DE2441101A1 - Verfahren zur herstellung von polyaetherimiden - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von · Polyätherimiden
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf. ein Verfahren für
die Herstellung von Polyätherimiden, welches eine katalysierte Imid-Amin-Austauschreaktion zwischen einem organischen
Diamin und einem Bis(N-organophthalimid) unter Schmelzbedingungen umfaßt.
In der eigenen älteren Patentanmeldung P 24 12 466.1 vom 15. März 1974 werden aromatische Bis(ätheranhydride) durch
basenkatalysierte Hydrolyse eines aromatischen Bis(ätherphthalimid )-Zwischenproduktes gemäß der nachfolgenden
Gleichung hergestellt:
503822/0849
worin R und R die nachstehend gegebene Definition besitzen.
Die vorgenannten aromatischen Bis(ätheranhydride) können
verwendet werden, um Polyimide herzustellen durch Reaktion zwischen dem Bis(ätheranhydrid) und einem organischen Diamin.
Obgleich die Herstellung der Polyimide durch Reaktion aromatischer Bis(ätheranhydride) und organischer Diamine wertvolle
Ergebnisse liefert, so erfordert doch das aromatische Bis(ätheranhydrid), wie es-in der vorstehenden Gleichung
gezeigt ist, die Hydrolyse des entsprechenden Bisimids. Die
wird
Hydrolyse des Bisimids/bewirkt, worauf das Tetrasäuresalz-Zwischenprodukt
zu der Tetrasäure angesäuert und dann zu dem aromatischen Bis(ätheranhydrid) dehydratisiert wird.
Es wäre wünschenswert, Polyätherimide nach einem alternativen
Verfahren herzustellen, welches nicht die Verwendung des aromatischen Bis(ätheranhydrids) erfordert. Stufen für die
Herstellung des Dianhydrid-Zwischenproduktes würden so vermieden.
Die vorliegende Erfindung basiert auf der Peststellung, daß
Polyätherimide direkt aus aromatischen Bis(ätherphthalimiden)
509822/0849
der Formel (I) hergestellt wer-den können, ohne daß ein solches
aromatisches Bis(ätherphthalimid) in das entsprechende
aromatische Bis(ätheranhydrid) umgewandelt wird. Die Ergebnisse der vorliegenden Erfindung werden erzielt, indem organisches
Diamin der Formel
(II) NH2-R2-NR2
in Kombination mit solchem aromatischem Bis(ätherphthalimid)
in Anwesenheit einer wirksamen Menge eines Katalysators, ausgewählt aus einem Alkalimetall, einer Alkalimetallverbindung,
einem Erdalkalimetall und einer Erdalkalimetallverbindung, verwendet wird, wobei eine Imid-Amin-Austauschreaktion
bewirkt wird, die zu einem Ersatz des organischen Monoamine durch das vorstehend beschriebene organische Diamin der Formel
(II) bewirkt wird.
Bei der nachfolgenden Verwendung stellt R einen einwertigen C Z1-2QN-organischen Rest, ausgewählt aus C ^1 oN^lkylrestenjz.B.
Methyl, Äthyl, Propyl, BuCyI, Pentyl usw.; G(6_?o)~
aromatischen Resten, wie Phenyl, Tolyl, Xylyl, Naphthyl
usw7; R ist ausgewählt aus Cf(- .,nν-zweiwertigen aromatiorganisc-hen
2 . . . *·ο"*-?υ'
scrien/Resten, R ist ein zweiwertiger organischer Rest, ausgewählt
aus der Klasse aus (a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenierten
Derivaten derselben, (b) Alkylenresten, C/2_gx-Alkylenendenden
Polydiorganosiloxan-Cycldalkylenrasten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und (c) zweiwertigen Resten,, die von
der Formel
umfaßt werden, worin Q ein Glied ist, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus -0-,
0.0
0.0
Il Il
-C-, -S-, -S-, -rC H0 - und worin χ eine ganze Zahl von 1
Ii * eLX
509822/0849 - V.-
2A41101
bis 5 einschließlich ist und m 1 oder O ist.
Durch die vorliegende Erfindung wird somit ein Verfahren für die Herstellung eines Polyätherimids geschaffen, welches umfaßt:
Bewirkung der Entfernung des organischen Amins der Formel
(III)
RNH.
aus einer Schmelze, die im wesentlichen aus einer Mischung
des Bisimids der Formel (I) und einer im wesentlichen zu dem Bisimid äquimolaren Menge eines organischen Diamins der Formel
(II) in Anwesenheit einer wirksamen Menge eines basischen Katalysators besteht, wobei der Dampfdruck des organischen
Amins unter Atmosphärenbedingungen größer ist als der Dampfdruck des organischen Diamins und worin R die vorstehend
gegebene Definition besitzt.
Reste, die von R umfaßt werden, sind insbesondere
CH-
CH, Br Br CH,
|3 ι . ι 3
|3 ι . ι 3
und
Br
Br
H.
Br
sowie, zweiwertige organische Reste der allgemeinen Formel;
50 9 822/0849
worin X ein Glied ist, ausgewählt aus der Klasse aus zweiwertigen Resten der Formeln -CH -,
O O
Il It
-C-, -S-, -O- und -S-, worin m die vorstehend gegebende De-Il
0
finition besitzt und y eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.
finition besitzt und y eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.
Alkalimetalle, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden
Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise Lithiummetall, Natriummetall, Cäsiummetall, Rubidiummetall,
Kalium usw. Verbindungen solcher Alkalimetalle, wie ,Hydroxyde, Oxyde, Hydride, Carbonate, Amide, Carboxylate
usw., können ebenfalls benutzt werden. Weitere Beispiele für verwendbare Alkalimetallverbindungen sind basische Verbindungen,
wie Alkali-r-Ammoniumphosphate, Antimonate usw.
und basische Verbindungen,, die in "Hackh's Chemical Dictionary" 4. Auflage (1969), McGraw-Hill Book Company
New York, unter beispielsweise '"Natrium" auf den Seiten 6l6 bis 622 und unter den anderen dort aufgeführten Alkali- |.
metallen aufgeführt sind. Zusätzlich zu den vorgenannten i|
Alkalimetallen und Verbindungen können ebenfalls Erdalkali- f metalle und Verbindungen, wie Magnesiummetall, Kalziumme- I
tall, Bariummetall, Strontiummetall, Berylliummetall und die entsprechenden Oxyde, Carbonate, Hydride, Carboxylate
usw. verwendet werden. Die Erdalkalimetallverbindungen sind ebenfalls in "Hackh's Chemical Dictionary" auf den Seiten
401 bis 403 für Magnesium sowie die anderen Erdalkalimetalle aufgeführt. Eine wirksame Menge des basischen Katalysators
beträgt von 0,001 bis 1 Gew.-% und insbesondere von
0,01 bis 0,05 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Bis(ätherphthalimids)
und des organischen Diamins.
■ - 6 -5098 22/0849
Wie in der eigenen älteren Patentanmeldung P 2 4 12 466.1
vom 15. März 1974 gezeigt, können die aromatischen Bis(ätherphthalimide)
der Formel (I) durch Bewirkung eines Nitrogruppenersataea
eines Nitrophthalimids, beispielsweise N-'Phenyl-3-nitroph.thalimid,
N-Phenyl-4-nitrophthalimid, mit einem Alkalidiphenoxyd, wie dem Natrium-oder Kaliumsalz soleher
zweiwertiger Phenole, wie beispielsweise Bisphenol-A,
usw.
2,2-Bis(2-hydroxyphenyl)-propan^ hergestellt werden. Das vorgenannte Nitrophthalimid kann durch Reaktion des entsprechenden Nitrophthalsäureanhydrids mit einem organischen Amin der Formel (III), wie beispielsweise Anilin, Toluidin usw., hergestellt werden.
2,2-Bis(2-hydroxyphenyl)-propan^ hergestellt werden. Das vorgenannte Nitrophthalimid kann durch Reaktion des entsprechenden Nitrophthalsäureanhydrids mit einem organischen Amin der Formel (III), wie beispielsweise Anilin, Toluidin usw., hergestellt werden.
Von den organischen Diaminen der Formel (II) werden beispielsweise
umfaßt:
m-Phenylendiamin,
p-Phenylendiamin,
4,4'-Diaminodiphenylpropan,
4,4'-Diaminodiphenylmethan,
Benzidin,
m-Phenylendiamin,
p-Phenylendiamin,
4,4'-Diaminodiphenylpropan,
4,4'-Diaminodiphenylmethan,
Benzidin,
4,4'-Diaminodiphenylsulfid,
4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
4,4'-Diaminodiphenylather,
1,5-Diaminonaphthalin,
3,3'-Dimethylbenzidin,
3,3'-Dimethoxybenzidin,
2,4-Bis(ß-amino-t-buty1)toluol,
Bis(p-ß-amino-t-butylphenyl)äther,
Bis(p-ß-methy1-o-aminopentyl)benzol,
l,3-Diamino-4-isopropylbenzol,
1,2-Bis(3~aminopropoxy)äthan,
m-XyIyIendiamin,
ρ-XyIylendiamin,
2,4-Diaminotoluol,
2,6-Diaminotoluol,
Bis(4-aminocyclohexyl)methan,
4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
4,4'-Diaminodiphenylather,
1,5-Diaminonaphthalin,
3,3'-Dimethylbenzidin,
3,3'-Dimethoxybenzidin,
2,4-Bis(ß-amino-t-buty1)toluol,
Bis(p-ß-amino-t-butylphenyl)äther,
Bis(p-ß-methy1-o-aminopentyl)benzol,
l,3-Diamino-4-isopropylbenzol,
1,2-Bis(3~aminopropoxy)äthan,
m-XyIyIendiamin,
ρ-XyIylendiamin,
2,4-Diaminotoluol,
2,6-Diaminotoluol,
Bis(4-aminocyclohexyl)methan,
509822/0849
3-Methylheptamethylendiamin, '
4,4-Dimethylheptamethylendiamin,
2,11-Dodecandiamin, 2,2-Dimethy!propylendiamin,
Octamethylendiamin, 3-Methoxyhexamethylendiamin,
2,5-Dimethy!hexamethylendiamin,
2,5-Dimethylheptamethylendiamin,
3-Methylheptamethylendiamin,
5-Methylnonamethylendiamin,
1,4-Cyclohexandiamin, 1,12-Octadecandiamin,
Bis(3-aminopropyl)sulfid,
N-Methyl-bis(3-aminopropyl)amin,
Hexamethylendiamin, Heptamethylendiamin, Nonamethylendiamin,
Decamethylendiamin, Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan,
Bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan usw.
Weitere Beispiele für zweiwertige Phenole, die für die Her-
zur stellung der/Bildung der aromatischen Bis(ätherimide) der
Formel (I) verwendbaren Alkalidiphenoxyde geeignet sind, sind beispielsweise:
2,2-Bis(2-hyd»roxyphenyl) propan,
2,4'-Dihydroxydiphenylmethan,
Bis(2-hydroxyphenyl)methan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, nachfolgend als Bisphenol-A
oder BPA. bezeichnet, · l,l-Bis(4-hydroxyphenyl)äthan, l,l-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, "
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)pentan,
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentän, 4,4'-Dihydroxydipheny1,
4,4lrDihydroxy-3,3l ,^,S'-.tetramethyldiphenyl,
509822/0849
— O —
2,4t-Dihydroxybenzophenon,
4, 4' -.Dihydroxydiphenylsulfon,
2,4'-.Dihydroxydiphenylsulfon,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfoxyd,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid,
Hydrochinon,
Resorcinol,
3,4'-Dihydr oxydiphenylmethan,
4,4'-Dihydroxybenzophenon und ■
4,4'-Dihydroxydiphenylather.
Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung wird eine Mischung aus äquimolaren Mengen des aromatischen
Bis(ätherphthalimids) der Formel (I) und einem organischen Diamin der Formel (II) solange erhitzt, bis die Mischung
wenigstens teilweise in eine Schmelze umgewandelt ist. Das Absaugen unter Rühren der Schmelze erleichtert die anfängliche
Entfernung des organischen Monoamins und die eventuelle Entfernung des organischen Diamins in Fällen, in
denen eine überschüssige Menge des letzteren benutzt wurde.
In Abhängigkeit von Faktoren wie der Natur des aromatischen. Bis(ätherphthalimids) und des organischen Diamins, der Glasübergangstemperatur
des erhaltenen Polyätherimids, dem Siedebereich des organischen Monoamins, dem Ausmaß der Bewegung,
wie beispielsweise durch Rühren usw., können Temperaturen zwischen etwa 200 und 400 0C, vorzugsweise zwischen
220 und 300 0C verwendet werden. Die Reihenfolge der Zugabe
des Katalysators zu der Mischung der Ingredienzien aus dem organischen Diamin und dem aromatischen Bis(ätherphthalimid)
ist nicht kritisch. Vorzugsweise wird der Katalysator in die Mischung der Ingredienzien gegeben, bevor die Mischung
in den geschmolzenen Zustand umgewandelt wird. Die Verwendung von vermindertem Druck, wie beispielsweise von 10 bis 60
Torr, während der Imid-Amin-Austaüschreaktion erleichtert
die Entfernung des organischen Monoamins und die Bildung
_ Q —
50 9822/0849
des Palyätherimids. Die Reaktionszeit kann von 2 Stunden bis 4 Stunden oder mehr variieren in Abhängigkeit von einer
Vielzahl von Faktoren, wie dem Ausmaß der Bewegung, der Temperatur der Polymerisationsmischung, der Temperatur der
Schmelze, der Natur der Reaktionsbestandteile usw.
Obgleich gleiche molare Mengen des organischen Diamins und
des aromatischen Bis(ätherphthalimids) hochmolekulare Ätherimide
ergeben, so kann doch in gewissen Fällen in Überschuß des organischen Diamins verwendet werden, wobei Polyätherimid
mit endständigen Amingruppen gebildet wird. Das PoIyätherimid gemäß der vorliegenden Erfindung besteht im wesentlichen
aus chemisch miteinander verbundenen Polyätherimid-Einheiten der Formel
12
worin R und R die vorstehend gegebene Definition besitzen und es kann eine grundmolare Viskositätszahl in Dimethylformamid bei 25 0C von 0,1 bis 0,3 dl/g aufweisen. Diese Polyimide können mit fein verteilten Füllstoffen, wie SiIiciumdioxyd, Kohlenstoffwhiskers, Glasfasern usw., mit 30 bis 80 Teilen Füllstoff pro 100 Teile des Polymeren verstärkt werden.
worin R und R die vorstehend gegebene Definition besitzen und es kann eine grundmolare Viskositätszahl in Dimethylformamid bei 25 0C von 0,1 bis 0,3 dl/g aufweisen. Diese Polyimide können mit fein verteilten Füllstoffen, wie SiIiciumdioxyd, Kohlenstoffwhiskers, Glasfasern usw., mit 30 bis 80 Teilen Füllstoff pro 100 Teile des Polymeren verstärkt werden.
Um dem Fachmann die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung näher zu erläutern·, werden nachfolgend Beispiele
angeführt, die jedoch nur zur Erläuterung und keineswegs als Begrenzung der Erfindung dienen sollen. Alle Teile
beziehen sich auf das Gewicht.
Eine Mischung aus 3,4199 Teilen 2,2-BisC4-(N-phenyl-phthalimid-4-oxy)phenyl]propan
und 1,3678 Teilen 4,4t-Diaminodi-
509822/0849
- 10 -
phenylmethan und 0,0004 Teile Kaliumcarbonat wurde 1 Stunde lang bei einem Druck von etwa 60 Torr auf eine Temperatur
von 220 C erhitzt. Während des Erhitzens wurde kontinuierlich Stickstoff in die Mischung eingeleitet. Das Methylendianilin
schmolz zunächst, und es folgte dann eine Umwandlung der Mischung in den geschmolzenen Zustand. Die Mischung wurde
weitere 30 Minuten lang auf 260 bis 270 0C erhitzt und dann
wurde 1 Stunde lang ein Druck von 10 Torr angelegt. Nachdem die Mischung 2 1/2 Stunden lang erhitzt worden war, wurde die
Schmelze sehr viskos. Die Mischung war frei von Anilin, welches aus der Verdrängung aus dem Bisimid durch Methylendianilin
herrührte. Die Polymerisation wurde bei 270 bis 280 0C
und einem Druck von 0,3 Torr 30 Minuten lang fortgesetzt und schließlich 2 1/2 Stunden lang bei einer Temperatur von 300 0C
und einem Druck νο,η 0,3 Torr. In der letzten Stufe der Polymerisation
wurden aufgrund der hohen Viskosität der Schmelze nur noch gelegentlich Stickstoffblasen gebildet. Das Produkt
wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Es wurde ein goldgelb gefärbtes glasartiges Material mit einer grundmolaren
Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,28 dl/g erhalten. Aufgrund des Herstellungsverfahrens handelte es sich bei dem
Produkt um ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
Eine Mischung aus 1,841 Teilen l,4-Bis(N-phenylphthalimid-3-oxy)benzol,
0,6878 Teile 1,12-Diaminododecan und 0,0009 Teile
Magnesiumbenzoat wurde gerührt und 15 Minuten lang bei einem Druck von 40 Torr unter einer Stickstoffatmosphäre auf 220 0C
- 11 -
5.0 9822/084 9
erhitzt. Es wurde Anilin gebildet und dasselbe wurde abdestilliert.
Die erhaltene viskose Schmelze wurde 1 Stunde lang bei einem Druck von 0,3 Torr auf 240 °C erhitzt. Nach dem
Abkühlen wurde ein zähes, stark fluoreszierendes polymeres Produkt erhalten. Die Viskosität dieses Polymeren betrug in
meta-Cresol 0,36 (C = 0,5 %). Aufgrund des Herstellungsverfahrens
handelte es sich bei dem Polymeren um ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch miteinander
verbundenen Einheiten bestand:
Eine Mischung aus 3,353 Teilen 2,2-BisC4-(N-phenylphthalimid-4-oxy)phenyl]propan,
1,021 Teile 4,4!-Diaminodiphenylmethan
und 0,002 Teile Lithiummetall wurde unter einer Stickstoffatmosphäre bei einem Druck von 60 Torr 45 Minuten
lang auf 250 ^C erhitzt. Anilin wurde gebildet und abdestilliert.
Die viskose Schmelze wurde weitere 45 Minuten bei einem Druck von 0,5 Torr auf 260 0C erhitzt. Das Infrarot-Spektrum
des erhaltenen polymeren Produktes war identisch mit demjenigen aus dem entsprechenden Dianhydrid und dem
Diamin. In Dimethylformamid betrug die Viskosität des Polymeren 0,31 (C = 0,72 %). Aufgrund des Herstellungsverfahrens
und seines Infrarot-Spektrums handelte es sich bei dem Polymeren
um ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
509822/084 9
- 12 -
Eine Mischung aus 34476 Teilen 4,4'-BisCN-phenylphthalimid-3~oxy)bisphenyl,
I330 Teile Hexamethylendiamin und 0,0005
Teile Kalziumhydrid wurde gerührt und unter einer Stickstoffatmosphäre 30 Minuten lang auf 220 C erhitzt. Während der
Reaktion wurde Anilin gebildet und abdestilliert. Der Druck wurde allmählich,innerhalb von 15 Minuten auf etwa 20 Torr gesenkt
und die überschüssige Menge des Hexamethylendiamin wurde abdestilliert. Die erhaltene viskose Schmelze wurde
1 Stunde lang bei einem Druck von 0,3 Torr auf 250 0C erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde ein gelbes glasartiges polymeres Produkt erhalten. Die Viskosität des Polymeren in m'eta-Cresol
betrug 0,17 (C = 0,5 %)♦ Aufgrund des Herstellungsverfahrens
handelte es sich bei dem Polymeren um ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus chemisch miteinander verbundenen
Einheiten der Formel:
N-(CH2 )6-
bestand.
Eine. Mischung aus 3,353 Teilen 2,2'-Bisf4-(N-phenylphthalimid-3-oxy)phenyl]propan,
2,032 Teile 4,4!-Diaminodiphenyläther und 0,0005 Teile Natriumamid wurde unter einer Stickst
off atmosphäre bei 250 0C zum Schmelzen erhitzt. Der Druck
wurde 15 Minuten lang auf 60 Torr gehalten, während welcher Zeit Anilin abdestilliert wurde. Die viskose Schmelze wurde
weitere 30 Minuten bei einem Druck von 0,5 Torr auf 260 0C
erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein gelbes glasartiges Polymeres erhalten. Die Viskosität des Polymeren in Dimethylformamid
betrug 0,23 (C = 0,76 %). Aufgrund des Herstellungsver-
509 8 2 2/0849
- 13 -
fahr ens handelte es sich, bei dem Polymeren um ein Poiyätherimid,
welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch mit einander verbundenen Einheiten bestand:
Obgleich die vorstehenden Beispiele nur auf einige wenige der sehr zahlreichen Bisimide, Organodiamine und Katalysatoren
beschränkt sind, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, so sei doch ausdrücklich vermerkt, daß
die vorliegende Erfindung generell die Verwendung von Bisimiden
der Formel (I), organischem Diamin der Formel (.II) und basischen Katalysatoren, wie sie in der den Beispielen vorangehenden
Beschreibung definiert sind, umfaßt.
509822/0849
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden, gekennzeichnet durch die Entfernung eines
organischen Amins der Formel
aus einer Schmelze, die im vresentliehen aus einer Mischung des
Bisimids der Formel
und wenigstens einer zu dem Bisimid gleichen molaren Menge
eines organischen Diamins der Formel
NH2-R2-NH2
in Anwesenheit einer wirksamen Menge eines Katalysators, der ausgewählt ist aus der Klasse aus einem Alkalimetall, einer
basischen Alkalimetallverbindung, einem Erdalkalimetall und einer basischen Erdalkalimetallverbindung besteht, wobei der
Dampfdruck des organischen Amins unter atmosphärischen Bedingungen größer ist als der Dampfdruck des organischen Diamins
und worin R ein einwertiger organischer Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ausgewählt aus Alkylresten mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen, aromatischen Resten mit 6 bis 20 Kohlen-Stoffatomen, R ausgewählt ist aus aromatischen Resten mit
6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R ein zweiwertiger organischer
Rest ist, ausgewählt aus der Klasse aus (a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen
"und halogenierten Derivaten derselben, (b) Alkylenresten mit C /2 οχ-alkybeneidenden Polydiorganosiloxan-Cycloalkylenresten
- 15 509822/0849 , *■
mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und (c) zwsiwertigän Resten,, die
von der Formel
umfaßt werden, worin Q ein Glied ist, ausgewählt aus der Klasse aus -0-,
0 0
0 0
11 It
-C-, -S-, -S-, -C H- und χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 ein-
It X <iX
0
schließlich und m 0 oder 1 ist.
schließlich und m 0 oder 1 ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das Bisimid 2,2-Bis(_4-(N-phenylphthalimid-4-oxy)phenyl]propan
ist.
3.. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Bisimid 2,2-Bis[.4-(N-phenylphthalimid-3-oxy)phenyljpropan
ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das organische Diamin 4,4'-Diaminodiphenylmethan ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das organische Diamin 4,4'-Diaminodiphenylather
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das organische Diamin Hexamethylendiamin
ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet , daß der Katalysator Lithiummetall
ist.
- 16 ' ' 509822/08A9
8. Verfahren nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet
, daß der Katalysator Kaliumcarbonat ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Katalysator Magnesiumbenzoat
ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kennze.ichnet
, daß der Katalysator Kalziumhydrid ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß der Katalysator Natriumamid ist.
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