DE2447466C3 - Verarbeitungshilfsmittel für thermoplastische Polymerisate - Google Patents
Verarbeitungshilfsmittel für thermoplastische PolymerisateInfo
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Description
Thermoplastische Polymerisate, wie Polyvinylchlorid,
werden im allgemeinen in Teilchenform, z. B. als Granulat oder Pulver, hergestellt. Wenn aus dem
teilchenförmigen Polymerisat ζ. Β durch Formpressen oder Strangpressen, Formkörper hergestellt werden
sollen, müssen die Polymerteilchen zunächst geschmolzen und in eine homogene Masse überführt werden.
Dieses Schmelzverfahren wurde bisher durch Einverleiben primärer Weichmacher in das Polymerisat gefördert,
die als Lösungsmittel für das Polymerisat wirken. Die Weichmacher verbessern außerdem den Fluß und
die Schereigenschaften des Polymerisats während des 6ο
Verarbeitungsvorgangs. Das geschmolzene Polymerisat läßt sich daher infolge seiner geringen Viskosität
leichter verformen. Obgleich Weichmacher in breitem Umfange verwendet werden, sind sie nicht in allen
Fällen zufriedenstellend. In einigen Fällen ist es z. B. 6$
erwünscht, daß die physikalischen Eigenschaften des fertigen Gegenstandes, insbesondere Härte und Steifigkeit
denen des thermoplastischen Polymerisats entsprechen. Es wurde jedoch festgestellt, daß primäre
Weichmacher, wenn sie in ausreichender Menge verwendet werden, um die Verarbeitbarkeit der
thermoplastischen Polymerisate zu verbessern, die Härte des Polymerisats wesentlich herabsetzen. Der
Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verarbeitungshilfsmittel
zu schaffen, das mit einem thermoplastischen
Polymerisat wie Polyvinylchlorid, in solchen Mengen vermischt werden kann, die zur Verbesserung
der Verarbeitbarkeit des Polymerisats während der Herstellung ausreichen, ohne die Härte des verformten
Polymerisats wesentlich zu vermindern. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Das Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung besteht also aus einem Alkylphenoxypolyäthylenglykol, einem
Amin- oder quaternären Ammoniumsalz einer organischen Säure und einem Amid. Wenn die Verarbeitungshilfsmitte]
der Erfindung in kleinen Mengen zusammen mit primären Weichmachern verwendet werden, erleichtern
sie die Verarbeitbarkeit von teilchenförmigen thermoplastischen Polymerisaten, indem sie die Viskosität
des erweichten bzw. geschmolzenen Polymerisats herabsetzen. Weiterhin ist es dadurch möglich, die
Menge an primären Weichmachern derart herabzusetzen, daß die Härte des fertigen Produktes nicht
wesentlich vermindert wird.
Die Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung können gegebenenfalls zusätzlich Polyäthylen- oder Polypropylenglykole
und/oder Triglyceridöle enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Alkylphenoxypolyäthylenglykole haben die allgemeine Formel I
R - C6H4 — O — (CH2CH2O)n — H
in der R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt und π
einen Wert von 3 bis 7 hat Spezielle Beispiele sind Nonylphenoxytetraäthylenglykoi, Nonylphenoxyheptaäthylenglykol
und Dodecylphenoxytetraäthylenglykol. Der Anteil an Alkylphenoxypolyäthylenglykol in den
Verarbeitungshilfsmitteln der Erfindung beträgt mindestens 50, vorzugsweise 50 bis 70 Gewichtsprozent
Die Komponente b) der Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung ist ein verhältnismäßig nicht flüchtiges Amin-
oder Ammoniumsalz einer organischen Säure. Das Salz soll nicht zu flüchtig sein, damit während der
Verarbeitung keine zu großen Verluste durch Verdampfen erfolgen. Im allgemeinen sind Salze mit einem
Dampfdruck von nicht mehr als 1 Torr bei 200C
bevorzugt.
Die Salze haben die allgemeinen Formeln II und III
[R1R2R3R4N][O2CR5]
(II)
(111)
(111)
in denen R', R2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom oder
einen Alkylrest darstellen und R4 einen Alkylrest bedeutet, die Gruppe O2CR5 ein Rest von einwertigen
Fettsäuren mit mindestens 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder alkylsubstituierten Benzoesäuren mit 8 bis 20
Kohlenstoffatomen ist und η einen Wert von mindestens 3 hat.
Die zur Herstellung der Salze der allgemeinen Formel II verwendeten Amine können primäre,
sekundäre oder tertiäre Amine sein; vorzugsweise
werden tertiäre Amine verwendet Mindestens einer der Reste R1, R2 R* oder R<
bedeutet einen höheren Alkylrest, z.B. einen Alkylrest mit mindestens 10,
vorzugsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatomen. In den bevorzugten tertiären Aminen sind die Reste R1, R2 und
R3 jeweils höhere Alkylreste. Besonders bevorzugt ist
Tri-(tridecyl)-amin.
Die Polyäthylenpolyaminsalze der allgemeinen Formel IH enthalten im Molekül mindestens 4 Äthylenammeinheiten
(-CH2CH2NH2-). π in der allgemeinen
Formel IH hat also einen Wert von mindestens 3, vorzugsweise 3 oder 4. Bevorzugt sind Tetraäthylenpentamin
und Pentaäthylenhexamin.
Die Salze können sich von jeder höhermolekularen Carbonsäure ableiten, vorzugsweise von Säuren, die,
abgesehen von der Carboxylgruppe, keine weiteren Substituenten mit aktiven Wasserstorfatomen aufweisen,
wie primäre oder sekundäre Aminogruppen, Hydroxyl-, Carboxyl- und Mercaptogruppen. Bevorzugt
sind höhere einwertige Fettsäuren, z. B. Fettsäuren mit 8
bis 20 Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituierte Benzoesäuren mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Es
können auch Halbester von aliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen,
wie der Malonsäure, Glutarsäure oder Phthalsäure, verwendet werden. Der Alkoholanteil kann eine Alkyl-,
Aryl-, Alkaryl- oder alkyl-, aryl- oder alkarylsubstituierte Polyäthylenoxygruppe sein. Bevorzugte Dicarbonsäuremonoester
haben die allgemeine Formel IV
UOOC — R^-COO-(CH2CH2O)x- R7 (IV)
in der R6 einen Alkylen- oder Ary'.enrest mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen und R7 einen Alkyl-, Aryl- oder Alkarylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellt
und χ einen Wert von 0 bis 5 hat. Spezielle Beispiele für die Salze sind das Tri-(tridecyl)-aminsalz der Neodecansäure
und das Tri-(tridecyl)aminsalz des Mono-(nonylphenoxytetraäthylenoxy)-phthalsäureesters.
Das Amin- oder Ammoniumsalz wird in dem Verarbeitungshilfsmittel in einer Menge von höchstens
etwa 25, vorzugsweise 15 bis 25 Gewichtsprozent eingesetzt
Als Komponente c) des Verarbeitungshilfsmittels der Erfindung wird ein verhältnismäßig nicht flüchtiges
Amid eingesetzt. Wie im Falle des Aminsalzes soll auch das Amid nicht zu flüchtig sein, damit nicht während der
Verarbeitung beträchtliche Mengen verdampfen. Im allgemeinen sind Amide mit einem Dampfdruck von
•iiicht mehr als 1 Torr bei 200C bevorzugt. Die Amide
haben die allgemeinen Formeln V und VI
R8CONHR"
H -t~ NCH2CH2
OCR5
(V)
NH (VI)
OCR5
55
in denen R5 die vorstehende Bedeutung hat, R8 einen
Alkylrest mit 9 bis 19 Kohlenstoffatomen und R9 einen
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxy-nieder-alkylrest bedeutet und m einen Wert
von mindestens 3, vorzugsweise :t oder 4 aufweist. Beispiele für Amide der allgemeinen Formel V sind b\
N-niederalkyl-oder N-hydroxyalkylsubstituierte höhere
Amide mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beisniele sind Isostearinsäureäthanolamid und Kokosnußölsäuremonoäthanolamid.
Beispiele für Amide der allgemeinen Formel VI sind Amide der vorstehend beschriebenen Säuren mit den vorstehend-beschriebenen
Polyalkylenpolyaminen. Ein spezielles Beispiel ist Isostearinsäuretetraäthylenpentamid.
Der Anteil an Amiden beträgt höchstens 25, vorzugsweise 5 bis 25 Gewichtsprozent des Verarbeitungshilfsmittels.
Zusätzlich zu den beschriebenen Komponenten a) bis c) kann das Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung auch
Polyäthylen- oder Polypropylenglykole oder Ester und Äther dieser Polyglykolmonoäther enthalten, die durch
die allgemeine Formel VII
R10—(ORn)2 —OR12
(VII)
dargestellt werden, in der R10 ein Wasserstoffatom oder
einen Alkyl- oder Arylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, R11 eine Äthylen- oder Propylengruppe und R12 ein
Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl- oder Acylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und ζ den Wert
von mindestens 2, vorzugsweise 2 bis 100 aufweist Spezielle Beispiele sind Tripropylenglykol, Polypropylenglykol
mit einem Molekulargewicht von etwa 4000 und Nonylphenoxytridecaäthylenglykolaceta t
Der Anteil an Polyglykolverbindung beträgt höchstens 10, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent des
Verarbeitungshilfsmittels.
Schließlich kann das Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung kleine Mengen, d.h. weniger als 10
vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent eines Triglyceridöls, wie Ricinusöl, enthalten.
Die Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung werden in
an sich bekannter Weise hergestellt, d. h. durch Mischen der entsprechenden Mengen in einem Mischer.
Die Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung dienen zur Erleichterung der Verarbeitung von thermoplasti
sehen Polymerisaten, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und Polyvinylchlorid. Besonders geeignet
sind sie zur Verarbeitung von Polyvinylchlorid. Sie werden in solchen Mengen zugesetzt, daß sie den Fluß
und die Schere'genschaften des Polymerisats verbessern, das in erhitztem Zustand einem gewissen Druck
ausgesetzt wird, um das Fertigprodukt herzustellen. Es hat sich gezeigt, daß Mengen von 1 bis 10 Gewichtsprozent
bevorzugt sind, obgleich auch größere oder kleinere Mengen verwendet werden können.
Die Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung werden zusammen mit einem primären Weichmacher für das
jeweils verwendete thermoplastische Polymerisat eingesetzt. Beispiele für diese Weichmacher sind Phosphorsäureester,
Phthalsäureester, Citronensäureester und bis-Benzoesäureester. Besonders bevorzugt sind
Phthalsäuredialkylester, wie Phthalsäuredibutylester und Phthalsäuredioctylester. Eine vollständigere Liste
primärer Weichmacher is in »Plastics Encyclopedia« (1968), Seiten 466 bis 489 enthalten. Im allgemeinen
kann der primäre Weichmacher auf der Basis mindestens gleicher Gewichtsteile durch das Verarbeitungshilfsmittel
ersetzt werden, d. h., die Menge an Weichmacher kann um mindestens die gleiche Menge
an Verarbeitungshilfsmittel vermindert werden. Wenn herkömmlicherweise z.B. 10 Teile Weichmacher verwendet
werden, können mindestens 2 Teile des Weichmachers durch 2 Teile Verarbeitungshilfsmittel
ersetzt werden. Das erhaltene feste Polymerisat hat ähnliche Eigenschaften wie das in üblicher Weise
hergestellte Polymerisat, jedoch hat das Polymerisat in
Teilchenform eine geringere Viskosität im flüssigen Zustand, wodurch das Vermischen der einzelnen
Komponenten erleichtert wird. Ein weiterer Vorteil der Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung besteht darin,
daß sie die Verwendung geringerer Mengen an primären Weichmachern gestatten. Dadurch erhält man
Fertigprodukte von größerer Härte und Steifigkeit Außerdem kann das Polymerisat in Teilchenform
leichter zu dem Fertigprodukt verformt werden. Im allgemeinen beträgt die Menge an primärem Weichmacher
jedoch mindestens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das thermoplastische Polymerisat Vorzugsweise ist
das Gewichtsverhältnis von primärem Weichmacher zu Verarbeitungshilfsmittel 1:1.
Das Verarbeitungshilfsmittel, der primäre Weichmacher und das thermoplastische Polymerisat werden vor
der Verarbeitung des Polymerisats zu dem Fertigprodukt vermischt Das Vermischen wird in an sich
bekannter Weise und mit bekannten Vorrichtungen durchgeführt Das Vermischen soli solange und unter
solchen Bedingungen durchgeführt werden, daß ein homogenes Gemisch erhalten wird.
Der Ausdruck »Verarbeitung« bedeutet ein Verfahren, bei dem thermoplastische Polymerisate in Teilchenform
und unter Druck zu dem Fertigprodukt verformt werden, beispielsweise Preßverfahren, wie Formpressen
und Spritzgußverfahren sowie Strangpressen. Das erhaltene Produkt, ein Formteil oder eine Einheit eine
Folie oder ein anderer Formkörper, wird als Fertigprodukt bezeichnet
Die nachstehend aufgeführten Verarbeitungshilfsmittel der Erfindung werden durch Mischen der angegebenen
Komponenten in den angegebenen Mengen erhalten:
Mittel A
70,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tetraäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)-neodecanoat
10,0 g Kokosnußsäuremonoäthanolamid
70,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tetraäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)-neodecanoat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
10,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tridecaäthylenglykolacetat
10,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tridecaäthylenglykolacetat
Mittel G
50,0 g Mono-(nonylphenoxy)-heptaäthylenglykol
20,0 g Tri^tridecylaminJ-neodecanoat
4,0 g TetraäthylenpentaminJsostearat
16,0 g Isostearinsäuretetraäthylenpentamid
ίο 9,0 g Tripropylenglykol
20,0 g Tri^tridecylaminJ-neodecanoat
4,0 g TetraäthylenpentaminJsostearat
16,0 g Isostearinsäuretetraäthylenpentamid
ίο 9,0 g Tripropylenglykol
1,0 g Polypropylenglykol (Mgw. 4000)
Aus 100 Teilen eines Polyvinylchlorids mit mittlerem Molekulargewicht, 3,0 Teilen eines Barium-Cadmium-Zink-Stabüisators
und 10,0 Teilen Dioctylphthalat wird eine Polyvinylchloridformmasse hergestellt Zwei weitere
Formmassen werden aus 2 Teilen des Mittels A bzw. 2 Teilen des Mittels B anstelle von 2 Teilen
is Dioctylphthalat hergestellt Die erhaltenen Formmassen werden in einem Brabender Plasticorder mit einer
Manteltemperatur von 195° C und einer Schergeschwindigkeit von 32 UpM getestet, und das Verdrehungsmoment
wird bestimmt Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt Die Mengenangaben beziehen sich
auf Teile.
Versuch Nr.
12 3
12 3
Mittel C
60,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tctraäthylenglykol
10,0 g Mono-(nonylphenoxy)-heptaäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)mono-(nonylphenoxy)-
10,0 g Mono-(nonylphenoxy)-heptaäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)mono-(nonylphenoxy)-
tetraäthylenglykolphthalat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
Mittel D
60,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tetraäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecyl)-neodecanoat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthünolamid
10,0 g Tripropylenglykol
20,0 g Tri-(tridecyl)-neodecanoat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthünolamid
10,0 g Tripropylenglykol
Mittel E
55,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tetraäthylenglykol
5,0 g Mono-(nonylphenoxy)-heptaäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)-neodecanoat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
5,0 g Tripropylenglykol
5,0 g Ricinusöl, USP
5,0 g Mono-(nonylphenoxy)-heptaäthylenglykol
20,0 g Tri-(tridecylamin)-neodecanoat
10,0 g Isostearinsäuremonoäthanolamid
5,0 g Tripropylenglykol
5,0 g Ricinusöl, USP
Mittel F
60,0 g Mono-(nonylphenoxy)-tetraäthylenglykol
20,0 g Tri-itridecylaminJ-neodecanoat
20,0 g Tri-itridecylaminJ-neodecanoat
| Polyvinylchlorid | 100 | 100 | 100 |
| Stabilisator | 3 | 3 | 3 |
| Dioctylphthalat | 10 | 8 | 8 |
| Mittel A | 0 | 2 | 0 |
| Mittel B | 0 | 0 | 2 |
| Verdrehungsmoment, m-g | 1800 | 1700 | 1700 |
Wie aus der Tabelle hervorgeht, wird durch die Verwendung von 2 Teilen des Mittels A bzw. des Mittels
B an Stelle von 2 Teilen Dioctylphthalat die Viskosität des Polymerisats herabgesetzt, was sich aus einem
niedrigeren Wert des Verdrehungsmoments ergibt
Beispiel 1 wird wiederholt jedoch werden für die
erste Formmasse 100 Teile eines Polyvinylchlorids mit niedrigem Molekulargewicht, 3 Teile eines Bariutn-Cadmium-Zink-Stabilisators
und 2 Teile Dioctylphthalat verwendet. In vier weiteren Formmassen wird jeweils 1
Teil Dioctylphthalat durch jeweils 1 Teil des Mittels C, des Mittels D, des Mittels E bzw. des Mittels F ersetzt
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt:
| 55 Tabelle II | Versuch | lOO | Nr. | 100 | 3 | 100 | 4 | too | 5 | 100 |
| 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||
| bo Polyvinylchlorid | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | |||||
| Stabilisator | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |||||
| Dioctylphthalat | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | |||||
| Mittel C | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |||||
| Mittel D | 1300 | 1225 | 1175 | 1150 | 1175 | |||||
| >5 Mittel E | ||||||||||
| Mittel F | ||||||||||
| Verdrehungs | ||||||||||
| moment, m-g | ||||||||||
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden für die erste Formmasse 100 Teile Polyvinylchlorid mit
niedrigem Molekulargewicht, 3 Teile Barium-Cadmium-Zink-Stabilisator,
25 Teile Dibenzylsebacat und 25 Teile Dipropylenglykoldibenzoat verwendet. In zwei weiteren
Formmassen werden jeweils 5 Teile Dibenzylsebacat und 5 Teile Dipropylenglykoldibenzoat durch 10
Teile des Mittels B bzw. des Mittels G ersetzt.
Die erhaltenen Formmassen werden folgendermaßen getestet: 2 g des Polymerisats werden auf eine
Glasplatte mit 5 cm Durchmesser gleichmäßig aufgebracht und 4 Minuten bei einer Temperatur von 195°C
in einen Ofen gestellt und anschließend mit einem Stöpsel einer Glasflasche von 4,45 cm Durchmesser bei
einem Druck von 7,2576 kg gepreßt. Die erhaltene Folie wird nach dem Abkühlen von der Glasplatte entfernt
und die Dicke gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt:
Versuch Nr.
Polyvinylchlorid mit niedrigem Molekulargewicht
Barium-Cadmium-Zink-Stabilisator
Dibenzylsebacat
Dipropylenglykoldibenzoat
Mittel B
Mittel G
Dicke der Folie, mm
Dibenzylsebacat
Dipropylenglykoldibenzoat
Mittel B
Mittel G
Dicke der Folie, mm
100,0
100,0
100,0
| 3,0 | 0,7874 | 3,0 | 0,635 | 3,0 |
| 25,0 | 20,0 | 20,0 | ||
| 25,0 | 20,0 | 20,0 | ||
| - | 10,0 | — | ||
| - | — | 10,0 | ||
| 0,4572 |
769607/40Z
Claims (3)
1. Verarbeitungshilfsmittel für thermoplastische Polymerisate, bestehend aus einem Gemisch von S
a) 50 bis 70 Gewichtsprozent mindestens eines Monoalkyiphenoxypolyäthylenglykols mit 8 bis
12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 3 bis 7 Äthylenoxideinheiten,
b) 15 bis 25 Gewichtsprozent mindestens eines einen Dampfdruck von höchstens 1 Torr bei
20° C aufweisenden Monoaminsalzes oder PoIyäthylenpolyaminsalzes von einwertigen Fettsäuren
mit mindestens 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder alkylsubstituierten Benzoesäuren mit
8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei das PoIyäthylenpolyamin
mindestens 4 Äthylenamineinheiten aufweist und für jedes Aminstickstoffatom
des Polyalkylenpolyamins ein Rest dieser Säuren vorhanden ist und
c) 5 bis 25 Gewichtsprozent mindestens eines N-(Ci bis 4)-alkyl- oder N-(Ci bis4)-hydroxyalkylsubstituierten
Amids mit insgesamt 11 bis 24 Kohlenstoffatomen oder eines Amids aus einem Polyäthylenpolyamin mit mindestens 4 Äthylenamineinheiten
und von einwertigen Fettsäuren mit mindestens 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder alkylsubstituierten Benzoesäuren mit 8 bis
20 Kohlenstoffatomen, wobei jedes Aminstickstoffatom
an einen Säurerest gebunden ist, mit der Maßgabe, daß der Dampfdruck der Amide höchstens 1 Torr bei 200C beträgt
2. Verai-beitungshilfsmittel gemäß Anspruch 1,
gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an
a) höchstens 10 Gewichtsprozent mindestens eines Polyäthylenglykols oder Polypropylenglykols
mit 2 bis 100 Alkylenoxideinheiten oder eines Esters oder eines Äthers eines Monoäthers
dieser Glykole und/oder
b) höchstens 10 Gewichtsprozent mindestens eines Triglyceridöls.
3. Verwendung der Mittel gemäß Anspruch 1 und als Verarbeitungshilfsmittel für thermoplastische
Polymerisate.
45
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00407033A US3856547A (en) | 1973-10-16 | 1973-10-16 | Processing aids for poly(vinyl chloride) resins |
| US40703373 | 1973-10-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2447466A1 DE2447466A1 (de) | 1975-04-17 |
| DE2447466B2 DE2447466B2 (de) | 1976-07-08 |
| DE2447466C3 true DE2447466C3 (de) | 1977-02-17 |
Family
ID=
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