DK145304B - Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning - Google Patents

Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning Download PDF

Info

Publication number
DK145304B
DK145304B DK607274AA DK607274A DK145304B DK 145304 B DK145304 B DK 145304B DK 607274A A DK607274A A DK 607274AA DK 607274 A DK607274 A DK 607274A DK 145304 B DK145304 B DK 145304B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
group
bis
formula
carbon atoms
parts
Prior art date
Application number
DK607274AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK607274A (da
DK145304C (da
Inventor
T Takekoshi
J E Kochanowski
Original Assignee
Gen Electric
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gen Electric filed Critical Gen Electric
Publication of DK607274A publication Critical patent/DK607274A/da
Publication of DK145304B publication Critical patent/DK145304B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK145304C publication Critical patent/DK145304C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Description

(19) DANMARK (W
@ (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 145304 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 6072/74 (51) IntCl.3 C 08 6 73/10 (22) Indleveringsdag 21. nov. 1974 (24) Løbedag 21. nov. 1974 (41) Aim. tilgængelig 24. maj 1975 (44) Fremlagt 25. okt. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag (62) Stamansøgning nr.
(30) Prioritet 25. nov. 1973* 418523, US
(71) Ansøger GENERAL ELECTRIC COMPANY, Schenectady, US.
(72) Opfinder Tohru Takekoshl, US: John Edward Kochanowski, US.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Lehmann & Ree.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af polyetherimider, anvendelige til sprøjtestøbning.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af polyether- imid, anvendelig til sprøjtestøbning.
Ifølge beskrivelsen til dansk patentansøgning nr. 1729/74 kan aromatiske bis(etheranhydrid)-forbindelser fremstilles ved hydro-» jjj lyse af et aromatisk bis(etherphthalimid).-mellemprodukt ved følgen- jd* de reaktion:
O
CO
LT> -d* T“ *
D
145304 2 o o
Il Il
(I) RN^ /NR
ί Ϊ
O O
+ 2H90 OH©
O v O
<c^°-r1-°^Cc>
II II
o o + 2NH2R i hvor R og R er defineret i det følgende.
De nævnte aromatiske bis(etheranhydrid)-forbindelser kan derpå benyttes til fremstilling af polyimider ved at omsætte bis(etheranhydrid) -forbindelsen med en organisk diamin. Selv om der opnås gode resultater ved fremstilling af polyimider ved omsætning af aromatiske bis(etheranhydrid)-forbindelser med organiske diaminer, kræver den aromatiske bis(etheranhydrid)-forbindelse en basekatalyseret hydrolyse af det tilsvarende bisimid, som vist i ovenstående formel. Hydrolysen af bisimid-forbindelsen gennemføres for at fremstille et tetrasyresalt som mellemprodukt efterfulgt af omdannelse til tetra-syren ved syrning, og dehydratisering til den aromatiske bis(etheranhydrid) . Det er ønskeligt at kunne fremstille polyetherimider ved en metode, som ikke kræver brugen af aromatisk bis(etheranhydrid).
De nødvendige trin til fremstilling af dianhydrid-mellemproduktet ville derved blive elimineret.
Det er blevet foreslået at fremstille polyetherimid ved omsætning af en organisk diamin og et bis(N-organophthalimid) i nærværelse af et alkalimetal, et jordalkalimetal eller en basisk forbindelse heraf, såsom kaliumcarbonat. Selv om der ved en sådan fremgangsmåde ikke er behov for at isolere et aromatisk bis(etheranhydrid), kan polymerisationstiden vare adskillige timer. Følgelig kan uønskede sidereaktioner, 3 145304 såsom oxidation af den organiske diamin, forekomme ved forhøjet temperatur. Yderligere er polyetherimid-forbindelsens grænseviskositetstal normalt under 0,3 dl/g.
Opfindelsen bygger på den opdagelse, at polyetherimider kan fremstilles direkte fra aromatiske bis(etherphthalimid)-forbindelser ifølge formel I uden at konvertere det aromatiske bis(etherphthalimid) til det tilsvarende aromatiske bis(etheranhydrid).
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man ved opvarmning til temperaturer mellem 200 og 400°C polykondenserer en smelte, som i det væsentlige består af en blanding af bisimider med formlen:
C J
>0-o-R1-0-10( /NR (I) T i o o og mindst en til den molære mængde af bisimidet svarende molær mængde af en organisk diamin med formlen nh2-r2-nh2 (II) i nærværelse af en tilstrækkelig mængde katalysator, som er et grundstof udvalgt blandt Zn, Cd, Hg, B, Al, Ga, In, TI, Ge, Sn, Pb, As,
Sb og Bi, acetater 'eller oxider heraf eller sådanne salte heraf, som i vandig opløsning giver basisk reaktion, idet den ved poly-kondensationen dannede monoamin RNH2 fjernes, hvorhos den dannede monoamins damptryk ved atmosfæretryk er større end damptrykket af den organiske diamin, og hvor R er en C2_g alkylgruppe eller en Cg_2o aromatisk gruppe, R1 er en aromatisk eventuelt halogeneret carbonhydridgruppe eller to aromatiske ringe sammenbundet af -Cyii2y~' -CO-, —SO_— eller -0-, hvor y er et helt tal på fra 1 til 5, og hvor 1 z 2 R indeholder 6-30 carbonatomer, og R er en divalent organisk gruppe valgt blandt (a) en aromatisk carbonhydridgruppe med 6-20 carbon-atomer eller et halogenderivat heraf, (b) en alkylengruppe med op til 20 carbonatomer, en C2_g alkylenafsluttet diorganooligosiloxan-gruppe, en cycloalkylengruppe med 6-20 carbonatomer, og (c) en divalent gruppe med formlen: 4 145304 hvor Q er
O O
II II
-O-, -C-, -S-, -S- eller -C H. - og x er et helt tal på fra 1 til 5
II
o og m er 0 eller 1.
I forhold til den ovenfor beskrevne fremgangsmåde, hvorved po-lyetherimider fremstilles ved omsætning af en diamin og et bis(N-organophthalimid) i nærværelse af et alkalimetal, et jordalkalimetal eller basiske forbindelser heraf, er reaktionstiden til opnåelse af polyetherimider med grænseviskositetstal på 0,35 dl/g i dimethylformamid ved 25°C eller større, væsentligt formindsket.
i
Eksempler på R -grupper er: CH3 ΊϋΓ .-©-.-b- .
ch3 ch3 ch3 ch3 _<k-. -p—0>- .
CH3 ch3 CH-Br Br CH0 Br Br 3^ 3 j _.
-<^)- °9 C(CH3'2—' (O}- CH3Br Br CH3 Br Br og divalente organiske grupper med den generelle formel hvor X er en divalent gruppe med formlen 145304 5
O O
-C H? , -C-, -S- eller -O-
II
o hvor m er 0 eller 1, og y er et helt tal på fra 1 til 5.
Eksempler på katalysatorer, som kan benyttes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er zink, cadmium, zinkoxid, zinkacetat, cadmium-acetat, mercuriacetat, aluminium, thalliumacetat, tinoxid, blyacetat, antimonoxid, antimonacetat og bismuthacetat. En tilstrækkelig mængde katalysator er fra 0,005 til 2 vægtprocent, fortrinsvis fra 0,01 til 0,1 vægtprocent, baseret på vægten af bis(etherphthalimid) og organisk diamin.
Som omtalt i dansk patentansøgning nr. 1729/74 kan aromatiske bis(etherphthalimid)-forbindelser I fremstilles ved nitrofortrængning af et nitrophthalimid, f.eks. N-phenyl-3-nitrophthalimid, N-phenyl--4-nitrophthalimid, ved hjælp af et alkalidiphenoxid, som f.eks. natrium- eller kaliumsaltet af divalente phenoler, såsom f.eks. bis-phenol-A, 2,2-bis(2-hydroxyphenyl)propan. Det nævnte nitrophthalimid kan fremstilles ved omsætning af det tilsvarende nitrophthalsyrean-hydrid og en organisk amin som f.eks. anilin og toluidin.
Den organiske diamin med formlen II er f.eks.
m-phenylendiamin, p-phenylendiamin, 4.41- diaminodiphenylpropan, 4,4'-diaminodiphenylmethan, benzidin, 4.41- diaminodiphenylsulfid, 4,4'-diaminodiphenylsulfon, 4,4'-diaminodiphenylether, 1,5-diaminonaphthalen, 3.31-dimethylbenzidin, 3,3'-dimethoxybenzidin, 2,4-bis(3-amino-t-butyl)toluen, bis(p-β-amino-t-butylphenyl)ether, bis (p- (?-methyl-a>-aminopentyl) benzen, 145304 6 1.3- diamino-4-isoprQpylbenzen, 1.2- bis(3-aminopropoxy)ethan, m-xylylendiamin, p-xylylendiamin, 2.4- diaminotoluen, 2,6-diaminotoluen, bis(4-aminocyclohexyl)methan, 3-methylheptamethylendiamin, 4.4- dimethylheptamethylendiamin, 2,11-dodecandiamin, 2.2- dimethylpropylendiamin, octamethylendiamin, 3-methoxyhexamethylendiainin, 2.5- dimethylhexamethylendiamin, 2.5- dimethylheptamethylendiamin, 3-methylheptamethylendiamin, 5-methylnonamethylendiamin, 1,4-cyclohexandiamin, .. 1,12-octadecandiamin, bis(3-aminopropyl)sulfid, N-methyl-bis(3-aminopropyl)amin, hexamethylendiamin, heptamethylendiamin, nonamethylendiamin, decamethylendiamin, bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan, bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan.
Yderligere eksempler på de divalente phenoler, der benyttes til fremstilling af de alkalidiphenoxider, som anvendes ved fremstillingen af de aromatiske bis(etherimid)-forbindelser med formel I, er 2.2- bis(2-hydroxyphenyl)propan, 2,4'-dihydroxydiphenylmethan, bis(2-hydroxyphenyl)methan, 2.2- bis(4-hydroxyphenyl)propan, herefter kaldet "bisphenol-A" eller "BPA", 1.1- bis(4-hydroxyphenyl)ethan, 1 ,1-bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2.2- bis(4-hydroxyphenyl)pentan, 145304 7 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)pentan, 4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl, 2,4'-dihydroxybenzophenon, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 2,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfoxid, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfid, hydroquinon, resorcinol, 3,4'-dihydroxydiphenylmethan, 4,4'-dihydroxybenzophenon, og 4,4'-dihydroxydiphenylether.
Ved den praktiske gennemførelse af fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse opvarmes en blanding bestående af ækvimolære mængder af et aromatisk bis(etherphthalimid) med formel I og en organisk diamin med formel II, indtil blandingen er i det mindste delvis omdannet til en smelte.
Omrøring og stripning af smelten understøtter den indledende fjernelse af den organiske monoamin samt den eventuelle fjernelse af organisk diamin, hvor denne er blevet benyttet i overskud.
Afhængig af faktorer som arten af det aromatiske bis(etherphthalimid) og den organiske diamin, glastemperaturen af den resulterende polyetherimid, kogepunktsintervallet for den organiske monoamin og effektiviteten af omrøringen, benyttes som nævnt temperaturer på mellem 200 og 400°C, fortrinsvis fra 230°C til 300°C. Tidspunktet for tilsætning af katalysatoren til blandingen af den organiske diamin og det aromatiske bis(etherphthalimid) er ikke kritisk. Fortrinsvis tilsættes katalysatoren blandingen, før denne smeltes. Anvendelse af reduceret tryk, som f.eks. fra 0,1 til 100 mm Hg, under imid-amin udvekslingsreaktionen, har vist sig at understøtte fjernelsen af den organiske monoamin og dannelsen af polyetherimid-forbindelsen. Reaktionstiden kan variere fra 0,5 timer til 1,5 timer eller mere, afhængig af en række faktorer, som graden af omrøring, polymerisationsblandingens temperatur, smeltens temperatur og reaktanternes art.
Selv om ækvimolære mængder af den organiske diamin og det aromatiske bis(etherphthalimid) medfører dannelse af polyetherimid med høj molekylvægt, kan man i nogle tilfælde benytte et overskud af den 14530Λ 8 organiske diamin, hvilket medfører dannelse af polyetherimid, som har molekylekæder, afsluttet med amingrupper. Polyetherimider fremstillet ved den praktiske gennemførelse af opfindelsen består i det væsentlige af kemisk sammenbundne polyetherimidenheder med formlen 0 0
II II
c _Νχ /nr2" ' c c
II II
o o og kan have et grænseviskositetstal i dimethylformamid ved 25°C på 0,3 til 0,6 dl/g. Disse polyimider kan benyttes til sprøjtestøbning og kan armeres med finfordelte fyldstoffer, såsom kiselsyre, carbon-filamenter og glasfibre i en mængde på 20 til 100 dele fyldstof pr.
100 dele polymer.
Den foreliggende opfindelse vil i de følgende eksempler blive beskrevet yderligere. De angivne dele er vægtdele.
EKSEMPEL 1
En blanding af 2,2-bis 4-(N-phenylphthalimid-4-oxy)phenyl propan {5,000 dele, 0,00746 mol), 4,4'-methylendianilin (1,522 dele, 0,00768 mol) og zinkacetatdihydrat (0,0016 dele) blev blandet under nitrogen ved 230°C og 60 mm Hg i 45 minutter. Der blev dannet anilin, som afdestillerede. Den viskøse smelte blev yderligere opvarmet ved 260°C og 0,15 mm Hg i 60 minutter og ved 290°C og 0,15 mm Hg i yderligere 60 minutter. Ved afkøling fremkom en sej, ravfarvet polymer. Grænseviskositetstallet for den polymere i dimethylformamid var 0,35 dl/g.
Udfra fremstillingsmetoden var den polymere et polyetherimid, i det væsentlige opbygget af følgende enheder
0 O
O CH3 o 9 145304
Polymerisationen blev gentaget, men reaktionen blev udført uden katalysator. Der fremkom et polyetherimid med en grænseviskositet på 0,19. Efter ialt tre timers polymerisation kunne kun iagttages en lille eller ingen ændring i grænseviskositetstallet for polyether-imidet.
På tilsvarende måde blev udført endnu en polymerisation; men i stedet for zinkacetat blev benyttet en ækvimolær mængde kaliumcarbo-nat. Der fremkom et polyetherimid med en grænseviskositetstal på 0,28 dl/g. Dette grænseviskositetstal blev imidlertid opnået efter længere tids polymerisation svarende til de tre timer, som blev benyttet i reaktionen uden katalysator.
Resultaterne viser, at anvendelse af katalysatoren ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen ved en kortere reaktionstid giver et højere grænseviskositetstal end for de tilfælde, hvor der ikke benyttes katalysator, eller hvor katalysatoren er en alkalimetalforbindelse.
EKSEMPEL 2
En blanding af 5,000 dele (0,00746 mol) 2,2-bis{4-(N-phenylphthal-imid-4-oxy)-phenyljpropan, 1,537 dele (0,00768 mol) 4,41-oxydianilin og 0,0016 dele zinkacetat blev opvarmet under omrøring svarende til' omstændighederne, beskrevet i Eksempel 1. Der fremkom en mørk ravfarvet polymer med et grænseviskositetstal i dimethylformamid på 0,58 dl/g. Udfra fremstillingsmetoden bestod det fremkomne polyetherimid i det væsentlige af følgende enheder O CH3 o EKSEMPEL 3
En blanding af 3,303 dele (0,00500 mol) 4,4'-bis(N-phenylphthal-imid-4-oxy)-diphenylsulfid, 0,5569 dele (0,00515 mol) m-phenylendia^· min og 0,00073 dele antimontrioxid blev omrørt under nitrogen ved 240°C og 60 mm Hg i 30 minutter. Under reaktionen afdestillerede anilin. Reaktionsblandingen blev yderligere opvarmet ved 270°C og 0,3 mm Hg i 40 minutter og henstod derefter til' afkøling. Der fremkom et produkt med et grænseviskositetstal på 0,21 dl/g i m-cresol. Udfra frem 145304 10 stillingsmetoden var produktet et polyetherimid, som i det væsentlige bestod af følgende enheder o o c c h c)N~(or ! « o o EKSEMPEL 4
En blanding af 3,653 dele (0,00661 mol) 1,4-bis(N-phenylphthalimid- 4-oxyjbenzen,0,9040 dele (0,00694 mol) heptamethylendiamin og 0,0017 dele thalliumacetat blev omrørt ved 240°C og 70 mm Hg i 45 minutter, hvorunder anilinen afdestillerede. Den resulterende viskøse smelte blev yderligere opvarmet ved 280°C og 0,5 mm Hg i 15 minutter og afkølet. Den seje, gule polymer blev opløst i ca. 100 dele af en phenol-toluen (7:3) blanding. Opløsningen blev hældt ud i methanol, omrørt i en blender, og den hvide fibrøse polymer blev isoleret. Den polymere havde et grænseviskositetstal på 1,47 dl/g i m-cresol. Udfra fremstillingsmetoden var den polymere et polyetherimid, som i det væsentlige bestod af følgende enheder
O O
II II
c c NC /k,ch^· c c
II II
o o EKSEMPEL 5
En blanding af 4,024 dele (0,00600 mol) 2,2-bis[4-(N-phenylphthal-imid-4-oxy)-phenylJpropan, 1,225 dele (0,00618 mol) 4,4’-methylendi-anilin og 0,0035 dele aluminiumfolie blev opvarmet under omrøring i en nitrogenatmosfære ved 250°C og 60 mm Hg i 45 minutter, idet den ved reaktionen dannede anilin bortdestilleredes. Reaktionsblandingen opvarmedes derpå til 250°C ved 10 mm Hg i 15 minutter og endelig ved 270°C og 0,5 mm Hg i 30 minutter. Ved afkøling fremkom en ravfarvet, glasagtig polymer. Grænseviskositetstallet for den polymere var 0,44 dl/g i m-cresol (C = 0,39). Den polymere var et polyetherimid, som i 145304 11 det væsentlige bestod af de samme enheder som i Eksempel 1.
EKSEMPEL 6
En blanding af 26,96 dele (0,0418 mol) 4,4 '-bis (N-phenjylphthal-imid-4-oxy)-diphenylether, 8,624 dele (0,0797 mol) m-phenyléhdiamih og 0,016 dele bly (IX)-acetat trihydrat blev opvarmet ved 240°C i nitrogenatmosfære i 15 minutter. Opvarmningen blev fortsat ved 250°C og 20 mm Hg i 30 minutter, hvorunder anilinen kontinuert afdestillerede. Den resulterende viskøse smelte blev yderligere opvarmet ved 250°C og 0,5 mm Hg i 30 minutter. Ved afkøling fremkom en mørk brun polymer, som havde grænseviskositetstal i m-cresol på 0,17 dl/g. Den polymere var et polyetherimid, som i det væsentlige bestod af følgende enheder
O O
C c
Il II
o o EKSEMPEL 7
En blanding af 32,28 dele (0,0481 mol) 2,2-bis[4-(N-phenylphthal-imid-4-oxy)-phenyl]propan, 8,076 dele (0,0620 mol) heptamethylendia-min og 0,016 dele cadmiumacetat dihydrat blev opvarmet under omrøring ved 200°C i nitrogenatmosfære i 1 time, hvorunder methylamingas blev udviklet. Den klare gule smelte blev yderligere opvarmet ved 220°C og 0,5 mm Hg i 1 time og yderligere ved 240°C i J time. Ved afkøling fremkom en gul, sej polymer. Grænseviskositetstallet i m-cresol (ved en koncentration på 0,5%) var 0,71 dl/g. Udfra fremstillingsmetoden var den polymere et polyetherimid med formlen O O -
II S
CH3 c -n\c
II CH II
o o

Claims (1)

12 145304 Fremgangsmåde til fremstilling af polyetherimid, anvendelig til sprøjtestøbning, kendetegnet ved, at man ved opvarmning til temperaturer mellem 200 og 400°C polykondenserer en smelte, scm i det væsentlige består af en blanding af bisimider med formlen O O II II c c /ΝΕ (I) c c I! II · o o og mindst en til den molære mængde af bisimidet svarende molær mængde af en organisk diamin med formlen nh2-r2-nh2 (II) i nærværelse af en tilstrækkelig mængde katalysator, som er et grundstof udvalgt blandt Zn, Cd, Hg, B, Al, Ga, In, TI, Ge, Sn, Pb, As, Sb og Bi, acetater eller oxider heraf eller sådanne salte heraf, som i vandig opløsning giver basisk reaktion, idet den ved polykondensa-tionén dannede monoamin RNH2 fjernes, hvorhos den dannede monoamins damptryk ved atmosfæretryk er større end damptrykket af den organiske diamin, og hvor R er en C2_g alkylgruppe eller en Cg_2Q aromatisk • gruppe, R^· er en aromatisk eventuelt halogeneret carbonhydridgruppe eller to aromatiske ringe sammenbundet af -C H~ -, -CO-, ~S09~ eller -O-, hvor y er et helt tal på fra 1 til 5, og hvor R indeholder 6-30 2 carbonatomer, og R er en divalent organisk gruppe valgt blandt (a) en aromatisk carbonhydridgruppe med 6-20 carbonatomer eller et halogenderivat heraf, (b) en alkylengruppe med op til 20 carbonatomer, en C2_g alkylenafsluttet diorganooligosiloxangruppe, en cycloalkylengruppe med 6-20 carbonatomer, og (c) en divalent gruppe med formlen: hvor Q er
DK607274A 1973-11-23 1974-11-21 Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning DK145304C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41852373 1973-11-23
US00418523A US3850885A (en) 1973-11-23 1973-11-23 Method for making polyetherimides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK607274A DK607274A (da) 1975-07-21
DK145304B true DK145304B (da) 1982-10-25
DK145304C DK145304C (da) 1983-03-14

Family

ID=23658476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK607274A DK145304C (da) 1973-11-23 1974-11-21 Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3850885A (da)
JP (1) JPS584059B2 (da)
BR (1) BR7408111D0 (da)
CA (1) CA1038543A (da)
DD (1) DD115136A5 (da)
DE (1) DE2441539C2 (da)
DK (1) DK145304C (da)
FR (1) FR2252369B1 (da)
GB (1) GB1484311A (da)
IT (1) IT1025894B (da)
NL (1) NL176467C (da)
SE (1) SE417525B (da)

Families Citing this family (145)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968083A (en) * 1975-02-27 1976-07-06 General Electric Company Novel polyetherimides
US3983093A (en) * 1975-05-19 1976-09-28 General Electric Company Novel polyetherimides
US4141927A (en) * 1975-05-22 1979-02-27 General Electric Company Novel polyetherimide-polyester blends
US4199651A (en) * 1975-11-03 1980-04-22 General Electric Company Novel polyetheramide-imide phenolic resin blends
US4024110A (en) * 1975-12-05 1977-05-17 General Electric Company Method for making polyetherimides
US3998840A (en) * 1976-04-16 1976-12-21 General Electric Company Method for making polyetherimides using a sodium chloride or ferric sulfate catalyst
US4180648A (en) * 1978-05-15 1979-12-25 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Crystalline polyimides
US4276407A (en) * 1979-08-16 1981-06-30 Hughes Aircraft Company Acetylene terminated imide oligomers which melt at low temperatures
JPS56100829A (en) * 1980-01-18 1981-08-13 Hitachi Ltd Production of heat-resistant polymer
US4349479A (en) * 1980-02-26 1982-09-14 General Electric Company Method of salvaging aromatic bisimide values
US4324882A (en) * 1980-09-19 1982-04-13 General Electric Company Method for making polyimides
US4324883A (en) * 1980-09-19 1982-04-13 General Electric Company Method for making polyetherimide using a phenolic or carboxylic acid catalyst
US4330666A (en) * 1980-09-19 1982-05-18 General Electric Company Method for making polyetherimides
USRE31805E (en) * 1980-09-19 1985-01-15 General Electric Company Method for making polyimides
US4324885A (en) * 1980-09-25 1982-04-13 General Electric Company Quaternary Group VA salt catalyzed method for making polyetherimide
US4324884A (en) * 1980-09-25 1982-04-13 General Electric Company Organic amine catalyzed method for making polyetherimide
JPS57158227A (en) * 1981-03-20 1982-09-30 Gen Electric Polyether imide and insulating electroconductive body
US4532054A (en) * 1982-12-28 1985-07-30 General Electric Company Polyetherimide bearing compositions
US4523006A (en) * 1983-02-01 1985-06-11 General Electric Company Polyetherimides of di(phthalic anhydride) derivatives of di(substituted phenol) sulfones
US4543416A (en) * 1983-02-01 1985-09-24 General Electric Company Di(phthalic anhydride) derivatives of di(disubstituted phenol) sulfones
US4504650A (en) * 1983-12-05 1985-03-12 General Electric Company Copolyetherimides and process of preparation
US4508861A (en) * 1983-12-29 1985-04-02 General Electric Company Thermally stabilized polyetherimides
US4663378A (en) * 1983-12-29 1987-05-05 General Electric Company Silicone-modified polyethermides
US5013799A (en) * 1984-01-27 1991-05-07 Giles Jr Harold F Polyetherimide-polyamide blends
US4550156A (en) * 1984-10-26 1985-10-29 General Electric Company Polyetherimide copolymers
JPS62210968A (ja) * 1986-03-11 1987-09-17 Ootsubo Tekkosho:Kk 異物混入乾海苔の選別装置
US4871817A (en) * 1986-12-31 1989-10-03 General Electric Company Polyetherimide-liquid crystal polymer blends
US5070142A (en) * 1986-12-31 1991-12-03 General Electric Company Polyetherimide-asa blends
US4769424A (en) * 1987-06-01 1988-09-06 General Electric Company Polyarylene sulfide block copolymers, method for making, and use
US5194566A (en) * 1987-06-01 1993-03-16 General Electric Company Polyarylene sulfide block copolymers, method for making, and use
DE3737889A1 (de) * 1987-11-07 1989-05-18 Basf Ag Leiterplattensubstrate mit verbesserter waermeleitfaehigkeit
US5215794A (en) * 1988-02-18 1993-06-01 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US5108808A (en) * 1988-02-18 1992-04-28 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US4879146A (en) * 1988-02-18 1989-11-07 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US5149761A (en) * 1988-10-12 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Aromatic ether imides
DE3834660A1 (de) * 1988-10-12 1990-04-19 Bayer Ag Aromatische etherimide
DE3925740A1 (de) * 1989-08-03 1991-02-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von expandierbarem granulat und schaumstoffen daraus
US5227455A (en) * 1989-12-14 1993-07-13 Basf Aktiengesellschaft Polymer granules having improved processability
US5981007A (en) * 1992-03-31 1999-11-09 Foster-Miller, Inc. Extruded thermoplastic, liquid crystalline polymers and blends thereof having a planar morphology
US5357033A (en) * 1993-04-01 1994-10-18 General Electric Company Film forming aromatic organic polymers having enhanced dielectric constant values and method for making
US5648433A (en) * 1994-05-31 1997-07-15 Eastman Chemical Company Ternary polyetherimide/polyester/polyester blends
US6252011B1 (en) 1994-05-31 2001-06-26 Eastman Chemical Company Blends of polyetherimides with polyesters of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US5439987A (en) * 1994-05-31 1995-08-08 Eastman Chemical Company High heat deflection temperature blends of certain polyesters with polyetherimides
US5521258A (en) * 1994-11-14 1996-05-28 General Electric Company Autoclave resistant blends of poly(ester-carbonate) and polyetherimide resins
US5939497A (en) * 1997-09-05 1999-08-17 General Electric Company Polyetherimide resin/polyester resin blends
US6310145B1 (en) 1997-12-04 2001-10-30 General Electric Company Flame retardant polyetherimide resin composition with polycarbonate and polysiloxane
US6111031A (en) * 1997-12-09 2000-08-29 General Electric Company Filled polyetherimide resin compositions
US5986016A (en) * 1997-12-23 1999-11-16 General Electric Co. Polyetherimide resin compositions having improved ductility
US6221940B1 (en) 1997-12-23 2001-04-24 General Electric Company Polyetherimide resin compositions with improved ductility
US6072010A (en) * 1997-12-23 2000-06-06 General Electric Co. Polyetherimide resin compositions with improved ductility
US6001957A (en) * 1997-12-23 1999-12-14 General Electric Company Stabilized polyetherimide resin composition
US5980714A (en) * 1998-07-31 1999-11-09 General Electric Company Method for making polyetherimide fiber composites
US6013167A (en) * 1998-07-31 2000-01-11 General Electric Co. Cataphoretic electrodeposition of polyetherimide
US6063874A (en) * 1998-08-31 2000-05-16 General Electric Co. Polyetherimide resin/polyester resin blends
US6784234B2 (en) * 1998-10-07 2004-08-31 General Electric Company High performance plastic pallets
US6610773B1 (en) 1998-12-09 2003-08-26 General Electric Company Conductive, low warp polyetherimide resin compositions
US6403684B1 (en) * 1998-12-16 2002-06-11 General Electric Company Polyetherimide resin/polyester resin blends having improved visual clarity
US6417255B1 (en) 1999-12-15 2002-07-09 General Electric Company High performance thermoplastic compositions with improved melt flow behavior
US6632616B2 (en) * 2000-03-16 2003-10-14 Duke University Compounds that selectively bind to expanded polyglutamine repeat domains and methods of use thereof
US6673872B2 (en) 2000-05-17 2004-01-06 General Electric Company High performance thermoplastic compositions with improved melt flow properties
US6500904B1 (en) 2001-11-02 2002-12-31 General Electric Company High molecular weight poly(imide)s and methods of synthesis thereof
US6858671B2 (en) * 2001-12-04 2005-02-22 General Electric Company Method of manufacture of polyester molding compositions and articles produced therefrom
US6734262B2 (en) 2002-01-07 2004-05-11 General Electric Company Methods of forming conductive thermoplastic polyetherimide polyester compositions and articles formed thereby
US6753365B2 (en) 2002-02-19 2004-06-22 General Electric Company Polyetherimide composition, method, and article
US20050038145A1 (en) * 2003-08-11 2005-02-17 General Electric Company Flame retardant fiber reinforced composition with improved flow
US7649040B2 (en) * 2002-04-11 2010-01-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame retardant fiber reinforced composition with improved flow
AU2003248982B2 (en) * 2002-08-01 2009-12-10 Immunomedics, Inc. Alpha-fetoprotein immu31 antibodies and fusion proteins and methods of use thereof
US7132149B2 (en) * 2002-08-23 2006-11-07 General Electric Company Data storage medium and method for the preparation thereof
US7300742B2 (en) * 2002-08-23 2007-11-27 General Electric Company Data storage medium and method for the preparation thereof
US7329462B2 (en) * 2002-08-23 2008-02-12 General Electric Company Reflective article and method for the preparation thereof
US7128959B2 (en) 2002-08-23 2006-10-31 General Electric Company Reflective article and method for the preparation thereof
US6822032B2 (en) 2003-02-06 2004-11-23 General Electric Company Impact modified compositions of polyimide and polyamide resins
US20040232598A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-25 Constantin Donea Flame resistant thermoplastic composition, articles thereof, and method of making articles
US6919422B2 (en) * 2003-06-20 2005-07-19 General Electric Company Polyimide resin with reduced mold deposit
US6985690B2 (en) * 2003-07-31 2006-01-10 Xerox Corporation Fuser and fixing members containing PEI-PDMS block copolymers
US7354988B2 (en) 2003-08-12 2008-04-08 General Electric Company Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
US7026432B2 (en) 2003-08-12 2006-04-11 General Electric Company Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
US6849706B1 (en) 2003-08-25 2005-02-01 General Electric Company Copolyetherimides
US7259201B2 (en) * 2003-08-28 2007-08-21 General Electric Company Flame retardant thermoplastic films and methods of making the same
US7041773B2 (en) * 2003-09-26 2006-05-09 General Electric Company Polyimide sulfones, method and articles made therefrom
US7309727B2 (en) 2003-09-29 2007-12-18 General Electric Company Conductive thermoplastic compositions, methods of manufacture and articles derived from such compositions
US7053168B2 (en) * 2003-10-10 2006-05-30 General Electric Company Method for preparing polyimide and polyimide prepared thereby
US7803856B2 (en) * 2004-05-04 2010-09-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Halogen-free flame retardant polyamide composition with improved electrical and flammability properties
US7205376B2 (en) * 2004-05-04 2007-04-17 General Electric Company Processes for the production of cumene, polyetherimides, and polycarbonates
US7452944B2 (en) 2004-06-28 2008-11-18 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Miscible polyimide blends
US20060029671A1 (en) * 2004-08-06 2006-02-09 Grain Processing Corporation Tablet coating composition
US7279594B2 (en) * 2004-12-13 2007-10-09 General Electric Company Thermoplastic composition, articles thereof, and method of making the articles
US7230066B2 (en) * 2004-12-16 2007-06-12 General Electric Company Polycarbonate—ultem block copolymers
US7462656B2 (en) 2005-02-15 2008-12-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof
US7605222B2 (en) * 2005-08-22 2009-10-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolyetherimides
US20070049706A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Srinivas Siripurapu Low smoke polycarbonate composition, method of manufacture and product made therefrom
US20090306258A1 (en) * 2005-08-26 2009-12-10 General Electric Company Low smoke polycarbonate composition, method of manufacture and product made therefrom
US7695815B2 (en) * 2005-08-26 2010-04-13 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Low smoke polycarbonate composition and laminates, method of manufacture and product made therefrom
EP1937774A2 (en) 2005-09-16 2008-07-02 General Electric Company Blends of poly aryl ether ketones and polyetherimide sulfones
US7250612B2 (en) * 2005-09-28 2007-07-31 General Electric Company Devices and methods capable of authenticating batteries
US20070077410A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Guangda Shi Plastic films
US8318847B2 (en) * 2005-09-30 2012-11-27 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Plastic compositions and products produced therefrom
US20070190882A1 (en) * 2006-02-13 2007-08-16 General Electric Laminate and method
US8263691B2 (en) 2006-02-21 2012-09-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Release agent for transparent polyimide blends
US7423080B2 (en) * 2006-03-03 2008-09-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Radiation crosslinking of halogen-free flame retardant polymer
US20070224422A1 (en) * 2006-03-25 2007-09-27 Youssef Fakhreddine Colorfast dyed poly ether imide articles including fiber
US20070262695A1 (en) * 2006-05-11 2007-11-15 Reisman Juliana P UV and near visible lamp filter
US7727418B2 (en) * 2006-06-19 2010-06-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Infrared transmissive thermoplastic composition, and articles formed therefrom
US8168726B2 (en) * 2006-06-22 2012-05-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for making polysiloxane/polymide copolymer blends
US8491997B2 (en) * 2006-06-22 2013-07-23 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Conductive wire comprising a polysiloxane/polyimide copolymer blend
US8071693B2 (en) * 2006-06-22 2011-12-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polysiloxane/polyimide copolymers and blends thereof
US8568867B2 (en) * 2006-06-26 2013-10-29 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polyimide solvent cast films having a low coefficient of thermal expansion and method of manufacture thereof
US7928154B2 (en) 2006-06-26 2011-04-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Methods of preparing polymer-organoclay composites and articles derived therefrom
US9161440B2 (en) * 2006-06-26 2015-10-13 Sabic Global Technologies B.V. Articles comprising a polyimide solvent cast film having a low coefficient of thermal expansion and method of manufacture thereof
US8545975B2 (en) * 2006-06-26 2013-10-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Articles comprising a polyimide solvent cast film having a low coefficient of thermal expansion and method of manufacture thereof
US20080006970A1 (en) * 2006-07-10 2008-01-10 General Electric Company Filtered polyetherimide polymer for use as a high heat fiber material
US9416465B2 (en) * 2006-07-14 2016-08-16 Sabic Global Technologies B.V. Process for making a high heat polymer fiber
US20080118730A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Ta-Hua Yu Biaxially oriented film, laminates made therefrom, and method
US8399573B2 (en) 2006-11-22 2013-03-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polymer blend compositions
US20080119616A1 (en) 2006-11-22 2008-05-22 General Electric Company Polyimide resin compositions
US7847023B2 (en) * 2007-03-12 2010-12-07 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polysiloxane/polyimide copolymer blends
US20080236864A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 General Electric Company Cross linked polysiloxane/polyimide copolymers, methods of making, blends thereof, and articles derived therefrom
US20090134370A1 (en) * 2007-07-20 2009-05-28 Herve Cartier Conductive halogen free flame retardant thermoplastic composition
US9045636B2 (en) * 2007-09-10 2015-06-02 Sabic Global Technologies B.V. Blow moldable polyimide/polyamide composition, process for blow molding and articles made thereby
JP2011506691A (ja) 2007-12-19 2011-03-03 中国科学院▲寧▼波材料技▲術▼▲与▼工程研究所 ポリチオエーテルイミド及びその製造方法
US8013251B2 (en) * 2008-03-17 2011-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Electrical wire comprising an aromatic polyketone and polysiloxane/polyimide block copolymer composition
US8013076B2 (en) * 2008-03-17 2011-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Aromatic polyketone and polysiloxane/polyimide block copolymer composition
US7709576B2 (en) * 2008-03-31 2010-05-04 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for the preparation of sulfonate and sulfonate salt capped polyarylate resins with improved flow
US8080671B2 (en) 2008-05-23 2011-12-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Production of low color polyetherimides
KR101581979B1 (ko) 2008-05-27 2015-12-31 테이진 카세이 가부시키가이샤 난연성 수지 조성물 및 그것으로부터의 성형품
US7994254B2 (en) 2008-06-20 2011-08-09 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polysiloxane-polycarbonate compositions, and related methods and articles
EP2511338B1 (en) 2009-12-10 2016-04-27 Teijin Limited Flame-retardant resin composition and molded products thereof
CN103270112A (zh) 2010-10-27 2013-08-28 帝人株式会社 阻燃性树脂组合物及由其制成的成型品
US8618218B2 (en) 2011-09-27 2013-12-31 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Blends of polysiloxane/polyimide block copolymer and poly(arylene sulfide)
US9006306B2 (en) 2012-05-24 2015-04-14 Sabic Global Technologies B.V. Flame retardant polymer compositions
US8552095B1 (en) 2012-09-25 2013-10-08 Sabic Innovations Plastics IP B.V. Flame-retardant polymer composition and article
US20140088230A1 (en) 2012-09-25 2014-03-27 Snezana Grcev Flame-retardant polymer composition and article
WO2014130275A2 (en) 2013-02-22 2014-08-28 Ticona Llc High performance polymer composition with improved flow properties
US20150028247A1 (en) 2013-07-23 2015-01-29 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Rigid foam and associated article and method
US9175160B2 (en) 2013-08-28 2015-11-03 Sabic Global Technologies B.V. Blend of poly(phenylene ether) particles and polyoxymethylene, article thereof, and method of preparation
US9447227B2 (en) 2013-10-03 2016-09-20 Sabic Global Technologies B.V. Flexible polyurethane foam and associated method and article
US20160053107A1 (en) 2014-08-21 2016-02-25 Ticona Llc Composition Containing a Polyaryletherketone and Low Naphthenic Liquid Crystalline Polymer
US9512312B2 (en) 2014-08-21 2016-12-06 Ticona Llc Polyaryletherketone composition
US10995180B2 (en) 2015-12-31 2021-05-04 Shpp Global Technologies B.V. Polyetherimide compositions, methods of manufacture, and articles prepared therefrom
CN109952346B (zh) 2016-12-09 2020-12-11 沙特基础工业全球技术有限公司 聚醚酰亚胺组合物及相关制品和增材制造方法
US11141913B2 (en) 2017-09-22 2021-10-12 Shpp Global Technologies B.V. Composition and method for powder bed fusion
EP3569752B1 (en) 2018-05-15 2020-08-26 SABIC Global Technologies B.V. Nonwoven fabric and associated composite and methods of making
EP3663367A1 (en) 2018-12-05 2020-06-10 SABIC Global Technologies B.V. Core-shell filament, method of forming a core-shell filament, method of forming an article by fused filament fabrication, and article formed thereby
EP4004112B1 (en) 2019-07-31 2023-08-30 SHPP Global Technologies B.V. Material and method for powder bed fusion
WO2021021896A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 Sabic Global Technologies B.V. Powder bed fusion material and method

Also Published As

Publication number Publication date
BR7408111D0 (pt) 1975-08-26
CA1038543A (en) 1978-09-12
NL176467B (nl) 1984-11-16
DK607274A (da) 1975-07-21
DE2441539C2 (de) 1985-05-09
SE7414731L (da) 1975-05-26
IT1025894B (it) 1978-08-30
SE417525B (sv) 1981-03-23
NL176467C (nl) 1985-04-16
US3850885A (en) 1974-11-26
FR2252369B1 (da) 1978-06-16
DK145304C (da) 1983-03-14
FR2252369A1 (da) 1975-06-20
JPS5094097A (da) 1975-07-26
DD115136A5 (da) 1975-09-12
JPS584059B2 (ja) 1983-01-24
NL7415312A (nl) 1975-05-27
AU7297074A (en) 1976-03-11
GB1484311A (en) 1977-09-01
DE2441539A1 (de) 1975-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK145304B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af polyetherimider,anvendeligetil sproejtestoebning
US5229482A (en) Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers
US3905942A (en) Method for making polyetherimides and products produced thereby
CA1040790A (en) Method for making polyetherimides
US3991004A (en) Method for making polyetherimide
US3803085A (en) Method for making polyetherimides
US3787364A (en) Process for making polyetherimides
US3833546A (en) Method for making polyetherimides
EP1426358B1 (en) Slurry preparation of bis(halophthalimides) and of polyether polymers
US4011198A (en) Method for making polyetherimides
CA1174791A (en) Method for making polyimides
CA1095917A (en) Method for making organic polycarboxylic acids
US3917643A (en) Method for making polyetherimides and products produced thereby
US4680373A (en) Process for the production of a random copolymer containing repeating polyimide units and repeating polyetherimide units
US11505652B2 (en) Process to make low color polyetherimide by halo-displacement and low color polyetherimide
US10584210B2 (en) Polyetherimide with improved color, and methods of manufacture thereof
US4024110A (en) Method for making polyetherimides
US4324884A (en) Organic amine catalyzed method for making polyetherimide
US4689391A (en) Process for making polyetherimides
EP0411304B1 (en) Acetylene bis-phthalic compounds and polyimides made therefrom
EP0217267A2 (en) Bis(dialkyl aromatic ether anhydride) and polymers obtained therefrom
US4092297A (en) Polythioethermides
US4324883A (en) Method for making polyetherimide using a phenolic or carboxylic acid catalyst
US11220480B2 (en) Synthesis of reactive intermediates for polyetherimides, and uses thereof
US4024101A (en) Method for making poly-etherimides and products produced thereby

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed