CN112694379B - 一种烷基四氢萘的制备方法及其应用 - Google Patents

一种烷基四氢萘的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种烷基四氢萘的制备方法及其应用。所述烷基四氢萘包含一个或多个彼此相同的烷基取代基，该方法采用离子液体类催化剂，将四氢萘与不同碳链长度的烯烃分别进行烷基化反应；然后对反应产物进行静置分层，水洗，减压蒸馏等得到烷基四氢萘产物，再将产物进行分段减压蒸馏，最终得到不同侧链数组成的烷基四氢萘产物。通过本发明所制备烷基四氢萘经吸附脱色后用于基础油，具有较低粘度，较低倾点，较好的热稳定性和优异的添加剂溶解性，不同组分的产物可根据其可调的性质，应用于不同的油品领域。

Description

一种烷基四氢萘的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种烷基四氢萘的制备方法及其应用，涉及基础油应用领域。
背景技术
目前基础油主要包括矿物基础油和合成基础油两大类。合成基础油主要通过化学合成方法合成，常见的合成基础油有聚烯烃、合成酯、烷基芳烃以及合成环烷烃等。环烷基基础油作为一类特殊的基础油，其具有密度大、倾点低、低粘度和热稳定性好等特点。由于近年来环烷基油需求量增加，为拓展环烷基油的获取渠道，探寻合适的反应原料，采用化学合成路线规模化合成性能匹配的高品质环烷基润滑油具有重要意义。烷基萘进行两段加氢工艺可以得到性能较好的环烷基基础油，但硫、氮等元素对加氢催化剂影响较大，所以烷基萘一步加氢得到目标产物较为困难。四氢萘作为萘一步加氢工艺后的产物，原料中大部分硫、氮脱除，因此烷基四氢萘进行加氢更容易得到高品质的环烷基基础油，解决了烷基萘一步加氢为环烷环难度大的问题。同时烷基四氢萘作为烷基芳烃的一类，目前研究较少。四氢萘是一种具有典型的芳香基环烷环结构的化合物，进行烷基化反应设计侧链烷基的结构和成分含量，可以合成出各种性能优异的烷基四氢萘类基础油，丰富了烷基芳烃的系列基础油产品。
随着工业化的发展，苯和萘的烷基化反应已经进行了大量研究，对萘的衍生物四氢萘报道较少，其中催化剂也是决定烷基化反应水平的重要因素。早期国外对四氢萘烷基化的反应有一定的研究，在1960年左右，报道了关于四氢萘烷基化反应的系列文章（Shuikin N I, Pozdnyak N A. Catalytic alkylation of tetralin-Communication 1.Alkylation of tetralin with C5 olefins[J]. Russian Chemical Bulletin, 1961, 9(6): 1019-1021.），其采用的烷基化试剂包括烯烃、醇以及卤代烷烃。传统的傅克烷基化反应主要采用HF、H2SO4、金属Lewis酸盐以及硅铝分子筛等作为催化剂。但烷基化反应温度较高且四氢萘转化率低，主要合成单烷基化产物，而二烷基化产物和多烷基化产物鲜有报道。之后的报道（Shuikin N I, Pozdnyak N A, Dobrynina T P. Catalytic alkylation oftetralin-Communication 9. Alkylation of tetralin with alkene fractions fromthe cracking of paraffins [J]. Bulletin of the Academy of Sciences of theUSSR, Division of chemical science, 1963, 12(11): 1852-1854.）中提到金属铝与少量溴代物混合作为催化剂，但烯烃的转化率仍然较低。此外，在四氢萘的烷基化反应领域，开发出兼具绿色、高效、廉价、可循环使用等优点的理想催化剂，并将其产物的结构与理化性质进行关联和调变研究具有重要意义。
发明内容
本发明旨在提供一种烷基四氢萘的制备方法及其应用，丰富烷基芳烃系列基础油的分子结构，克服现有产品毒性和加氢困难的问题，得到性质可调的润滑油产品。
本发明中采用中长链α-烯烃用于四氢萘的烷基化，以离子液体型类为催化剂，将四氢萘与中长链α-烯烃发生Friedel–Crafts烷基化反应，生成高选择性的烷基四氢萘，研究了其烷基化产物作为基础油的基本理化性质。
本发明提供了一种烷基四氢萘的制备方法，所述烷基四氢萘包含一个或多个相同的烷基取代基，所述方法包括以下步骤：在离子液体型催化剂的条件下，使得四氢萘与不同碳数的烯烃发生烷基化反应，生成烷基四氢萘产物。
进一步地，所用的烯烃为正己烯、正辛烯、正癸烯、正十二烯中的任意一种。
进一步地，所述烷基四氢萘化合物，具有如下(Ⅰ)、(Ⅱ)和(Ⅲ)所示的通式：
Figure SMS_1
；
式中，R为C6、C8、C10或C12的烷基。
本发明还提供了一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
（1）在干燥的高纯氩气气氛下，制备离子液体型催化剂，依次将金属氯化物、有机供体分子和惰性有机溶剂加入三口圆底烧瓶中，20℃~80℃的恒温油浴中连续搅拌0.5~1h；其中金属氯化物与有机供体分子摩尔比1:1~3:1，惰性有机溶剂与金属氯化物的摩尔比为0~100:1。
（2）将步骤（1）制备的催化剂用于四氢萘的烷基化反应，按照催化剂与四氢萘的摩尔比为1:2~1:16，四氢萘：烯烃的摩尔比为10:1~1:10的比例加入，在0~100℃下搅拌反应3~80min；
（3）反应结束后，将烷基化反应得到的混合物经静置分层，水洗，减压蒸馏后得到烷基四氢萘混合物。
（4）将得到的烷基四氢萘混合物进行分段减压蒸馏得到不同侧链数的烷基四氢萘。
进一步地，所述步骤中所用的金属氯化物为FeCl3、AlCl3、CuCl2、ZnCl2其中的一种。
进一步地，所述步骤中所用的有机供体分子为三乙胺盐酸盐、二乙胺盐酸盐、三甲胺盐酸盐、甲胺盐酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐尿素、N,N-二甲基尿素、乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、苯甲酰胺、乙烯硫脲、甘脲、甲基脲、四甲基脲或2-咪唑烷酮中的任意一种。
进一步地，所述步骤中所用的惰性有机溶剂为正癸烷、正辛烷、正庚烷或十二烷中的任意一种。惰性有机溶剂可加、可不加，加溶剂和不加溶剂时得到的产物选择性有差别。
上述方法得到的烷基四氢萘化合物可作为润滑基础油使用。
本发明的有益效果：
（1）本发明中得到的烷基四氢萘基础油产品具有优异的理化性质，如粘度、闪点、倾点、苯胺点和热稳定性等。不同组成成分的烷基四氢萘产物具有可调的油品理化性质，可应用于不同的基础油领域。
（2）本发明方法的反应条件温和，催化剂具有很高的反应活性，且具有高稳定性和可循环利用性，克服了毒性强、设备腐蚀和环境污染等弊端。
附图说明
图1为实施例1中合成的己基四氢萘产物气相分布图。
图2为实施例1中合成的己基四氢萘产物GC-MS图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
制备离子液体型催化剂，依次将FeCl3（3.0mmol）、三乙胺盐酸盐（1.5mmol）和惰性有机溶剂正癸烷（5mL）加入三口圆底烧瓶中，在60℃的恒温油浴中连续搅拌1h。按四氢萘：1-己烯的摩尔比为4:1；离子液体与四氢萘的摩尔比为1:8，先将四氢萘加入离子液体中，再将1-己烯缓慢滴入混合物中，在40℃下搅拌反应60min。整个过程在干燥的高纯氩气气氛中进行。反应结束后，将混合物静置分层。取上层液体产物进行水洗去除少量离子液体后减压蒸馏除去惰性有机溶剂以及残余的四氢萘，进行得到混合的烷基四氢萘产物。
产物由气相色谱仪及气相色谱质谱联用仪定性定量分析，结果表明：单己基四氢萘的选择性为89.60%，二己基四氢萘的选择性为9.75%，三己基四氢萘选择性为0.65%。
实施例2
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
制备离子液体型催化剂，依次将AlCl3（3.0mmol）、尿素（1.5mmol）和惰性有机溶剂正癸烷（5mL）加入三口圆底烧瓶中，在80℃的恒温油浴中连续搅拌1h。按四氢萘：1-辛烯的摩尔比为1:1；离子液体与四氢萘的摩尔比为1:6，先将四氢萘加入离子液体中，再将1-辛烯缓慢滴入混合物中，在60℃下搅拌反应60min。整个过程在干燥的高纯氩气气氛中进行。反应结束后，将混合物静置分层。取上层液体产物进行水洗去除少量离子液体后减压蒸馏除去惰性有机溶剂以及残余的四氢萘，得到混合的烷基四氢萘产物。
产物由气相色谱仪及气相色谱质谱联用仪定性定量分析，结果表明：单辛基四氢萘的选择性为53.45%，二辛基四氢萘的选择性为45.26%，三辛基四氢萘选择性为1.30%。
实施例3
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
制备离子液体型催化剂，依次将AlCl3（4.5mmol）、三乙胺盐酸盐（1.5mmol），加入三口圆底烧瓶中但不加入溶剂，在50℃的恒温油浴中连续搅拌1h。按四氢萘：1-癸烯的摩尔比为1:2；离子液体与四氢萘的摩尔比为1:10，先将四氢萘加入离子液体中，再将1-癸烯缓慢滴入混合物中，在40℃下搅拌反应60min。整个过程在干燥的高纯氩气气氛中进行。反应结束后，将静置分层。取上层液体产物进行水洗去除少量离子液体后减压蒸馏残余的四氢萘，得到混合的烷基四氢萘产物。
产物由气相色谱仪及气相色谱质谱联用仪定性定量分析，结果表明：单癸基四氢萘的选择性为23.06%，二癸基四氢萘的选择性为73.38%，三癸基四氢萘选择性为3.57%。
实施例4
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
制备离子液体型催化剂，依次将AlCl3（3.0mmol）、乙酰胺（1.5mmol）和惰性有机溶剂十二烷（8mL），加入三口圆底烧瓶中，在60℃的恒温油浴中连续搅拌0.5h。按四氢萘：1-十二烯的摩尔比为1:4；离子液体与四氢萘的摩尔比为1:10，先将四氢萘加入离子液体中，再将1-十二烯缓慢滴入混合物中，在60℃下搅拌反应30min。整个过程在干燥的高纯氩气气氛中进行。反应结束后，将混合物静置并分层。取上层液体产物进行水洗去除少量离子液体后减压蒸馏除去残余的四氢萘，得到混合的烷基四氢萘产物。
产物由气相色谱仪及气相色谱质谱联用仪定性定量分析，结果表明：单十二基四氢萘的选择性为28.43%，二-十二基四氢萘的选择性为64.71%，三-十二基四氢萘选择性为6.86%。
实施例5
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
将上述实施例中得到的含有己基四氢萘混合物进行分段减压蒸馏，取150oC-210oC的组分得到比例为97.31%的单己基四氢萘，取220oC-280oC的组分得到比例为86.48%的二己基四氢萘，剩余组分比例为67.59%的三己基四氢萘。上述方法得到的不同组成成分的烷基四氢萘中加入其0.1%质量的活性炭在70℃下进行吸附脱色2h，之后可作为基础油使用。
实施例6
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
将上述实施例中得到的含有辛基四氢萘混合物分段减压蒸馏，取180oC-240oC的组分得到比例为96.66%的单辛基四氢萘，剩余组分比例为77.78%的二辛基四氢萘。上述方法得到的不同组成成分的烷基四氢萘中加入其0.1%质量的活性炭在70℃下进行吸附脱色2h，之后可作为基础油使用。
实施例7
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
将上述实施例中得到的含有癸基四氢萘混合物分段减压蒸馏，取210oC-260oC的组分得到比例为96.44%的单癸基四氢萘，剩余组分比例为75.28%的二癸基四氢萘。
上述方法得到的不同组成成分的烷基四氢萘中加入其0.1%质量的活性炭在70℃下进行吸附脱色2h，之后可作为基础油使用。
实施例8
本实施例中的一种烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
将上述实施例中得到的含有十二基四氢萘混合物分段减压蒸馏，取240oC-280oC的组分得到比例为97.82%的单十二基四氢萘，剩余组分比例为64.57%的二-十二基四氢萘。
上述方法得到的不同组成成分的烷基四氢萘中加入其0.1%质量的活性炭在70℃下进行吸附脱色2h，之后可作为基础油使用。
在以下实施例中，测试烷基四氢萘产物作为基础油的基本理化性能的分析方法如下表1所示：
表1
Figure SMS_2
表2是实施例5、6、7、8所得产品用作基础油的性能结果对比表。
表2
Figure SMS_3
注：*表示混合苯胺点数值
由表2可知，烷基四氢萘系列基础油产品具有优异的理化性质，如粘度、闪点、倾点、苯胺点和热稳定性等。不同组成成分的烷基四氢萘产物具有可调的油品性质，烷基侧链多而长的组分含量高时，产品密度减小，但粘度、倾点、闪点、起始氧化温度和苯胺点均变大。由此可见其物理性质主要取决于烷基基团的长度，以及环上烷基的数目。针对得到的不同油品组分，可作为润滑基础油使用。

Claims (2)

1.一种烷基四氢萘的制备方法，其特征在于：在离子液体型催化剂的条件下，使得四氢萘与不同碳数的烯烃发生烷基化反应，生成烷基四氢萘产物；
所得烷基四氢萘包含一个或多个彼此相同的烷基取代基；所用的烯烃为正癸烯、正十二烯中的任意一种；
所述烷基四氢萘化合物，具有如下(Ⅰ)、(Ⅱ)或(Ⅲ)所示的通式：
Figure QLYQS_1
；
式中，R为C10或C12的烷基；
所述的烷基四氢萘的制备方法，包括以下步骤：
（1）在干燥的高纯氩气气氛下，制备离子液体型催化剂：
依次将金属氯化物、有机供体分子和惰性有机溶剂加入三口圆底烧瓶中，20℃~80℃的恒温油浴中连续搅拌0.5~1h；得到离子液体型催化剂；
其中金属氯化物与有机供体分子摩尔比1:1~3:1，惰性有机溶剂与金属氯化物的摩尔比为0~100:1；
所述的金属氯化物为FeCl3或AlCl3；所述的有机供体分子为三乙胺盐酸盐、尿素或乙酰胺；
（2）将步骤（1）制备的离子液体型催化剂用于四氢萘的烷基化反应：
按照催化剂与四氢萘的摩尔比为1:2~1:16，四氢萘：烯烃的摩尔比为10:1~1:10的比例加入催化剂、四氢萘和烯烃，在0~100℃下搅拌反应3~80min；
（3）反应结束后，将烷基化反应得到的混合物静置分层，水洗，减压蒸馏后得到烷基四氢萘混合物；
（4）将得到的烷基四氢萘混合物进行分段减压蒸馏得到不同侧链数组成的烷基四氢萘。
2.根据权利要求1所述的烷基四氢萘的制备方法，其特征在于：所用的惰性有机溶剂为正癸烷、正辛烷、正庚烷或十二烷中的任意一种。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114907906B (zh) * 2022-06-20 2023-03-10 太原理工大学 一种含烷基四氢萘化合物的锂基润滑脂及其制备方法
CN114907909B (zh) * 2022-06-20 2023-04-11 太原理工大学 一种以烷基四氢萘化合物为共混油的锂基润滑脂及其制备方法
CN115058272B (zh) * 2022-06-20 2023-03-10 太原理工大学 一种锂基润滑脂及其制备方法
CN114907905B (zh) * 2022-06-20 2023-03-14 太原理工大学 一种烷基四氢萘型锂基润滑脂及其制备方法
CN116354856A (zh) * 2023-04-04 2023-06-30 太原理工大学 烷基四氢萘磺酸盐及其制备工艺与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB665058A (en) * 1948-10-25 1952-01-16 Bataafsche Petroleum Improvements in and relating to the preparation of alkylation products
DE2450394A1 (de) * 1973-11-26 1975-05-28 Continental Oil Co Verfahren zur herstellung von synthetischen kohlenwasserstoff-schmiermitteln
CN102976884A (zh) * 2012-12-10 2013-03-20 中国科学院新疆理化技术研究所 一种烷基联苯型润滑基础油的制备方法
CN108130155A (zh) * 2017-12-08 2018-06-08 中国科学院兰州化学物理研究所 一种改性地沟油制备的润滑油组合物
CN109134246A (zh) * 2018-10-30 2019-01-04 太原理工大学 一种润滑油基础油的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3775325A (en) * 1972-05-30 1973-11-27 Continental Oil Co Preparation of synthetic hydrocarbon lubricating compositions
US3909432A (en) * 1973-11-26 1975-09-30 Continental Oil Co Preparation of synthetic hydrocarbon lubricants
CN101646755A (zh) * 2007-03-30 2010-02-10 埃克森美孚研究工程公司 具有改进的低温性能的润滑油组合物
CN109824467A (zh) * 2019-03-27 2019-05-31 太原理工大学 一种利用离子液体催化制备多烷基萘的方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB665058A (en) * 1948-10-25 1952-01-16 Bataafsche Petroleum Improvements in and relating to the preparation of alkylation products
DE2450394A1 (de) * 1973-11-26 1975-05-28 Continental Oil Co Verfahren zur herstellung von synthetischen kohlenwasserstoff-schmiermitteln
CN102976884A (zh) * 2012-12-10 2013-03-20 中国科学院新疆理化技术研究所 一种烷基联苯型润滑基础油的制备方法
CN108130155A (zh) * 2017-12-08 2018-06-08 中国科学院兰州化学物理研究所 一种改性地沟油制备的润滑油组合物
CN109134246A (zh) * 2018-10-30 2019-01-04 太原理工大学 一种润滑油基础油的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Highly Selective Synthesis of Polyalkylated Naphthalenes Catalyzed by Ionic Liquids and Their Tribological Properties as Lubricant Base Oil;Lei Li，et al;《ChemistrySelec》;第4卷;5284 –5290 *
膦酸酯润滑油添加剂的合成及摩擦学性能;雷照等;《应用化工》;第49卷(第11期);2683-2687 *

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