DE2452032C2 - Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln - Google Patents

Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln

Info

Publication number
DE2452032C2
DE2452032C2 DE19742452032 DE2452032A DE2452032C2 DE 2452032 C2 DE2452032 C2 DE 2452032C2 DE 19742452032 DE19742452032 DE 19742452032 DE 2452032 A DE2452032 A DE 2452032A DE 2452032 C2 DE2452032 C2 DE 2452032C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
film formers
carboxylate
hydroxyl groups
polymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19742452032
Other languages
English (en)
Other versions
DE2452032A1 (de
Inventor
Peter Dipl.-Chem. Dr. 4200 Oberhausen Flemming
Karl 4000 Düsseldorf Giede
Günter Dipl.-Chem. Dr. 4000 Düsseldorf Reese
Erwin Dipl.-Chem. Dr. 5657 Haan Weinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19742452032 priority Critical patent/DE2452032C2/de
Publication of DE2452032A1 publication Critical patent/DE2452032A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2452032C2 publication Critical patent/DE2452032C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

aufgebaut sind und gegebenenfalls daneben in untergeordneter Anzahl auch Einheiten der allgemeinen Formel
COOA COOA
CH2OH
ι
und/oder CH2OH
j
I
c—
I
-CH3-C-
I
I
COAA
CH2OH
(V)
aufweisen, in denen A für Wasserstoff, eine Valenz eines ein- oder mehrwertigen Metalls, insbesondere eines Alkalimetalls, vorzugsweise Natrium oder für Ammonium bzw. Amin oder Alkanolamin steht, R eine Alkylgruppe mit 1—6 C-Atomen, insbesondere eine Methylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoff a torn bedeuten, wobei deren Einheiten I bis VI in beliebiger Reihenfolge angeordnet sein können rnd die durchschnittliche Häufigkeit dieser Einheiten einem oberhalb 0,5, insbesondere zwischen 1,1 und 16, vorzugsweise zwischen 2 und 9 liegenden Verhältnis von Carboxyl- bzw. Carboxylatgruppen zu Hydroxylgruppen entspricht und ihr Polymerisationsgrad 3 bis 100 beträgt, in einer Menge von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, als Filmbildner in wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Haarfestigern und Fönwellotionen.
2. Verwendung von Polymeren gemäß Anspruch 1 in Form ihrer Natriumsalze.
3. Verwendung von Polymeren gemäß Anspruch 1 und 2 in Kombination mit quartären Ammoniumverbindungen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden geradlinigen oder vernetzten, in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen enthaltenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln.
Es ist allgemein bekannt, in der Haarkosmetik polymere Filmbildner anzuwenden, um das Haar in einer gewünschten Frisur über längere Zeit zu erhalten. Hierzu bedinet man sich verschiedener Frisierhilfsmittel wie Haarsprays, Haarfestiger. Harfestlegemittel, Fönwellpräparaten und ähnlicher Produkte, die im wesentlichen Lösungen von Polymeren, gegebenenfalls in Form ihrer Salze in organischen Lösungsmitteln oder wasserhaltigen Gemischen darstellen. Je nach Anwendungsgebiet werden dabei an die zugrunde liegenden .-"llmbildner die unterschiedlichsten Anforderungen gestellt. Die größte Verbreitung haben bisher die Haarsprays und Haarfestiger gefunden, so daß auch die überwiegende Zahl der haai kosmetisch einzusetzenden Filmbildner für diese Produkte entwickelt wurden, bei denen die verfestigende Wirkung das wesentliche Merkmal ist. Bei den Haarsprays bewirken die in Aerosolform auf die fertige Frisur aufgesprühten Filmbildner ein Verkleben der obenliegenden Haare, wodurch die Lage der Frisur über mehrere Stunden fixiert wird. Die Haarfestiger werden vorzugsweise in wäßriger bzw. wäßrig/alkoholischer Lösung auf das frisch gewaschene, feuchte Haar gebracht, das anschließend meist auf Wickler gedreht wird. Beim Trocknen bildet sich auf der Oberfläche des einzelnen Haares eine mehr oder weniger dicke Lackschicht, die das einzelne Haar festigt und versteift und dadurch die
endgültige Frisurengestaltung erleichtert und stabilisiert.
Bei den in neuerer Zeit als Frisierhilfsmittel verwendeten Fönwellpräparaten v/erden überwiegend die gleichen Filmbildner eingesetzt, wie in den bekannten Haarsprays und Haarfestigern. Den Fönwellpräparaten ,kommen aber unterschiedliche Aufgaben zu, für deren Lösung die üblichen Filmbildner nur bedingt geeignet sind. Die Aufgaben der Fönwellpräparate lassen sich in nachfolgender Weise kurz umschreiben:
1. Sie sollen die Naßkämmbarkeil der Haare verbessern, das heißt der Kamm oder die Bürste sollen beim Fönen leicht durch das Haar gleiten.
2. Sie sollen dem Haar mehr Fülle verleihen und dabei die durch das Fönen bedingte lockere Struktur der Frisur möglichst lange erhalten.
Bei Verwendung der bisher gebräuchlichen Filmbildner in Fonwellpräparaten tritt deren meist stärker ausgeprägte Festigungswirkung besonders hervor, die jedoch bei diesen Präparaten in dem Ausmaß nicht erwünscht ist
Aus JP-73/48 648 (Ref. Ln Chem. Abstr. VoI 79 [1973], Nr. 139 617 f) waren Filmbildner aus Acrylsäureester^ /y-Hydruxyethylmethacrylat und Acrylsäure bekannt, die sich für Haarsprays zur Applikation aus wasserfreier Lösung eignen. Aus DD-PS-68 336 waren Haarlacke auf Basis von teilverseiften Polyacrylsäureester^ also Polymeren mit noch unverseiften Estergruppen, die keine Hydroxylgruppen enthalten, bekannt Diese bekannten Polymeren weisen eine zu starke KJebe- und Festigungswirkung auf.
Um diese übermäßige Festigungswirkung zu vermeiden, hat man als Fönwellpräparate Produkte entwickelt, die keinerlei Filmbildner enthalten, sondern lediglich quartäre Ammoniumverbindungen, um die statische Aufladung des Haares während des Fönprozesses zu verhindern. Derartige Produkte sind jedoch nicht in der Lage, der Frisur eine längere Haltbarkeit zu vermitteln.
Es bestand daher die Aufgabe, Filmbildner aufzufinden, die die Naßkämmbarkeit der Haare verbessern, dem Haar Fülle verleihen und eine Haltbarkeit der Frisur über längere Zeit gewährleisten, ohne daß sie andererseits durch die Ausbildung einer zu kräftigen Lackschicht und durch zu starke Verklebung einzelner Haare eine starre Verfestigung der Frisur hervorrufen. Die Verklebung einzelner Haare darf auch bei längerer Einwirkung hoher Luftfeuchtigkeit nicht eintreten.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisende geradlinige oder vernetzte, in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen enthaltende Polymere, die aus Einheiten der allgemeinen Formeln
-CH1-C-
COOA
-CH2-C-
CH2OH
und/oder
-CH2-CH-OK
R R
ι
C
COOA COOA
CH2OH -C — COOA
und/oder
CH2OH
-CH2-C-
CH2OH
(V)
(VI)
aufweisen, in denen A für Wasserstoff, eine Valenz eines ein- oder mehrwertigen Metalls, insbesondere eines Alkalimetalls, vorzugsweise Natrium oder für Ammonium bzw. Amin oder Alkanolamin steht, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere eine Methylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeuten, wobei deren Einheiten I bis VI in beliebiger Reihenfolge angeordnet sein können und die durchschnittliche Häufigkeit dieser Einheiten einem oberhalb 0,5, insbesondere zwischen 1,1 und 16, vorzugsweise zwischen 2 und 9 liegenden Verhältnis von Carboxyl- bzw. Carboxylatgruppen zu Hydroxylgruppen entspricht und ihr Polymerisationsgrad 3 bis 100 beträgt, in einer Menge von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, als Filmbildner in wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Haarfestigern und Fönwellotionen verwendet.
Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, bei der Verwendung in Haarpflegemitteln, insbesondere in Fönwellpräparaten, den damit behandelten Haaren eine -.ehr gute Naßkämmbarkeit, ausgezeichnete Fülle, lockere Struktur, lange Haltbarkeit der Frisur zu verleihen, ohne daß eine Klebrigkeit auch bei hoher Luftfeuchtigkeit zu bemerken ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln zu verwendenden Polymeren erfolgt bevorzugt in an sich bekannter Weise durch eine oxidative Homopolymerisation von Acrolein und Acrylsäure und anschließende Behandlung des Polymerisats mit einer starken Base, insbesondere eines Alkalihydroxids nach Cannizzaro. wie dies in der Deutschen Offenlegungsschrift 19 04 940 beschrieben ist. Die Behandlung mit der starken Base kann auch nach einer Variante unter gleichzeitiger Kondensation mit Formaldehyd erfolgen. Man erhält dann Polymere, die zusätzlich zu den Einheiten I bis IV in untergeordneten Mengen Einheiten V und VI aufweisen. In jedem Falle müssen aber die Polymerisations- und Reaktionsbedingungen und insbesondere die Mengen des Oxidationsmittels so gewählt werden, daß das erforderliche Verhältnis von Carboxyl- bzw. Carboxylatgruppen zu den Hydroxylgruppen im Endprodukt und der Mindestpolymerisationsgrad von 3 eingehalten werden, d. h., es muß eine dementsprechende Zahl von Einheiten I bzw. Einheiten I und IV gleichzeitig vorhanden sein.
Als Oxidationsmittel werden Peroxide oder Persäuren, bevorzugt jedoch Wasserstoffperoxid, verwendet. Der Carboxylgruppengehalt im Polymeren läßt sich einmal durch das Verhältnis der Oxidationsmittelmenge zur Acroleinmenge zum anderen durch die Verwendung von Acrylsäure als Comonomeres beeinflussen. Je größer das Verhältnis der Oxidationsmittelmenge zur Acroleinmenge ist, desto größer wird die Anzahl der im Polymeren vorhandenen Carboxylgruppen und umgekehrt. Da die peroxidische Verbindung gleichzeitig als Regler
σ) (Π) m
aufgebaut sind und gegebenenfalls daneben in untergeordneter Anzahl auch Einheiten der allgemeinen Formeln
40 45
60
wirkt, wird von ihrer Einsatzmenge ebenfalls der Polymerisationsgrad beeinflußt, und zwar nimmt dieser mit steigender Menge an Oxidationsmittel ab. Der Polymerisationsgrad läßt sich andererseits auch durch die Verwendung von Acrylsäure als Comonomeres beeinflussen, und zwar nimmt er mit steigendem Acrylsäuregehalt zu.
Die Homo- oder Copolymerisation des Acroleins kann in Abhängigkeit von dem gewünschten Carboxylgruppengehalt im Polymeren sowohl als Lösungs- als auch als Fällungspolymerisation, vorzugsweise im wäßrigen Medium, durchgeführt werden. Die so erhaltenen Polyaldehydocarbonsäuren des folgenden formalen Typs, d. h. ohne Aussage über die Folge der Formeleinheiten und ohne Berücksichtigung gegebenenfalls vorhandener Anteile tr« Acrolein-Copolymerisat
-CH2-CH-
CHO
-CH2-CH-
COOA
können in wäßriger Lösung oder Suspension in an sich bekannter Weise mit einer starken Base gegebenenfalls in Gegenwart von Formaldehyd weiter umgesetzt werden. Dabei ergeben sich durch Cannizzaro-Reaktion Polyhydroxycarboxylate des formalen Aufbaus:
-CH2-CH-
CH2OH
T-CH2- CH-
I i
coo-
x'2 L
+ x/2
Wird die Cannizzaro-Reaktion der Polyaldehydocarbonsäuren in Gegenwart von Formaldehyd durchgeführt, gelangt man im theoretischen Grenzfall der vollständigen Aldolkondensation, gefolgt von vollständiger Cannizzaro-Reaktion zu Polyhydroxycarboxylaten, die formal wie folgt beschrieben werden können:
CH2OH CH,0H — CH2-C —CH;-C —
CH2OH COO"
-CH2-CH-
COO"
In den vorstehenden Formeln bedeuten:
χ = Grd-Mol-%CHO/100>
y = Grd-Mol-% 0)0-/100*
π = Polymerisationsgrad
*Grd-MoI-% bedeuten Grund-Mol-Prozente nach Trommsdorff (Inaug. Diss. Freiburg i. Br., 1931).
Bei der Umsetzung in Lösung erhält man auf diese Weise Lösungen der Salze der Polyhydroxycarbonsäuren neben einem Überschuß an Lauge. Vorteilhafterweise nimmt man die Neutralisation mit den Polyhydroxycarbonsäuren selber in reiner fester Form vor und erhält so reine neutrale Lösungen der Salze der Polyhydroxycarbonsäuren, aus denen sie leicht durch Verdampfen des Wassers isoliert werden können. Es ist auch möglich, den Ablauf der Cannizzaro-Reaktion so zu steuern, daß man schließlich praktisch neutrale Salzlösungen erhält, indem die Laugenzugabe so dosiert wird, daß der Laugenüberschuß mit fortschreitendem Umsetzungsgrad immer geringer wird und schließlich zum Ende der Reaktion gerade Null erreicht.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren weir^n in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen auf und können sowohl geradlinig als auch vernetzt sein. Beim Einsatz von Acrolein, gegebenenfalls zusammen mit Acrylsäure als Ausgangsmonomere, gelangt man zu Polymeren, die vt rwiegend aus den vorstehend genannten Einheiten I und II bzw. II! aufgebaut sind. Bei der Mitverwendung weiterer Comonomerer neben Acrolein und gegebenenfalls Acrylsäure, z. B. Maleinsäure und/oder Vinylalkoholderivate und/oder Allylalkohol, sind in den Polymeren die Einheiten III und IV in untergeordneter Anzahl ·η der Hauptkette vorhanden. Wird d;e Umsetzung der Polyaldehydocarbonsäuren mit einer starken Base nach Jannizzaro in Gegenwart von Formaldehyd durchgeführt, so bilden sich die Einheiten V und VI aus.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren stellen farblose und geruchlose, völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit besitzen und keine nachteiligen Auswirkungen auf die mit ihnen versetzten Haarpflegemittel haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren können in allen Arten von Haarpflegemitteln, insbesondere jedoch in Fönwellpräparaten, eingesetzt werden. Es handelt sich dabei um wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen mit einem Gehalt von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Gewichtsprozent, an den erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildnern. Die mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildner hergestellten Haarpflegemittel, insbesondere Fönwellpräparate, können daneben
j auch noch übliche Filmbildner für Haarfestiger oder quartäre Ammoniumverbindungen enthalten, wenn in
speziellen Fällen besondere Effekte gewünscht werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildner können in einem weiten pH-Bereicheingesetzt werden, der zwischen pH 3 und pH 9, vorzugsweise pH Sund pH 8 liegt.
Den erfindungsgemäß zu verwendenden Filmbildnern entsprechende Verbindungen werden unter der Be· 5 |
| zeichnung Lameplex OS-2020 und Lameplex OS-5060 als neuartige Komplexbildner für die kosmetische Indu-
strie auf der Basis von Poly-hydroxy-carbonsäuren angeboten. Dort heißt es über deren Einsatzmöglichkeiten in kosmetischen Präparaten: Mit Lameplex können sich störend auswirkende Metallspuren komplex gebunden werden, z. B. in Haarfarben oder in Kaltwell-Lösungen. Der Einsatz von Lameplex wird in kosmetischen Präparaten gemäß den Angaben des Merkblattes überall dort angebracht sein, wo es um die Ausnutzung von io | deren Komplexierungsvermögen geht. Die Möglichkeit des Einsatzes der Verbindungen als Filmbildner in Haarpflegemitteln, insbesondere in Fönwellpräparationen, ist an keiner Stelle des Prospektes auch nur angedeutet und im Hinblick auf die völlig verschiedenen Anwendungsgebiete auch nicht naheliegend.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Zunächst sollen einige Carboxyl- b/cw. Caruoxyiai- üiid Hydroxylgruppen aufweisende Polymere aufgeführt werden, die erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln eingesetzt werden können.
Produkt A
Poly-(hydroxycarbonsäure)-Natriumsalz,oxidatives Copolymerisat aus Acrolein
und Acrylsäure, urngesetzt nach Cannizzaro, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10
430 ml eines Gemisches aus 92% Wasser, 7% Acrylsäure und 1% Acrolein wurden zusammen mit 400 ml 30%igem Wasserstoffperoxid vorgelegt. In die Reaktionsmischung, wurden unter Rühren und Erwärmen auf 60°C ab 55°C 365 ml frisch destilliertes Acrolein innerhalb von etwa 5 Stunden eingetropft. Nach Beendigung der Acroleinzuga t - wurde kurz auf etwa 80° C erwärmt, dann abgekühlt, auf die Hälfte des Volumens eingeengt und sofort als Lösung einer Polyaldehydocarbonsäure mit einem COOH-Geha.ii = 80%, C = O-Gehalt = 20% und einem mittleren Polymerisationsgrad = 10 weiterverarbeitet.
200 ml der wie vorstehend angegeben hergestellten Polyaldehydocarbonsäurelösung wurden mit 272 ml destilliertem Wasser vermischt. Dann wurden innerhalb von IV2 Stunden unter Rühren 175 ml 40%ige Natronlauge eingetropft. Man erhält nach einigen Stunden Stehen eine alkalische Lösung des Salzes der entsprechenden Poiyhydroxycarbonsäure. Die überschüssige Natronlauge kann durch Zugabe einer entsprechenden Menge der entsprechenden reinsn Polyhydro5cucsrbGnssure oder sucii Minerelseurc, wi? z- B- Ssl^-säure. neutralisiert werden. Durch Verdampfen des Wassers läßt sich aus der Lösung gegebenenfalls das feste Produkt gewinnen, man kann aber in der Mehrzahl der Fälle bereits die wäßrigen Lösungen ohne weitere Aufarbeitung einsetzen.
In entsprechender Weise wurden die anderen in nachstehender Tabelle 1 zusammengestellten Produkte hergestellt
24 52 032 Tabelle 1 P1) ρ = mittlerer Polymerisationsgrad
MG = mittleres Molekulargewicht
Funktionelle Gruppen pro 100 Monomer-Einheiten in der Molekülkette
MG2) COO-
"Gehalt
(Grd-
Mol-%)
I
%
5
y
Daten der zu untersuchenden Polyhydroxycarbonsäuren 15-25 1300-2300 75-85 \
i
Pro- Chemische Spezifikation
dukt
ca. 20 1400-2500 75-85 \
5 B Poly(hydroxycarbonsäure)-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus Acrolein und Acrylsäure,
umgesetzt nach Cannizzaro
10 —JU 1J3U — 27UU fO — 00 OH- I
Gehalt |
(Grd- I
Mol-%)3) 1
■ilO C Poly(hydroxycarbonsäure)-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus Acrolein und Acrylsäure,
umgesetzt nach Cannizzaro unter
Formaldehyd-Ankondensation
15-30 1400-3000 75-85 15-25 I
I
15 D Foiyihydroxycarbonsäure)-Na-Saiz; »oxidatives«
Copolymerisat aus 65 Mol-% Acrolein und
35 Mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
30-50 2700-4500 75-85 15-25 j
I
Ϊ
20 E PolyfhydroxycarbonsäureJ-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus 65 Mol-% Acrolein und
35 mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
unter Formaldehyd-Ankondensation
30-50 2800-4800 75-85 \
25 F Poly(hydroxycarbonsäure)-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus 57 Mol-% Acrolein und
43 Mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
en 7n /term zinn βς an 20-35 I
I
\
t<:30 G Poly(hydroxycarbonsäure)-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus 57 Mol-% Acrolein und
43 Mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
unter Formaldehyd-Ankondensation
50-70 4600—7000 85-90 20-30 I
■ ■
35 Li Poi^h^roX^Oarbcnsaure^NsSslZ- »Oxidatives«
Copolymerisat aus 50 Mol-% Acrolein und
50 Mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
20-35 I
J Poly(hydroxycarbonsäure)-Na-Salz; »Oxidatives«
Copolymerisat aus 50 Mol-% Acrolein und
50 Mol-% Acrylsäure, umgesetzt nach Cannizzaro
unter Formaldehyd-Ankondensation
in on M
40
45
20-40 I
S
I
I
50 Die vorstehend aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Hydroxyl- p
gruppen aufweisenden Polymeren wurden in einer Fönwell-Lotion folgender Zusammensetzung geprüft: |
55 Produkt A 1,5 Gewichtsteile
Äthanol 96%ig 20,0 Gewichtsteile
Wasser 78,5 Gewichtsteile
60 Der pH-Wert der Fönwell-Lotion betrag 7.
An die Stelle des Produktes A kann jedes andere der in der Tabelle 1 aufgeführten Produkte B-J treten, ohne eine wesentliche Änderung der haarkosmetischen Eigenschaften der Lotion herbeizuführen.
Das Produkt wurde in folgender Weise angewendet, wobei das nachstehend genannte Verhalten des Haares beobachtet wurde:
Das gründlich gewaschene und frottierte, jedoch noch feuchte Haar der Versuchspersonen wurde mit jeweils 20 ml der zu prüfenden Fönwell-Lotion gut benetzt. Anschließend wurde mit einem engen Kamm durchgekämmt. Der d-jhei auftretende Widerstand war nur sehr gering. Hierdurch wird die starke Verbesserung der Naßkämmbarkeit offensichtlich die dem Haar durch die Behandlung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren zuteil wird. Während des nun folgenden Trocknens mit dem Fön wurden die Haare zur Erzielung einer lockeren Struktur kräftig gebürstet. Die Bürste ließ sich auch mit fortschreitender Trocknung der Haare ohne Widerstand durch das Haar ziehen. Die getrockneten Haare waren elastisch und von angenehmem, glattem Griff, sie hatten ein glänzendes, natürliches Aussehen und zeigten beim Kämmen keine Neigung zur statischen Aufladung. Die Frisur war locker und ließ sich ohne Schädigung bzw. Beeinträchtigung kämmen, ohne verklebt oder durch einen Lacküberzug belastet zu wirken. Auch bei längerem Aufenthalt in einer Atnioisphäre mit hoher Luftfeuchtigkeit konnte keine Neigung zum Verkleben der einzelnen Haare festgestellt werden.
Der praktische Einsatz der erfindungsgemäß als Filmbildner in Haarpflegemitteln, insbesondere in Fönwell-Lotionen zu verwendenden Polymeren erfolgt überwiegend in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung. Hierbei können die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren zur Erzielung spezieller Effekte mit üblichen Filmbildnern für Haarfestiger oder mit quartären Ammoniumverbindungen kombiniert werden. Darüber hinaus können die Lösungen in kleinen Mengen übliche Zusätze wie Netzmittel, Duftstoffe, Schuppenbekämpfungsmittel und die Durchblutung des Haarbodens fördernde und erfrischende Mittel enthalten.

Claims (1)

20 303540 Patentansprüche:
1. Verwendung von Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden, geradlinigen oder vernetzten, in der Hauptkette vorwiegend C—C-Bindungen enthaltenden Polymeren, die aus Einheiten der allgemeinen Formel
-CH1-C-
COOA
-CH2-C-
CH2OH
und/oder
-CH2-CH—
OH
(D
(Π)
(HD
DE19742452032 1974-11-02 1974-11-02 Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln Expired DE2452032C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742452032 DE2452032C2 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742452032 DE2452032C2 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2452032A1 DE2452032A1 (de) 1976-05-06
DE2452032C2 true DE2452032C2 (de) 1985-07-11

Family

ID=5929853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742452032 Expired DE2452032C2 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2452032C2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4273760A (en) * 1979-02-05 1981-06-16 National Starch And Chemical Corporation Shampoo compositions
DE3326230A1 (de) * 1983-07-21 1985-01-31 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Mittel zum waschen und spuelen von haaren
FR2549842B1 (fr) * 1983-07-25 1988-01-29 Oreal Copolymeres d'acide acrylique ou methacrylique, d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle et d'un derive allylique, et leur utilisation en cosmetique

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4873486A (de) * 1971-12-31 1973-10-03

Also Published As

Publication number Publication date
DE2452032A1 (de) 1976-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2629922C2 (de)
DE69223459T3 (de) Ampholitische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln
AT397913B (de) Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern, insbesondere haaren
DE69205084T2 (de) Ampholitische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln.
DE69205737T2 (de) Ampholytische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln.
DE69838337T2 (de) Ampholitische polymere zur verwendung in körperpflegeprodukten
DE69207971T2 (de) Ampholitische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln
DE2646675C3 (de) Verwendung von besonderen Polymerisaten in kosmetischen Mitteln
DE3404627A1 (de) Kapillarmittel, welche mindestens ein kationisches polymer, ein anionisches polymer, einen zucker und ein salz enthalten, sowie anwendungsverfahren
DE1770978A1 (de) Vorzugsweise in der Kosmetik einsetzbare Copolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung
DE3731477C2 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von kationischen Polymeren und Alkyloxazolinpolymeren
EP0259678A2 (de) Mittel zur Pflege und Nachbehandlung der Haare
DE2617528A1 (de) Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitung
WO1999020230A2 (de) Haar-mascara
DE2819005A1 (de) Kosmetische mittel
DE2452032C2 (de) Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln
DE3644097A1 (de) Kosmetisches mittel auf der basis von chitosan und ampholytischen copolymerisaten sowie ein neues chitosan/polyampholyt-salz
DE2404046C3 (de) Verwendung von Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeren als Hautfeuchthaltemittel
EP0198246B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von quaternären hydroxyalkyl-substituierten Chitosanderivaten
DE2452031C2 (de) Verwendung von Carboxyl- beziehungsweise Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren als Filmbildner in Haarpflegemitteln
DE3303825A1 (de) Gemisch polyanionischer verbindungen, verfahren zu deren herstellung und mittel, die diese enthalten
DE2542338C3 (de) Mittel zur Festigung der Frisur
DE1617707C3 (de) Haarmittel
DE1645084C3 (de) Gefärbte Copolymerisate mit quaternären Ammoniumresten
DE2506461C3 (de) Haarbehandlungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee