DE2438317C2

DE2438317C2 - Süßstoff auf Dipeptid-Basis und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number: DE2438317C2
Application number: DE2438317A
Authority: DE
Inventors: Ivan Pleasantville N.Y. Furda; Jerome Francis Tarrytown N.Y. Trumbetas
Original assignee: General Foods Corp
Current assignee: General Foods Corp
Priority date: 1973-11-21
Filing date: 1974-08-09
Publication date: 1984-08-23
Also published as: JPS5743226B2; IT1048187B; NL7410714A; DE2438317A1; AU7132374A; GB1468071A; FR2251274B1; FR2251274A1; JPS5077570A

Description

wobei die Komponenten A) und B) im Gewichtsverhältnis 1 : 19 bis 3 : 7 vorliegen.

2. Süßstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten A) und B) im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 1 :4 vorliegen.

3. Süßstoff nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Komponente B) enthält, die durch Ultrafiltration gereinigt worden ist.

4. Süßstoff nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Komponente B2) oder B«) enthält, die ultrafiltriert und neutralisiert worden ist.

5. Verfahren zur Herstellung von Süßstoffen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) eine wäßrige Lösung von Glucose, Maltose oder einem Dextrin mit einem Dextroseäquivalent von mehr als 20 bildet,

b) die Kohlcnhydratlösung bis zur vollständigen Auflösung des Kohlenhydrats erhitzt,

c) der erhitzten Lösung eine katalytischc Phosphorsäuremenge zur Katalysicrung der Polymerisation des Kohlenhydrats zusetzt,

d) die angesäuerte erhitzte Lösung unter vermindertem Druck unter Bildung eines angesäuerten Kohlenhydratsirups trocknet,

e) den angesäuerten Kohlenhydratsirup unter Vakuum erhitzt und hierbei einen Polymerrückstand bildet,

f) eine wäßrige Lösung von L-Aspartyl-L-phcnylalaninmethylestcr oder eines ungiftigen löslichen Salzes desselben mit dem Polymerisat im Gewichtsverhältnis (bezogen auf Feststoffe) von 1 : 19 bis 3 : 7 bildet und

g) die Lösung des Dipeptids und Polymerisats trocknet.

Die Dipeptidverbindungen, eine bekannte Gruppe von Verbindungen, die hauptsächlich in den USA-Patentschriften 34 75 403, 34 92 131, 36 95 898 und 37 14 139 beschrieben werden, haben bekanntlich eine hohe Süßkraft und geringen Nährwert. Es wurde jedoch festgestellt, daß diese Verbindungen als Klasse eine erheblich niedrigere Auflösungsgeschwindigkeit haben als Saccharose, wodurch ihre Verwendung in Nahrungsmitteln. Gcnußmitteln und Getränken ungeachtet der Tat-

K) sachc, daß sie als kalorienarme Süßinittcl sehr von Bedeutung sind, unpraktisch wird.

Die bekannten Methoden zur Verbesserung der Löslichkeil, z. B. Mischen der Verbindungen mit Fumarsäure oder Adipinsäure, Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels oder Kombination dieser Dipeptide mit gewissen trockenen Füllstoffen, die ihre Löslichkeil beeinflussen oder nicht, wären ohne weiteres bei diesen Verbindungen wirksam. Diese Verbindungen dienen jedoch nicht dem Zweck der Erfindung, der darin besteht, ein Süßmittel herzustellen, das nicht nur eine ausreichende Auflösungsgeschwindigkeit und geringen Nährwert hat, sondern sich auch auf Grund geringer Hygroskopizität »gut hält«. Gleichzeitig ist der Zusatz einer Verbindung, die einen irgendwie gearteten Nachgeschmack verlcihen würde, der eine Veränderung des natürlichen süßen Geschmacks des Dipeptids zur Folge haben würde, völlig unerwünscht, so daß ein Füllstoff mit angenehmem Geschmack bevorzugt würde.
Angesichts der großen Nachfrage nach neuen funktioncllen Süßstoffen besteht ein Bedürfnis für eine Verbindung, die die vorstehend genannten Voraussetzungen erfüllt, die vom nahrungsmitteltechnologischcn Standpunkt sowie vom Verbraucherstandpunkt so wichtig sind.

Gegenstand der Erfindung isl somit ein Süßstoff mit geringem Nährwert, enthaltend ein Dipeptid als Süßmittel und ein voluminös machendes Mittel, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er folgende Komponenten enthält:

A. Als Dipeplid L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester oder ein ungiftiges lösliches Salz desselben und

B. als voluminös machendes Mittel

Bi) Polyglucose, die durch geregelte Polymerisation von Glucose, Sorbit und einer Polycar-

bonsäure im Gewichtsverhältnis 89:10:1 hergestellt worden ist, oder

B₂) Polyglucose, die durch Polymerisation von Glucose in Gegenwart von Phosphorsäure als so Katalysator hergestellt worden ist, oder

Bi) Polymaltose oder polymerisierte Dextrine, die

durch geregelte Polymerisation von Maltose

oder Dextrinen mit einem Dextroseäquivalenl

von mehr als 20 mit Sorbit und einer Polycarbonsäure hergestellt worden sind, oder

B₄) Polymaltose oder polymerisierte Dextrine, die durch Polymerisation von Maltose oder Dextrinen mit einem Dextroseäquivalent von mehr als 20 in Gegenwart von Phosphorsäure als bo Katalysator bei erhöhten Temperaturen und

vermindertem Druck hergestellt worden sind,

Gegenstand der Erfindung ist ferner das im vorstehenden Anspruch 5 aufgezeigte Verfahren zur Herstellung des vorgenannten Süßstoffs.

Polymakose, polymerisierte Dextrine und Polyglucose sind ungiftige, angenehm schmeckende, kalorienarme synthetische Polysaccharide, die durch säurekatalysierte Polymerisation unter vermindertem Druck (10-' bis 10 mm Hg) bei erhöhten Temperaturen (100—170° C) hergestellt werden und erstmals in der britischen Patentschrift ti 82961, in der US-Patentschrift 33 25 2% und in Advances in Carbohydrate Chemistry »Chemical Synthesis of Polysaccharides«, Band 21,1966, beschrieben wurden.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren erhält man eine trockene Süßstoffzubereitung, die geringen Nährwert, im allgemeinen eine geringe Hygroskopizität, keinen unangenehmen Nachgeschmack hat und sich normalerweise wenigstens zweimal bis sechsmal schneller als APM allein löst

Wenn Dipeptide mit anderen Kohlenhydraten, wie Glucose, Fructose, Invertzucker und Dextrin, nach bekannten Methoden der gemeinsamen Trocknung zusammengegeben werden, wird die Süßkraft der erhaltenen Zubereitung durch Addition der Süßkraft ihrer Bestandteile gesteigert und gleichzeitig verhindert, daß diese Kohlenhydrate unter feuchten Bedingungen durch ihre hohe Hygroskopizität zerfließen. Zwar wird durch Kombination von Dipeptid-Süßstoffen mit diesen Kohlenhydraten eine Mehrzweckzubereitung mit erhöhter Süßkraft und verringerter Hygroskopizität erhalten, jedoch haben diese Kohlenhydrate einen hohen Nährwert und ihre eigenen charakteristischen Geschmacksnoten. Da es das Hauptziel der Erfindung ist, eine Mehrzweck-Süßstoffzubereitung herzustellen, die gleichzeitig einen geringen Nährwert und keinen Nachgeschmack hat, wird die Erfindung nachstehend im Zusammenhang mit den im Anspruch 1 genannten angenehm schmeckenden, kalorienarmen synthetischen Polysacchariden beschrieben.

Da Polymaltose, die polymerisicrten Dextrine und Polyglucose hygroskopisch sind und das erfindungsgemäß verwendete Dipeptid eine äußerst geringe Löslichkeit haben, ist die daraus hergestellte Mehrzweck-Süßstoffzubereitung eine Folge der Tatsache, daß nur die erwünschten Eigenschaften jedes Ausgangsmaterials erhalten bleiben. Die Fähigkeit von L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester (APM), die Neigung dieser synthetischen Polymerisate, unter feuchten Bedingungen zu zerfließen, auszuschalten, läßt sich durch den hydrophoben Charakter des Benzolrings am Dipeptidmolekül erklären, der eine Verminderung der Hygroskopizität des Polymerisats dadurch bewirkt, daß er seinen eigenen hydrophoben Charakter auf das ganze System überträgt. Je höher das Verhältnis von Dipeptid zu Polymerisat, um so weniger hygroskopisch wird somit das System. Hierbei findet jedoch keine chemische Reaktion zwischen den beiden Komponenten statt, so daß der Süßungswert des Dipeptids nicht beeinträchtigt wird. Andererseits wird die Auflösungsgcschwindigkcil des Dipeptids, speziell von APM, durch die naturgegebene hohe Auflösungsgeschwindigkeit dieser Polymerisate gesteigert. Je höher das Verhältnis von Polymerisat zu Pcpüd, um so schneller löst sich daher die Süßstoffzubcreilung. Da das Bestreben, die höchstmögliche Auflösungsgeschwindigkeit einzustellen und der Wunsch nach möglichst geringer Hygroskopizität sich im Widerspruch zueinander befinden, müssen die Anteile von Dipeptid und Polymerisat so eingestellt werden, daß eine Süßstoffzubereitung erhalten wird, die sich sowohl schneller löst als auch eine geringe Hygroskopizität hat.

Die erfindungsgemäße Süßstoffzubereitiing eignet sich als Süßungsmittel für praktisch alle Nahrungs- und Genußmittel sowie Getränke, bei denen ein geringer Nährwert, schnelle Auflösung und gute Haltbarkeit gewünscht werden.

Die ungiftigen löslichen Dipeptidsalze steigern die Auflösungsgeschwindigkeit der getrockneten Zubereitung, sind jedoch in höherem Maße hygroskopisch als die freien Dipeptide und verleihen dem Endprodukt einen sauren Geschmack. Daher wird eine süßende Menge dieser Salze beispielsweise in Getränken mit Fruchtgeschmack, wo eine säuerliche Geschmacksnote erwünscht ist, nur dann bevorzugt wenn eine höhere Auflösungsgeschwindigkeit wichtiger ist als die damit verbundene höhere Hygroskopizität

Die hier gebrauchten Polysaccharide sind eßbare Polysaccharide, die angenehm schmecken, kalorienarm und in wäßrigen Systemen lehnt löslich sind.

Es werden Dextrine mit einem Dextroseäquivalent (D. E.) von mehr als 20 verwendet. Diese Dextrine werden besonders bevorzugt weil Polymerisation mit der größeren Menge vorhandener reduzierender Gruppen leichter stattfindet. Außerdem unterliegen die polymerisierten Dextrine auf Grund ihrer stark verzweigten Struktur woniger einer Hydrolyse durch Enzyme.

Der hervorstechende Punkt der Erfindung liegt darin, daß bei einem geeigneten Mengenverhältnis von Süßstoff zu Polysaccharid die trockene Zubereitung sowohl die erwünschte Auflösungsgeschwindigkeit des Polysaccharide als auch den hydrophoben Charakter des Süß-Stoffs hat wenn die beiden Komponenten in Lösung gebracht und gemeinsam getrocknet werden. Das Gewichtsverhältnis von Dipeptid zu Polysaccharid liegt im Bereich von 1:19 bis 3 :7, vorzugsweise von 1:3 bis 1 :4. Es wurde festgestellt, daß bei einem Mengenver-

J5 häitnis in den vorstehend genannten Bereichen eine kalorienarme Süßstoffzubereitung erhalten wird, die außerdem nicht hygroskopisch und in wäßrigen Systemen schnell löslich ist. Bei Abweichung von den vorstehend genannten Bereichen wird demzufolge kein künstlicher Süßstoff erhallen, der sämtliche vorstehend genannten erwünschten Eigenschaften aufweist.

Ebenso wie der Süßungswert der Mehrzweckzubereitung nach den speziellen Erfordernissen des Nahrungs- und Genußmittels durch Veränderung des Mengenverhältnisses von Süßstoff zu Polysaccharid eingestellt werden kann, ist eine Einstellung des Schüttgewichts des Endprodukts durch geeignete Wahl des Trockenverfahrens möglich. Durch Gefriertrocknen wird das Produkt mit dem niedrigsten Schüttgewicht erhalten und die Möglichkeit eines thermischen Abbaues ausgeschaltet, jedoch ist dies das teuerste Verfahren zum gemeinsamen Trocknen der Komponenten. Da jedoch bei dieser Methode im Vergleich zu anderen Trokkenmethoden ein Endprodukt mit der höchsten Auflösungsgeschwindigkeit erhalten wird, wird dieses Verfahren bevorzugt, wenn die Auflösungsgeschwindigkeit ausschlaggebend ist. Außerdem wird die Möglichkeit eines thermischen Abbaues des Dipeptids ausgeschaltet Um eine Masse zu erhalten, die sich ihrer Beschaffenheit

W) nach als Tafelsüßstoff eignet, ist es wichtig, daß die Trocknung nach einem Verfahren durchgeführt wird, bei dem die gebildete Masse wirksam aufgelockert und voluminös gemacht wird, z. B. durch Erzielen eines ausgeprägten Blasenbildungseffekts durch Sprühtrocknen der Lösung unter Bedingungen, die zur Bildung einer solchen lockeren Struktur führen, daß Süßungseffekte wie bei einem gleichen Volumen Saccharose erhalten werden. Ein solches Produkt wird vorzugsweise durch

Sprühtrocknen hergestellt Es kann jedoch auch durch Trocknen auf dem Walzentrockner entweder bei Normaldruck oder unter vermindertem Druck hergestellt werden. Die durch Sprühtrocknen gebildeten Kügelchen haben die erwünschten Eigenschaften, weniger staubig und glänzender zu sein und im Aussehen mehr einem kristallinen Tafelzucker zu gleichen als das auf dem Walzentrockner getrocknete Produkt, das äußerst staubig ist Die Erzielung der körnigen Beschaffenheit des Produkts ist eine Angelegenheit des Könnens des Fachmanns. Es ist somit im Rahmen der Erfindung vorgesehen, das trockene Produkt zu agglomerieren, um ihm eine körnige, voluminöse Beschaffenheit zu geben. Dies kann durch Mahlen eines sprühgetrockneten oder in anderer Weise getrockneten Materials und anschließende Agglomerierung der Teilchen erreicht werden. Bekannte Agglomerierverfahren, die mit minimaler Hydratisierung durchgeführt werden könen, werden bevorzugt, da die Dipeptid-Süßstoffe gemäß der Erfindung zu zerfallen pflegen, wenn sie längere Zeit der Feuchtigkeit ausgesetzt sind.

In allen Fällen kann ein Produkt das insbesondere vom Standpunkt der Hygroskopizität und des Zerfließens von besserer Qualität ist, hergestellt werden, wenn das Polysaccharid beispielsweise durch Ausfällen aus einem Lösungsmittel oder durch Ultrafiltration gereinigt wird. Bevorzugt wird das durch Ultrafiltration gereinigte Polysaccharid nicht nur, weil die Verwendung großer Mengen entflammbarer Lösungsmittel unerwünscht ist, sondern hauptsächlich wegen der 1 atsache, daß die Molekülgröße des Produkts sich leichter regeln läßt, wodurch es möglich ist, absolut alle niedrigmolekularen Reaktionsprodukte zu beseitigen. Diese Produkte enthalten wesentliche Mengen reduzierender Gruppen, die, wenn sie vorhanden sind, mit der freien Aminogruppe des Dipeptids reagieren und eine Verminderung des Süßungswertes verursachen könnten. Polymaltose und polymerisierte Dextrine sind zur Zeit nicht erhältlich, werden jedoch durch Polymerisation von Maltose bzw. Dextrinen unter Verwendung von Phosphorsäure als Katalysator bei erhöhten Temperaturen und vermindertem Druck hergestellt (Komponente B₄). Diese Polysaccharide können auch durch geregelte Polymerisation von Maltose oder Dextrinen mit Sorbit und Polycarbonsäure in bestimmten Mengenverhältnissen hergestellt werden (Komponente B₃), wobei zwei ungereinigte Formen, eine saure geschmolzene Form und eine gebleichte neutralisierte Form, gebildet werden können. Die letztgenannte Form hat, wenn sie gemeinsam mit APM getrocknet wird, überraschenderweise eine höhere Auflösungsgeschwindigkeit als die saure Form und wird daher bevorzugt.

Verfügbare Polyglucose (Komponente Bi) wird durch geregelte Polymerisation von Glucose, Sorbit und PoIycarbonsäure in einem Mengenverhältnis von 89 :10 :1 hergestellt und ist in zwei ungereinigten Formen, einer sauren geschmolzenen Form mit einem pH-Wert von etwa 3,2 und einer gebleichten neutralisierten Form mit einem pH-Wert von 7,5, verfügbar. Die letztgenannte Form hat ebenfalls, wenn sie gemeinsam mit APM getrocknet wird, überraschenderweise eine höhere Auflösungsgeschwindigkeit als die saure Form und wird daher bevorzugt. Dieses Produkt hat ein mittleres Molekulargewicht zwischen 3000 und 18 000 und enthält 0,1 bis 10 Mol.-⁰/« Polycarbonsäureestergruppen.

Im allgemeinen sind die in den ungereinigten Polysacchariden vorhandenen niedrigmolekularen Fragmente für den hohen Grad der Hygroskopizität verantwortlich. Demzufolge wird durch die Reinigung dieser synthetischen Polymerisate beispielsweise durch Ultranitration, durch die diese unerwünschten nicdrigmolekulcren Fragmente entfernt werden, die Hygroskopizität dieser Polymerisate vermindert so daß es möglich ist. höhere Verhältnisse von Polymerisat zu Dipeptid ohne einen damit verbundenen Anstieg der Hygroskopizität anzuwenden. Zusätzlich wird bei Verwendung eines unter Verwendung von Phosphorsäure als Katalysator ic hergestellten Polymerisats eine bedeutend erhöhte Auflösungsgeschwindigkeit erreicht Die bevorzugten mit Phosphorsäure katalysierten Polysaccharide, d. h. Polymaltose, polymerisiertes Dextrin oder Polyglucose, können wie folgt hergestellt werden: Maltose oder ein Dexerin bzw. Glucose wird in Wasser dispergiert Das Gemisch wird zur vollständigen Auflösung des Kohlenhydrats erhitzt Entweder vor dem Erhitzen der Lösung, während der Auflösung des Kohlenhydrats oder nach der Bildung einer homogenen Lösung wird Phosphorsäure in einer katalytischen Menge der Lösung zugesetzt um diese bei einem pH-Wert von vorzugsweise etwa 1.8 bis 2,4 zu halten. Die Lösung wird anschließend in einem Vakuumtrockner, z. B. einem Rotationsverdampfer, unter Bildung eines dicken Sirups mit einem gewöhnlich nicht über 10% liegenden Feuchtigkeitsgehalt getrocknet. Erhitzen unter Vakuum ist notwendig, um den gewünschten Polymerisationsgrad zu erreichen, der gewöhnlich etwa 10 bis 100 Anhydroglucoseeinheiten beträgt Das erhaltene Material wird dann in Wasser gelöst und vorzugsweise durch Zugabe einer neutralisierenden Menge einer alkalischen Lösung neutralisiert. Die Lösung wird vorzugsweise der Ultrafiltration unterworfen, um niedrigmolekulare Fragmente zu entfernen. Der Süßstoff wird dann der Lösung (vergleiche Anspruch 4) vor dem Sprühtrocknen, Gefriertrocknen oder Walzentrocknen zugesetzt.

Aus Gründen der Auflösungsgeschwindigkeit und Stabilität wird demgemäß bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung eine Lösung, die L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester (APM) und ein mit einem Ultrafilier filtriertes neutralisiertes, mit Phosphorsäure als Katatysator hergestelltes Polysaccharid, nämlich Polymaltose oder polymerisiertes Dextrin oder Polyglucose, in einem Gewichlsverhältnis von APM zum Polymerisat von etwa 1 :3 bis 1 : 4 enthält, gefriergetrocknet.

Dem Fachmann sind die verschiedensten Aromen, süßenden Mittel und farbgebenden Mittel bekannt, die allein oder in Kombination mit dem Dipeptid und Polysaccharid oder mit Polyglucose verwendet werden können, um Produkte zu bilden, die lediglich als neu erscheinen würden.

In den folgenden Beispielen werden verschiedene Ausführungsformen der Erfindung beschrieben. Die in den Beispielen genannten Auflösungsgeschwindigkeiten der hergestellten Zubereitungen wurden an Lösungen ermittelt, die APM in einer Gesamtkonzentration von 1% enthielten und bei Raumtemperatur mit einer Magnetrührplatte gerührt wurden.

Beispiel 1

2,5 g L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester (APM) und 7,5 g ungereinigte Polyglucose N (neutrale Form), hergestellt durch Polymerisation unter Verwendung b-, von Polycarbonsäurc als Katalysator, wurden in 200 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst und dann gefriergetrocknet. Die gefriergetrocknete Probe wurde hinsichtlich der Hygroskopizität mit Polyglucose als Vergleichs-

probe verglichen. Beide Proben wurden 7 Tage der Atmosphäre bei einer relativen Feuchtigkeit von 70% und 32°C gehalten, worauf die Fcuchiigkeitsaufnahme gemessen wurde. Die Feuchtigkeilsaufnahme der APM-Polyglucose-Probe war um 15% niedriger als bei der Vergleichsprobe und fand während der ersten 2 bis 3 Tage statt. Die Vergleichsprobe zerfloß während der ersten 24 Stunden. Nach den 7 Tagen war die Polyglucose im flüssigen Zustand, während der APM-Polyglucose-Probe zwar nicht frei von Feuchtigkeit, jedoch noch eine teilweise trockene rieselfähige Masse war. Die Wasseraufnahme beider Proben hörte nach einer Aufbewahrungszeit von 1 Woche auf. Das Aussehen der Proben veränderte sich während einer weiteren Aufbewahrungszeit von 3 Wochen nicht mehr.

Polyglucose N, neutrale Form, wurde wie foigt hergestellt:

100 g Glucose, Maltose oder Maltodextrin im Gemisch mit ca. 10 Gew.-% Sorbit werden in 150 ml Wasser aufgerührt. Es wird auf 30°C erwärmt, bis sich die Glucose, Maltose oder das Maltodextrin aufgelöst haben. Es werden dann 0,5 bis 2 g einer Polycarbonsäure (beispielsweise Oxalsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Naphthalsäure) zugegeben. Der pH-Wert der Lösung beträgt danach 1,8 bis 2,4. Die Lösung wird dann in einem Rotationsverdampfer zu einem dicken Sirup eingedampft, der weniger als 10Gew.-% Wasser enthält. Es wird dann im Vakuum bei einem Druck von 0,013 mbar bis 0,0013 mbar (10~² bis 10-³ mm Quecksilber) 16 Stunden lang bei 125° C erhitzt. Es entsteht eine klare, gelb-glasige Masse, die aus Polyglucose, Polymaltose oder polymerisiertem Dextrin (Komponenten Bt) bzw. B₃)) besteht. Das glasige Material wird in Wasser gelöst und der pH-Wert durch einige Tropfen wäßriger Natrium-bicarbonatlösung auf 7 eingestellt. Die neutralisierte Lösung des Polymeren wird gewünschtenfalls durch Ultrafiltration weiter gereinigt, um nieder-molekulare Bestandteile und Salze zu entfernen. Die Lösung wird dann zusammen mit dem künstlichen Süßstoff getrocknet

Die Auflösungsgeschwindigkeit einer Probe der gemäß Beispiel 1 hergestellten Zubereitung aus APM und Polyglucose wurde gegenüber einer aus APM bestehenden Vergleichsprobe ermittelt Der Test wurde bei einer APM-Konzentration von 1% in Wasser von Raumtemperatur durchgeführt

APM
APM/Polyglucose

10+ Minuten

1 Minute 40 Sekunden

Beispiel 2

2,5 g APM und 7,5 g ungereinigte Polyglucose A (saure Form), hergestellt durch Polymerisation unter Verwendung von Polycarbonsäure als Katalysator (Komponente Bi)), wurden in 200 mi Wasser bei Raumtemperatur gelöst Die Lösung wurde gefriergetrocknet

Die aus Polyglucose bestehende Vergleichsprobe und die APM-Polyglucose-Probe wurden 7 Tage bei 32° C und einer relativen Feuchtigkeit von 70% gehalten. Die Probe, die die Polyglucose A enthielt, hatte eine Feuchtigkeitsaufnahme, die um 25% niedriger war als bei der Vergleichsprobe und in den ersten 3 Tagen des Tests stattfand. Ebenso wie bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Versuch zerfloß die Vergleichsprobe nach 24 Stunden. Nach Ablauf der 7 Tage war die Vergleichsprobe vollständig verflüssigt Die Testprobe war zwar weniger feucht als die Vergleichsprobe, aber etwas zusammengebacken und konnte nicht als absolut rieselfähige oder fließfähige Masse angesehen werden.

Die Auflösungsgeschwindigkeit einer Probe der gemäß Beispiel 2 hergestellten Zubereitung aus APM und mit Polycarbonsäure katalysierter Polyglucose wurde gegenüber APM als Vergleichsprobe ermittelt. Der Test wurde mit Wasser von Raumtemperatur bei einer Konzentration von 1% APM durchgeführt. Die APM-Polyglucose-Probe löste sich nur etwa zweimal schneller als

ίο APM allein. Dies bedeutet, daß die saure Form der Polyglucose nicht bevorzugt wird.

Beispiel 3

Eine Lösung von Polyglucose N, die durch Polymerisation unter Verwendung von Polycarbonsäure als Katalysator hergestellt worden war, wurde der Ultrafiltration durch eine Membran (Wirksamkeitsgrenze bei einem Molekulargewicht von 1000) unterworfen, um die hauptsächlich aus nicht umgesetztem Material und Nebenprodukten der Polymerisation und Neutralisation bestehenden niedrigmolekularen Fragmente zu entfernen. Die Lösung wurde dann durch Sprühtrocknen, Gefriertrocknen oder auf dem Walzentrockner getrocknet.

In 200 ml Wasser von Raumtemperatur wurden 7,5 g dieses getrockneten Materials mit 2,5 g APM gelöst. Die Lösung wurde gefriergetrocknet und dann mit ultrafiltrierter Polyglucose N als Vergleichsprobe 8 Tage bei 32⁰C und einer relativen Feuchtigkeit von 70% gehalten.

Die Testprobe aus APM und ultrafiltrierter Polyglucose blieb nach 8 Tagen rieselfähig, während die Vergleichsprobe aus ultrafiltrierter Polyglucose nach 48 Stunden zerflossen war. Nach einer Aufbewahrungszeit von 8 Tagen hörte die Wasseraufnahme bei beiden Proben auf. Die Feuchtigkeitsaufnahme durch die Testprobe war um etwa 80% niedriger als bei der Vergleichsprobe. Trotz der geringen Feuchtigkeitsmenge, die die Probe aus APM und Polyglucose aufgenommen hatte, blieb sie rieselfähig.

Für gefriergetrocknete Proben von APM und das Produkt aus APM und ultrafiltrierter Polyglucose wurde die Auflösungsgeschwindigkeit in Wasser von Raumtemperatur bei Konzentrationen von 1 % ermittelt.

APM 10 Minuten

APM/Polyglucose 1 Minute 50 Sekunden

Beispiel 4

100 g Glucose wurden in 150 ml Wasser dispergiert Die Lösung wurde zur vollständigen Auflösung der Glucose etwas über Raumtemperatur erwärmt Dem Gemisch wurden 5 Tropfen konzentrierte Phosphorsäure zugesetzt, wodurch die Lösung einen pH-Wert von 2,0 annahm. Die gesamte Lösung wurde dann auf einen Rotationsverdampfer unter Bildung eines dicken Sirups eingedampft Der Sirup wurde in einem Vakuumwärmeschrank etwa to Stunden bei 125°C und 10~² bis 10-³ mm Hg gehalten. Das hellgelbe glänzende Material wurde dann in Wasser gelöst und die Lösung durch Zusatz einiger Tropfen Natriumhydroxydlösung auf pH 6,5 eingestellt (Komponente B2).

Eine wäßrige Lösung, die 30% APM und 70% der in

b5 dieser Weise hergestellten Polyglucose enthielt, wurde hergestellt und gefriergetrocknet

Eine trockene APM-Polyglucose-Probe, die in einem geschlossenen Gefäß 2 Jahre bei Raumtemperatur ge-

ίο

halten wurde, blieb stabil und süß.

Die Auflösungsgeschwindigkeit von APM als Vergleichsprobe und der APM-Polyglucose-Testprobe wurde ermittelt. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: 5

APM 10+ Minuten

APM/Polyglucose 1 Minute

Die Probe des erfindungsgemäßen Produkts zerfloß io nicht, wenn sie 12 Tage bei einer relativen Feuchtigkeit von 85% und bei 32° C gehalten wurde, obwohl die Wasseraufnahme gegenüber einer aus Polyglucose bestehenden Vergleichsprobe, die unter den gleichen Testbedingungen zerfloß, 20% betrug. 15

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmung, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

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Claims

Patentansprüche:

1. Süßstoff mit geringem Nährwert, enthaltend ein Dipeptid als Süßmiite! und ein voluminös machendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß er folgende Komponenten enthält:

A. Als Dipeptid L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester oder ein ungiftiges lösliches Salz desselben und

B. als voluminös machendes Mittel

Bi) Polyglucose, die durch geregelte Polymerisation von Glucose, Sorbit und einer PoIycarbonsäure im Gewichtsvcrhällnis 89 :10 :1 hergestellt worden ist, oder

B:) Polyglucose, die durch Polymerisation von Glucose in Gegenwart von Phosphorsäure als Katalysator hergestellt worden ist, oder

Bi) Polymaltose oder polymerisierte Dextrine, die durch geregelte Polymerisation von Maltose oder Dextrinen mit einem Dextroseäquivalent von mehr als 20 mit Sorbit und einer Polycarbonsäure hergestellt worden sind, oder

B«) Polymaltose oder polymerisierte Dextrine, die durch Polymerisation von Maltose oder Dextrinen mit einem Dextroseäquivalent von mehr als 20 in Gegenwart von Phosphorsäure als Katalysator bei erhöhten Temperaturen und vermindertem Druck hergestellt worden sind,