SU625620A3 - Способ получени полиэфиримидов - Google Patents
Способ получени полиэфиримидовInfo
- Publication number
- SU625620A3 SU625620A3 SU742064639A SU2064639A SU625620A3 SU 625620 A3 SU625620 A3 SU 625620A3 SU 742064639 A SU742064639 A SU 742064639A SU 2064639 A SU2064639 A SU 2064639A SU 625620 A3 SU625620 A3 SU 625620A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- weight
- mixture
- mides
- hydroxyphenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 6
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 rubium Chemical compound 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C=C1 YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1O MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LROZSPADHSXFJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O LROZSPADHSXFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVLNPXCISNPHLE-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1O LVLNPXCISNPHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPIOXOJERGNNMX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropylsulfanyl)propan-1-amine Chemical compound NCCCSCCCN QPIOXOJERGNNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQGUWEUKOQRRJU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminobutyl-methyl-trimethylsilyloxysilyl)butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)CCCCN JQGUWEUKOQRRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical compound C1=C(N)C(C)(C)CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150111724 MEP1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000263388 Orobanche rapum-genistae Species 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N dodecane-2,11-diamine Chemical compound CC(N)CCCCCCCCC(C)N CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJZFXPJNUVBMR-UHFFFAOYSA-L magnesium benzoate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 PJJZFXPJNUVBMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРИМИДОВ СН-. CHi СНз СНз R, СНэ СНз - ВгСНзБгвг Я, -0-с«„,ь СНт Вг Ъг CHj Вг а также двухвалентные органические радикалы, характеризуемые следующе формулой . где X выбран из группы двухвалентн радикалов -с,, -с- ,-0-,-s-, где m - 1 или О, У - целое число о 1 до 5 . В качестве диамина используют с динение формулы Н Н г N-R-N , I I Н Н где R. радикал, выбранный из группы ароматических углеводород ных радикалов о -2:8 галогенсодержащих производных таких со динений; полидиорганосилоксановых циклоалкиленовых радикалов С имеющих конечные алкиленовые группы С S двухвалентных радикалов формулы где Q - выбран из группы, состо ще из -о-, 1- гхГ где X - целое число от -Х-до 5, а m - 1 или О. Основные катализаторы можно выб рать из группы, состо щей из щелоч ных металлов, соединений ш.елочных металлов, щелочноземельных металло и соединений щелочноземельных мета лов . В качестве щелочных металлов ис пользуют литий, натрий, цезий, руб дий, калий и т.д. Также, могут быт использованы такие соединени щело ных металлов, как гидроокиси, окис гидриды, карбонаты, амиды, карбокс латы и т.д. В качестве основных ка лизаторов могут быть использованы щелочные амониевые фосфаты. Могут быть использованы такие щелочнозем ные металлы и их соединени , как м ний, кальций, барий, стронций, бер ий, а также их окиси, карбонаты, гидриды , карбоксилаты и т.д. Количество основного катализатора может мен тьс от 0,001 до 1,0 вес.I, а более предпочтительно использовать от 0,01 до 0,05 вес.% (от веса бисэфирфталимида и диамина). В качестве диаминов используют -фенилендиамин,П -фенилендиамин, 4,4-диаминодифенилпропан, 4,4-диаминодифенилметан , бензидин, 4,4-диаминодисульфид , 4,4 -диаминодифенилсульфон , 4, 4 -диаминод{гфенилэфир, 1,5-диаминонафталин , 3,3-диметилбензидин , 3,3-диметоксибензидин, 2,4 - -бис- (в-амино-трет.бутил)-толуол, бис- (П -ji-амино-трет. бутилфенил) -эфир, бис-(n-JЗ-мeтил-0-aминoпeнтил)-бензол, 1,3-диамино-4-изопропилбензол, 1,2- -бис-(3-аминопропокси)-этан, П -ксилилендиамин ,rv -ксилилендиамин , 2 , 4-диамино .голуол, 2 , б-диаминотолуол, бис- -(4-аминоциклогексил)-метан, 3-метилгептаметилендиамин , 4,4-диметилгептаметилендиамин , 2,11-додекандиамин , 2,2-диметилпропилендиамин, октаметилендиамин , 3-метоксигексаметилендиамин , 2,5-диметилгексаметилендиамин , 2,5-диметилгептаметилендиамин, 3-метилгептаметилендиамин, 5-метилнонаметилендиамин , 1,4-циклогексадиамин , 1,12-октадекадиамин, бис- -(3-аминопропил)-сульфид, N -метил- -бис-{3-аминопропил)-амин, гексаметилендиамин , гептаметилендиамин, нонаметилендиамин , декаметилендиамин, бис-(3-аминопропил)-тетраметилдисилоксан , бис-(4-аминобутил)-тетраметилдисилоксан и т.д. Дл получени дифеноксидов щелочных металлов можно использовать следующие соединени : 2,2-бис-(2-гидроксифенил )-пропан, 2,4-дигидроксидифенилметан , бис-(2-гидроксифенил)- -метан, 2,2-бис-(4-гидроксифенил)- -пропан, 1,1-бис-(4-гидроксифенил)этан , 1,1-бис-(4-гидроксифенил)-пропан , 2 , 2-бис- (4-гидроксифенил) пентан, 3,3-бис-(4-гидроксифенил)пентан, 4,4- -дигидроксибисфенил, 4/4-дигидрокси- -3,З -5,5 тетраметилбисфенил, 2,4-дигидроксибензофенон , 4,4-дигилроксидифенилсульфон- , 2 ,4-ДИгидроксидифенилсульфон , 4,4-дигидроксидифенилсульфоксид , 4,4-дигидроксидифенилсульфид , гидрохинон, резорцинол, 3,4-дигидроксидифенилметан, 4,4-дигидроксибензофенон , 4,4-дигидроксидифенилэфир . Способ осуществл ют следующим образом . Смесь,состо щую из эквимол рных количеств ароматического бисимида (бисэфирфталимид), и органического диамина, нагревают до расплавленного состо ни . Отгонкой при перемешивании из расплава смеси удал ют моноорганический амин или органический диамин. В зависимости от типа ароматических бисэфирфталимидов и органических диаминов, температуры перехода в сте лообразное состо ние полученного полиэфиримида , диапазона температур ки пени моноорганического амина, степе ни перемешивани и т.д., реакцию про вод т при температуре от 200 до 400 предпочтительно от 220 до 300 с. Соотношение между количеством добавл е мого катализатора и количеством смеси , не вл етс существенным. Предпочтительно катализатор ввод т в смесь перед тем, как смесь перейдет в состо ние расплава. Используют пониженное давление пор дка от 10 до 60 торр во врем проведени реакции, обеспечивающее удаление моноорганического амина и образование полиэфиримида . Врем реакции от 2 до 4 ч и более, в зависимости от степени пе ремешивани , температуры полимеризационной смеси, температуры расплава, типа реагентов и т.д. Хот эквимол рные количества орга нического диамина и ароматического бисэфирфталимида позвол ют обеспечить получение полиэфиримида, характеризуемого высоким молекул рным весом , в определенных случа х может быть использован избыток органическо го диамина дл получени полиэфирими да с концевыми a Инoгpyппaми. Полученный полиэфиримид имеет следующую формулу NR 0-Rl-O где а и R имеют вышеуказанные значени , и имеет характеристическую в зкость в диметилформамиде при 25 С от 0,1 до 0,3 дл/г. Такие полиимидь; могут быть армированы нит ми из углерода, кремнезема, стекловолокна и т.д., причем их количество может измен тьс от 30 до на 100 вес.ч. полиэфиримии м е р 1. Смесь из 3,4199 вес.ч. 2,2-бис-(4-N-фенилфталимид-4- -оксифенил)-пропана, и 1,3678 вес.ч. 4,4-диаминодифенилметана и 0,0004 вес.ч. карбоната кали , нагревают до 220°С в течение часа при давлении 60 мм рт.ст. Во врем нагревани непрерывно подают азот. Туда же подают предварительно расплавленный метиленlee смесь нагревают еще дианилин. Да 260-270°С и выдерживают 30 мин д под давлением 10 NIM рт. сО. в течение часа. Из смеси вывод т амин, полученный в результате реакции. Далее полимеризацию продолжают при 270-280 С /0,3 мм рт.ст, 3 течение 30 мин ; а затем при 300°С/0,3 мм рт.ст. в течение 2,5 часа. Продукт охлажд.ают до комнатной температуры, получают стеклообразный материал нтарного цвета, имеющий характеристическую в зкость Б диметилформамиде 0,28 дл/г. Полученный полиэфиримид имеет следующую структурную формулу
.
П р и м е р 2. Смесь 1,841 вес.ч. 1, 4-бис- (N -фенилфталимид-3-окси) - -бензола, 0,6878 вес.ч. 1,12-диаминододекана и 0,0009 вес.ч, бензоата магни перемешивают, нагревают до 220 С в атмосфере азота под давлением 40 f/iM рт.ст. в течение 15 мин. При этом происходит образование анилина , который отгон ют из реакционной смеси. Полученный в зкий расплав, нагревают до 240 С под давлением 0,3 мм рт.ст. в течение часа. Полученный полимер охлаждают, он имеет высокую ударную прочность и значительную флуоресцентность. Характеристическа в зкость этого полимера в мета-крезоле составл ет 0,36 (,5%)
Полученный полиэфиримид имеет следующую структурную формулу
-N
i-(CH2),2Пример 3. Смесь 3,353 вес.ч. 2,2-бис-(4-(-фенилфталимид-4-окси)- -фенил)-пропана, 0,021 вес.ч. 4,4-диаминодифенилметана и 0,002 вес.ч. металлического лити нагревают до 250с в атмосфере азота под давлением 60 мм рт.ст. в течение 45 мин. При этом происходит образование анилина , который отгон ют из реакционной смеси. Расплав нагревают до 260 С при давлении азота 0,5 мм рт.ст. в
течение 45 мин. Полученный полимер
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00418381A US3847870A (en) | 1973-11-23 | 1973-11-23 | Method for making polyetherimides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU625620A3 true SU625620A3 (ru) | 1978-09-25 |
Family
ID=23657889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742064639A SU625620A3 (ru) | 1973-11-23 | 1974-10-07 | Способ получени полиэфиримидов |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3847870A (ru) |
JP (1) | JPS584058B2 (ru) |
BR (1) | BR7408110D0 (ru) |
CA (1) | CA1040790A (ru) |
DD (1) | DD115137A5 (ru) |
DE (1) | DE2441101C2 (ru) |
FR (1) | FR2252370B1 (ru) |
GB (1) | GB1484312A (ru) |
IT (1) | IT1025851B (ru) |
NL (1) | NL176178C (ru) |
SU (1) | SU625620A3 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4129325A1 (de) * | 1991-09-04 | 1993-03-11 | Chemie Linz Deutschland | Benzophenoniminodiimide und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
US5453515A (en) * | 1991-08-13 | 1995-09-26 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Benzophenone iminodiimides and heat-stable polymers derived therefrom |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3983093A (en) * | 1975-05-19 | 1976-09-28 | General Electric Company | Novel polyetherimides |
US4199651A (en) * | 1975-11-03 | 1980-04-22 | General Electric Company | Novel polyetheramide-imide phenolic resin blends |
US4024110A (en) * | 1975-12-05 | 1977-05-17 | General Electric Company | Method for making polyetherimides |
US3998840A (en) * | 1976-04-16 | 1976-12-21 | General Electric Company | Method for making polyetherimides using a sodium chloride or ferric sulfate catalyst |
US4349479A (en) * | 1980-02-26 | 1982-09-14 | General Electric Company | Method of salvaging aromatic bisimide values |
USRE31805E (en) * | 1980-09-19 | 1985-01-15 | General Electric Company | Method for making polyimides |
US4330666A (en) * | 1980-09-19 | 1982-05-18 | General Electric Company | Method for making polyetherimides |
US4324882A (en) * | 1980-09-19 | 1982-04-13 | General Electric Company | Method for making polyimides |
US4324884A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-13 | General Electric Company | Organic amine catalyzed method for making polyetherimide |
US4324885A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-13 | General Electric Company | Quaternary Group VA salt catalyzed method for making polyetherimide |
EP0167020B1 (de) * | 1984-06-30 | 1988-11-23 | Akzo Patente GmbH | Flexible Polyimid-Mehrschichtlaminate |
US4543368A (en) * | 1984-11-09 | 1985-09-24 | General Electric Company | Foamable polyetherimide resin formulation |
DE3506526A1 (de) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Gedrucktes schaltelement mit polyimid enthaltender deckschicht |
DE3506524A1 (de) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Flexible polyimid-mehrschichtlaminate |
US4769424A (en) * | 1987-06-01 | 1988-09-06 | General Electric Company | Polyarylene sulfide block copolymers, method for making, and use |
US5194566A (en) * | 1987-06-01 | 1993-03-16 | General Electric Company | Polyarylene sulfide block copolymers, method for making, and use |
AT397799B (de) * | 1991-08-13 | 1994-06-27 | Chemie Linz Gmbh | Benzophenoniminodiimide und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
CA2575739A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Grain Processing Corporation | Tablet coating composition |
US8080671B2 (en) | 2008-05-23 | 2011-12-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Production of low color polyetherimides |
WO2017117449A1 (en) | 2015-12-29 | 2017-07-06 | Sabic Global Technologies B.V. | Methods for the manufacture of an aromatic bisimide and a polyetherimide |
-
1973
- 1973-11-23 US US00418381A patent/US3847870A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-08-28 DE DE2441101A patent/DE2441101C2/de not_active Expired
- 1974-09-03 CA CA208,294A patent/CA1040790A/en not_active Expired
- 1974-09-30 BR BR8110/74A patent/BR7408110D0/pt unknown
- 1974-10-07 SU SU742064639A patent/SU625620A3/ru active
- 1974-10-08 GB GB43577/74A patent/GB1484312A/en not_active Expired
- 1974-11-20 IT IT29629/74A patent/IT1025851B/it active
- 1974-11-21 DD DD182508A patent/DD115137A5/xx unknown
- 1974-11-22 JP JP49133756A patent/JPS584058B2/ja not_active Expired
- 1974-11-22 NL NLAANVRAGE7415311,A patent/NL176178C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-22 FR FR7438384A patent/FR2252370B1/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5453515A (en) * | 1991-08-13 | 1995-09-26 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Benzophenone iminodiimides and heat-stable polymers derived therefrom |
DE4129325A1 (de) * | 1991-09-04 | 1993-03-11 | Chemie Linz Deutschland | Benzophenoniminodiimide und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1025851B (it) | 1978-08-30 |
AU7297574A (en) | 1976-03-11 |
NL176178B (nl) | 1984-10-01 |
NL7415311A (nl) | 1975-05-27 |
GB1484312A (en) | 1977-09-01 |
FR2252370B1 (ru) | 1980-11-07 |
FR2252370A1 (ru) | 1975-06-20 |
DD115137A5 (ru) | 1975-09-12 |
DE2441101A1 (de) | 1975-05-28 |
DE2441101C2 (de) | 1984-09-20 |
JPS584058B2 (ja) | 1983-01-24 |
NL176178C (nl) | 1985-03-01 |
US3847870A (en) | 1974-11-12 |
JPS5094096A (ru) | 1975-07-26 |
BR7408110D0 (pt) | 1975-08-26 |
CA1040790A (en) | 1978-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU625620A3 (ru) | Способ получени полиэфиримидов | |
US3803085A (en) | Method for making polyetherimides | |
US3161615A (en) | Resinous copolymeric polycarbonate of a mixture of dihydric phenols | |
US3148172A (en) | Polycarbonates of dihydroxyaryl ethers | |
US3875116A (en) | Polyetherimides | |
US5514813A (en) | Preparation of macrocyclic polyetherimide oligomers from substituted bisphthalimides | |
DK145304B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning | |
CA1174791A (en) | Method for making polyimides | |
US4111910A (en) | Polycarbonates having carbamate terminal groups | |
US3989670A (en) | Method for making polyetherimides | |
FR2694008A1 (fr) | Polymères et copolymères issus de l'addition d'oligomères à terminaisons di-amino et di-hydroxy et de bisoxazinones ou de bisoxazolinones, et leur procédé d'obtention. | |
GB1565577A (en) | Method for making polyeherimides | |
KR100545426B1 (ko) | 방향족 폴리카보네이트를 제조하는 연속 계면 방법 | |
EP0355435A2 (en) | Polycarbonate composition | |
KR20010049649A (ko) | 신규한 폴리이미드 조성물 및 이에 사용되는 신규한 산이무수물 | |
US3269986A (en) | Linear resinous polycarbonates of dihydroxy polysulfones | |
US4324884A (en) | Organic amine catalyzed method for making polyetherimide | |
JPH06179744A (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
EP0311387B1 (en) | Aromatic amine resins, their production process and thermosetting resin compositions making use of the same | |
JPH0446928A (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
US3758434A (en) | Aromatic polyimides with increased solubility | |
US3503931A (en) | High molecular weight aromatic polyamides containing ether groups | |
Im et al. | Synthesis and properties of polyimides derived from N-[4-(4-aminophenyloxy) phenyl]-4-aminophthalimide | |
US4902758A (en) | Preparation of segmented block copolycarbonates | |
GB1452715A (en) | Fluoropolyethers |