DE2425285A1 - Stabilisierte insektizide mittel auf der grundlage synthetischer pyrethroide - Google Patents

Stabilisierte insektizide mittel auf der grundlage synthetischer pyrethroide

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DE2425285A1 DE19742425285 DE2425285A DE2425285A1 DE 2425285 A1 DE2425285 A1 DE 2425285A1 DE 19742425285 DE19742425285 DE 19742425285 DE 2425285 A DE2425285 A DE 2425285A DE 2425285 A1 DE2425285 A1 DE 2425285A1
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propargyl
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Yasuo Abe
Yoshio Fujita
Takashi Yamaguchi
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Dainihon Jochugiku Co Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients

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Description

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED,
Osaka, Japan
und
DAINIHON JOCHUGIKU CO., LTD., Osaka, Japan
" Stabilisierte insektizide Mittel auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide "
Priorität: 25, Mai 1973, Japan, Nr. 58 980/73
Die Erfindung betrifft stabilisierte insektizide Mittel auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide.
Synthetische Pyrethroide, wie . der 5-Propargyl~2-furylmethylchrysanthemummonocarbonsäureester, nachstehend als Insektizid I bezeichnet, der 2-Methyl-5-propargyl-3-furylmethyl-chrysanthemummonocarbonsäureester, nachstehend als Insektizid II bezeichnet, der S-Propargyl-a-äthinyl^-furylmethyl-chrysanthemummonocarbonsäureester, nachstehend als Insektizid III bezeichnet, der 5-Benzyl-3-furylmethyl-chrysanthemummonocarbonsäureester, nachstehend als Insektizid IV bezeichnet,oder der 5~Benzyl~3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäureester, nachstehend mit Insektizid V bezeichnet,
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zeichnen sich durch eine starke insektizide Wirkung sowie ge-
Derartige
ringe Warmblutertoxizität aus./synthetische Pyrethroide werden z.B. in Form von Aerosolpräparaten, Ölspritzmitteln, Moskitostiften oder Moskitowendeln im Haushalt und in der Landwirtschaft verwendet. Ein wesentlicher Nachteil dieser synthetischen Pyrethroide ist ihre geringe chemische Stabilität. Es ist schwierig, diese Verbindungen nach ihrer Herstellung oder nach ihrer Verarbeitung zu Insektiziden Mitteln beispielsweise durch Vermischen des Wirkstoffes mit Wasser, verschiedenen organischen Lösungsmitteln, pulverigen Stoffen tierischer, pflanzlicher oder mineralischer Herkunft im reinen Zustand zu halten. In Gegenwart von beispielsweise Licht oder Luft v/erden die Verbindungen leicht zersetzt, ihre Aktivität nimmt ab und es erfolgt Verfärbung.
Es ist bekannt, synthetische Pyrethroide durch Zusatz von 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, nachstehend als Zusatzstoff C bezeichnet, oder 2-tert.-Butyl-4-methoxyph.enol, nachstehend als Zusatzstoff D bezeichnet, zu stabilisieren. Mit Hilfe dieser Zusätze wird jedoch nicht immer eine befriedigende Stabilisierung erreicht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wirksam stabilisierte
insektizide Mittel auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide zu schaffen. Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem Befund, daß durch Zusatz von 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol, nachstehend als Zusatzstoff A bezeichnet, und bzw. oder 2,2'-Methy~ len-bis-(6-tert.-butyl-4-äthylphenol), nachstehend als Zusatzstoff B bezeichnet, die Eigenschaften der synthetischen Pyre-
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throide über einen langen Zeitraum beibehalten und gleichzeitig auch eine Verfärbung vollständig unterdrückt werden kann,
Gegenstand der Erfindung sind somit stabilisierte insektizide Mittel auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an 3,5-Di~tert.-butylhydroxyanisol und/oder 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.--butyl-4-äthylphenol) als Stabilisator.
Vorzugsweise wird in den Insektiziden Mitteln mindestens eines der vorgenannten synthetischen Pyrethroide verwendet, nämlich der 2-Methyl-5-propargyl-3-furylmethylesterj der 5-Propargyl--.?;-äthinyl-2-furylmethylester oder der 5-Benzyl-3-furylmethylester der Chrysanthemummonocarbonsaure oder der 5-Benzyl-3~furylmethylester der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäure.
Die stabilisierten Insektiziden Mittel der Erfindung zeichnen sich gegenüber herkömmlich stabilisierten Insektiziden Mitteln auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide dadurch aus, daß sie selbst unter extremen Bedingungen, insbesondere bei ihrer Verwendung als Räuchermittel, bei der die Insektiziden Mittel auf etwa 1500C erhitzt werden, oder als Moskitostifte oder Moskitowendel sowie als Retentionsspritzmittel, die häufig Licht und Sauerstoff während der Suspension ausgesetzt sind, eine ausgezeichnete Stabilität aufweisen.
Die für die stabilisierten Insektiziden Mittel genannten Stabilisatoren können entweder allein oder im Gemisch und zusammen
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mit anderen Zusatzstoffen, wie Antioxidationsmitteln oder UV-Absorptionsmitteln, verwendet v/erden. Vorzugsweise sind die insektiziden Mittel der Erfindung durch einen Gehalt von 0,05 bis 3 Gewichtsprozent des Stabilisators, bezogen auf das Pyrethroid, gekennzeichnet. Dieser Mengenbereich des Stabilisators genügt für insektizide Mittel, die unter üblichen Bedingungen eingesetzt werden. Bei der Verwendung der Insektiziden Mittel unter extremen Bedingungen kann der Stabilisator und das synthetische Pyrethroid im Mengenverhältnis 1 : 1 bis 2 : 1 verwendet werden. Dies ist insbesondere bei der Herstellung von Moskitostiften oder Moskitowendeln oder bei Räuchermitteln der Fall, die auf einer elektrischen Heizplatte erhitzt werden.
Die stabilisierten Insektiziden Mittel der Erfindung werden in einfacher Weise durch Vermischen der Piomponenten hergestellt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Durch Zusatz„von 1 Gewichtsprozent des Zusatzstoffes A zum Insektizid I wird ein stabilisiertes Insektizides Mittel der Erfindung hergestellt. Vergleichsproben werden durch Zusatz von 1 Gewichtsprozent der in Tabelle I aufgeführten herkömmlichen Zusatzstoffe zum Insektizid I hergestellt. Die erhaltenen Proben werden in einem Reagensglas aufbewahrt, das unverschlossen gelagert wird. Nach der angegebenen Zeit wird die Probe gaschromatographisch analysiert, um die Änderung der Eigenschaften
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in Abhängigkeit von der Zeit zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle J Reinheit des Insektizids I
(ursprünglich 100 %) nach Ta		 14 Tage Luft
Probe Zusatzstoff gen Stehen an der 99,4 21 Tap;e
7 Tage 50,5 98,9
101,1 87,8 26,7
Erfindung Zusatzstoff A' 66,3 73,8 67,1
Vergleichs
proben		 kein Zusatz 95,6 67,9 —
Il Zusatzstoff C 87,0 62,5 --
ti » D 88,9
Il η ε* 84,9
Il π ρ*
Anmerkung:
Zusatzstoff E*: 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan Zusatzstoff F*: 3-Methyl-4-isopropyl~6-tert.-buty!phenol.
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß sich die Eigenschaften des Insektiziden Mittels der Erfindung wesentlich weniger veränderten als die Eigenschaften der Vergleichsproben.
Beispiel 2
Durch Zusatz von 1 Gewichtsprozent des Zusatzstoffes A zu den Insektiziden II, III, IV und V werden stabilisierte insektizide Mittel der Erfindung hergestellt. Die Mittel werden gemäß Beispiel -1 bei 60°C gelagert, und die Änderung der Eigenschaften in Abhängigkeit zur Zeit wird in jedem Fall bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammen mit den Ergebnissen von Vergleiehsproben zusammengefaßt, die durch Zusatz des herkömm-
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lichen Zusatzstoffes C zu jedem Insektizid hergestellt wurden.
Tabelle II
Reinheit des Insektizids (ur sprünglich 100 %) nach Tagen Stehen an der.Luft.
Insektizid Zusatzstoff 7 Tage 14 Tage 21 Tage
98?6 96,5 95; 3
II A 94,2 85,6 6671
II C 9574 92?2 88,1
III A 89,7 .76.4 49;2
III C 99;1 9876 97;9
- IV A 98;5 95,1 90,1
IV C 99;5 . 99;2 98,1
V . A 98.7 96.1 .93,4
V C
Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß durch den Zusatzstoff A eine wesentlich bessere Stabilisierung der Insektizide erreicht wird.
Beispiel 3
Durch Auflösen von 10COmg des Insektizids I und 30 mg des Zusatzstoffes A oder B in Aceton bis zu einem Gesamtvolumen von 100 ml werden stabilisierte insektizide Mittel der Erfindung hergestellt. 0,5 ml der erhaltenen flüssigen Insektiziden Mittel werden auf ein Filterpapier mit einem Durchmesser von 7 cm aufgetragen. Nach dem Abdampfen des Acetons· wird das Filterpapier in einem Raum unter indirektem Sonnenlicht stehengelassen. Nach einer bestimmten Zeit wird die Verbindung aus dem Filterpapier mit Aceton extrahiert und die Änderung der Farbe des
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Mittels nach der Gardner-Skala bestimmt. Der Extrakt wird ferner gasChromatograph!sch analysiert Lind der Prozentsatz an restlichem Insektizid I bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammen mit den Ergebnissen für Vergleichsproben, die durch Zusatz der Zusatzstoffe C und D zum Insektizid I hergestellt wurden, zusammengefaßt.
Tabelle III
Probe Zusatzstoff Prozent restliches Insekti-
zid I nach Tagen
0 2 Tap;e i
Erfindung A
Il B
Vergleichsproben kein Zusatz
W C
Il D
Anmerkung:
100 (1) 50,6 (2) 32,5 (3)
100 (1) 72,1 (1) 39,8 (2)
100 (1) 19,6 (4) 0 (6)
100 (1) 22,3 (4) 0 (6)
100 (1) 20,1 (4) 0 (6)
Die Zahlen in Klammern bedeuten die Farbzahlen nach Gardner.
Die Ergebnisse zeigen, daß bei der Belichtung mit indirektem Sonnenlicht und in Gegenwart von freiem Sauerstoff die insoktiziden Mittel der Erfindung besser stabilisiert sind und auch eine geringere Farbänderung der Mittel der Erfindung auftritt, . · als bei den Vergleichsproben.
Beispiel 4
1 ml einer Acetonlösung, die 70 mg Insektizid I, 140 mg Piperonylbutoxid und 50 mg Zusatzstoff"A oder Zusatzstoff B ent-, hält, wird auf ein Löschpapier aufgetragen. Sodann wird das
. Aceton verdampfen gelassen. Es wird eine Moskitomatte erhalten, ι
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die auf einer elektrischen Heizplatte erhitzt werden kann. Die Matte wird auf einer Heizplatte auf 145 C erhitzt. Nach einer ■ bestimmten Zeit wird der Prozentsatz des verdampften Insektizids und der Prozentsatz des restlichen Insektizids gemessen. Dies ermöglicht die Bestimmung des Verlusts an Insektizid I, einschließlich des Verlusts durch thermische Zersetzung. Vergleichsproben werden ebenfalls in gleicher. Weise hergestellt, anstelle des Zusatzstoffes. Λ oder B wird entweder der Zusatzstoff C oder kein Zusatzstoff verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
Tabelle IV
Probe
Zusatzstoff
Zeit, Prozent Prozent Ver-Std. ver- restli- lust, dampft ehes In- % sektizid
Erfindung A 4 66,0 27,4 6,6
Il A 8 75,2 18,1 6,7
Il B 4 63,8 26,4 9,8
Il B 8 71,9 18,2 9,9
Vergleichs
proben
Il 		kein Zusatz
It Il 		4
8		 45,1
50,0		 22,6
14,0		 32,3
36,0
Il C • 4 46,5 23,9 29,6
Il C 8 53,4 16,0 30,6
Aus Tabelle IV ist ersichtlich, daß der Prozentsatz an Insektizid, der im Löschpapier verblieb, in beiden Fällen nicht erheblich voneinander abweicht. Der Prozentsatz an verdampftem
Insektizid ist beträchtlich höher bei den stabilisierten insektiziden Mitteln der Erfindung gegenüber den Vergleichsproben. und der Verlust an Insektizid ist bei den stabilisierten insek-
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tiziden Mitteln der Erfindung beträchtlich geringer als bei den Vergleichsproben. Dies beweißt, daß das Insektizid I im Löschpapier ohne Zersetzung verdampft wird.
' Beispiel 5
Das Insektizid III wird mit den Zusatzstoffen A, B oder C und einem Addukt aus 8 Mol Äthylenoxid an Stearylamin (als POE-SA bezeichnet), in dem in Tabelle V angegebenen Mengenverhältnis vermischt. Das erhaltene insektizide Mittel wird in ein offenes Gefäß gegeben und bei 400C gelagert. Nach einer bestimmten Zeit wird die Probe auf ihre Reinheit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt. Die ursprüngliche Reinheit der Probe wird mit 100 Prozent angenommen.
Zusatz
stoff		 Tabelle V Änderung der
Insektizids		 30 Tage Reinheit
III nach		 ■ des
Probe POE-SA o 96 60 Tape 90 Tage
A 2% 100 100 95 92
Erfindung A V/o kein Zusatz 100 96 100 97
Il B 2% V/o 100 100 93 88
Il B V/o kein Zusatz 100 85 97 95
Il C 2% Vi 100 63 48
Vergleichs-
proben		 kein Zusatz
C V/o
V/o
100
90
55
Aus Tabelle V ist ersichtlich, daß die Zusatzstoffe A und B das Insektizid III wesentlich besser stabilisieren als der herkömmliche Zusatzstoff C. Der Effekt wird durch Zusatz des POE-SA noch weiter verbessert.
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Beispiel 6
Ein Gemisch von 0,6 g des Insektizids IV, 0,06 g Zusatzstoff A und 3,0 g Piperonylbutoxid wird in eine Sprühdose abgefüllt," die mit einem Ventil versehen ist. Sodann wird ein Treibgasgemisch aus Freon 11 und Freon 12 im Volumverhältnis 1 : 1 in die Sprühdose durch das Ventil aufgepreßt, bis der gesamte Inhalt 300 g beträgt (Aerosolpräparat a).
Ferner wird ein Gemisch aus 0,6 g des Insektizids IV, 0,06 g des Zusatzstoffs B und 3,0 g Piperonylbutoxid in eine Sprühdose abgefüllt und auf die vorstehend beschriebene Weise weiterverarbeitet. Es wird ein Aerosolpräparat (b) erhalten.
Ein Gemisch von 0,6 g des Insektizids IV, 0,06 g des Zusatzstoffes C und 3,0 g Piperonylbutoxid wird in eine .Sprühdose abgefüllt und auf die vorstehend beschriebene Weise weiterverarbeitet. Es wird ein Aerosolpräparat (c) erhalten.
Ein Filterpapier mit einem Durchmesser von 20 cm wird senkrecht aufgehängt und das Aerosolpräparat (a) wird auf das Filterpapier in einer Menge von 10 g pro Filterpapier aufgesprüht. Auf die gleiche Weise werden 12 Filterpapiere hergestellt. 9 Filterpapiere der mit dem Aerosolpräparat behandelten 12 Filterpapiere werden an der Wand eines Zimmers mit·Reißnägeln befestigt.
Das gleiche Verfahren wird mit den Aerosolpräparaten (b) und (c) durchgeführt, und die behandelten -Filterpapiere werden ebenfalls an der Wand des Zimmers befestigt.
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Die drei Filterpapiere der mit dem Aerosolpräparat behandelten 12 Filterpapiere werden zu Beginn analysiert, und die anderen 9 an der Wand des Zimmers befestigten Filterpapiere werden nach einer bestimmten Zeit analysiert, um die verbleibende Menge an Insektizid IV zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefaßt.
Aerosol
präparat		 Tabelle VI 3 Tage 6 Tage 12 Tage
Probe 4,1
(76,5)		 (58^5) 2,2
(41,0)
(a) 4,5
(78,4)		 3,6
(62,0)		 2,6
(45,3)
Erfindung (b) (56|2) 2,0
(35,5)		 0,9
(16,1)
ti (c) Änderung der Menge des restlichen
Insektizids (mg/Filterpapier) nach
Tagen
Vergleichs
probe		 0
Anmerkung: (100)
5,8
(100)
5,5·
(100)
Die Zahlen in Klammern geben den Prozentsatz an restlichem Insektizid wieder. Die anfänglich vorhandene Menge beträgt 100 Prozent.
Aus Tabelle VI ist ersichtlich, daß die Wirkung der Zusatzstof fe A und B wesentlich besser war als die Wirkimg des herkömmli chen Zusatzstoffes C.
AO 9 8 5 0/1167

Claims (3)

Paten fa nsprüche
1. Stabilisierte insektizide Mittel auf der Grundlage synthetischer Pyrethroide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5-Di-tert.-butylhydroxyanisol und/oder 2,2'-Methylenbis-^-tert.-butyl-4-äthylphenol) als Stabilisator.
2. Insektizide Mittel nach.Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid der 5-Propargyl-2-furylmethylester, der 2-Methyl-5-propargyl-3-furylmethylester, der 5-Propargyl-aäthinyl-2-furylmethylester oder der 5-Benzyl-3-furylmethylester der Chrysanthemunimono carbonsäure oder der 5-Benzyl-3-furylmethylester der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäure ist.
3. Insektizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,05 bis 3 Gewichtsprozent des Stabilisators, bezogen auf das Pyrethroid.
A Q 9 8 50/1167
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