DE2451577A1 - Anaerobe klebstoffmasse - Google Patents

Anaerobe klebstoffmasse

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DE2451577A1 DE19742451577 DE2451577A DE2451577A1 DE 2451577 A1 DE2451577 A1 DE 2451577A1 DE 19742451577 DE19742451577 DE 19742451577 DE 2451577 A DE2451577 A DE 2451577A DE 2451577 A1 DE2451577 A1 DE 2451577A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

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Description

Die Erfindung betrifft anaerob härtbare Massen, insbesondere anaerobe Klebstoffmassen, die ein Diaerylatestermonomeres und einen latenten Polymerisationsinitiator enthalten.
Derartige Klebstoffe enthalten bekanntlich ein Honomeres, das unter Ausschluß von Luft zwischen Metall- oder sonstigen Oberflächen polymerisieren kann, einen latenten Polymerisationsinitiator und gegebenenfalls Zusätze, wie z.B. Polymerisationsbeschleuniger und Inhibitoren, die eine vorzeitige Polymerisation verhindern, während die Masse der Luft ausgesetzt ist.
Bei den in den erfindungsgemäßen anaeroben Klebstoffen enthaltenen Monomeren handelt es sich um diejenigen, wie sie
509820/0883
in der deutschen Off©alegimgsscteift angegebenen Formel "beschrieben
2202040 der nachfolgend
0 -E*
worin die aromatischen Gruppen gegebenenfalls substituierte Benzolringe oder gegebenenfalls substituierte andere aromatische Gruppen, E^ usd Eg Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Hydroxyalkylgrupp en oder Halogen und E^ und R^ ein® Gruppe der Formel bedeuten
ÖH
0-0 (O-CH - CHV
t « s i
in der η eine ganze SaIiI8 beispielsweise von 1 bis 20, .vorzugsweise von 1 bis 5» und Ec, Hg und !„Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen bedeuten.
Beispiele für andere aromatische Gruppen als Benzolringe sind Naphthalin, Anthraeen und andere mehrkernige Gruppen, Bei den Alkylgruppen kann es sich, um Methyl-, Ithyl- und andere primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppen handeln und bei den Hydroxyalkylgruppen handelt es sich beispielsweise um die Hydroxyäthy!gruppe. Das bevorzugte Halogen ist Chlor.
Bei den Estern kaan es sieh insbesondere um Ester τοη alkoxylierten Derivaten von Bisphenol A
-OH
9820/^983
oder von Bisphenol C
- OH
oder um ähnliche Verbindungen mit Substituenten in den Benzolringen, mit anderen Substituenten als Methylgruppen an dem zentralen Kohlenstoffatom oder mit anderen aromatischen, substituierten oder nicht-substituierten Gruppen anstelle der Benzolringe handeln»
Ein bevorzugtes Monomeres ist das Dimethacrylat von propoxyliertem Bisphenol A, wobei die Anzahl der Eropoxylreste in der Kette vorzugsweise 1 bis 5 beträgt; andere geeignete Monomere sind propoxyliertes Bisphenol C-ctLmethacrylat, äthoxyliertes Bisphenol A-dimethacrylat und äthoxyliertes Bisphenol A-diacrylat.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun anaerobe Klebstoffe, die neben den oben genannten Monomeren und einem latenten Initiator außerdem noch Aminoacrylatester, wie z.B* Dimethylamine äthylmethacrylat der Formel enthalten
OH, GH,
Durch Verwendung von Aminoacrylatestern, beispielsweise in einer Menge innerhalb des Bereiches von 5 bis 60, vorzugsweise von 15 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Klebstoff masse, können anaerobe Klebstoffmassenmit kurzen Aushärtungszeiten auf den verschiedensten Metalloberflächen hergestellt werden«
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Es wurde außerdem überraschend von Chinesen9 wie goBo 1
daß durch Yerwendung
als Inhibitoren, iaaerhalb des Bereiches von (Am&härtungszeit) gut gesteuert Stabilität erzielt
hoher Endfestigkeitβ Beispiele sind Ae@napfa.theaehia.on und
auf diese Bei-
5 bis 500
(reguliert) werden kann werden kam bei _
für andere geeignet©
9|10-Anthrachinon? di© spiele nicht beschränkt
Bei dem latenten Initiator oder Katalysator für die Polymerisation der Monomeren, handelt ©s sich vorzugsweise um p-Menthanhydroperoxyd9 es eignen sich aber auch di<s verschiedensten anderen Hydroperoxyde, wie geBo Diisopropjlbeaiolhydroperoxyd und Gumo!hydroperoxidο Die lydroporoxyde können in Mischung mit Peroxyden, insbesondere Dialkgrlparoxyden, z.B. Di-tert,-butylperoxyd, verwendet w©rdea.o Die Imtiatormengen sind an sich üblich und si® betragen beispielsweise 5 biö Ί0 Gew.-%, bezogen auf die
Die Klebstoffmassea ©athaltea vorzugsweise auch ein Amin, insbesondere eia primäres AmIn9 als Polymerisationsbeschleuniger· Bei Yerwendaag von 2-Aminopyridin erhält man besonders gute Ergebnisse® Beispiele für and®r© geeignete Amine sind 4-Aminopyridin, 3°Aminochinolin, die Η,Ν-Dimethylderivate von Anilin, 4-Fitroanilin, Toluidin und 1-Haphthylamin und N,N-Diäthylanilino Als Beschleuniger können jedoch auch die verschiedensten anderen Stickstoff oder Schwefel enthaltenden Verbindungen verwendet werden, %aBa 294~Dinitrophenol, Dodecan-1-thiols !!",ISi-Dimethyl-kokosaittin-M-oxyd, a-Picolin-N-oxyd und tris-Methylaziridino^d« Auch hier sind die zugegebenen Mengen an siejä üblich und sie betragen beispielsweise 0,5 bis 5 Gewo-%9 bezogea auf die Klebstoffmass@e
Es ist aber auch mögliche, wegzulassen?
einen gesonderten B@schleimiger
die auch Stickstoff-
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verbindungen darstellen,, selbst beschleunigend® Eigenschaften haben.
Die folgenden Beispieles in denen spezifische Zusammensetzungen angegeben sind& sollen die Erfindimg näher erläutern^- ohne sie jedoch, daraxsf su beschränken» Es kann aber auch jede der in der deutschen Qffenlegungsschrift 2202040 angegebenen zahlreichen Poxmialierungen. modifiziert werden durch Zugabe von Aminoalkylaerylaten iind insbesondere von Dimethylaminoäthylmethacrylat in den oben angegebenen Mengen, beispielsweise in einer Menge von 10 oder 15 G-ew,-% anstelle einer gleichen Menge des Diacrylatestermonomeren in jedem Falle.
In den folgenden Beispielen wird auf die 3?ig. 1 und 2 der beiliegenden Zeichnungen Bezug genommen, die zeigeni
Pig. 1 den Einfluß von Dimethylaminoäthylmethacrylat auf die Aushärtungszeit (Abbindezeit) der nachfolgend angegebenen Zusammenset zungeni dabei wurde gefunden, daß der optimale Wert innerhalb des Bereiches von 15 bis 25 % Dimethylaminoäthylmethacrylat liegt bei einer konstanten Inhibitormenge von 300 ppm p-Benzochinon (die Versuche wurden in beiden Figuren mit 8 mm (5/16 inch) -Muttern und -Schrauben aus BSF-Stahl mit hoher Zugfestigkeit durchgeführt);
Fig. 2 den Einfluß des Inhibitors auf die Aushärtungszeit (Abbindezeit) und die Stabilität des anaeroben Klebstoffproduktes; die Ergebnisse zeigen, daß der beträchtliche Stabilitätsbereich von 50 bis 70 Minuten bei 82° 0 erzielt werden kann ohne wesentlichen Einfluß des Inhibitors auf die Zeiten bis zum fingerfesten Abbinden (Aushärten); die Änderung dieser Zeiten über den breiten Bereich von 100 bis
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ppm ist gering
B©i den in den
©s sich na f©lg@ade
s feil©. hasdelsülblieh©© BiaethylsiMiaoathyliietlaaerylat Vferte Ms zu 80 (Figo 1) raid 15 (Figo 2) 195 Seile 2-JjainopyE>idia 3?5 Sail© gemischte P©3?©3cyd© (p-M
300 ppH, p-BenzocMnoMsMMtos?, "beaogaa aui di© gesamte
j O (£./€■
v©i?w©iidete Biaethacrylatester hat di© folgend®. formel
worin Ec die Grupp©
bedeutet und η einen durchschnittlichen Wert von etwa 1 hat«
.Die nachfolgende Salbellü I geigt dea EiafluB iron Dimethyl«· aminoäthylacrylat auf di© Amshärtusagsseit (Abbiadeseit) und die Festigkeit solcher Zrasasamensetsengen (Mischlingen)
auf den verschiedenst©n Metalloberf lächeno
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Tabelle I
Zeit bis zum fingerfesten Bruchlockerungsdrehmoment in cm/kg (inch/lbs)
Abbinden (Minuten) nach
^_ 2 3 Jagen 1 Tag 1 Tag
Dimethylaminoäthylmethacrylat
0 %
5 %
15 %
O
CO
OO
CO
dejj Metalls
a) 8 mm (5/16 inches)
Befestigungseinrichtung Stahl mit hoher Zugfestigkeit (H.T.Steel)
Messing
Zink
Chrom
ITickel
passivierter rostfreier Stahl
rostfreier Stahl
Cadmium
b) Hülse und Bolzen**
Stahl mit hoher Zugfestigkeit
(H»T. Steel)
60 10 10 300 50
30 2
45 40 30
(>7 Tage) (>2 Tage) (8 Std.) 20 45 30
15
10 950 (170) 980 (175) ><j120 (> 200)
2 224 (40) 560 (100) 391 (70) s
15 391 (70) 420 (75) 670 (120) -^
6 502 (90) 615 (110) 895 (160) ι
5 502 (90) 726 (130) 726 (130)
90 0 0 420 (75)
6 224 (40) 615 (110) 615 (110)
15 670 (120) 560 (100) 560 (100)
3 9500 (1700) 9500 (1700) 10380 (1850) M
cn
* B.S.P.-Muttern und -Schrauben
** 2,54 cm (1 inch) langer Bolzen mit einem Durchmesser von 1,27 cm (0,5 inches)
Hülse mit einem Durchmesser von 2,54 cm (1 inch), einer Tiefe von 1,27 cm (0,5 inches) mit
einem Bohrungsdruchmesser von 1,27 cm (0,5 inches)
Die vorstehende tabelle geigt eiad©iatig den vorteilhaften breiten Bereich, von Oberflächen- die miteinander verbunden werden können und die @2°si©ltea kurzen Abbindeseiten« Außerdem ist die Zusammensetzung (Mischrag) über einen langen Zeitraum hinweg stabil9 sowohl was die Zusammensetzung selbst anbetrifft als auch was die festigkeit der schließlich erzielten Biaduag anbetrifft, die selbst sehr hoch ist.
Es wird angenommen, daß die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Klebstoffe auf die Goreaktion der Aminoacrylate mit den Estermonomeren während der Polymerisation zurückzuführen sind und daß die erzielte Festigkeit mindestens zum Teil auf die starke Adsorption von Aminoaerylatresten an der Metalloberfläche zurückzuführen ist» Die Haftfestigkeit der miteinander verbundenen Oberflächen ist nämlich normalerweise der begrenzende faktor bei der Bindungsfestigkeit, weniger die Scherfestigkeit des Klebstoffes selbst, und es wird angenommen, daß das Stickstoffatom eine wesentliche Rolle bei der Haftung spielt· Wenn man beispielsweise 15 % 2-Hydroxyäthylmethacrylat, ein handelsübliches Material, das für viele Zwecke als mit Bimethylaminoäthylmethacrylat vergleichbar angesehen wird, verwendet, erhält man nicht die mit der zuletzt genannten Verbindung erzielbaren vorteilhaften Ergebnisse. Das End-Bruchlockerungsdrehmoment wird herabgesetzt und außerdem ist die Zeit bis zum fingerfesten Abbinden vergleichbar mit derjenigen von nicht-modifizierten Zusammensetzungen, die nur die Diacrylatestermonomeren enthalten.
Patentansprüche:
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Anaerobe Klebstoffmassen, enthaltend ein Diacrylatestermonomeres der allgemeinen Formel
-0 - R.,
worin die aromatischen Gruppen gegebenenfalls substituierte Benzolringe oder gegebenenfalls substituierte andere aromatische Gruppen, R* und Ro Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Hydroxyalkylgruppen oder Halogen und R, und R^ eine Gruppe der JTormel bedeuten
- σ - O (-O-CH - 0H-)„
I It f f Xl
RO Ό "D
γ- ν Xi/~ Άγι
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 5, und R1-, Rg und R„ Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen bedeuten,
und einen latenten Polymerisationsinitiator, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Aminoalkoholacrylatester, insbesondere Dimethylaminoathylmethacrylat, enthalten, der (das) während der Polymerisation mit dem Monomeren reagieren kann.
2. Klebstoffmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Diacrylatester einen Ester eines alkoxylierten Derivats von Bisphenol A
HO -
CH,
- OH
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451577
HO - (/ XV -GE,- (/ η - OE
3· Klebstoff massen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoälkoholester 5 bis 60 Gew.-% der Masse ausmacht·
4. Klebstoffmassen nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoälkoholester 15 bis 25 Gewo-% der Masse ausmacht ·
5« Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet9 daß sie als latenten Initiator ein Hydroperoxyd enthalten.
6. Klebstoffmassen nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hydroperoxyd p-Menthanhydroperoxyd enthalten·
7. Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Chinoninhibitor zur Verhinderung der vorzeitigen Polymerisation in Gegenwart von Luft enthalten.
8. Klebstoffmassen nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Chinon 1,4-Benzochinon enthalten.
9. Klebstoff massen nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Chinon in einer Menge von 5 bis 500 ppm, bezogen auf die Masse, enthalten.
10. Klebstoffmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß S-.2 außerdem ein Amin als Beschxeuniger für die Polymerisationsreaktion unter anaeroben
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Bedingungen enthalten.»
11. Klebstoff mas sen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Amin 2-Amincpyridin enthaltene
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