DE2434950C3 - Verfahren zur Isolierung von Isopren oder Butadien aus Gemischen mit anderen C tief 5 - bzw. C tief 4 -Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von Isopren oder Butadien aus Gemischen mit anderen C tief 5 - bzw. C tief 4 -KohlenwasserstoffenInfo
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Description
Das Bodenprodukt aus Kolonne 9 wurde über Leitung 4 in die zweite Kolonne 10 zur extraktiven Destillation
überführt, in die gleichzeitig über Leitung 5 ein Strom von stündlich 69 kg Lösungsmittel zugeführt
wurde, das wie oben aus 94 Gewichtsteilen N-Methylimidazol und 6 Gewichtsteilen Wasser bestand.
Die Trennung erfolgte in dem Kolonnenteil 10 unter folgenden Bedingungen:
Druck 1,2 at
L1D I
Böden SO
Als Kopfprodukt wurde aus Kolonne 10 ein Isopren von hoher Reinheit abgezogen, das sich wie folgt
zusammensetzte:
Mol/h
Isopren 274,000
2-Methyl-2-buten 0,279
1,3-Pentadien-(trans) 0,940
Aus der Abzugsleitung 7 wurden in Dampfphase die Acetylen- und die Dienkohlenwasserstoffe mit hoher
Polarität (Butin-2, Isopropylenacetylen, 1,3-Cyclopentadien)
abgezogen, während das von Kohlenwasserstoffen freie Lösungsmittel aus der Kolonne 10 von
unten über Leitung 8 abgezogen und über Leitungen 5 und 2 in das Verfahren zurückgeleitet wurde.
Der Kolonne 9 zur extraktiven Destillation wurde über Leitung 1 stündlich I kg des folgenden Gemischs
zugeleitet:
Gesättigte C4-Kohlen-
wasserstoffe 20 Gewichtsprozent
olefinische (!.,-Kohlenwasserstoffe
45 Gewichtsprozent
L3-Butadien 35 Gewichtsprozent
acetylenische Verbindungen 1000 ppm
Die Arbeitsbedingungen waren die folgenden:
Druck 4 at abs.
L/D 1
Böden 70
Über die Leitung 2 wurden der Kolonne 9 stündlich etwa 11 kg Lösungsmittel zugeleitet, das aus einem
Gemisch von 93 Gewichtsprozent Ν,Ν'-Dimethylimidazolin-2-on
und 7 Gewichtsprozent Wasser bestand.
Aus Kolonne 9 wurde über Kopf durch Leitung 3 ein Strom von stündlich 0,65 kg abgeführt, der im
wesentlichen gesättigte und olefinische Kohlenwasserstoffe enthielt. Der vom Boden der Kolonne 9 über
Leitung 4 abgezogene Strom wurde der zweiten Kolonne 10 zugeführt, worin er sich mi! einem Strom aus
stündlich etwa 2,5 kg Lösungsmittel in Form eines Gemischs aus 93% N,N'-Dimethylimidazolidin-2-on
und 7% Wasser, der über Leitung 5 eingespeist wurae, vereinigte.
In Kolonne 10 wurde die Trennung unter folgenden Bedingungen bewirkt:
Druck 4 at abs.
L/D 1
Böden 80
Aus Kolonne 10 wurde durch die Leitung 6 über Kopf ein Strom von stündlich etwa 0,345 kg 1,3-Butadien
von hoher Reinheit abgenommen, das als Verunreinigungen hautpsächüch Ace'ylenverbindnngen
in einer Menge von weniger als oder höchstens 20 ppm enthielt.
S Über Leitung 7 wurden seitlich aus Kolonne 10 in Dampfform die Acetylenkohlenwasserstoffe zusammen
mit einer ganz geringen Menge Butadien (0,005 kg/h) abgezogen, während von unten über
Leitung 8 wieder das von Kohlenwasserstoffen befreite ίο Lösungsmittel abgenommen wurde, das in den Kolonnen
9 und 10 wiederverwendet wurde.
Es wurde in diesem Fall in der in Fig. 2 schematisch dargestellten Vorrichtung gearbeitet. Der Kolonne 9
zur extraktiven Destillation wurde über Leitung 1 das auch in Beispiel 1 verwendete Gemisch zugeführt.
Die Arbeitsbedingungen waren:
Druck 1,1 at abs.
L/D 1,3
Böden 70
Über Leitung 2 wurden in die Kolonne stündlich 760 kg wasserfreies 1,2-Dimethylimidazol eingeleitet.
Durch Leitung 3 wurde über Kopf ein Strom abgezogen, der dem auch in Beispiel 1 über Leitung 3 der
Fig. 1 erhaltenen entsprach.
Der über Leitung 4 vom Boden der Kolonne 9 abgezogene Strom wurde der zweiten Kolonne 10 zur
extraktiven Destillation zugeleitet, zusammen mit einem Strom von stündlich etwa 80 kg an wasserfreiem
1,2-Dimethylimidazol über Leitung 5. Die Trennung in Kolonne 10 wurde unter folgenden Bedingungen
durchgeführt:
Druck I,
L/D 1,
Böden 70
at abs.
Über Kopf wurde durch Leitung 6 ein Strom von Isopren hohen Reinheitsgrades abgeführt, der sich wie
folgt zusammensetzte:
Mol/h
Isopren 268,000
2-Methyl-2-buten 0,279
so 1,3-Pentadien-(trans) 0,840
Vom Kolonnenboden wurden über Leitung 7 außer dem Lösungsmittel sämtliche Acetylen- und Dien-.,
kohlenwasserstoffe (Butin-2, Isopropenylacetylen, 1,3-Cyclopentadien) abgezogen und der Abstreifkolonne
11 zugeführt, die unter folgenden Bedingungen arbeitete:
Druck 0,8 at
L/D 0
Böden 20
Aus der Abstreifkolonne 11 wurden über Kopf durch Leitung 8 die oben erwähnten polaren Kohlenwasserstoffe
abgeführt, während von unten Lösungs mittel abgezogen wurde, das sich zur Wiederverwendung
in den Kolonnen 9 und 10 eignete.
Vergleichsversuche
mit dem Verfahren nach der
deutschen Offenlegungsschrift 21 65 454
Die Beispiele I und 2 der deutschen Offenlegungsschrift 21 65 454 wurden nachgearbeitet, wobei jedoch
an Stelle von f-'ormylmorpholin plus 5% Wasser die
erfindungsgemäßen Exlraktionsmittel verwendet wurden.
a) Strömungsgeschwindigkeit des Lösungsmittels
deutsche Offenlegungsschrift 2165 454 erfin-Beispiel
1 dungsgem.
Kolonne 3 (Strom 7) 100 kg/h 85 kg/h
Kolonnel2 20 kg/h 17 kg/h
Kolonne 14 8 kg/h 6,8 kg/h
b) Bödenanzahl und Rückflußverhältnis (L/D)
| deutsche Offenlegungsschnft 21 65 454 | 80 | erfin- |
| Beispiel 2 | 70 | dungsgem. |
| Anzahl der Böden in | 90 | |
| Kolonne 3 | 75 | |
| Kolonne 12 | 3,5 | 66 |
| Kolonne 14 | 2,2 | 84 |
| Rückflußverhältnis in | 1,0 | |
| Kolonne 3 | 3 | |
| Kolonne 12 | 1,9 | |
| Kolonne 14 | 0,85 | |
Aus dem Vergleich mit dem bekannten Verfahren geht hervor, daß sich beim Arbeiten mit den erfindungsgemäßen
Extraktionsmitteln nicht unerhebliche Einsparungen erzielen lassen, wobei in Kolonnen mit
weniger Böden und bei einem niedrigeren Rückflußverhällnis
gleich gute Ausbeuten erzielt werden.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Isolierung von Isopren aus Ge- anderen CyKohlenwassersioffen durch Flüssig-Flüsmischen
mit anderen ^-Kohlenwasserstoffen oder s sig-Extraktion und/oder extraktive Destillation unter
von Butadien aus Gemischen mit anderen C4- Verwendung von heterocyclischen Verbindungen mit
Kohlenwasserstoffen durch FIüssig-FIüssig-Extrak- fünf Ringatomen als selektives Lösungs- bzw. Extraktion
und/oder extraktive Destillation unter Ver- tionsmittel, ist dadurch gekennzeichnet, daß man als
Wendung von heterocyclischen Verbindungen mit Lösungsmittel- bzw. Extraktionsmittel N-Methylimidfünf
Ringatomen als' selektives Lösungs- bzw. io azol, N,N'-Dimethylimidazolin-2-on oder 1,2-Dime-Extraktionsmittel.
dadurch ge kennzeich- thylimidazol einzeln oder im Gemisch verwendet,
net, daß man als Lösungs- bzw. Extraktionsmittel Mit Vorteil verwendet man die Lösungs- bzw.
N-Methylimidazol.N,N'-DimethylimidazoIin-2-on Extraktionsmittel im Gemisch mit so viel Wasser, daß
oder 1,2-Dimethyiimidazol einzeln oder im Ge- der Wasseranteil 201;,, des Gesamtgewichts beträgt,
misch verwendet. 15 "Neben der bereits erwähnten besonders guten Lö-
2. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekenn- sungskraft und Selektivität haben die erfindungsgemäß
zeichnet, daß man als Lösungsmittel im Gemisch zu verwendenden Mittel den Vorteil, daß sie weder
mit so viel Wasser verwendet, daß der Wassergehalt allein noch im Gemisch mit Wasser eine Korrosionsdes
Gemischs bis zu 20 Gewichtsprozent beträgt. wirkung ausüben.
20 In den Beispielen, welche die Erfindung näher
erläutern, wird auf die Zeichnung Bezug genommen.
In dieser bedeuten sowohl F i g. 1 wie F i g. 2 Vor-
Zur Isolierung von Diolefinen aus ihren Gemischen richtungen zur Verwendung der erfindungsgemäßen
mit gesättigten und Olefinkohlenwasserstoffe!! sowie Lösungsmittel. Aufbau und Funktion der als solche
zur Trennung von einzelnen Diolefinen untereinander 25 nicht beanspruchten Vorrichtungen wird in den Beisind
schon eine größere Anzahl Lösungsmittel vorge- spielen räher erklärt,
schlagen worden, die jedoch alle bei der praktischen
Anwendung gewisse Nachteile aufweisen. Beispiel 1
Anwendung gewisse Nachteile aufweisen. Beispiel 1
So eignen sich gewisse Lösungsmittel zwar zum Einer Kolonne 9 (Fig. 1) zur extraktiven Destination
Abirennen von D.olefmen aus Gemischen mit anderen 30 wurde über Leitune 1 unter Druck das folgende Ge-
gesättigten und Olefinkohlenwasserstoffe^ jedoch mjsch zugeführt· "
lassen sich diese nicht verwenden, wenn es sich um die
Trennung von Diolefinen untereinander handelt. Als °'
Beispiel für derartige Lösungsmittel sei z. B. N-Methyl- Isopren 282,000
pyrrolidon erwähnt. Andererseits lassen sich andere 35 1,4-Pentadien 1,346
Lösungsmittel (7. B. das Anilin) lediglich zur Trennung 2-Butin 0,010
von Diolefinen untereinander (siehe französische Isopentan 13,241
Patentschrift 20 17 017) verwenden. Dazu kommt 1-Penten 39,664
noch, daß einige der bekannten Lösungsmittel zwar 2-Methyl-l-buten 67,257
eine hohe Lösungskraft, jedoch eine geringe Selektivität 40 Isopropenylacetylen 0,055
aufweisen, während andere, wie Sulfolan, zwar in normales Pentan 120,090
hohem Grad selektiv sind, aber nur eine geringe 2-Penten-(trans) 29,354
Lösungskraft haben. 2-Penten-(cis) 18,055
Die erwähnten Nachteile der früher vorgeschlagenen 2-Melhyl-2-buten 11,258
und auch schon verwendeten Lösungsmittel traten be- 45 1,3-Cyclopentadien 1,682
sonders in Erscheinung, wenn es sich um die Isolierung l,3-Pentadien-(trans) 1,471
von reinem Isopren oder Butadien aus deren Ge- ,_. .... ,.
mischen mit anderen C6- bzw. ^-Kohlenwasserstoffen Dle Arbeitsbedingungen waren:
durch Flüssig-Flüssig-Extraktion oder extraktive Druck 1,2 at abs.
Destillation handelte, weshalb bereits versucht wurde, 5° L/L- 1
hier eine Auswahl zu treffen. So verwendet man bei- Böden 70
spielsweise gemäß deutsche Offenlegungsschrift ,.-, . . „ , , .. , «.·.,·.
21 65 454 zur Gewinnung von Isopren aus Gemischen Über Leitung 2 wurden der Kolonne 9 stundhch
mit anderen ^-Kohlenwasserstoffen Formylmorpho- 673 ^ Lösungsmittel zugeführt das aus einem Gelin
im Gemisch mit Wasser und gegebenenfalls 55 ml*ch v°n 94, Gewichtste.len N-Methyl.m.dazol und
Morpholin als Extraktionsmittel, wobei das Ergebnis 6 Gew.chtste.len Wasser bestand
bereits verhältnismäßig gut jedoch immer noch ver- . Über Le,tung 3 Wurde aus Kolon"e 9 em KoPfPro"
besserungsfähig ist. dukt folgender Zusammensetzung abgezogen:
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mol/h
Verfahren zur Isolierung von Isopren oder Butadien 6o Isopren 2,700
aus ihren Gemischen mit anderen Kohlenwasserstoffen 1,4-Pentadien 1,346
bereitzustellen, das den bisher zu diesem Zweck be- Isopentan 13,241
kannten Extraktions- bzw. Extraktivdestillationsver- 1-Penten 39,664
fahren überlegen ist und diese Aufgabe wird gelöst 2-Methyl-l-buten 67,257
durch Verwendung einer Gruppe von Lösungsmitteln, 65 normales Pentan 120,090
die sich den bekannten gegenüber durch überraschende 2-Penten-(trans) 29,354
Eigenschaften, insbesondere durch gute Lösungskraft 2-Penten-(cis) 18,055
und Selektivität auszeichnen. 2-MethyI-2-buten 10,979
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26816/73A IT994985B (it) | 1973-07-20 | 1973-07-20 | Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono |
| IT2681673 | 1973-07-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2434950A1 DE2434950A1 (de) | 1975-02-13 |
| DE2434950B2 DE2434950B2 (de) | 1976-07-29 |
| DE2434950C3 true DE2434950C3 (de) | 1977-03-17 |
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