die Leuchtstoffschichten zusammensintern.
Eine Dispersion der eingangs erwähnten Art, die sowohl für allgemeine elektrophotographische Zwecke als auch zur Beschichtung von Leuchtschirmen von Farbfernsehröhren mit Leuchtstoffen verwendbar ist und deren apolares Dispersionsmittel eine Eigenleitfähigkeit von weniger als 10 T/I cm" aufweist, ist aus den DT-OS 1 928 817 und 1 966 674 bekannt. In der DT-OS 2 114 773 sind als Stoffe, die die Ladung der festen Teilchen steuern, u.a. Chromsalze von 3,5-Dialkylsalicylsäuren, worin die Alkylgruppe bis zu 18 Kohlenstoff atome enthalten kann, und Chromsalze der Dialkyl-** -resorcinsäure mit den gleichen Alkylgruppen erwähnt. Dem gleichen Zweck dienen die Chromseifen von Linoleaten, Naphthenaten, Resinaten, Palmitaten, Stearaten u.a. nach der DT-OS 1 930 783 und das Stearylato-Chrom-Chlorid (»Quilon S") nach der US-PS 3 417 019.
In der Praxis bestehen flüssige Tonersysteme stets aus einer
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Vielzahl von Komponenten. In der DT-OS 2 114 773 wird das Problem angesprochen, daß die verschiedenen Bestandteile eines flüssigen Tonersystems unterschiedlich schnell verbraucht werden. Je mehr Komponenten im System vorliegen, umso schwieriger ist das Problem der bevorzugten Erschöpfung und entsprechenden Auffrischung. Es ist in der Praxis nicht einfach, die verschiedenen Komponenten in den verschiedenen Mengen und Geschwindigkeiten, mit welchen sie erschöpft werden, wieder aufzufüllen. Nach der DT-OS 2 114 773 ist eine Lösung dieses Problems darin zu sehen, daß die Dispersion einen (dort näher definierten)amphipathischen Stoff enthält, der im Lösungsmittelsystem solvatisierte und nichtsolvatisierte Gruppierungen aufweist.
Es sei bemerkt, daß die zuvor genannten in der DT-OS 2 114 773 erwähnten Chromsalze nicht zu diesen amphipathischen Stoffen, sondern zu den üblicherweise angewandten Stoffen zur Ladungsbeeinflussung gezählt werden. Bei den amphipathischen Stoffen nach der DT-OS 2 114 773 handelt es sich vielmehr um ziemlich kompliziert aufgebaute, trifunktionelle komplexe Gebilde, deren Herstellung entsprechend umständlich ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Dispersion zum Aufbringen von festen Teilchen auf Oberflächen auf elektrophotrographischem Wege zu schaffen, die möglichst einfach zusammengesetzt ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine Dispersion der eingangs erwähnten Art gelöst, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als einzigen die Ladung steuernden Stoff ein Aluminium (HI)- oder ein Chrom( HI)-SaIz der Formel Al(AN)n (OH), oder Cr (AN)_ (OH), ■ enthält, wobei η = 1,2 oder 3, insbesondere η = 1 oder 2, ist und AN den Säurerest einer gegebenenfalls am Benzolkern substituierten Anthranilsäure darstellt, deren Aminogruppe mit einer 6 bis 20 Kohlenstoff atome enthaltenden Fettsäure acyliert ist.
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Die Angabe einer exakten Strukturformel darf nicht einschränkend verstanden werden. Es ist bekannt, daß solche und ähnliche Verbindungen Assoziate mit unterschiedlicher Zahl von Monomeren bilden, wobei eventuell auch noch Wasser angelagert werden kann. Es ist also durchaus möglich, daß diese Verbindungen in den Dispersionen in einer Form vorliegen, die nicht genau einer der oben angegebenen stöchiometrischen Formeln entspricht. Diese Formeln sind also nur als ungefähre Verhältniszahlen zu verstehen.
Als Substituenten am Benzolkern kommen in Frage: Halogen-,Aryl-, Alkyl-,Aralkyl-, Nitro-, weitere Amino-, O-Alkyl-, O-Aryl-, O-Aralkyl-, Hydroxyl- und/oder Estergruppen.
Besonders günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn die Aminogruppe der Anthranilsäure mit einer Stearoylgruppe acyliert ist. Auch mit einer Lauroylgruppe als Substituent lassen sich sehr gute Ergebnisse erzielen. Allgemein gesagt, soll der Substituent so gewählt werden, daß die entsprechenden Aluminium(lII)- oder Chrom(III)-Salze in apolaren Medien löslich sind.
Die Aluminium(III)- oder Chrom(III)-Salze werden der erfindungsgemäßen Dispersion vorzugsweise in Mengen von 10 bis 10" g, bezogen auf 100 g Feststoff, zugesetzt.
Chrom(IIl)-Salze von am Kern gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl-, Halogen-, Nitro- und/oder Hydroxylgruppen substituierten Aminobenzoesäuren, insbesondere der Anthranilsäure, deren Aminogruppe mit einer 13 bis 19 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure acyliert ist, sind an sich aus der DT-OS 2 116 556 bekannt, in der die Verwendung derartiger Chrom (III)-Salze zum Antistatischmachen von Kohlenwasserstoffen beschrieben ist. In den Beispielen dieser Offenlegungsschrift sind jedoch nur das Tris-stearoylanthranilat und das Tris-oleylanthranilat des Chroms beschrieben.
Wie bereits eingangs erwähnt, enthält die erfindungsgemäße Dispersion nichtionogene makromolekulare Verbindungen. Dieser
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Zusatz ist in der Regel erforderlich, um die abgeschiedenen Teilchen zu fixieren. In Ausnahmefällen, z.B. wenn
1. die Feststoffteilchen schon aufgrund ihrer chemischen Struktur ein stärkeres Kohäsionsvermögen besitzen, oder
2. wenn die Fixierung im Anschluß an die Entwicklung in einem getrennten Arbeitsgang bewerkstelligt wird,
ist es möglich, die nichtionogenen makromolekularen Verbindungen wegzulassen.
Bei geeigneter Auswahl der nichtionogenen makromolekularen Verbindungen, z.B. hinsichtlich ihres Anteils an polaren und unpolaren Gruppen, können die elektrischen Eigenschaften der Dispersion zusätzlich positiv beeinflußt werden. Als nichtionogene makromolekulare Verbindungen werden z.B. eingesetzt: Polymethacrylsäureester, Polyacrylsäureester, Polyalkylstyrole, Polyvinylalkyläther, sowie Copolymere aus Methacrylaten mit cyclischen Amiden bzw. Aminen, mit Vinylpyridinen und Styrol sowie Copolymere aus Butadien und Styrol. In diesen Verbindungen müssen die Kohlenstoffzahl der aliphatischen Gruppen bzw. das Monomerenverhältnis (z.B. bei Butadien-Styrol) im Hinblick auf die Löslichkeit ausgewählt bzw. eingestellt werden. So sind z.B. Polymethacrylate besonders geeignet, deren ■Esterkomponenten zwischen 6 und 20 Kohlenstoffatome enthalten. Das Molekulargewicht dieser Verbindungen kann zwischen 100 und 1,5 Millionen liegen. Ferner werden Copolymere von Vinylpyridinen mit Methacrylaten bevorzugt, deren Esterkomponenten zwischen 6 und 20 Kohlenstoffatome enthalten. Insbesondere werden Polymethacrylsäure-Lauryl-Stearylester, z.B. solche, die unter der Bezeichnung Viscoplex SV 31 von der Firma Röhm GmbH bezogen werden können, oder Copolymere von 4-Vinylpyridin mit Lauryl- und Stearylmethacrylat eingesetzt.
Mit den erfindungsgemäß vorgeschlagenen ionenbildenden Verbindungen können einfache Dispersionen von Teilchen hergestellt werden, die eine sehr gute Teilchenabscheidung ergeben.
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Auch größere Teilchen können mit diesem einen ionenbildenden Stoff gut abgeschieden werden. Dies folgt daraus, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Aluminium(lII)- oder Chrom(III)-Salze schon allein eine hohe Aufladung der Teilchen ergeben, während andere gebräuchliche Additive diese hohe Aufladung nur in Kombination mit weiteren ionogenen oder polymeren Zusätzen erreichen.
Der große Vorteil der Erfindung ist, daß mit den genannten ionenbildenden Verbindungen Dispersionen hergestellt werden könneiij, die ein Auffrischen (Recycling) der gebrauchten Dispersion auf einfache Arfmöglich machen. Beim Auffrischen kann man durch Zufügen von nur drei Stoffen, nämlich Pigment, ionenbildende Verbindung und makromolekulare Verbindung, die Dispersion wieder auf die gewünschte Zusammensetzung bringen.
Ein weiterer Vorteil ist, daß auch bei relativ großen Teilchen, wie sie z.B. bei der elektrophoretischen Herstellung der schwarzen Matrix in der Farbbildröhre auftreten, eine genügend hohe elektrische Aufladung erzielt wird. Dies führt zu einem elektrophoretischen Verhalten der Suspensionen (siehe Beispiel
Besonders vorteilhaft angewandt wird die Erfindung im Zusammenhang mit Phenazinfarbstoffen sowie mit Pigmenten, die ein breites Korngrößenspektruai besitzen, wie z.B. Echtschwarz 303 T einem anorganischen Schwarzpigmerit auf Basis Eisenoxid von der Firma Bayer AG, und Flammrußen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Die benutzten N-Acylanthranilsäuren wurden hergestellt, indem äquimolare Mengen von Anthranilsäure und Acylchlorid in Pyridin zur Reaktion gebracht wurden. Nach kurzem Erhitzen wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und in Eiswasser gegeben. Der ent-
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standene Niederschlag wurde gesammelt, mit Wasser gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert.
Die Chrom(IIl)-N-Acyl-Anthranilate wurden in Methanollösung aus N-Acylanthranilsäure und Cr(NO,)-* ·9Η20 in den gewünschten Verhältnissen, unter Hinzufügung von CH,0Na in Methanol gelöst, hergestellt. Der entstandene Niederschlag wurde vom Methanol durch Dekantieren getrennt, mehrmals mit Methanol gewaschen und in Toluol oder Chloroform oder Tetrahydrofuran wieder aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert und zur Trockne eingedampft. Die Zusammensetzung wurde durch die Bestimmung des Chromgehal- · tes ermittelt.
Für die Herstellung der Dispersionen ist es zweckmäßig, Stammlösungen mit einer bestimmten Konzentration herzustellen. Als Lösungsmittel können z.B. benutzt werden: Toluol, Xylol, Benzol, Äthanol, Propänol, Butanol und andere Alkohole, Dimethylformamid^ Dimethylsulfoxid, Pyridin, Acetonitril, Chloroform und andere halogenierte Kohlenwasserstoffe. Die Lösungsmittel können auch geringe Mengen Wasser enthalten.
Die Anteile der verschiedenen Komponenten in den flüssigen Dispersionen können in weiten Grenzen schwanken. Die genannten Anteile sind darum nur richtungsgebend und jeder Fachmann kann für einen bestimmten Anwendungszweck die optimalen Anteile einfach bestimmen. .
Beispiel 2 . · .
1 g Ruß Printex 30 (Degussa), 9 g Helioechtschwarz (Anilinschwarz (BAYER)", 2 χ 10~4 g Cr&N-17XOO2(AN-17 = Säurerest der
N-Stearoylanthranilsäure), 10 g.Plexisol D 592 (niedrigviskoses Polybutylacrylat mit niedrigem Molekulargewicht in Leichtbenzin von der Firma Röhm GmbH, Darmstadt) und 40 g Sangajol (Testbenzin der Firma Deutsche Shell Chemie) werden in einer Kugelmühle 16 Stunden gemahlen. Das Konzentrat wird tropfenweise mit einer Mischung aus Sangajol und Shell sol T (reine aliphatische Kohlenwasserstoffe der Firma Deutsche Shell Chemie) im Verhältnis 1:3 auf 1000 g verdünnt. Die ein-
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gesetzte Masse an Konzentrat, welches zur Verdünnung kommt, richtet sich nach der gewünschten Pigmentkonzentration. Man erhält einen stabil geladenen Rußentwickler, der in einem kommerziellen Kopiergerät getestet wurde. Die erhaltene Kopie weist wenig Untergrund auf. Die Fixierung und der Kontrast sind gut.
Beispiel 3
1 g Echtschwarz 303 T (Bayer), 2 χ 10 g Cr(AN-I?)(OH)2 und 0,15g 4-Vinylpyridin-Lauryl-Stearylmethacrylat-Copolymer werden in 300 ml Shellsol TD mit Hilfe von Ultraschall dispergiert. Mit diesen Dispersionen erzielt man trotz großer Teilchengröße eine sehr gleichmäßige elektrophoretische Abscheidung. Man kann diesen stabil geladenen Schwarzentwickler z.B. zur TV-Matrixherstellung einsetzen.
Beispiel 4
1 Mol Nigrosinbase TD (BASF) wird mit 1 Mol Acryloylchlorid acyliert. 6 g des Reaktionsproduktes werden mit 5 x 10 g Ci(AN(OH)2, 3 g Additive 5669 (Lösung eines stickstoffhaltigen. Polymethacrylats in Mineralöl von der Firma Röhm GmbH) und 30 g Sang^jol in einer Kugelmühle 16 Stunden gemahlen. Verdünnung und Test siehe Beispiel 2.
Nachfolgend werden einige erfindungsgemäße Beispiele für Leuchtstoff dispersionen angegeben. Solche Dispersionen sind zur Herstellung von Farbbildröhren, wie sie in der Einleitung genauer beschrieben ist, geeignet. ■
Beispiel 5
1,5 g aktiviertes ZnCdS (ein grüner Leuchtstoff), 2 χ 10 g Cr(AN-17)20H(AN-17 = Säurerest der N-Stearoylanthranilsäure), 0,075 g 4-Vinylpyridin-Lauryl-Stearylmethacrylat-Copolymer und 300 ml Shellsol TD werden 30 min in einer Kugelmühle gemahlen. Man bekommt eine sehr gute Leuchtstoffabscheidung.
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Beispiel 6
1,5 g aktiviertes ZnCdS (siehe Beispiel 5), 0,075 g Copolymer (siehe Beispiel 5), 2 χ 10~4 g Cr(AN-H)2OH (AN-11 = Säurerest der N-Lauroylanthranilsäure), 300 ml Shellsol TD. Nach einigen Minuten Ultraschall kann man mit diesen Dispersionen elektrophoretisch Leuchtstofflinien abscheiden.
Beispiel 7
1,5 g aktiviertes ZnCdS (siehe Beispiel 5), 0,075 g Copolymer (siehe Beispiel 5), 2 χ 10~4 g Al(AN-17)3 (AN-17:siehe Beispiel 2) und 300 ml Shellsol TD werden mit Hilfe von Ultra- · schall dispergiert. Mit diesen Dispersionen kann man elektrophoretisch Leuchtstofflinien abscheiden.
Patentansprüche:
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Claims (11)

Patentansprüche:
1. Dispersion zum Aufbringen von festen Teilchen auf Oberflächen auf elektrophotographischem Wege, die neben den festen Teilchen ein apolares Dispersionsmittel, eine im Dispersionsmittel lösliche nichtionogene makromolekulare Verbindung und einen Stoff enthält, der die Ladung der festen Teilchen steuert, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersion als einzigen die Ladung steuernden Stoff ein Aluminiuir( III)- oder ein ChTOm(III)-SaIz der Formel Al(AN)n(0H)3_n oder Cr(AN)n(OH)3-11 enthält, wobei η = 1, 2 ©der 3 ist und AN der Säurerest einer gegebenenfalls am Benzolkern substituierten Anthranilsäure darstellt, deren Aminogruppe mit einer 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäure acyliert ist.
2. Dispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel η = 1 oder 2 ist.
3. Dispersion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die acylierte Anthranilsäure am Kern durch Halogen-, Aryl-, Alkyl-, Aralkyl-, Nitro-, weitere Amino-, O-Alkyl-, O-Aryl-, O-Aralkyl-, Hydroxyl- und/oder Estergruppen substituiert ist.
4. Dispersion nach Anspruch 1,2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppe der gegebenenfalls substituierten Anthranilsäure mit einer Stearoylgruppe acyliert ist,
5. Dispersion nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppe der gegebenenfalls substituierten Anthranilsäure mit -einer Lauroylgruppe acyliert ist.
6. Dispersion nach Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppe der gegebenenfalls substituierten Anthranilsäure mit einer Oleoylgruppe acyliert ist.
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7. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche
1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Aluminium(III)- oder Chrom(III)-Salze in Mengen 1O~J bis 10 g, bezogen auf 100 g Feststoff, enthält.
8. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche
1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie keine nichtionogene makromolekulare Verbindung enthält.
9. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionogene makromolekulare Verbindung Polymethacrylate enthält, deren Esterkomponenten zwischen 6 und 20 Kohlenstoff atome enthalten.
10. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche . 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionogene Verbindung Copolymere von Vinylpyridinen mit Methacrylaten enthält, deren Esterkomponenten zwischen 6 und 20 Kohlenstoffatome enthalten.
11. . Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche
1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als feste Teilchen Leuchtstoffe enthält; wie sie zur Herstellung von Farbfernsehröhren verwendet werden.
609827/0800
PHILIPS PATENTVERWALTUNG GMBH
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Patentanspruch 12
Hamburg, den 8. April 1975 Pi/Sc Int.Aktz.: PHD 74-245
Verwendung der Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zur elektrophoretischen Herstellung der schwarzen Matrix von Farbbildröhren.
B0982 7/0800
DE2460763A 1974-12-21 1974-12-21 Dispersion zum Aufbringen von festen Teilchen auf Oberflächen auf elektrophotographischem Wege und deren Verwendung Expired DE2460763C2 (de)

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