DE2446326A1 - Photographischer entwickler und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Photographischer entwickler und verfahren zu seiner herstellung

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DE2446326A1
DE2446326A1 DE19742446326 DE2446326A DE2446326A1 DE 2446326 A1 DE2446326 A1 DE 2446326A1 DE 19742446326 DE19742446326 DE 19742446326 DE 2446326 A DE2446326 A DE 2446326A DE 2446326 A1 DE2446326 A1 DE 2446326A1
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aminophenol
photographic developer
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Shinsaku Fujita
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Fuji Photo Film Co Ltd
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    • G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29—Development processes or agents therefor
    • G03C5/30—Developers
    • G03C5/3021—Developers with oxydisable hydroxyl or amine groups linked to an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/78—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring containing at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton

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Description

PA"' fc£N TANWALTE A. GRÜNECKER
DIPL.-IN3.
H. KINKELDEY
OR.-INQ.
yy. STOCKMAiR
2446326 DR-INe.-A«(CALTECM)
K. SCHUMANN
DR. RER. NAT. · DIPC-PHYS.
P. H. JAKOB
DIPL.-IN3.
G. BEZOLD
DR. RER. NAT. · OIPL.-CHEM.
MÜNCHEN
E. K. WEIL
DR. RER. OKC. INa.
LINDAU
8 MÜNCHEN 22
MAXIMILIANSTRASSE 43 '
27. Sept. 1974 P 8499
FUJI PHOTO FIM CO., LTD.
Ko. 210, Nakanuma, Minami Ashigara-Shi, Kanagawa, Japan
Photograph I scher Entwickler und Verfahren zu seiner Herstellung
Die Erfindung betrifft einen photographfsehen Entwickler Cbzw. eine Entwicklervorstufe) sowie ein Verfahren zur Herstellung des Entwicklers.
Aromatische Amine, die einen Hydrochinonrest enthalten, sind in der bekanntgemachten JA-PA 4378/60 und der US-PS 3 019 107 beschrieben. In diesen Verbindungen sind die Substituenten, die sich an den aromatischen Kernen, außer den Hydrochinonresten, befinden, auf Alkoxyreste, Alkylreste und Halogenatome beschränkt. Azofarbstoffe, die durch Diazotierung dieser aromatischen Amine und anschliessende Umsetzung mit verschiedenen Kuppl ern herge.stel 11 wei— den, können als Farbentwickler oder als Zwischenprodukt bzw.
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TELEFON (088)22 38 63 TELEX OS-SS 38O TELEGRAMME MONAPAT
_ 9 —
Vorstufe hierfür verwendet werden. In diesen Farbstoffen liegt jedoch die maximale Absorption Im sichtbaren Bereicht oft bei einer kürzeren Wellenlänge als erwünscht.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht deshalb darin, einen photographischen Entwickler oder ein Zwischenprodukt bzw. eine Vorstufe hierfür zur Verfugung zu stellen.
Eine andere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung dleses photographischen Entwicklers bzw. der Vorstufe zur Verfügung zu stellen.
Die vorgenannten Aufgaben werden durch die Erfindung gelöst.
Bei dem photographischen Entwickler (oder Vorstufe) der Erfindung handelt es sich um ein o-Aminophenol, das Arylreste enthaltende SubstItuenten besitzt, wobei der aromatische Ring zwei Hydroxylgruppen in p-Stellung enthält.
Gegenstand der Erfindung Ist somit ein photographischer Entwickler (oder Entwicklervorstufe), der gekennzeichnet Ist durch eine o-Aminophenolstruktur, In der das o-Aminophenol mindestens einen Substituent mit mindestens einem Aryl rest trägt, wobei der aromatische Ring des Aryl rests zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander besitzt.
Die o-Aminophenole und Salze der Erfindung eignen sich insbesondere als Entwickler für lichtempfindliches Halogensilbermaterial, sowie als Zwischenprodukte für Farbentwickler, die beim photographischen DIffuslonsübertragungsprozeß Verwendung finden. Bevorzugte Verbindungen der Erfindung besitzen die allgemeinen Formeln I und Ia
OK
OH
(I)
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BAD ORIGINAL
A H7K ! I /ρ.
J.: . I
OH
wobei X ein Alkylrest, z.B. mit 1 bis 5 C-Atomen, oder ein Halogenatom Ist;
k einen Wert von 0 bis 3 besitzt,
Y einen zweiwertigen Rest, z.B. einen Al kylenrest,. z.B. mit 1 bis 'f C-Atomen, bedeutet, der mit dem Amlnophenol In Jeder freien Stellung verknüpft seih kann,
*L den Wert O oder 1 besitzt,
Z die zur Vervollständigung eines Naphthalinrings erforderlichen Atome bedeutet,
m den Wert 0 oder 1 hat,
R einen Alkyl rest, z.B. mit 1 bis 8 C-Atomen, oder ein Halogenatom darstellt,
η einen Wert von 0 bis 3 besitzt, und
A ein anorganisches oder organisches Anion, z.B. Cl , Br , HSO. , C10.~ oder AcO~, bedeutet.
Bei den o-Aminopheno1 en der allgemeinen Formel I und ihren Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel Ia kommt es darauf an, daß sich die Hydroxylgruppe in o-Stellung, relativ zur Amlnogruppe, befindet. Bei von diesen Verbindungen abgeleiteten Azofarbstoffen ist der Einfluß der Hydroxylgruppe in o-Stellung auf die Absorption Im sichtbaren Bereich beträchtlich, und die maximale Absorption wird um einen Betrag von etwa 40 nm zum längerwelligen Bereich hin verschoben. Die Azoverbindungen können auch In Form eines Metall komplexes, z.B. eines Cr-OlO-Komplexes, verwendet werden.
Typische Beispiele für Arylreste, die zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander am aromatischen Ring besitzen, sind Hydrochlnolylgruppen C2, 5~D i hydroxyphenyl gruppen) und 1, h-Ό i hydroxynaphthylgruppen. Der Di hydroxyaryl rest kann Substituenten, z.B. einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, wie eine Methyl-, Äthyl-,
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Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, t.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, 2-Äthylhexyl- oder Octylgruppe, oder Halogenatome, z.B. ein Chloi— oder Bromatom, tragen. Von diesen Resten ist die Hydrochlnolylgruppe am besten geeignet und wird deshalb bevorzugt.
Der o-Amlnophenolrest kann einen Alkyl rest (vorzugsweise eine Methylgruppe), ein Halogenatom Cvorzugswelse ein Chloratom) oder einen ähnlichen SubstItuenten an den aromatischen Kernen besitzen.
Der Aryl rest, der zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander an dem aromatischen Ring besitzt, und das o-Amlnophenol können direkt oder über einen zweiwertigen organischen Rest miteinander verknüpft sein. Geeignete verknüpfende Reste sind z.B. Alkylenreste mit ^ oder weniger C-Atomen, wie Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Trlmethylen- oder Tetramethylengruppen. Diese Substltuenten werden unter dem Gesichtspunkt bevorzugt, daß die Entwickleraktivität des Aryl rests, der zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander am aromatischen Ring besitzt, bei der Herstellung eines Farbentwicklers nicht beeinträchtigt wird; die Methylengruppe wird unter dem Gesichtspunkt der leichten Herstellung bevorzugt.
Das o-Amlnophenol kann mit dem Aryl rest in beliebiger Stellung verknüpft sein. Die 4-Stel.lung wird bevorzugt, jedoch ist auch ein in 3-Stel lung verknüpftes o-Aminophenol (2-AmInophenol) geeignet .
Repräsentative Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind 3-Amino-2',4,5'-trihydroxydipheny!methan, 5-Amino-2-chlor-2',4, 5 '-tr I hydroxyd i pheny lmathan, 3-Ami no-V-methy 1-21^ h, 5 ' trihydroxydi pheny 1 methan oder 31 -Amino-2",'+l,5"-trihydroxy-1,2-dI phenyläthan.
Die Verbindungen der Erfindung werden aus Stabilitätsgründen zweckmäßig in Form ihrer Ammoniumsalze hergestellt. Es kann jedoch auch die freie Form erhalten werden. Bevorzugte Zwischenprodukte zum Zwecke der Erfindung können unter Anwendung einer Friedel-Crafts-Reaktion aus einem dialkoxysubstituierten Aren und
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einem geeigneten Carbonsäurehalogenide z.B. dem Chlorid, In ähnlicher Welse wie in der US-PA 452 576/74 und der US-PS 3 236 893 beschrieben, hergestellt werden. Sie können durch die allgemeine Formel II
·|Γ-νΥ^~υ"—^^ η '(ζ) ü'i) U), · I
K1O
wiedergegeben werden, In der X, k, A, Z, m, R und η die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, Y einen zweiwertigen Rest, z.B. einen Alkylenrest Cz.B. mit 1 bis 3 C-Atomen) bedeutet, und R einen Alkylrest, z.B. mit 1 bis h C-Atomen, darstellt.
Die in der Ausgängsverbindung enthaltenen drei Alkoxyreste wer— den deshalb eingeführt, um die Hydroxylgruppe Im Verlauf der Hei— stellung zu schützen. Unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten sind Methoxygruppen besonders vorteilhaft. Das dialkoxysubstitulerte Aren kann mit einer etwa äquimolaren Menge des Säurehalogenids In Gegenwart eines geeigneten Katalysators, wie Alumintumchlorld, Bortrif1uorid oder Titantetrachlorid, umgesetzt werden. Der Katalysator wird z.B. in einer Menge von 1 bis 5 Mol, pro Mol beider Reaktanten, verwendet. Geeignete Lösungsmittel für die Durchführung der Friedel-Crafts-Reaktion sind z.B. DIchlormethan, 1,2-Dichlormethan, Schwefelkohlenstoff oder NItrobenzol. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa -20 bis 50 C, Insbesondere 0 bis 40 0C, durchgeführt. Da bei Temperaturen oberhalb von etwa 50 0C eine DesalkylIerung der Alkoxygruppen eintreten würde, werden Temperaturen oberhalb von etwa 50 C zweckmäßig vermieden. Bei der katalytisehen Hydrierung des Zwischenprodukts der allgemeinen Formel II erhält man eiη o-AlkoxyanI1 in, das mindestens einen Substituent mit mindestens einem Aryl rest enthält, der zwei ΑΊkoxygruppen in p-Stellung zueinander am aromatischen Ring enthält. Das substituierte o-Alkoxyani1 in kann durch die allgemeine Formel III
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BAD ORiGiNAL
RO ι
U)k
wiedergegeben werden, In der X, k, Y, A,, Z, m, R, η und R' die in den vorgenannten Formeln I und II angegebene Bedeutung besitzen.
Als Katalysatoren sind z.B. Palladlum-auf-Holzkohle, Raneynlckel oder Platinmohr,geeignet. Weitere Beispiele für geeignete Hydrierungskatalysatoren sind In L,F. Fieser und M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", Bd. 1, S. 723-731, 778-782, 890-892, 997-983, John Wiley and Sons, Inc., New York C1967) beschrieben. Als Lösungsmittel können alle Inerten organischen Flüssigkeiten vei— wendet werden, die im allgemeinen für solche Hydrierungsreaktionen Verwendung finden. Geeignet sind z.B. Methanol, Äthanol, ß-Methoxyäthanoi, ß-Äthoxyäthanol oder Äthylacetat. Der Reaktant wird z.B. in einer Konzentration unterhalb von etwa 0,3 Mol/Liter, vorzugsweise unterhalb 0,15 Mol/Liter, angewendet. Höhere Konzentrationen führen leicht zu einer Ausbeuteverminderung der Hydrierungsstufe aufgrund von Nebenreaktionen und werden deshalb nicht bevorzugt. Die katalytIsche Hydrierung kann bei Temperaturen von etwa 30 bis etwa 200 0C und bei Drücken von etwa 5 bis etwa 200 kg/cm2 durchgeführt werden. Besonders gute Ergebnisse werden bei Drücken von. etwa 80 bis 120 kg/cm2 und Temperaturen von 80 bis 150 0C erhalten.'
Die Entmethylierung der Verbindungen der allgemeinen Formel III kann In einfacher Weise unter Verwendung von z.B. Aluminiumchlorid, Bortribromld oder PyrIdInhydrobromid durchgeführt werden. Aus praktischen und wirtschaftlichen Erwägungen wird erfindungsgemäß die Verwendung von Bromwasserstoffsäure bevorzugt, die vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,5 bis 3 Liter/Mol des Aus-
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■ - 7 -
gangsmaterials In Form einer 46prozentlgen wässrigen Bromwasserstoff säurelösung Anwendung findet. Niedrigere Mengen erfordern eine längere Reaktionszelt, während größere Mengen die Isolierung des Reaktionsprodukts bei der Nachbehandlung bzw. Aufarbeitung erschweren. Die Reaktionstemperaturen 1 legen vorzugsweise Im Bereich von etwa 60 bis etwa 200 0C. Die Reaktion wird vorzugsweise unter Rückfluß durchgeführt. In diesem Fall beträgt die Reaktionszeit im allgemeinen etwa 10 Minuten bis lh Stunden. Durch Erhitzen unter Rückfluß für eine Dauer von 30 Minuten bis 2 Stunden kann man ein Produkt von hoher Reinheit mit höchster Ausbeute erhalten.
Die Verbindungen der Erfindung sind außerordentlich wertvoll als photographische Entwickler bzw. als Zwischenprodukte zu Ihrer Herstellung. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wertvolle Ausgangsprodukte zur Herstellung eines In der US-PA Λ52 576/71+ beschriebenen Farbentwicklers. Insbesondere Ist eine Verbindung geeignet, In der der Aryl rest, der zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander besitzt, mit einem o-Amlnophenol C2-Amlnophenol) In dessen 4-Stel lung verknüpfti st. Bei Farbentwicklern, die aus diesen Verbindungen hergestellt werden, Ist der Einfluß der Hydroxylgruppe des o-Amtnophenols auf die Absorption im sichtbaren Bereich beträchtlich und für photographische Anwendungszwecke sehr wertvoll.
Die Verbindungen der Erfindung stellen wertvolle ZwIschenprodukte zur Herstellung der verschiedensten Endprodukte, wie Antioxydationsmittel, Farbstoffe oder Arznei stoffe, dar.
Das Beispiel erläutert die Erfindung. Falls nicht anders angege^- ben, beziehen sich alle Teile- und Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiel
Herstellung von 3~Amlno-2',4,5'-trίhydroxydlpheny!methan Ca) 3-Nl tro-2 *_,k, 5 '-tr imethoxybenzophenon
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Ein Gemisch aus 1K),O g 3-NItro-'f-methoxybenzoesäure und 18 ml Thionylchlorid wird drei Stunden auf einem Dampfbad erhitzt. Beim Entfernen des überschüssigen Thlonylchlorlds unter vermindertem Druck (etwa 18 Torr) erhält man das entsprechende Chlorid. Das Säurechlorid und 27,6 g p-DImethoxybenzol werden In *t00 ml Dtchlormethan gelöst, dem 32,0 g Aluminiumchlorid bei 20 bis 30 0C zugesetzt werden. Nachdem man weitere 1,5 Stunden gerührt hat, läßt man das Rekatlonsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur (etwa 20 bis 30 0C) stehen und gießt dann In 1K)O ml Eiswasser ein. Nachdem man die organische Schicht abgetrennt hat, extra-* hlert man die wässrige Schicht mit Diäthyläjther, und nachdem man die organischen Extrakte vereinigt hat, werden sie mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Beim Einengen und Umkristallisieren aus Äthylacetat erhält man 1M,^ g 3-Nltro-21 ,^,5*-trlmethoxybenzophenon in Form blaßgelber Prismen vom F. 121 bis 122 0C.
(b) 3-AmIno-2·,'t, 5'-tr Imethoxydiphenylmethan-hydrobromid
Ein Gemisch aus 50,0 g 3-Nitro-2*,^,5'-trImethoxybenzophenon, 1,5 Liter Äthanol und 1,0 g PaIladlum-auf-Holzkohle (lOprozentIg) wird in einem zwei Liter fassenden Autoklaven bei 130 0C und einem Anfangsdruck von 90 kg/cm2 7 Stunden der Hydrierung untei— worfen. Nachdem man den Katalysator abfiltriert hat, engt man das Filtrat ein und behandelt den Rückstand mit 100 ml Bromwasserstoffsäure (^prozentlg). Hierbei erhält man 55,8 g 3-AmIno-21 ,**, 5' -trImethoxydIphenylmethan-hydrobromld In Form weißer Kristalle vom F. 182 bis 186 0C.
(c) 3-Amino-2',k,5'-trIhydroxydIpheny1 methan
23,0 g des unter (b) beschriebenen Hydrobromlds werden in 110 ml Bromwasserstoffsäure C*6prozentIg) suspendiert. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde in einem ölbad (150 0C) unter Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß gehalten. Mit fortschreitender Entmethyllerung wird der Feststoff allmählich gelöst, so daß man schließlich eine homogene Lösung erhält. Beim Abkühlen der erhaltenen Lösung In einem Eis/Salz-Bad fällt das Hydrobromid von 3-Amlno-
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2',h, 5'-tr!hydroxydIphenyImethan aus. Nach dem Abftitrieren erhält man 21 g des Hydrobromids vom F. 128 bis 131 0C. Nach dem Auflösen des Hydrobromids tn 200 ml Wasser und Neutralisieren mit 25 g Natriumacetat erhält man das .freie 3-Amlno-2 ',^S'-trI-hydroxydIpheny!methan vom F. 166 bis 169 0C.
Patentansprüche
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    'l.' Photographischer Entwickler (oder Entwicklervorstufe}, g e -kennze I chnet durch eine o-Amlnophenolstruktur, In der das o-AmInophenol mindestens einen Substltuent mit mindestens einem Aryl rest trägt, wobei der aromatische Ring des Aryl rests zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander besitzt.
  2. 2. Photographischer Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aryl rest, der zwei Hydroxylgruppen In p-Stellüng zueinander am aromatischen Ring enthält, eine Hydrochlnonylmethylgruppe oder eine Hydrochlnonyläthylgruppe ist.
  3. 3. Photographischer Entwickler nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der den Aryl rest mit zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander am aromatischen Ring enthaltende Rest mit der ^-Stellung des o-Aminophenols verknüpft Ist.
  4. 4. Photographischer Entwickler nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Ring des Arylrests, der zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander trägt, mindestens einen Substltuent aus der Gruppe Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen und Halogenatome enthält.
  5. 5. Photographischer Entwickler Coder Entwicklervorstufe) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis h, dadurch gekennzeichnet, daß das o-Amlnophenol die allgemeine Formel I oder Ia besitzt
    0.
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    BAD ORIQIMAk
    .'Ή ,N
    (Jh
    U,
    £ Vl
    . Λ ,■ ι.
    (Y'
    UH
    V "
    OH
    (Ia)
    wobei X einen Alkyl rest oder-ein Halogenatom, Y einen Alkyl enrest, R einen Alkylrest oder ein Halogenatom,und Z die zur Vervollständigung eines Naphthalinrings erforderlichen Atome bedeuten, k einen Wert von 0 bis 3, A, den Wert 0 oder 1, m den Wert" 0 oder 1 und η einen Wert von 0 bis 3 besitzen, und A ein Anton darstellt.
  6. 6. Photographischer Entwickler nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das o-Amlnophenol, das mindestens einen Substituent mit mindestens einem Aryl rest trägt, wobei der Aryl rest zwei Hydroxylgruppen In p-Stellung zueinander am aromatischen Ring enthält, 3-Amlno-2·,^,5"-trlhydroxydiphenylmethan, 5-Amino-2-chlor-2 l fh,5'-trIhydroxydlphenylmethan, 3-AmInO-^1-methyl-2 ',b,5'-trihydroxydIphenylmethan oder 3'-AmIno-2",^',5ll-trIhydroxy-1,2-dlphenyläthan ist.
  7. 7. Photographischer Entwickler Coder Entwicklervorstufe) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das o-Amlnophenol die al!gemeine Formel II
    K1C (R)
    (U)
    E1O
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    BAD ORIGINAL
    besitzt, in der X einen Alkyl rest oder ein Halogenatom, Y' einen Alkylenrest, R einen Alkyl rest oder ein Halogenatom und Z die zur Vervollständigung eines Naphthalinrings erforderlichen Atome bedeuten, k einen Wert von 0 bis 3, £ den Wert 0 öder 1, m den Wert 0 oder 1 und η einen Wert von 0 bis 3 besitzen.
  8. 8. Photographische Entwickler (oder Entwicklervorstufe) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das o-Aminophenol die allgemeine Formel III
    B1O
    R1O
    fK .
    (III)
    (X)k . ^
    H1O
    besitzt, in der X einen Alkylrest oder ein Halogenatom, Y einen Alkylenrest, R einen Alkylrest oder ein Halogenatom und Z die zur Vervollständigung eines Naphthalinrings erforderlichen Atome bedeuten, k einen Wert von 0 bis 3, £ den Wert 0 oder 1, m den Wert 0 oder 1 und η einen Wert von 0 bis 3 besitzen.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung des photographischen Entwicklers Coder Entwicklervorstufe) nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein o-Al koxyan i 1 In-, das mindestens einen Substltuent mit mindestens einem Arylrest trägt, wobei der Aryl rest zwei Alkoxygruppen In p-Stellung zueinander am aromatischen Ring besitzt, mit Bromwasserstoffsäure umsetzt.
    .5 0 98 1 5/.1 15 5·
    BAD ORIGINAL
DE19742446326 1973-09-27 1974-09-27 Photographischer entwickler und verfahren zu seiner herstellung Withdrawn DE2446326A1 (de)

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