DE2448994A1 - Verfahren zur herstellung von azopigmenten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von azopigmentenInfo
- Publication number
- DE2448994A1 DE2448994A1 DE19742448994 DE2448994A DE2448994A1 DE 2448994 A1 DE2448994 A1 DE 2448994A1 DE 19742448994 DE19742448994 DE 19742448994 DE 2448994 A DE2448994 A DE 2448994A DE 2448994 A1 DE2448994 A1 DE 2448994A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- organic solvents
- carboxylic acids
- weight
- azo pigments
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title abstract description 7
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011356 non-aqueous organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 3imethylacetamide Chemical compound 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IOLRWZXJRXFHHR-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-4-chloro-2-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(Cl)C=C1C IOLRWZXJRXFHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- ZVWHURINXJWEER-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetraphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZVWHURINXJWEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxy-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUHAOHJPBCHR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(4-carbamoylphenyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 WHUUHAOHJPBCHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNVDGZIMMCMTP-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1Br OXNVDGZIMMCMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008641 benzimidazolones Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/002—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing a solvent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von A£opigment«n Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazopigmenten in nichtwäßrigen, organischen Tösungsmitteln.
- Es ist bekannt, zur Herstellung von Azopigmenten in organischen Lösungsmitteln zu kuppeln, ausgehend von trockenen, stabilisierten Diazoniumsterbindungen oder Triazinen. Weiter ist bekannt, Diazotierungen ohne Isolierung der Diazoverbindungen und Kupplungen in organischen Lösungsmitteln mit bis zu 10% Wasser in heterogener Phase durchzuführen. Hierbei werden bevorzugt wäßriges Natriumnitrit oder die Ester der salpetrigen Säure zusammen mit einer anorganischen oder organischen Säure zum Diazotieren verwendet. Es ist auch bekannt, daß Azopigmente entstehen, wenn man die diazotierbaren aromatischen Amine ohne wasserlöslichmachende Gruppen in dipolaren, aprotischen, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert, die so erhaltenen Diazoniumverbindungen mit einer Kupplungskomponente blppelt, die so erhaltenen Pigmente ohne Zwischenisolierung gegebenenfalls einer Nachbehandlung unterwirft und dann auf übliche Weise isoliert.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten durch Diazotierung und Kupplung in nicht wäßrigen organischen Lösungsmitteln gefunden, bei dem man ein diazotierbares aromatisches Amin ohne wasserlöslichmachende Gruppein, bzw. dessen Salz in Gegenwart von organischen Mono- oder Polysulfon- oder Carbonsäuren mit Salzen der salpetrigen Säure diazotiert und anschließend mit einer Kupplungskomponente umsetzt.
- Als dipolare, aprotische, mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel eignen sich z.B. Dimethylfõrmamid, 3imethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-pyrrolidon, Tetramethylsulfon, Tetraphenylharnstoff oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid.
- Von den Mono- oder Polysulfon- oder Carbonsäuren verwendet man vorzugsweise Ameisensäure, Dichloressigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Aethansulfonsäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure, Terephthalsäure, 5-Brom-trimellithsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsaure oder Naphthalin-2,6-disulfonsäure.
- Als diazotierbare aromatische Amine eignen sich die in der Chemie der Azopigmente allgemein üblichen Amine wie sie beispielsweise im Colour Index aufgeführt sind. Als Kupplungskomponenten sind alle kupplungsfähigen Systeme geeignet, beispielsweise Verbindungen aus der Reihe der 2-Hydroxy-3-naphthoylaminoarylide, Acetoacetylaininoaryle, Pyrazolone, Hydrox.ychinoline, 2-Hydroxy-3-naphthoylamino-benzimidazolone und Acetoacetylaminobenzimidazoohne.
- Die erfindungsgemäßen Mono- und Disazopigmente werden in den obengenannten Lösungsmitteln hergestellt. Die Diazotierung und anschließende Kupplung erfolgt in einem Temperaturbereich von -10° C.bis +500 C, vorzugsweise aber bei Raumtemperatur. Um einen möglichst vollständigen Reaktionsablauf zu gewährleisten, ist es zuweilen von Vorteil, die zum Zersetzen der Nitrite nötigen Sulfon- oder Carbonsäuren im Überschuß einzusetzen.
- In der Regel werden die diazotierbaren, aromatischen Amine bzw.
- deren mineral saure Salze und die Kupplungskomponenten in molaren Mengen 1:1 eingesetzt, wobei ein 10%iger Überschuß von Diazo-oder Kupplungskomponente auf den Reaktionsverlauf nicht störend wirkt. Das erfindungsgemäße Verfahren läßt eine variable Arbeitsweise zu. Man kann das diazotierbare, aromatische Amin im Lösungsmittel vorlegen, diazotieren und dann die Kupplungskomponente zusetzen, bzw. beide Komponenten vorlegen und dann diazotieren, wobei die Kupplung unmittelbar nach dem Entstehen der Diazoniumverbindung stattfindet.
- Zur Erzielung besserer anwendungstechnischer Eigenschaften und Echtheiten ist es von Vorteil, das Pigment vor seiner Isolierung in üblicher Weise einer thermlschen Behandlung zu unterwerfen.
- Die auf diese Weise hergestellten Pigmente zeichnen sich durch sehr vorteilhafte Eigenschaften, wie z.B. hohe Reinheit, Kornweichheit, enge Korngrößenverteilung, ausgezeichnete Dispergierbarkeit in Kunststoffen und Farblacken, hohen Glanz und ausgezeichnete Deekkraft in Parblacken aus.
- Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber der Diazotierung mit Ni'trosylschwefelsäure folgende Vorteile: Die Abwasserbelastung ist gering, da keine oder nur. wenig uberschüssige Säure vorliegt, die neutralisiert werden muß. Der Aufwand an Zeit und Kühlenergie, der sowohl beim Lösen der Nitrssylschwefelsäure in aprotischen Lösungsmitteln als auch bei der anschließenden Neutralisation der überschüssigen Schwefelsäure mit einer Base nötig ist, entfällt, und die Verwendung fast ausschließlich fester Substanzen ermöglicht ein wesentlich einfacheres und unfallsichereres Arbeiten. Außerdem erübrigt sich durch den Einsatz geringerer Mengen schwächerer Säuren der zum Auskuppeln der Reaktionsmischung benötigte Zusatz von organischen Basen.
- Beispiel 1 350 Gewichtsteile Dimethylformamid werden auf 00 C abgekühlt, 10 Gewichtsteile 5-Chlor-4-amino-2-acetamino-toluol, 3,5 Gewichtsteile Natriumnitrit und 4,5 Gewichtsteile Oxalsäure eingerührt. Nach einstündigem Nachrühren werden bei dieser Temperatur 17,7 Gewichtsteile 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon zugesetzt und die Kühlung entfernt. Nach Erreichen der Raumtemperatur wird noch 2 Stunden nachgerührt. Hiernach wird das Reaktionsgemisch langsam auf 1300 C angeheizt und 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf 0 60 C wird das Pigment durch Absaugen isoliert, mit 50 Gewichtsteilen Dimethylformamid und heißem Wasser gewaschen und bei 800 bis 1000 C getrocknet. Das auf diese Weise hergestellte Pigment besitzt hervorragende Echtheiten und eignet sich besonders zur Einfärbung von Weichpolyvinylchlorid in reinem blaustichig-rotem Farbton.
- Beispiel 2 500 Gewichtsteile N-Methylpyrrolidon werden bei Raumtemperatur vorgelegt. Unter Rühren werden 28,5 Gewichtsteile 4-(4'-Methoxy-3'-aminobenzoylamino)-benzåmid, 35,8 Gewichtsteile 2-Oxy-3-naphthoesäure-2, 4-dimethoxy-5-chlor-anilid, 7 Gewichtsteile Natriumnitrit und 25 Gewichtsteile Dichloressigsäure zugegeben und die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur geruhrt. Anschließend wird das Pigment wie in Beispiel 1 beschrieben, nach behandelt, isoliert und getrocknet. Man erhält ein blaustichigrotes Pigment mit hervorragenden Verarbeitungs- und Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 3 350 Gewichtsteile DimethylBormamid werden auf 0° abgekühlt, 25 Gewichtsteile 3-Amino-4-methoxy-benzoesäureanilid, 3,5 Gewichtsteile Na-nitrit und 30 Gewichtsteile Dioxy-Bernsteinsäure eingerührt. Nach einstündigem Nachrühren werden 31,9 Gewichtsteile 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)"benzimidazolon zugesetzt. Ar.-schließend wird die Kühlung entfernt und nach Erreichen der Raumtemperatur ca. 20 - 250 o noch 2 Stunden nachgerührt. Hiernach wird das Reaktionsgemisch auf 1000 - 1050 C erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Pigment durch Absaugen isoliert, mit 50 Gewichtsteilen Dimethylformamid und heißem Wasser gewaschen und dann bei 800 getrocknet. Das auf diese Weise erhaltene carminrote Pigment besitzt ausgezeichnete Echtheiten, besonders hervorragende Migrationsechtheit in Weichpolyvinylchlorid und Überspritzechtheit im Lack.
- Beispiel 4 350 Gewichtsteile DimethylSormamid werden im Rührgefäß vorgelegt und auf -5 bis 00 C abgekühlt. Dann werden 19,85 Gewichtsteile 5-Chlor-4-amino-2-acetylamino-toluol, 3,5 Gewichtsteile Na-nitrit und 15 Gewichtsteile p-Toluolsulfosäure eingetragen, 1 Stunde nachgerührt und 23 Gewichtsteile Bis-(2'-hydroxy-3'-naphthoyl-) 1,4-diaminobenzol zugegeben. Dann wird die Kühlung entfernt und die Temperatur auf 20 - 250 o ansteigen lassen, hierbei 2 Stunden nachgerührt und auf 100 - 1050 a erhitzt. Man rührt noch 2 Stunden bei dieser Temperatur nach, kühlt auf Raumtemperatur ab und isoliert das erhaltene Pigment wie im Beispiel 3 beschrieben.
- Das auf diese Weise erhaltene rote Pigment ist sehr farbstark bei hoher Deckkraft und hat ausgezeichnete Verarbeitungs- und Echtheitseigenschaften-in Weich-polysinylchlorid und Lacken.
- Beispiel 5 350 Gewichtsteile Dimethylformamid werden auf -5 bis 0° C abgekühlt. Dann werden 23,1 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-aethyl-amid-hydrochlorid, 7,0 Gewichtsteile Na-nitrit und 28,1 Gewichtsteile 4-(2'-Hydroxy-3'-naphthylamino)-anisol eingerührt. Es wird noch 1 Stunde nachgerührt, die Kühlung entfernt und die Temperatur auf 20 - 250 C ansteigen lassen. Hierbei weitere 2 Stunden nachrühren lassen und anschließend auf 100 -1050 C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird 2 Stunden gehalten, auf Raumtemperatur abgekühlt und die Isolierung des Pigments wie in den anderen Beispielen beschrieben vorgenommen. Das auf diese Weise erhaltene rote Pigment besitzt hervorragende Farbstärke und Echtheitseigenschaften im
Claims (2)
- Patentanspruch: 1. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten durch Diazotierung und Kupplung in nicht wäßrigen organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotierbares aromatisches Amin ohne wasserlöslichmachende Gruppen, bzw. dessen Salz in Gegenwart von organischen Mono- oder Polysulfon-oder Carbonsäuren mit Salzen der salpetrigen Säure diazotiert und anschließend mit einer Kupplungskomponente umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekannzeichnet, daß man die nach der Kupplung vorliegende Pigmentsuspension thermisch nachbehandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742448994 DE2448994C3 (de) | 1974-10-15 | 1974-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742448994 DE2448994C3 (de) | 1974-10-15 | 1974-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2448994A1 true DE2448994A1 (de) | 1976-04-22 |
| DE2448994B2 DE2448994B2 (de) | 1979-03-29 |
| DE2448994C3 DE2448994C3 (de) | 1979-11-22 |
Family
ID=5928327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742448994 Expired DE2448994C3 (de) | 1974-10-15 | 1974-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2448994C3 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055218A3 (en) * | 1980-12-23 | 1983-01-12 | Ciba-Geigy Ag | Manufacture of azoic compounds |
| US4933436A (en) * | 1986-01-29 | 1990-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable aqueous solutions of anionic dyestuffs by conducting diazotization in the presence of an aromatic sulphonic acid |
| EP2110412A3 (de) * | 2008-03-07 | 2010-11-24 | Xerox Corporation | Teilchen von Benzimidazolon-Pigmenten im Nanogrößenbereich |
| WO2012057096A1 (ja) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | 株式会社メニコン | アゾ色素、眼用レンズ材料、眼用レンズ材料の製造方法及び眼用レンズ |
| US20180312704A1 (en) * | 2015-06-25 | 2018-11-01 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Use of novel naphthol as-pigment-mixtures in printing-materials |
-
1974
- 1974-10-15 DE DE19742448994 patent/DE2448994C3/de not_active Expired
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055218A3 (en) * | 1980-12-23 | 1983-01-12 | Ciba-Geigy Ag | Manufacture of azoic compounds |
| US4496481A (en) * | 1980-12-23 | 1985-01-29 | Ciba-Geigy Corporation | Production of azo compounds |
| US4933436A (en) * | 1986-01-29 | 1990-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable aqueous solutions of anionic dyestuffs by conducting diazotization in the presence of an aromatic sulphonic acid |
| EP2110412A3 (de) * | 2008-03-07 | 2010-11-24 | Xerox Corporation | Teilchen von Benzimidazolon-Pigmenten im Nanogrößenbereich |
| WO2012057096A1 (ja) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | 株式会社メニコン | アゾ色素、眼用レンズ材料、眼用レンズ材料の製造方法及び眼用レンズ |
| JP5749729B2 (ja) * | 2010-10-25 | 2015-07-15 | 株式会社メニコン | アゾ色素、眼用レンズ材料、眼用レンズ材料の製造方法及び眼用レンズ |
| US20180312704A1 (en) * | 2015-06-25 | 2018-11-01 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Use of novel naphthol as-pigment-mixtures in printing-materials |
| US10782625B2 (en) * | 2015-06-25 | 2020-09-22 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Use of novel naphthol AS-pigment-mixtures in printing-materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2448994C3 (de) | 1979-11-22 |
| DE2448994B2 (de) | 1979-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2312421C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azo-Pigmenten | |
| EP0012944B1 (de) | Rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3133404A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige verlackte azofarbstoffe | |
| DE2503714C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE2557555A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente | |
| CH620238A5 (de) | ||
| DE2256171C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| DE2448994C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
| EP0036553A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe | |
| DE2503791B1 (de) | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen | |
| DE2855944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| EP0218206B1 (de) | Disazopigmente mit einem Piperazin-Brückenglied | |
| DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
| DE1544453A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| DE2607122C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
| DE2800765C2 (de) | Neue Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2202773C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
| DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| EP0010721B1 (de) | Monoazoverbindungen der Acetoacetylaminobenzolreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2028395A1 (de) | ||
| DE2841532C2 (de) | Neue Disazopigmentfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Färbung von Kunststoffen, Lacken und Druckfarben | |
| DE1644202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Acridonreihe | |
| AT239934B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen unsymmetrischen Chrommischkomplex-Azofarbstoffen | |
| DE2906774A1 (de) | Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |