DE2450394B2 - Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemischen - Google Patents

Description

worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat und Ri und R2 lineare Alkylgruppen mit 1 bis etwa 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, und wobei die Summe aus Ri und R2 2 bis etwa 14 beträgt, sowie die aus geringen Mengen verschiedener alkylaromatischer Verbindungen bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus etwa 60 bis etwa 96 Gew.-% monoalkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der Formel

Ar —R,

(D

worin R und Ar die oben angegebenen Bedeutungen haben, und etwa 30 bis etwa 2 Gew.-°/o alkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der Formel

(H)

worin Ri und R₂ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem linearen Monoolefin mit etwa 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Mol pro Mol des zu alkylierenden Gemisches in Gegenwart von 2 bis 10 Gew.-,% Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, bezogen auf das Monoolefin, bei Temperaturen von 50 bis etwa 100°C während 5 bis 360 Minuten alkyliert und das erhaltene Reaktionsprodukt anschließend in üblicher Weise durch Destillation isoliert

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus etwa 85 bis 96 Gew.-% monoalkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der Formel I und etwa 10 bis etwa 2 Gew.-% alkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der Formel II mit einem linearen Monoolefin mit etwa 10 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 0,5 bis 5 Mol pro Mol des zu alkylierenden Gemisches in Gegenwart von 3 bis 6 Gew.-% Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, bezogen auf das Monoole- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemischen, die hauptsächlich aus dialkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel

Ar(R)₂,

worin R lineare Alkylgruppen mit etwa 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen und Ar eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe bedeuten, und aus kleineren Mengen von trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der allgemeinen Formel

20

25 worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat und Ri und R₂ lineare Alkylgruppen mit 1 bis etwa 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, und wobei die Summe aus

jo Ri und R₂ 2 bis etwa 14 beträgt sowie die aus geringen Mengen verschiedener alkylaromatischer Verbindungen bestehen. Diese Schmiermittelgemische weisen physikalische Eigenschaften auf, die sie besonders für die Verwendung bei niedrigen Temperaturen (z. B. bei

j5 — 40° C und darunter) geeignet machen.

Es sind bereits verschiedene synthetische Schmiermittel entwickelt worden, um die Schmiermittel auf der Basis von Erdöl zu verbessern. Aus der US-PS 31 73 965 sind Dialkylbenzole bekannt die aufgrund ihrer Eigenschaften gute Schmiermittel darstellen, und in der US-PS 32 88 716 ist eine Sumpffraktion beschrieben, die benfalls als Schmiermittel verwendet werden kann und bei der Kondensation eines im wesentlichen geradkettigen, paraffinischen Kohlenwasserstoffs mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff entsteht

Die synthetischen Schmiermittel haben gegenüber den Schmiermitteln auf Erdölbasis den Vorteil einer verbesserten Viskosität und besserer Stockpunkteigenschaften. In der US-PS 35 98 739 ist angegeben, daß die Stockpunkteigenschaften von Dialkylbenzolen dadurch noch weiter verbessert werden können, daß man ihnen kleinere Mengen von trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der eingangs genannten allgemeinen Formel sowie geringere Mengen verschiedener alkyl aromatischer Verbindungen zusetzt Solche Gemische werden nach den Angaben in dieser Patentschrift in der Weise hergestellt daß man die trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthaline zuerst getrennt herstellt und dann mit den zuvor hergestellten Dialkylbenzolen und verschiedenen alkylaromatischen Verbindungen in den gewünschten Mengenverhältnissen mischt Die dabei erhaltenen synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemische weisen zwar die gewünschten vorteilhaften Eigenschaften, insbesondere verbesser te Stock- punkteigenschaften, auf, das Verfahren zu ihrer Herstellung ist jedoch außerordentlich umständlich und unwirtschaftlich, da die zu ihrer Herstellung verwendeten trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthaline ge-

trennt von den Dialkylbenzolen hergestellt werden müssen. Die kostspielige Herstellung dieser synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemische hat ihre großtechnische Verwendung bisher verhindert trotz der vorteilhaften Eigenschaften, die sie anerkanntermaßen besitzen.

Aufgabe der Erfindung war es nun, ein Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemischen mit der eingangs genannten Zusammensetzung zu entwickeln, das einerseits synthetische Kohlenwasserstoff-Scnmiermittel-Gemische mit hervorragenden Tieftemperatureigenschaften, insbesondere einer verbesserten Viskosität bei —40° C₁ liefert, das andererseits aber auch technisch einfach und wirtschaftlich durchgeführt werden kann, um die großtechnische Verwendung der synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemische mit ihren vorteilhaften Eigenschaften zu ermöglichen.

Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe erfindungsgemäß dadurch gelöst werden kann, daß man bei einem Verfahren der eingangs genannten Art, ein Gemisch aus etwa 60 bis etwa 96 Gew.-% monoalkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der Formel

Ar —R

worin R lineare Alkylgruppen mit etwa 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen und Ar eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe bedeuten, und etwa 30 bis etwa 2 Gew.-% alkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der Formel

worin Ri und R2 lineare Alkylgruppen mit 1 bis etwa 13 Kohlenstoffatomen bedeuten, und wobei die Summe aus Ri und R2 2 bis etwa 14 beträgt, mit einem linearen Monoolefin mit etwa 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 0,1 bis 1,0MoI pro Mol des zu alkylierenden Gemisches in Gegenwart von 2 bis 10Gew.-% Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, bezogen auf das Monoolefin, bei Temperaturen von 50 bis etwa 100⁰C, während 5 bis 360 Minuten alkyliert und des erhaltene Reaktionsprodukt anschließend in üblicher Weise durch Destillation isoliert

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man synthetische Kohlenwasserstoff-Schmiermittel mit hervorragenden Tieftemperatureigenschaften, insbesondere einer verbesserten Viskosität bei -40⁰C, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise. Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber den vergleichbaren bekannten Verfahren den Vorteil, daß es selektiver ist in bezug auf die Bildung von dialkylaromatischen Kohlenwasserstoffen mit linearen Alkylgruppen und daß die Bildung von unerwünschten verzweigten Paraffin-Nebenprodukten unterdrückt wird, so daß diese nicht abgetrennt zu werden brauchen und das Verfahren daher wirtschaftlicher gestaltet werden kann. Außerdem wird bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens das m/p-Verhältnis bei den erhaltenen dialkyiaromatischen Kohlenwasserstoffen verbessert

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung wird ein Gemisch aus etwa 85 bis etwa 96 Gew.-% monoalkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der oben angegebenen Formel I und etwa 10 bis etwa 2 Gew.-% alkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der oben angegebenen Formel II mit einem linearen Monoolefin mit etwa 10 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen in einer Menge yon 0,5 bis 5 Mol pro Mol des zu alkylierenden Gemisches in Gegenwart von 3 bis 6Gew.-% Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, bezogen auf das Monoolefin, bei Temperaturen von 70 bis 90⁰C während 15 bis 90 Minuten alkyliert

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemische weisen bei -40⁰C Viskositäten auf, die im Vergleich zu chlorierten Paraffinen um etwa 1000 bis

etwa 3000 cSt besser, d.h. niedriger sind. Eine Verbesserung um 1000 cSt bei -40⁰C ist außerordentlich bedeutsam, da der Zusatz von Additiven zur Herstellung legierter Schmiermittel (beispielsweise Kurbelgehäuseöl) im allgemeinen zu einer Viskosität des Produktes bei -40° C führt, die etwa doppelt so hoch ist wie diejenige des Grundöls.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein synthetisches Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemisch, das im wesentlichen aus langkettigen dialkylaro- matischen Kohlenwasserstoffen besteht, in denen die langkettigen Dialkylreste linear sind und etwa 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatome enthalten, wobei die Gesamtanzahl der Kohlerstoff atome in den Alkylresten 12 bis 36, vorzugsweise 20 bis 28, beträgt Bei dem aromatischen Rest der erfindungsgemäß verwendeten dialkyiaromatischen Kohlenwasserstoffe handelt es sich um eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe. Die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in den in den erfindungsgemäß hergestellten Gemischen enthaltenen trialkylsubstitu-(II) 35 ierten Tetrahydronaphthalinen beträgt etwa 18 bis etwa 42.

Das Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, das erfindungsgemäß alkyliert wird, enthält als wesentliche Komponenten (a) langkettige monoalkylaromatische Kohlenwasserstoffe und (b) alkylsubstituierte Tetrahydronaphthaline.

Geeignete langkettige monoalkylaromatische Kohlenwasserstoffe haben die allgemeine Formel

(D

Ar-R

in der Ar eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe, vorzugsweise eine Phenylgruppe, und R eine lineare langkettige Alkylgruppe mit etwa 6 bis etwa 18 C-Atomen, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 14 C-Atomen, insbesondere etwa 12 bis etwa 14 C-Atomen, bedeuten. Im allgemeinen ist die Alkylgruppe mit dem aromatischen Kern über ein sekundäres C-Atom verbunden. Der hier verwendete Ausdruck »langkettig« bezeichnet Alkylgruppen mit etwa 6 bis etwa 18 C-Atomen.

Die alkylsubstituierten Tetrahydronaphthaline können durch die allgemeine Formel

wiedergegeben werden, in der Ri und R₂ 1 bis etwa 13 C-Atome enthalten, wobei die Summe aus Ri und R₂ 2 bis etwa 14 beträgt Die Alkylgruppen Ri und R₂ sind geradkettig.

Die alkylsubstituierten Tetrahydronaphthaline besitzen Siedebereiche, die denjenigen der monoalkylaromatischen Verbindungen ähnlich sind Weiterhin besitzen sie etwa das gleiche Molekulargewicht

Zusätzlich zu den beiden vorgenannten wesentlichen Komponenten enthält das alkylierbare Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial geringe Mengen verschiedener alkylaromatischer Verbindungen, z. B. Diphenylalkane.

Das alkylierbare Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial hat die folgende Zusammensetzung:

Mengenbereich (Gew.-%)
geeignet bevorzugt

Molverhältnis

Olefin/aromaüsches Ausgangsmaterial
geeignet bevorzugt

Langketiige monoalkyi- 60 bis 96 85 bis 96

aromatische Kohlen-

wasssrstoffe

Alkylsubstituierte Tetra- 2 bis 30 2 bis 10
hydronaphthaline

Verschiedene alkyl- <10 <5

aromatische

Verbindungen

20

25

30

Für die Durchführung des Verfahrens der Erfindung geeignete lineare Monoolefine enthalten etwa 6 bis etwa 18 C-Atome, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 14 C-Atome. Die Doppelbindung in den linearen Monoolefinen kann in α-Stellung oder statistisch im Innern des Moleküls angeordnet sein.

Es können entweder reine Verbindungen oder Gemische verwendet werden, die die vorbezeichnete Anzahl von C-Atomen enthalten. Die Herstellung von -to C6-i8-«-Olefinen und inneren C6-is-Monoolefinen ist bekannt. Die a-OIefine sind bevorzugt. Geeignete «-Olefine sind überwiegend linear aufgebaut, können jedoch geringere Mengen (z.B. 2 bis etwa 15 Gewichtsprozent) verzweigtkettige «-Olefine enthalten. Durch die verzweigtkettigen «-Olefine werden die physikalischen Eigenschaften des Reaktionsprodukts leicht nachteilig beeinflußt. Die als Alkylierurgsmittel verwendeten linearen Monoolefine können Paraffine von etwa dem gleichen Molekulargewicht enthalten, die von dem Alkylierungsprodukt durch Destillation abgetrennt werden können.

Geeignete Katalysatoren zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung sind Aluminjimchlorid und Aluminiumbromid. Aluminiumchlorid ist aus Preisgründen bevorzugt.

Es ist bekannt, daß bei der Alkylierung unter Verwendung von Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid als Katalysator die Anwendung eines Wasserstoffdonors als Promotor, wie Wasser oder Chlorwas- to serstoff, erforderlich ist. In vielen Fällen ist eine ausreichende Wassermenge in situ in den verwendeten Ausgangsstoffen vorhanden. Art und Menge des Promotors können vom Fachmann durch einfache Versuche leicht ermittelt werden.

Die relativen Mengen an linearen Monoolefinen und alkylierbarem Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial sind wie folgt:

1 : 1 bis 1 : 10

1 : 2 bis 1 : 5

Ein wichtiges Merkmal des Verfahrens der Erfindung ist die Anwendung scharfer Reaktionsbedingungen. Dies kann dadurch erreicht werden, daß man die Katalysatormenge erhöht oder höhere Temperaturen anwendet Vorzugsweise werden beide Maßnahmen angewendet

Ausgedrückt als Menge Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid pro Einheitsmenge lineares Monoolefin, betragen geeignete Mengen Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 3 bis etwa 6 Gewichtsprozent

Vorzugsweise wird die Reaktion unter Anwendung von Temperaturen von etwa 70 bis etwa 90° C durchgeführt Es können jedoch Temperaturen bis zu 100⁰C mit gutem Ergebnis angewendet werden. Die Anwendung niedrigerer Temperaturen (z. B. unter 50°C) ist wegen der schlechteren physikalischen Eigenschaften des Reaktionsprodukts bei niedrigen Temperaturen, insbesondere bei vergleichbaren Katalysatorgehalten, nicht zu empfehlen.

In Kenntnis, daß die Reaktion unter »scharfen Bedingungen« durchgeführt wird, und in Kenntnis der Katalysatormengen und des Temperaturbereichs, wie vorstehend beschrieben, ist der Fachmann in der Lage, die erforderliche Reaktionszeit zu bestimmen. Geeignete Reaktionszeiten liegen im Bereich von etwa 5 bis 360 Minuten, vorzugsweise etwa 15 bis etwa 90 Minuten.

Nach Beendigung der erforderlichen Reaktionszeit wird die Reaktion abgebrochen. Das Alkylierungs-Reaktionsprodukt wird in eine geeignete Trennvorrichtung eingespeist, wo die Entfernung des Katalysatorschlamms erfolgt Das katalysatorfreie Alkylierungsprodukt wird dann zur Entfernung restlicher saurer Komponenten und Verunreinigungen behandelt Dies kann dadurch erreicht werden, daß man mit Wasser und/oder einer alkalischen Lösung wäscht, oder das Alkylierungsprodukt durch ein Bauxitbett schickt. Methoden zur Reinigung des rohen Alkylierungsprodukts sind bekannt

Nachdem das Alkylierungsprodukt in vorgenannter Weise behandelt worden ist, wird es einer fraktionierten Destillation unterworfen, um das gewünschte Endprodukt als Boden- bzw. Sumpf produkt zu erhalten.

Die Siedetemperaturen zur Abtrennung der gewünschten Bodenfraktionen bestimmen sich nach dem Molekulargewicht der Ausgangsstoffe und den gewünschten physikalischen Eigenschaften der Bodenfraktion. Vorzugsweise werden Siedeschnitte von etwa 165 bis etwa 220⁰C, insbesondere etwa 175 bis 190° C, jeweils bei 6,66 mbar, ausgewählt

Das erfindungsgemäß erhaltene Reaktionsprodukt enthält zwei wesentliche Komponenten: (a) dialkylaromatische Kohlenwasserstoffe und (b) trialkylsubstituierte Tetrahydronaphthaline.

Die Mengen an dialkylaromatischen Kohlenwasserstoffen und trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen im Reaktionsprodukt sind wie folgt:

Mengenbereich (Gew.-%)
geeignet bevorzugt

Langkettige dialkylaromatische Kohlenwasserstoffe
Trialkylsubstituierte
Tetrahydronaphthaline

60 bis 95 75 bis 95
5 bis 40 5 bis 25

Das Reaktionsprodukt besitzt im allgemeinen eine Viskosität bei -40° C von 15 00OcSt oder darunter, vorzugsweise 12 000 cSt oder darunter, und insbesondere wird ein Wert von 10 000 cSt nicht überschritten. Die Grenzen für die Viskositäten bei —40⁰C des erfindungsgemäß erhaltenen Reaktionsprodukts sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.

maximale Viskosität, cSt

Geeignet 15 000

Bevorzugt 12 000

Besonders bevorzugt 10 000

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiele 1 bis 7

Diese Beispiele betreffen eine Versuchsreihe, in der die Temperatur und die Katalysatormenge variiert werden. In den Beispielen 1 bis 5 wird ein Gemisch aus Monoalkylbenzolen (MAB) und trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen (TTHN) folgender Zusammensetzung verwendet:

MAB
TTHN

95,8%
3,6%

Das MAB enthält 53 Prozent Cu-und 27 Prozent Ci4-Alkylgruppen, wobei der Rest überwiegend aus Cio-, Cn- und Ci2-Alkylgruppen besteht.

Tabelle II
Produkteigenschaften

20

J(I

In den Beispielen 6 und 7 wird ein Gemisch aus Monoalkylbenzolen (MAB) und trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen (TTHN) folgender Zusammensetzung verwendet:

MAB
TTHN

96,6%
3,0%

Das MAB enthält 42,6 Prozenten und 36,6ProzentCi2, kein Ch, und der Rest besteht überwiegend aus Qo und C₁₃.

Bei den verwendeten linearen Monoolefinen handelt es sich um ein Gemisch aus Cn-, C12-, Co- und Cn-it-Olefinen.

In allen Beispielen wird ein Molverhältnis von Monoaikyibenzolgemisch zu a-Olefinen von 4:1 angewendet. In sämtlichen Beispielen dient als Katalysator AICI3. In allen Beispielen werden 2 Gew.-% HCl-Promotor, bezogen auf AICI3, verwendet. Die Reaktionszeit beträgt bei allen Versuchen 60 Minuten.

Die Reaktionstemperatur und andere Verfahrensvariable sind in Tabelle I zusammengestellt

Die physikalischen Eigenschaften und die Zusammensetzung der Reaktionsprodukte gehen aus Tabelle II hervor. Die Temperatur zur Isolierung des Bodenprodukts beträgt 220°C/6.66 mbar.

Tabelle I

Beispiel Nr. 1 2 3 4 5 6 7

a-Olefin, 185 185 177 175 175 181 181
Molekulargewicht

% AlCl₃*) 3 5 4 3 5 2 3
Tempe- 70 70 90 70 70 70 70

ratur, C

*) Bezogen auf a-01efin.

Beispiel Nr.

meta/para-Verhältnis

0,75

0,99

DAB*), % 76,6 78,0

TTHN**), % 12,2 10,9

Stockpunkt, C -51,1 -51,1

Viskositätsindex 118 120

Viskosität, cSt

bei -40^GC 10 673 9 623

bei 37,8°C 32,95 30,89

bei 99 C 5,57 5,39

*) Dialkylbenzole
**) Trialkylsubstituierte Tetrahydronaphthaline

0,96

78,3

12,0

-53,9

114

9

31,47

0,75

76,3

11,8

-53,9

115

9 838

31,27
5,35

0,98

77,2
11,3
-53,9
115

10634

32,81

5,47

0,67

71,6

20,6

-56,7

111

13 590

35,56

5,72

0,76

74,2

18,4

-56,7

107

9 850

30,40

5,13

Beispiele 8 und 9

Diese Beispiele beschreiben die Verbesserung der Viskosität der erfindungsgemäß unter Verwendung von «-Olefinen als Alkyliermittel hergestellten Produkte bei -40⁰C.

In beiden Beispielen werden die gleichen Gemische aus MAB und TTHN wie in den Beispielen 1 bis 5 verwendet Die a-Olefine (Alkylierungsmittel) sind die gleichen wie in Beispiel 3.

In allen Versuchen werden als Katalysator 3 Gew.-%

9 10

AlCl₃ verwendet. Das Molverhältnis von Ausgangsma- Die anderen Bedingungen sind in Tabelle 111

teria! zu Alkylierungsmittel beträgt bei allen Versuchen zusammengestellt.

4:1.

Tabelle III	Beispiel 8	Nr. 9
	150 70	60 90
Zeit, Min. Temperatur, C

Die physikalischen Eigenschaften und die Zusammensetzung der Reaktionsprodukte sind in Tabelle IV zusammengestellt. Die Temperatur zur Isolierung des Bodenprodukts beträgt 220° C/6.66mbar.

Tabelle IV

Beispiel Nr.
8 9

meta/para-Verhältnis	0,75	0,84
DAB*), Prozent	78,8	76,9
TTHN**), Prozent	11,7	13,0
Stockpunkt, C	-53,9	-56,7
Viskositätsindex	114	115
Viskosität, cSt
bei -40 C	10156	10 202
bei 37,8 C	31,91	31,74
bei 99 C	5,40	5,40

*) Dialkylbenzole
**) Trialkylsubstituicrtc Tetrahydronaphthaline

Beispiel 10

In diesem Beispiel wird ein lineares Monoolefin fine hergestellt worden. Die angewendeten Bedingun-

verwendet, das 10 bis 14 C-Atome enthält und die gen sind ähnlich denjenigen von Beispiel 2. Das

Doppelbindung statistisch im Innern der Moleküle 40 Reaktionsprodukt besitzt ähnliche Eigenschaften wie

verteilt enthält Die inneren linearen Monoolefine sind das in Beispiel 2 erhaltene Reaktionsprodukt
durch katalytische Dehydrierung linearer Cio_i4-Paraf-

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermittel-Gemischen, die hauptsächlich aus dialkylaromatischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel

Ar(R)₂,

worin R lineare Alkylgruppen mit etwa 6 bis etwa 18 ι ο Kohlenstoffatomen und Ar eine Phenyl-, Tolyl- oder Xylylgruppe bedeuten, und aus kleineren Mengen von trialkylsubstituierten Tetrahydronaphthalinen der allgemeinen Formel

15 fin, bei Temperaturen von 70 bis 90° C während 15 bis 90 Minuten alkyliert