DE2432332A1 - Farbstoffsensibilisiertes photoleitendes material - Google Patents

Farbstoffsensibilisiertes photoleitendes material

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DE2432332A1
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photoconductive
dye
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dyes
nitro
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DE2432332A
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Hubertus Roncken
Bauke Schoustra
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Canon Production Printing Holding BV
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Oce Van der Grinten NV
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    • G03G5/02—Charge-receiving layers
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Description

Die Erfindung betrifft ein farbstoffsensibilisiertes photoleitendes Bähnmaterial zur Anwendung bei der Elektrophotographie.
Verschiedene organische Photoleiter und weiße oder nahezu weiße anorganische Photoleiter, wie Zinkoxid, zeigen die größte Empfindlichkeit für Strahlung mit einer Wellenlänge unterhalb 4200 Ä. Es ist bekannt, daß die spektrale Empfindlichkeit von photoleitenden Materialien auf das gesamte sichtbare Spektrum ausgedehnt werden kann, wenn ein oder mehrere organische Farbstoffe, welche zur Absorption von Strahlungsenergie und Übertragung derselben auf den Photoleiter fShig sind, zugesetzt werden. Die Farbstoffsensibilisierung von photoleitenden Materialien ist beispielsweise
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in der britischen Patentschrift 811 165 beschrieben.
Jedoch verblaßt die Lichtempfindlichkeit der bekannten farbstoff sensibilisierten photoleitenden Materialien beträchtlich, wenn die photoleitenden Materialien der kombinierten Einwirkung von wiederholter Aufladung, Belichtung, Entwicklung und Übertragung bei einem indirekten elektrophotographisehen Verfahren unterworfen werden.
Es wird angenommen, daß die Verblassung mindestens teilweise durch eine Zersetzung des Farbstoffes durch Ozon und/ oder atomaren Sauerstoff verursacht wird, welche während der Aufladung und Belichtung des photoleitenden Materials gebildet werden.
Das elektrophotographische Bahnmaterial gemäß der Erfindung enthält eine photoleitende isolierende Schicht, welche durch einen oder mehrere nitrosubstituierte Xanthenfarbstoffe entsprechend der folgenden Formel und mesomere und tautomere Formen hiervon sensibilisiert ist:
worin M ein Wasserstoff- oder Metallatom oder eine Methyloder Äthylgruppe und A^ oder Ap oder sowohl A1 als auch A2 Nitrogruppen in einer o-Stellung hinsichtlich der Gruppe -OM und/oder der Ketogruppe bedeuten. Die nitrosubstituierten, in den Bahnmaterialien gemäß der Erfindung eingesetzten Xanthenfarbstoffe können zusätzliche Substituenten, wie Halogenatome oder niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,
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Nitro-, Hydroxyl- und/oder veresterte Hydroxylgruppen enthalten. Beispiele für zur Anwendung in den Materialien gemäß der Erfindung geeignete Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Tabelle I
1 H NOg H H
2 NOg H · H - H
3 NOg NOg '- H ·"■· H
4 Br NOg H . H
5 NOg Cl H H.
6 · I • NOg .H H
7 NOg H H Br
8 NOg - OH ! " H H
9 NOg Br . H Cl
10 NOg Br . ' . H Br
11 Br H H
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Das elektrophotographische Bahnmaterial gemäß der Erfindung ist weit stabiler gegenüber der Einwirkung von Verfahrensbedingungen als ähnliche elektrophotographische Bahnmaterialien, welche mit einem Xanthenfarbstoff, der keine Nitrogruppen enthält, sensibilisiert sind. Außerdem widerstehen auch photoleitende Schichten, die ein Gemisch aus einem oder mehreren der vorstehend angegebenen nitrosubstituierten Xanthenfarbstoffe und einem oder mehreren anderen Sensibilisierfarbstoffen enthalten, gleichfalls den Behandlungsbedingungen, so weit eine Verblassung 4er Lichtempfindlichkeit in Betracht gezogen wird, selbst wenn die letzteren Farbstoffe ziemlich unstabil sind. Beispielsweise nimmt die Lichtempfindlichkeit einer photoleitenden Schicht auf der Baeis von Zinkoxid, einem Binder und einem Gemisch aus Saffrosin (CI-Index Nr. 45 400) mit Methylenblau TGO (CI-Index Nr. 52 025), Erythrosin (CI-Index Nr. 45 430) oder Bromphenolblau Infolge wiederholter Aufladung und Belichtung nicht ab, obwohl die Lichtempfindlichkeit einer photoleitertden Schicht» welche Methylenblau, Erythrosin oder Bromphenolblau ohne einen Nitroxanthenfarbstoff enthält, beträchtlich unter den gleichen Bedingungen abnimmt. Der Zusatz einer Lewis-Säure, wie Salzsäure als Aktivator zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit des photoleitenden Bahnmaterials gemäß der Erfindung beeinflußt die Stabilität nicht nachteilig.
Die Nitroxanthene können durch Behandlung handelsüblicher Xanthenfarbstoffe mit einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur von etwa O3C hergestellt werden. Die Farbstoffe können auch durch Substitution von Halogenatomen durch Nitrogruppen in handelsüblichen Farbstoffen durch Erhitzen einer Lösung eines halogensubstituierten Farbstoffes in Äthanol mit einer 65#igen Lösung von Salpetersäure bei einer Temperatur von etwa 750C hergestellt werden.
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Die photoleitende Schicht des elektrophotographischen Bahnmaterials gemäß der Erfindung kann aus einem organischen Photoleiter mit oder ohne einem Binder oder einem anorganischen Photoleiter, beispielsweise fein zerteiltem Zinkoxid oder sog. Rosa-Zinkoxid, dispergiert in einem Binder, beispielsweise einem Gemisch von Polyvinylacetat und einem Styrol-Äthylacrylat-Copolymeren, aufgebaut sein. Andere Binder wie Acrylsäureester, Methacrylsäureester, chlorierter Kautschuk, Vinylpolymere wie Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat, Celluloseester und -äther, Alkydharze, Epoxyharze, Siliconharze, photoleitende Harze wie Polyvinylcarbazol und Gemische und Copolymere dieser Produkte können gleichfalls verwendet werden.
Die Sensibilisierfarbstoffe können in die photoleitende Schicht in Mengen zwischen 0,001 und 1 Gew.% des Photoleiters einverleibt werden. Üblicherweise werden Konzentrationen zwischen etwa 0,01 und 0,02 Gew.% des Photoleiters in Zinkoxid-Binder-Überzügen für direkte elektrophotographische Materialien und Konzentrationen zwischen etwa 0,02 und 0,25 Gew.% werden für Zinkoxid-Binder-Überzüge für indirekte elektrophotographische Verfahren bevorzugt.
Die photoleitende Schicht kann auf jeden Träger, wie er für photoleitende Schichten üblich ist, aufgetragen werden?und beispielsweise kann von metallischen Trägern, Kunst- . stoffträgern oder Papierträgem, welche mit einer isolierenden oder leitenden Schicht zur Modifizierung der elektrischen Eigenschaften ausgestattet sein können, Gebrauch gemacht werden.
'Diese Schicht kann aus einem Metall, Kunststoff oder einem leitenden Pigment, beispielsweise in einem Kunststoffbinder dispergiertem Ruß, aufgebaut sein.
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Beispiel 1
Eine Dispersion wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
100 g Zinkoxid (Neige C der Firma Vieille Montagne), 17 g eines Gemisches aus Polyvinylacetat und einem Copolymer en von Athylacrylat und Styrol, 90 g Toluol,
5 ml einer Lösung mit 4 Gew.# Saffrosin in Methanol.
Die Dispersion wurde auf ein leitendes Papier aufgezogen und getrocknet. Der getrocknete Überzug wog 28 g je m . Ein endloses Band des erhaltenen Bahnmaterials wurde in einem indirekten elektrophotographischen Buchkopiergerät verwendet und der wiederholten Aufladung, Belichtung, Entwicklung und übertragung lint erzogen.
Die Lichtempfindlichkeit des photoleitenden Materials nahm in niedrigerem Ausmaß ab als die Lichtempfindlichkeit eines ähnlichen photoleitenden Materials, worin der nitrosubstituierte Farbstoff durch 4,5-Dibromfluorescein ersetzt war.
Beispiel 2
Eine Reihe von Materialien gemäß der Erfindung wurde mit Materialien verglichen, welche mit entsprechenden Farbstoffen, die keine Nitrogruppen enthielten, sensibilisiert worden waren, indem eine Reihe von vergleichbaren photoleitenden Materialien hergestellt wurde, wobei jedes Material mit einem der in Tabelle II aufgeführten Farbstoffe sensibilisiert war.
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Jedes photoleitende Material wurde durch Vermischen der folgenden Komponenten hergestellt:
100 g Zinkoxid (Neige C der Firma Societe de Mines et Founderies de la Vieille Montagne S.A.)»
26,6 g eines Gemisches aus Polyvinylacetat und einem Copolymeren von Äthylacrylat und Styrol (E202 der Firma De Soto Chemical Company),
90 ml Toluol,
1,2 ml einer Lösung mit 4 Gew.?6 des Sensibilisierfarbstoffes in Methanol oder Dioxan (in Abhängigkeit von der Löslichkeit der Farbstoffe).
Die erhaltene Dispersion wurde auf ein leitendes Papier aufgezogen und getrocknet.
Die Lichtempfindlichkeit jedes photoleitenden Materials wurde vor und nach der Kontaktierung der Materialien während 3 Std. mit Luft, welche Ozon in einer Konzentration von 8 ppm enthielt, bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt, worin die Lichtempfindlichkeiten durch die Anzahl von lux.sek angegeben sind, die benötigt wurden, um das Potential der maximal geladenen photoleitenden Schicht auf 10 % des maximalen Wertes zu senken. Die Ziffern der Verbindungen*, in Tabelle II entsprechen den Ziffern der Tabelle I.
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nach Ir; I■ ": 'λ ί ,geändert: j
Tabelle II
Lichtempfindlich
keit		 nach der
Ozonbe
handlung		 Ände
rung in
% 		Reflektionsminimum Reflektion
in %
frisch 42 -40 Wellen
länge in
nm		 6/f2
30,5 56 .+10 497 51
Fluorescein 61 69 +15 496 · 66
Dinitrofluores-
cein
(Verbindung 2)		 76 20,5 -40 501 52
Tetranitro»
fluorescein
(Verbindung 3)		 14,5 43,0 +5 524 51
4,5-DiJod-
fluorescein		 46,5 18,5 -25 512 49
Dinitrodijod-
fluorescein
(Verbindung 6)		 15 18,5 -10 533 50
4,5-Dibrom-
fluorescein		 17 . 31,5 -45 532 59
Saffrosin
(Verbindung 4)		 22 43 -10 503 58
2',7'-Dibrom-
fluorescein		 39,5 39,5 -40 507 67
2',7I-Dibrom-
dinitrofluores-
cein
(Verbindung 11)		 28 54 +5 532 64
Hexabrom-
fluorescein		 56 35 -40 531 64
Hexabrom-
dinitro-
fluorescein
(Verbindung 10)		 25 50 +10 524 58
Dibromteträ-
chlorfluores-
cein		 54 523
Dinitrodibrom-
tetrachlor-
fluorescein
(Verbindung 9)
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Λ J Elektrophotographisches Bahnmaterial, enthaltend eine photoleitende isolierende Schicht, welche durch einen oder mehrere nitrosubstituierte Xanthenfarbstoffe entsprechend der folgenden Formel sowie mesomeren oder tautomeren Formen hiervon sensibilisiert ist:
    worin M ein Wasserstoff- oder Metallatom oder eine Methyloder Äthylgruppe und worin A1 oder A2 oder sowohl A1 als auch Ap Nitrogruppen in o-Stellung hinsichtlich der Gruppe -OM und/oder der Ketogruppe bedeuten und die restlichen Stellungen unsubstitüiert oder substituiert sein können.
  2. 2. Elektrophotographisches Bahnmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende isolierende Schicht Saffrosin enthält.
    409885/1277
DE2432332A 1973-07-09 1974-07-05 Farbstoffsensibilisiertes photoleitendes material Ceased DE2432332A1 (de)

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GB3255473A GB1475876A (en) 1973-07-09 1973-07-09 Dye sensitised photoconductive materials
GB449674 1974-01-31

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB964875A (en) * 1959-02-26 1964-07-22 Gevaert Photo Prod Nv Improvements in or relating to electrophotography
US3069365A (en) * 1960-06-03 1962-12-18 Minnesota Mining & Mfg Method for increasing photosensitivity of photoconductive materials
BE757066A (fr) * 1969-10-03 1971-03-16 Eastman Kodak Co Composition photoconductrice contenant un sensibilisateur organique et procede electrophotographique utilisant cette composition pour former une image a contraste ameliore
US3723116A (en) * 1970-07-24 1973-03-27 Canon Kk Electrophotographic photosensitive materials

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FR2237229A1 (de) 1975-02-07
SE7408905L (de) 1975-01-10
IT1014487B (it) 1977-04-20
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BR7405617D0 (pt) 1975-05-13
CH598629A5 (de) 1978-05-12
ES428056A1 (es) 1976-07-16

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