DE2454115A1 - Verfahren zur gewinnung von propylenoxid aus den rohprodukten der propylenoxydation - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von propylenoxid aus den rohprodukten der propylenoxydationInfo
- Publication number
- DE2454115A1 DE2454115A1 DE19742454115 DE2454115A DE2454115A1 DE 2454115 A1 DE2454115 A1 DE 2454115A1 DE 19742454115 DE19742454115 DE 19742454115 DE 2454115 A DE2454115 A DE 2454115A DE 2454115 A1 DE2454115 A1 DE 2454115A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- propylene oxide
- propylene
- residue
- distillate
- crude
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
245 A 11 5
SChiLL! νοΗΞΐί\ΊΞΠ£· "R. £39
FF 3327.13
der Propylenoxydation
Die Erfindung befaßt sich mit der Gewinnung von Propylenoxid hohen Reinheitsgrades aus rohem praktisch propylenfreiem
Propylenoxid, das durch katalytische Epoxydierung von Propylen mit einem organischen Hydroperoxid erhalten worden
ist.
Olefinepoxydationen mit organischen Hydroperoxiden in Gegenwart
der verschiedensten Katalysatoren sind in den letzten ■ Jahren in großem Umfang durchgeführt worden. Tert.-Butylhydroperoxid
und Äthylbenzolhydroperoxid haben sich hierfür als besonders gut geeignet erwiesen. Beispielhafte Verfahren
dieser Art sind in den US-PS 3 350 422, 3 351 635, 3 453 218
und 3 523 956 beschrieben, und auf ihre Offenbarung wird hierin ausdrücklich Bezug genommen.
Bei Verwendung von Propylen als Olefin enthalten die auf diese Weise gebildeten Epoxydationsprodukte im allgemeinen eine beträchtliche
Menge nicht-umgesetzten Propylene, Propylenoxid
509821/1091
-47 | ,8 |
21 | /5 |
35 | |
48 | |
52 | |
100 | |
136 | |
und Lösungsmittel neben verhältnismäßig kleinen Mengen Acetaldehyd
, Propionaldehyd, Acrylaldehyd, Aceton, Methanol, Hexen
und Wasser. Die fraktionierte Destillation solcher Produkte zur Erzielung von Propylenoxid hoher Reinheit (99,9 Gewichtsprozent
und darüber) hat sich trotz der beträchtlichen Unterschiede der Siedepunkte dieser Bestandteile als schweirig erwiesen.
Propylen
Acetaldehyd
Propylenoxid
Propionaldehyd
Acrylaldehyd
Wasser
Äthylbenzol
Die Abtrennung von nicht-umgesetztem Propylen vom Propylenoxid
durch fraktionierte Destillation begegnet keinen Schwierigkeiten. Dagegen stellt die Abtrennung von Aldehyden - die
im allgemeinen in Mengen von bis zu etwa 2 Gewichtsprozent zugegen sind - ein Problem dar, da ein für technische Zwecke
befriedigendes Propylenoxid weniger als etwa 100 T/M (ppm) und vorzugsweise weniger als etwa 20 T/M Aldehyde, ausgedrückt
als Propionaldehyd, enthalten soll. Die Analyse des Gesamtaldehydgehalts in dieser Größenordnung wird im allgemeinen
durch jodometrische Titration vorgenommen»
Zur Erzielung eines Propylenoxidprodukts mit den gewünschten Eigenschaften ist es üblich, zunächst praktisch das gesamte
nicht-umgesetzte Propylen vom Reaktionsprodukt zu entfernen und dann das rohe Propylenoxid (etwa 95 Gewichtsprozent Propylenoxid)
einer Destillationskolonne zuzuführen und Propylenoxid und alle niedriger siedenden Stoffe, zu denen auch
Acetaldehyd gehört, als Destillat abzutrennen. Das Destillat
609821/1091
wird dann in einer zweiten Fraktioniereinrichtung fraktioniert destilliert, um Acetaldehyd und Stoffe mit niedrigerem Siedepunkt
als über Kopf gehendes Produkt zu entfernen. Der Rücksand dieser zweiten fraktionierten Destillation wird dann
einer extraktiven Destillation, zum Beispiel mit einem Cg-Paraffin unterworfen, wodurch Hexene und andere Kohlenwasserstoffe
entfernt werden. Aus der Fraktioniereinrichtung, in welcher die extraktive Destillation durchgeführt
wird, wird ein Propylenoxidprodukt mit einem Gehalt von etwa 50 bis 100 T/M Gesamtaldehyde (als Propionaldehyd) als Destillat
abgezogen.
Die Gewinnung von Propylenoxid mit einem Aldehydgehalt von nur 50 T/M hat sich insofern als schwierig erwiesen, als eine beträchtliche
Menge, nämlich etwa 30 % des Propylenoxids in dem Acetaldehyd enthaltenden Destillat der zweiten Fraktioniereinrichtung
verloren gehen, die im Rahmen der Propylenoxidgewinnung angewandt wird.
Aufgabe der Erfindung ist deshalb ein Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid hohen Reinheitsgrades aus einem rohen praktisch
propylenfreien Propylenoxidprodukt, das durch katalytische Epoxydation von Propylen mit einem organischen Hydroperoxid
erhalten worden ist, unter Vermeidung der bisherigen Verluste.
Es wurde nun gefunden, daß die Reihenfolge der Fraktionierungsstufen
einen erheblichen Einfluß auf die Reinheit des schließlich erhaltenen Propylenoxids insbesondere hinsichtlich des
Aldehydgehalts hat. Erheblich bessere Ergebnisse werden dann erhalten, wenn die Entfernung von Acetaldehyd und niedriger
siedenden Stoffen vor.der Stufe vorgenommen wird, in der Propylenoxid
von Propionaldehyd und höher siedenden Stoffen abgetrennt wird. Diese Abhängigkeit der Wirksamkeit der Trennung
5 0 9 8 2 1/10 9
von der Reihenfolge der Destilationsstufen ist außerdem
so stark ausgeprägt, daß es in wirtschaftlicher Hinsicht von großer Bedeutung ist, die bevorzugte Reihenfolge anzuwenden
und dadurch Propylenoxid von befriedigender Reinheit bei minimalen Verlusten zu erzielen.
Dieses Ergebnis ist außerordentlich ungewöhnlich und steht im Gegensatz zu den üblichen berechenbaren Leistungen von
Vorrichtungen für die fraktionierte Destillation. Es ist anzunehmen, daß während der Destillation chemische Reaktionen
stattfinden, die den normalen Massenübergang stören und dadurch zu anomalen Ergebnissen führen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid aus einem praktisch propylenfreien rohen Propylenoxidprodukt,
das durch katalytische Epoxydation von Propylen mit einem organischen Hydroperoxid erhalten worden ist
und außer Propylenoxid Acetaldehyd, Propionaldehyd und oberhalb von Propylenoxid siedende Stoffe enthält. Das Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, daß man nacheinander
(a) von dem rohen Propylenoxidprodukt in einer ersten Fraktioniervorrichtung
ein erstes Destillat abzieht, das Acetaldehyd und alle niedriger siedenden Bestandteile enthält,
und einen ersten Destillationsrückstand gewinnt, der Propylenoxid, Propionaldehyd und die oberhalb von Propylenoxid
siedenden Stoffe enthält, und dann
(b) den ersten Destillationsrückstand in eine zweite Fraktioniervorrichtung
einführt, aus diesem ein zweites Destillat abzieht, das aus von Aldehyden und den höher siedenden
Stoffen praktisch freiem Propylenoxid besteht, wobei der zweite Destillationsrückstand die höher siedenden Stoffe
enthält.
50 9 821/1091
Das als dieses zweite Destillat gewonnene Propylenoxid enthält
im allgemeinen etwa 5 bis 50 T/M Aldehyde als Propionaldehyd und vorzugsweise etwa 5 bis 20 T/M.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nun unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung, die eine bevorzugte Ausführungsform
des Verfahrens veranschaulicht, näher erläutert.
Ein rohes Propylenoxidprodukt, aus dem nicht-umgesetztes Propylen
durch vorherige Destillation nach herkömmlichen Fraktionierungsmaßnahmen entfernt worden- ist, wird durch Leitung
in einen mittleren Abschnitt der ersten Fraktioniervorrichtung 11 eingeführt. Je nach den angewandten Epoxydierungsbedingungen
hat das Rohprodukt im allgemeinen die folgende in Gewichtsprozent angegebene Zusammensetzung:
Propylenoxid 92 - 99
Acetaldehyd 0,05 - 2,0
Propionaldehyd und
Acrylaldehyd 0,01 - 0,10
Aceton 0,01 - 0,30
Wasser 0,3 - 5,0
Die Fraktioniervorrichtung 11 wird bei solchen Bedingungen
betrieben, daß Acetaldehyd und alle niedriger siedenden Stoffe als Destillat durch Leitung 12 als ein erstes Destillat
abgezogen werden können und daß praktisch alle höher siedenden Stoffe einschließlich des Propylenoxids durch Leitung
13 als erster flüssiger Rückstand abgezogen werden können. Die Fraktioniervorrichtung 11 wird vorzugsweise bei einem
Druck von etwa 1 bis 7 kg/cm (15 - 100 psia) und einer Temperatur von etwa 35 bis 100 C betrieben. Es ist besonders vorteilhaft,
die Fraktioniervorrichtung 11 in der Weise zu
509821/1091
betreiben, daß sich ihr oberster Abschnitt bei einem Druck
2
von etwa 3 bis 3,2 kg/cm (45 psia) und ihr unterer Abschnitt
von etwa 3 bis 3,2 kg/cm (45 psia) und ihr unterer Abschnitt
bei einer Temperatur von etwa 75 0C befinden. Die Fraktioniervorrichtung
11 enthält im allgemeinen 20 bis 50 theoretische Dampf-Flüssigkeit-Kontaktstufen.
Der erste flüssige Rückstand in Leitung 13 wird in einen mittleren
Abschnitt der zweiten Fraktioniervorrichtung 14 eingeführt, die in der Weise betrieben wird, daß ein zweites
Destillat, das Propylenoxid enthält und praktisch frei von Aldehyd ist, über Kopf durch die Leitung 15 abgezogen werden
kann. Dieses zweite Destillat enthält etwa 5 bis 50 T/M Gesamtaldehyd (als Propionaldehyd). Die oberhalb von Propylenoxid
siedenden Anteile des rohen Propylenoxidprodukts werden als zweiter flüssiger Rückstand durch die Leitung 16 abgezogen.
Die Fraktioniervorrichtung 14 wird mit Vorteil bei
2 einem Druck von etwa 0,7 bis 0,35 kg/cm (10 bis 50 psia)
und einer Temperatur im unteren Abschnitt von etwa 50 bis 100 0C, vorzugsweise von etwa 60 bis 90 0C betrieben. Bei
einem besonders bevorzugten Betrieb wird ein Druck von etwa
1,4 kg/cm (20 psia) im obersten Abschnitt und eine Temperatur
von etwa 80 C im unteren Abschnitt angewandt. Die Fraktioniervorrichtung 14 umfaßt etwa 20 bis 60 theoretische
Dampf-Flüssigkeit-Kontaktierstufen.
Zur Erzielung einer noch größeren Reinheit des Propylenoxids kann, falls erwünscht, das zweite Destillat in Leitung
15 in einen mittleren Abschnitt der extraktiven Destillationskolonne 16a eingeführt werden, worin es sich im Gegenstrom
zu einem extraktiven Lösungsmittel, zum Beispiel einem Octan, befindet. Hierbei werden übliche Maßnahmen für die
extraktive Destillation von Propylenoxid (vergleiche z.B. US-PS 3 464 897) angewandt. Durch die Destilatleitung 22
wird Propylenoxid mit hoher Reinheit, weniger als etwa 20 T/M Aldehyd (als Propionaldehyd) abgezogen. Oberhalb von Propylenoxid
siedende Anteile des rohen Propylenoxidprodukts werden
509821/1091
in Kolonne 16a extrahiert und werden daraus in einem Extrakt
durch die Rückstandsleitung 17 abgezogen. Der Extrakt in
Leitung 17 wird in einen mittleren Abschnitt der Abstreifvorrichtung 18 eingeführt, die so betrieben wird, daß die
über Propylenoxid siedenden Anteile als Destillat über Leitung 19 und das Lösungsmittel über die Rückstandsleitung 20 zur Rückführung zu einem oberen Abschnitt der Kolonne 16a abgezogen werden. Durch die Leitung 21 kann Ergänzungslösungsmittel in die Leitung 20 eingeführt werden. Die Kolonne 16a
Leitung 17 wird in einen mittleren Abschnitt der Abstreifvorrichtung 18 eingeführt, die so betrieben wird, daß die
über Propylenoxid siedenden Anteile als Destillat über Leitung 19 und das Lösungsmittel über die Rückstandsleitung 20 zur Rückführung zu einem oberen Abschnitt der Kolonne 16a abgezogen werden. Durch die Leitung 21 kann Ergänzungslösungsmittel in die Leitung 20 eingeführt werden. Die Kolonne 16a
2 kann beispielsweise bei einem Druck von etwa 1 bis 7 kg+cm
(15 -- 100 psia) bei einem Volumenverhältnis von Lösungsmittel zu Beschickung aus der Leitung 15 von etwa 2 bis 20 Teilen
betrieben werden. Die Abstreifvorrichtung 18 kann bei einem
2
Druck von etwa 1 bis 7 kg/cm betrieben werden.
Druck von etwa 1 bis 7 kg/cm betrieben werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert .
100 Gewichtsteile eines rohen Propylenoxidprodukts der folgenden Zusammensetzung wird durch Leitung 10 in die Fraktioniervorrichtung
11 eingeführt:
Gewichtsprozent
niedrig siedende Anteile | Spuren |
Acetaldehyd | 0,7 |
Propionaldehyd | 0,04 |
Äthylbenzol | 0,6 |
Hexene | 0,05 |
Wasser | 4 ,5 |
Aceton | 0,2 |
P-ropy lenoxid | Rest |
5 0 9 8 2 1/10 9 1
Durch die Leitung 12 wird aus der Fraktioniervorrichtung 11
etwa 1 Gewichtsteil Destillat abgezogen, das Acetaldehyd, Propylenoxid und niedrig siedende Anteile enthält. Das Rückstandsprodukt
in der Leitung 13 macht 99 Gewichtsteile aus.
Die Fraktioniervorrichtung 11 weist 90 Böden auf und wird
ο
bei 2,95 kg/cm (42 psia) und einer Rückstandtemperatur von 75 C bei einem Verhältnis von Rückfluß zu Beschickung von betrieben.
bei 2,95 kg/cm (42 psia) und einer Rückstandtemperatur von 75 C bei einem Verhältnis von Rückfluß zu Beschickung von betrieben.
Das aus der Fraktioniervorrichtung 14 durch die Leitung 15
entnommene Destillat besteht aus 93 Gewichtsteilen Propylenoxid
mit einem Gesamtaldehydgehalt von etwa 10 T/M (als Propionaldehyd). Das Rückstandsprodukt in Leitung 16 macht
6 Gewichtsteile aus. Die Fraktioniervorrichtung 14 weist
2 62 Böden auf und wird bei 1,4 kg/cm (20 psia) und einer
Rückstandstemperatur von etwa 75 0C bei einem Verhältnis
von Rückfluß zu Beschickung von 7 betrieben.
Hieraus ergibt sich, daß Propylenoxid mit einem hohen Reinheitsgrad,
10 T/M Aldehydgehalt, bei einem Propylenoxidverlust von nur etwa 1 %, bezogen auf die Beschickung der Fraktioniervorrichtung
11, erhalten wird.
Vergleichsbeispiel 1 A
Zum Vergleich wird die Reihenfolge der Destillationen umgekehrt, so daß die Entfernung der hochsiedenden Anteile (Fraktioniervorrichtung
14) vor der Entfernung der niedrig siedenden Anteile
(Fraktioniervorrichtung 11) vorgenommen wird. Jeder Destillationsturm wird bei dem gleichen Druck, der gleichen
,Temperatur, dem gleichen Rückflußverhältnis und mit der gleichen Anzahl von Böden wie in Beispiel 1 betrieben.
50 9 821/1091
Propylenoxid wird als Destillat einer ersten Destillation (Fraktioniervorrichtung 14) zusammen mit Acetaldehyd und
niedrig siedenden Anteilen abgezogen, und danach wird dieses erste Destillat fraktioniert destilliert, um den Acetaldehyd
und niedrig siedende Anteile zu entfernen und Propylenoxid als Rückstand zu gewinnen.
Diese umgekehrte Reihenfolge hat den Vorteil, daß Wasser frühzeitig
vom Propylenoxid abgetrennt wird und dadurch die Oxidverluste durch Glycolbildung bei einem Minimum gehalten werden.
Das gewonnene Propylenoxid enthält jedoch mehr als 50 T/M Aldehyde. Außerdem gehen über 10 % des Propylenoxids
des Rohprodukts bei den Fraktionierungsstufen, hauptsächlich
in der Acetaldehydfraktion, verloren, und es ist nicht möglich,
diesen Verlust zu verringern, ohne die Aldehydkonzentration des gewonnenen Propylenoxids beträchtlich zu erhöhen.
Die Analyse des gewonnenen Propylenoxids aus dem Rückstand der zweiten Destillation zeigt die Abwesenheit von Paraldehyd,
Die in Beispiel 1 beschriebenen Destillationen werden mit verschiedenen
Temperaturen des Rückstands in der Fraktioniervorrichtung 14 wiederholt. Bei einer Rückstandstemperatur von
93 C enthält das gewonnene Propylenoxid in Leitung 15 etwa 15 T/M Gesamtaldehyd (als Propionaldehyd). Bei einer Rückstandstemperatur
von 99 0C enthält das gewonnene Propylenoxid
in Leitung 15 etwa 30 T/M Aldehyd. Bei einer Rückstandstemperatur von 104 °C beträgt die Aldehydkonzentration etwa
16O T/M.
Das in den vorstehenden Beispielen verwendete rohe Propylenoxid ist durch Umsetzung von Propylen mit Äthylbenzolhydroperoxid in
5 0 9 8 2 1/10 9 1
Gegenwart von Molybdän bei 110 C und anschließende fraktionierte
Destillation des Reaktionsprodukts zur Entfernung praktisch des gesamten nicht-umgesetzten Propylens hergestellt
worden.
Es sei darauf hingewiesen, daß die in den USr-PS 3 623 956,
3 350 422, 3 351 635 und 3 453 218 beschriebenen Peroxide, Katalysatoren, Reaktionsparaitieter und Arbeitsweise zur Erzielung
eines praktisch propylenfreien rohen Propylenoxidprodukts angewandt werden können.
509821/1091
Claims (5)
1. Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid hohen Reinheitsgrades
aus einem rohen praktisch propylenfreien Propylenoxidprodukt, das durch katalytische Epoxydation von Propylen
mit einem organischen Hydroperoxid erhalten worden ist und außer Propylenoxid Acetaldehyd, Propionaldehyd und andere
Stoffe mit einem höheren Siedepunkt als dem von Propylenoxid enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) von dem rohen praktisch propylenfreien Propylenoxidprodukt
in einer ersten Fraktioniervorrichtung ein erstes Acetaldehyd enthaltendes Destillat abzieht und einen ersten
Destillationsrückstand, der Propylenoxid, Propionaldehyd und die Stoffe mit einem höheren Siedepunkt als Propylenoxid
enthält, gewinnt und dann
(b) von dem ersten Destillationsrückstand in einer zweiten Fraktioniervorrichtung ein zweites Destillat abtrennt,
das Propylenoxid praktisch frei von Aldehyden und höher siedenden Stoffen enthält, und einen zweiten Destillationsrückstand
abzieht, der die höher siedenden Stoffe enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die erste Fraktioniervorrichtung bei einer Temperatur im Rückstandsabschnitt von etwa 35 bis 100 0C betreibt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die zweite Fraktioniervorrichtung bei einer Temperatur
im Rückstandsabschnitt von etwa 50 bis 100 0C betreibt.
5 0 9 8 21/10 91
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial wasserhaltiges rohes praktisch propylenfreies Propylenoxid verwendet und
das Wasser in der zweiten Fraktioniervorrichtung mit dem zweiten Destillationsrückstand abtrennt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Ausgangsmaterial unter Verwendung von Xthylbenzolhydroperoxid als organischem Hydroperoxid
hergestellt worden ist.
509821 /1091
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US417809A US3881996A (en) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | Recovery of propylene oxide by plural stage distillation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2454115A1 true DE2454115A1 (de) | 1975-05-22 |
DE2454115C2 DE2454115C2 (de) | 1983-11-03 |
Family
ID=23655476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2454115A Expired DE2454115C2 (de) | 1973-11-21 | 1974-11-14 | Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3881996A (de) |
JP (1) | JPS5083305A (de) |
BE (1) | BE822375A (de) |
DE (1) | DE2454115C2 (de) |
ES (1) | ES432152A1 (de) |
FR (1) | FR2251561B1 (de) |
GB (1) | GB1420058A (de) |
IT (1) | IT1021956B (de) |
NL (1) | NL180747C (de) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2934659A1 (de) * | 1979-08-28 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von sehr reinem epsilon -caprolacton |
US4971661A (en) * | 1989-10-20 | 1990-11-20 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide using an aqueous acetone extractive distillatin agent |
US4977285A (en) * | 1989-12-08 | 1990-12-11 | Texaco Chemical Company | Recovery of tertiary butyl hydroperoxide and tertiary butyl alcohol |
US5126505A (en) * | 1990-10-18 | 1992-06-30 | Arco Chemical Technology, L.P. | Ka oil recovery |
US5127997A (en) * | 1991-05-09 | 1992-07-07 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by liquid extraction |
US5133839A (en) * | 1991-07-25 | 1992-07-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Lower alkylene oxide purification |
US5139622A (en) * | 1991-10-03 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by extractive distillation |
US5145561A (en) * | 1991-11-01 | 1992-09-08 | Texaco Chemical Company | Removal of water and methanol from propylene oxide by extractive distillation |
DE69306607D1 (de) * | 1992-02-20 | 1997-01-30 | Arco Chem Tech | Reinigung von niedrigem Alkylenoxyd |
US5262017A (en) * | 1993-04-19 | 1993-11-16 | Texaco Chemical Company | Plural stage purification of propylene oxide |
US5354431A (en) * | 1993-09-23 | 1994-10-11 | Texaco Chemical Company | Plural stage drying and purification of propylene oxide |
US5354430A (en) * | 1993-10-26 | 1994-10-11 | Texaco Chemical Company | Staged purification of contaminated propylene oxide |
AU8540898A (en) * | 1997-07-23 | 1999-02-16 | Huntsman International Llc | Purification of propylene oxide |
US6024840A (en) * | 1997-08-08 | 2000-02-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide purification |
US5863391A (en) * | 1997-08-15 | 1999-01-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of a methanol stream |
US5849938A (en) * | 1997-09-02 | 1998-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Separation of methanol and propylene oxide from a reaction mixture |
US6037516A (en) * | 1997-11-20 | 2000-03-14 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Method for removal of oxygenate impurities from organic chemical streams |
DE10032885A1 (de) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
DE602004003918T2 (de) * | 2003-02-26 | 2007-10-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen |
US7182841B2 (en) * | 2003-04-23 | 2007-02-27 | Huntsman International Llc | Purification of solvents used for the purification of alkylene oxide |
JP4882197B2 (ja) * | 2003-09-18 | 2012-02-22 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイドの精製方法 |
EP1685180B1 (de) * | 2003-10-10 | 2019-06-19 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Verfahren zur herstellung von einem polyetherolyol |
US20050148787A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Beckers Johannes Gerhardus J. | Process for the preparation of propylene carbonate |
DE602006004364D1 (de) * | 2005-08-29 | 2009-01-29 | Shell Int Research | Integriertes verfahren zur herstellung eines polyesterharzes |
WO2007025941A1 (en) * | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Integrated process for the preparation of a polyester resin |
US8080678B2 (en) | 2010-04-01 | 2011-12-20 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Purification of propylene oxide |
US8389750B2 (en) | 2010-09-28 | 2013-03-05 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Purification of propylene oxide |
RU2577850C2 (ru) * | 2010-10-11 | 2016-03-20 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Способ рафинирования сырого пропиленоксида и способ получения пропиленоксида |
US8981133B2 (en) | 2011-06-07 | 2015-03-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Alkylene oxide separation systems, methods, and apparatuses |
US9593090B2 (en) * | 2013-07-29 | 2017-03-14 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Alkylene oxide separation systems, methods, and apparatuses |
US10513502B2 (en) | 2018-02-05 | 2019-12-24 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Alkylene oxide separation system |
CN112789268A (zh) * | 2018-10-11 | 2021-05-11 | 住友化学株式会社 | 环氧丙烷纯化装置和环氧丙烷的制造方法 |
JP7208375B2 (ja) | 2019-12-19 | 2023-01-18 | 万華化学集団股▲フン▼有限公司 | 共酸化法でプロピレンオキシドを調製することによる生産廃水の処理方法 |
CN113003847B (zh) * | 2019-12-19 | 2023-03-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 共氧化法制备环氧丙烷生产废水的处理方法 |
US11691955B2 (en) | 2021-08-30 | 2023-07-04 | Saudi Arabian Oil Company | Process for recovering propylene oxide and carbon dioxide in PPC polyol production |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2225657C2 (de) * | 1972-05-26 | 1974-05-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3251862A (en) * | 1966-05-17 | Process foe preparing propylene oxide | ||
US3350417A (en) * | 1964-02-12 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Production and recovery of propylene oxide by plural stage distillation and caustic addition |
US3350419A (en) * | 1964-02-12 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Production and recovery of propylene oxide by plural distillation |
US3350420A (en) * | 1964-02-12 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Production and recovery of oxygenated hydrocarbons by plural distillation |
US3350421A (en) * | 1964-02-12 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Production and recovery of oxygenated hydrocarbons by plural distillation |
US3398062A (en) * | 1965-02-10 | 1968-08-20 | Lummus Co | Olefin oxide purification by fractional distillation followed by side stream stripping |
US3351635A (en) * | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
US3580819A (en) * | 1969-04-21 | 1971-05-25 | Shell Oil Co | Recovery of propylene and propylene oxide by selective separation with plural stage distillation,propylene oxide absorption and subsequent distillation |
-
1973
- 1973-11-21 US US417809A patent/US3881996A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-10-28 IT IT53763/74A patent/IT1021956B/it active
- 1974-11-12 JP JP49129608A patent/JPS5083305A/ja active Pending
- 1974-11-14 DE DE2454115A patent/DE2454115C2/de not_active Expired
- 1974-11-15 NL NLAANVRAGE7414964,A patent/NL180747C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-19 BE BE150666A patent/BE822375A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 FR FR7438087A patent/FR2251561B1/fr not_active Expired
- 1974-11-21 ES ES432152A patent/ES432152A1/es not_active Expired
- 1974-11-21 GB GB5055474A patent/GB1420058A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2225657C2 (de) * | 1972-05-26 | 1974-05-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2251561B1 (de) | 1979-04-20 |
BE822375A (fr) | 1975-05-20 |
JPS5083305A (de) | 1975-07-05 |
NL7414964A (nl) | 1975-05-23 |
US3881996A (en) | 1975-05-06 |
FR2251561A1 (de) | 1975-06-13 |
NL180747B (nl) | 1986-11-17 |
ES432152A1 (es) | 1976-09-16 |
DE2454115C2 (de) | 1983-11-03 |
GB1420058A (en) | 1976-01-07 |
IT1021956B (it) | 1978-02-20 |
NL180747C (nl) | 1987-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2454115A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von propylenoxid aus den rohprodukten der propylenoxydation | |
DE69804630T2 (de) | Reindarstellung von propylenoxid | |
DE2834555C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von durch Epoxidation mit einem organischen Hydroperoxid erhaltenen Propylenoxid durch extraktive Destilltation | |
DD147664A5 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von reinem methyl-tert.-butylether | |
DE925775C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol | |
DE1493832A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Phenol | |
DE602005005208T2 (de) | Verfahren | |
DE102005029643B3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reinstyrol aus einer Pyrolysebenzinfraktion | |
DE69406751T2 (de) | Mehrstufiges Verfahren zum Trocknen und Reinigen von Propylenoxid | |
DE2105523C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Isopren | |
DE2362115A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von iso- buten aus c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen | |
DE69200608T2 (de) | Reinigung von Propylenoxid durch Flüssigextraktion. | |
DE3131981A1 (de) | Verfarhen zur aufarbeitung von rohem, fluessigem vinylacetat | |
DE2363621A1 (de) | Verfahren zur herstellung von glycidol | |
DE1233378C2 (de) | Verfahren zum reinigen von propylenoxyd | |
DE1568079A1 (de) | Verfahren zur selektiven Extraktion von Aromaten aus deren Gemischen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE2444389C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroperoxiden aus Terpentin-Kohlenwasserstoffen | |
DE3437615C2 (de) | ||
DE935126C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen | |
DE1908868C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines paraffinischen, aromatenfreien Lösungsmittels für eßbare Öle | |
DE2424349C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen Aromaten aus Gemischen mit Nichtaromaten | |
DE1928537C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Isophoron | |
DE2514762C3 (de) | Verfahren zur Verarbeitung von bei der Herstellung von Isopren nach dem Dioxanverfahren anfallenden hochsiedenden Nebenprodukten | |
DE817483C (de) | Verfahren zur Herstellung wertvoller Seifen aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung | |
DE889891C (de) | Verfahren zur Gewinnung reiner sauerstoffhaltiger Derivate aliphatischer Kohlenwasserstoffe, vornehmlich Aldehyde und Ketone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SPOTT, G., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800 |
|
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07D301/32 |
|
8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: ENTFAELLT |
|
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8331 | Complete revocation |