DE2432016A1 - Verfahren zur herstellung eines funktionellen stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen vinylsilans - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines funktionellen stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen vinylsilansInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines funktionellen stickstoff- oder schwefelhaltigen Vinylsilans
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Vinylsilans mit einem Stickstoff-oder einem
Schwefelatom.
Punktionalle Vinylsilane mit Stickstoff- oder Schwefelatomen
sowie Alkoxyvinylsilane sind nützlich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Siliconen. Diese funktionellen Vinylsilane
enthalten reaktive SiIy!aminogruppen und Vinylgruppen,
so daß diese funktionellen Vinylsilane dazu verwendet werden können, zwei verschiedene organische Substanzen miteinander zu
verbinden oder eine organische Substanz mit einer anorganischen Substanz zu verbinden. Sie dienen somit als Kuppler. Vinylsilane
mit einem Schwefelatom weisen Silylthioätherbindungen auf
und Vinylgruppen und demgemäß sind sie brauchbar als Kuppler oder als Vulkanisatoren oder dgl. (als Silylamin). Bisher
waren diese Vinylsilane im wesentlichen nicht bekannt. Nach allgemeinen chemischen Kenntnissen wurde angenommen, daß diese
Vinylsilane durch Umsetzung eines Vinylchlorsilans mit einem Amin dargestellt werden könnten. Diese Methode ist jedoch unvorteilhaft,
da zur Herstellung aus einer AcetylenverMndung zwei Stufen erforderlich sind.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Vinylsilans mit einem
Stickstoff- oder einem Schwefelatom unter Verwendung einer Acetylenverbindung als Ausgangsmaterial in einer Stufe zu schaffen.
409884/1463
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man
eine AcetylenverMndung mit einem stickstoff- oder schwefelhaltigen
funktioneilen Hydrosilan in G-egenwart von Chlorplatinsäure
oder eines mit einem Phosphin coordinierten Rhodium-Komplexes umsetzt.
Man kann als Acetylenverbindung Acetylen, Arylacetylen, wie Phenylacetylen oder Alkylacetylen, wie Hexin einsetzen.
Torzugsweise umfaßt die eingesetzte Acetylenverbindung 2-10 Kohlenstoffatome.
Man kann verschiedenste funktioneile Hydrosilane mit Stickstoffatomen
einsetzen, wie z. B. Silane mit mindestens einer Aminogruppe, wie Monoaminomonohydrosilane, z. B. Pyrrolidinodiäthylsilan;
Diaminomonohydrosilane, wie Bis(dimethylamino)-phenylsilan;
Triaminomonohydrosilane, wie Tris(dimethylamino)-silan
oder dergleichen. Als funktioneile Hydrosilane mit Schwefelatomen kommen verschiedene Hydrosilane mit mindestens
einer Silylthioätherbindung in Präge, wie Monothiomonohydrosilane,
z. B. Phenylthiodiäthylsilan; Dithiomonohydrosilane,
z. B. Bis(äthylthio)-phenylsilan; Trithiomonohydrosilane,
z. B. Tris(äthylthio)-silan; Dithiodihydrosilane, wie Bis-(äthylthio)-dihydrosilan
oder dergleichen.
Mit Phosphinen coordinierte Rhodium—Komplexe haben die folgende
allgemeine Formel:
(R5P)5RhX (I)
wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können und Alkylgruppen, Arylgruppen oder Aralkylgruppen bedeuten und
wobei X ein Halogenatom bedeutet. Ferner können diese mit Phosphinen coordinierten Rhodium-Komplexe die folgende allgemeine
Formel haben:
(R5P)2Rh(ROX (H)
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wobei R und X die oben angegebene Bedeutung haben und wobei R1 ein Olefin bedeutet. Rhodium-Komplexe der Formel (I)
sind z. B. Tris(triphenylphosphin)-chlorrhodium; Tris(tri-nbutylphosphin)-bromrhodium,-Tris(phenylbenzylmethylphosphin)-chlorrhodium
usw.. Rhodium-Komplexe der Formel (il) sind z.B. Bis(tri-n-butylphosphin)(1,5-cyclooctadien)-chlorrhodium,
Bis(triphenylphosphin)(cyclohepten)-chlorrhodium, Nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren kann das erwünschte funktionelle Vinylsilan in hohen Ausbeuten erhalten werden, indem man die
Acetylenverbindung mit dem funktionellen Hydrosilan, welches
Stickstoff oder Schwefel enthält, in äquimolaren Mengen in
Gegenwart des Rhodium-Komplexes oder der Chlorplatinsäure
-5 -3
in einer Menge von 10-10 Mol bezogen auf die Gesamtausgangsmaterialien
bei Zimmertemperatur oder bei einer höheren Temperatur unter Rühren umsetzt. Man kann die Reaktion
in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol oder Methylenchlorid oder dgl. durchführen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von-Ausführungsbeispielen
näher erläutert.
Eine Mischung von 15,7 g (0,1 Mol) Pyrrolidinodiäthylsilan und 8,2 g (0,1 Mol) 1-Hexin wird mit 45 mg (5 x 10~5 Mol,
0,05 Mol-$) Tris(triphenylphosphin)-chlorrhodium vermischt
und die Mischung wird unter Rühren während 3 h im Ölbad auf 80 0C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird abdestilliert und
man erhält 19,6 g Pyrrolidino-1-hexenyldiäthylsilan mit einem
Siedepunkt von 77 °C/0,08 mmHg (Ausbeute 82 %).
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Katalysator Tris(tributylphosphin)-chlorrhodium eingesetzt
wird. Man erhält 21 g Pyrridino-1-hexenyldiäthylsilan in einer
Ausbeute von 88 ^.
409884/1463
Eine Mischung von 19,6 g Phenylthiodiäthylsilan und 8,2 g
1-Hexin wird mit 150 mg (5 x 10~5 Mol; 0,05 Mol-/»)
Tris(triphenylphosphin)-bromrhodium vermischt. Die Mischung wird während 2 h zur Umsetzung bei 50 - 70 0O gerührt. Die
Reaktionsmischung wird abdestilliert und man erhält 26,4 g Phenylthio-1-hexenyldiäthylsilan mit einem Siedepunkt von
105 °C/0,07 mmHg in einer Ausbeute von 95 ί°.
Eine Mischung von 19,6 g (0,1 Mol) Phenylthiodiäthylsilan
und 10,2 g (0,1 Mol) Phenylacetylen wird mit 30 ml Benzollösung, welche 1 χ 10 Mole Bis(phenylbenzylmethylphosphin)-(1,5-cyclooctadien)-chlorrhodium
enthält,vermischt. Die Mischung wird 3 h am Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmischung
wird abdestilliert und man erhält 28,6 g Phenylthiodiäthylsilylstyrol
mit einem Siedepunkt von 150 °C/0,09 mmHg in einer Ausbeute von 96 f°,
Beispiele 5-8
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird unter Verwendung der nachstehenden Ausgangsmaterialien wiederholt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
409884/H63
| Beispiel | Hydrosilan | Acetylen- verMrii.Tiii| |
Katalysa tor (Viol-fo) |
Produkt ' " l | Siedepunkt (oC/mmHg) |
Aus-^ "beute (%) |
| 5 * |
PhSSiHPh2 | 1 -HexLn | 0.001 | PhSPh2SiCH = CHBu | 182.5/ 0.07 |
95 |
| 6 | Γ NSiHPh2 | 1 -Hexm | 0.05 | f NPh2SiCH=CHBu | 149/ 0.05 |
90 |
| 7 | PhSSiHEt2 | PhC = CH | 0.002 | PhSEt2SiCH=CHPh | 150/0.09 | 95 |
| 8 | \ NSiHEt7 | RhC ξ CH | 0.1 | Öt2SiCHOT | 117/0.20. | 75 |
Ph: Phenylgruppe Et: lthylgruppe Bu; Butylgruppe
Eine Mischung von 15,7 g (0,1 Mol) Pyrrolidinodiäthylsilan
und 8,2 g (0,1 Mol) 1-Hexin wird mit 0,5 ml Isopropanollösung,
welche 5 x 10~5 Mole (0,05 Mol-%) Chlorplatinsäure enthält,
vermischt und die Mischung wird unter Rühren während 3 h im Ölbad auf 80 0C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird abdestilliert
und man erhält 20,4 g Pyrrolidino-1-hexenyldiäthylsilan mit
einem Siedepunkt von 77 °C/0,08 mmHg in einer Ausheute von 85 i°.
Eine Mischung von 19,6 g (0,1 Mol) Phenylthiodiäthylsilan und
8,2 g (0,1 Mol) 1-Hexin wird mit 0,5 ml einer lösung von 5 χ 10 Mole (0,05 Mol-$) Chlorplatinsäure in Isopropanol
vermischt und die Mischung wird zur Durchführung der Umsetzung während 2 h auf 50 - 70 0C erhitzt. Die Reaktionsmischung
wird abdestilliert und man erhält 26,4 g Phenylthio-1-hexenyldiäthylsilan
mit einem Siedepunkt von 105 C/0,07 mmHg (Ausheute 95 $>).
Eine Mischung von 19,6 g (0,1 Mol) Phenylthiodiäthylsilan und
10,2 g (0,1 Mol) Phenylacetylen wird mit 0,5 ml einer Lösung von 5 χ 10 Mole (0,05 Mol-$) Chlorplatinsäure in Isopropanol
vermischt und die Mischung wird während 3 h zur Durchführung der Umsetzung auf 50 - 70 0C erhitzt. Die Reaktionsmischung
wird abdestilliert und man erhält 27,7 g Phenylthiodiäthylsilylstyrol
mit einem Siedepunkt von 150 °C/0,09 mmHg in einer Ausbeute von 93 #.
Beispiele 12-15
Das Verfahren gemäß Beispiel 9 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden Ausgangsmaterialien eingesetzt werden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
409884/1463
CD CO OO 00
CO CaJ
| Beispiel | Hydrosilan. | Acetylen _ verbindung' |
Katalysato: (mole %) |
? Produkt | Siedepxmkt (°C/mmHg |
Aus beute (%) |
| 12 | PhSSiHPh2 | 1-Hexin | 0.001 | PhSPh2SiCH=CHBu | 182.5/ 0.07 |
92 · |
| 13 | 1 -Hexin | 0.001 | ^ NPh2SiCH=CHBu A ι |
149/ 0.05 |
88 | |
| 14 | PhSSiHEt2 | PhC= CH | 0.001 | PhSEt2SiCH=CHPh | 150/ 0.09 |
90 |
| 15 | j NSiHEt2 | PhC^CH | 0.001 | j NEt2SiCH=CHPh ■ |
117/ 0.20 |
80 |
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von funktioneilen stickstoff-
oder schwefelhaltigen Vinylsilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Acetylenverbindung mit einem funktioneilen
stickstoff- oder schwefelhaltigen Hydrosilan in Gegenwart von Chlorplatinsäure oder einem mit Phosphin coordinierten Rhodium-Komplex
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als mit Phosphin coordinierten Rhodium-Komplex eine der
nachstehenden Verbindungen einsetzt:
Tris(trialkylphosphin)-chlorrhodium, Tris(triarylphosphin)-Chlorrhodium,
Tris(dialkylarylphosphin)-chlorrhodium,
Tris(alkyldiarylphosphin)-chlorrhodium, Tris(trialkylphosphit)-chlorrhodium,
Tris(triarylphosphit)-chlorrhodium, Tris(dialkylaminophosphin)-chlorrhodium,
Bis(triarylphosphin)-carbonylchlorrhodium,
Bis(trialkylphosphin-carbonylchlorrhodium, Bis(trialkylphosphit)-carbonylchlorrhodium,
Tetraäthylendichlordirhodium, Bis(1,5-hexadien)-dichlordirhodium,
Bis(cyclooctadien)-dichlordirhodium oder Dichlordicarbonyldirhodium.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acetylenverbindung Acetylen, ein
Arylacetylen oder ein Alkylacetylen einsetzt.
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4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man als funktionelles stickstoff- oder schwefelhaltiges Hydrosilan ein Monoaminomonohydrosilan,
ein Diaminomonohydrosilan,
•ein Triaminomonohydrosilan, ein Monothiomonphydrosilan,
ein Dithiomonohydrosilan,
ein Trithiomonohydrosilan oder ein Dithiodihydrosilan
einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einem inerten Lösungsmittel gelöst anwendet.
40988WU63
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Cited By (1)
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| EP0190671A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-08-10 | Union Carbide Corporation | Verfahren zur Herstellung von Vinylaminosilanen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6790281B2 (ja) | 2016-10-12 | 2020-11-25 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | チオ（ジ）シラン |
-
1974
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- 1974-07-02 GB GB2927474A patent/GB1418609A/en not_active Expired
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0190671A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-08-10 | Union Carbide Corporation | Verfahren zur Herstellung von Vinylaminosilanen |
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| GB1418609A (en) | 1975-12-24 |
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| FR2235944A1 (de) | 1975-01-31 |
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