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DISPERSE MONOAZOFARBSTOFFE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG Die
vorliegende Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe und auf ein Verfahren
zu ihrer Herstellung.
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Disperse Monoazofarbstoffe werden zum Färben von Polyester-, Polyamid-
und anderen synthetischen Fasern verwenaet.
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Bekannt ist die Verwendung der Farbstoffe "Disperge yellQw 3" zur
Färben von Polyester- und anderen synthetischen lasern (Nr. 11855 Colour Index,
3. Auflage, 1971, Band II, Seite 24U4 und Band IV, Seite 4027). Die genannten Barostoffe
oesitzen Sublimationsbeständigkeit in Höhe von 3/2 Achtheitsstufen und Lichtechtheit
von 6 Notenpunkten.
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Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand in der nrweiterung des
Sortiments von Azofarbstoffen zum Färben von synthetischen Fasern.
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In Übereinstimmung mit dem Ziel wurde die Aufgabe gestellt, solche
Farbstoffe für synthetische Fasern zu entwikkeln, die bessere Sigenschaften aufweisen.
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Die Aufgabe ist durch die Entwicklung disperser Monoazofarbstoffe
gelöst, die erfindungsgemäß folgende allgemeine
Formel haben: HO |
X rf CDHN-a |
Ch |
wo R die Benzothiazolyl-2-thio-, Anilino- oder Toluidinogruppe darstellt.
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Die genannten Farbstoffe und das Verfahren für ihre Herstellung sind
in der wissenschaftlichen und Patentliteratur nicht beschrieben und sind neu.
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Erfindungsgemäß besteht das Verfahren zur Herstellung der genannten
Farbstoffe darin, daß man 4-Chlorazetylamino-2'-hydroxy-5'-methylazobenzol unter
Erwärmen mit 2-Merkaptobenzthiazol (Captax),-Anilin oder Toluidin beziehungsweise
mit ihre Salzen in Gegenwart von säurebindenden L'itteln,zum Beispiel von Pottasche,
umsetzt.
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Erfindungsgemäße disperse Monoazofarbstoffe färben Polyester-, Polyamid-
und andere synthetische Fasern und Erzeugnisse aaraus in klare gelbe Farbtöne. Die
entstehenden Farbtöne
weisen einen hohen Reinheitsgrad, eine hohe
Farbintensität und hohe Beständigkeit gegenüber den kolorimetrischen Prüfungen auf:
Sublimationbeständigkeit im Bereich von 4/3 bis 4/4 (Prüfungsdauer 30 Sek bei 2100)
und Lichtechtheit im Bereich von 6-7 Echtheitsstufen. Demzufolge sind die angebotenen
Farbstoffe nach ihrer Lichtechtheit den bekannten Farbstoffen gleich und in ihrer
Sublimationsbeständigkeit um 1-2 Echtheitsstufen überlegen.
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Die Sublimationsbeständigkeit ist eine besonders sertvolle Eigenschaft
der neuen Farbstoffe im Zusammenhang mit der weiten Verbreitung bei Färbung synthetischer
Fasern von Verfahren, die die bearbeitung bei hohen Temperaturen, zum Beispiel thermische
Fixierung und Färbung nach Thermosolverfahren erforderlich machen.
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Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende
Beispiele aufgeführt: Beispiel 1.
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14,5 g Chlorazetylamino-2'-hydroxy-5'-methylazobenzol, 3,35 g 2-blerkaptobenzthiazol
(Captex), 5 g Soda, 200 ml Azeton und 50 ml Wasser werden während 6 Stunden gekocht,
wobei man den Verlauf der Reaktion mittels -Du"nnschichtchromatographie auf Aluminiumoxid
kontrolliert. Nach Beendigung der Reaktion gießt man die mischung über 200 ml Wasser,
filtriert den Niederschlag, spült mit Wasser und trocknet, dabei wird 21,3 g disperser
Monoazofarbstoff mit Schmelzpunkt von 180-183°C
gewonnen. Nach Kristallisation
aus Alkohol erreicht die Schmelztemperatur 183,5 - 184°C.
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Gefunden,%: C 62,10, 62,83; H 4,31, 4,16; N 12,54, 12,71; S 14,69,
14,66.
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C22H18N4O2S2.
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Berechnet,%: C 60,81; H 4,18; N 12,95; S 14,76.
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Der gewonnene Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in einem-klaren
gelben Farbton. Analoge Ergebnisse werden bei Verwendung von Pottasche anstelle
von Soda erziehlt 3eispiel 2.
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5 g 4-Chlorazetylamino-2'-hydroxy- 5'-methylazobenzol in 20 mi Anilin
erwärmt man während 3 Stunden in einem Wasserbad, alkalisiert mit Soda,destilliert
den Überschuß an Anilin mit Wasserdampf, kühlt ab, fieltriert den Niederschlag,
spült mit Wasser und trocknet. Dabei wird 6 g disperser Farbstoff mit Schrnelzzemperai,ur
von 187,5 - 188,O°C (aus verdünntem Alkohol) gewonnen.
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Gefunden,%: C 69,93, 69,66; H 5,60, 5,73; N 15,53, 15,60.
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C21H20N4O2.
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Berechnet,%: a 69,98; H 5,59; N 15,54.
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Der gewonnene Farbstoff farbt Polyester- und Polyamidfasern in einen
klaren gelben Farbton.
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Beispiel 3.
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Analog wird aus 4-Chlorazetylamino-2'-hydroxy-5'-methylazobenzol
und p-Toluidin -ein disperser Farbstoff mit einem Schmelzpunkt von 177,0-177,5°C
(aus verdünntem Alkohol) gewonnen.
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Gefunden,%: C 70,59, 70,33; H 5,99, 5,92; N 15,18, 15,15.
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C22H22N4O2.
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Berechnet, /%: C 70,57; H 5,92; N 14,96.
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Damit werden Polyesterfasern in einen klaren Farbton mit rötliche
Schattierung gefärbt.
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Beispiel 4.
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1 1 Suspensiony die 30 Õ Farbstoff (gewonnen wie im Beispiel 1),
1 g Dispergiermittel "Tamol NNO" und 25 g 8%iges Natriumalginat enthält, wird mit
30%iger Bssigsäure bis pH 5,5 angesäuert und bis auf 25-30°C angewärmt. 20 g Polyesterder
faser, stabilisiert bei 200°C, wird mit / zubereiteten Farbstoffsuspension geklotzt,
mit Heißluft während 1-2 Minuten bei 120-140°C getrocknet und danach während 60
Sekunden bei 200°C eine durch Thermosolkammer durchgelassen. Das in klaren gelben
Farbton gefärbte Gewebe spült man mit Wasser und trocknet. Die Sublimationsbeständigkeit
der Färbung beträgt 4/4 (bei Dauerprüfungen während 30 Sekunden bei 21000) und Lichtechtheit
6-7 Echtheitsstufen.
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Beispiel 5.
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40 1 Suspension, die 20 g Farbstoff (gewonnen wie im Beispiel 2 oder
3) und 20 g Dispergiermittel vom Typ "Tamol NNO" enthält, wird bis auf 40-50°C angewärmt
und mit 30%iger Essigsäure bis pH 5,0 - 5,5 angesäuert. 1 kg Polyesterfaser wird
in das zubereitete Färbebad gegeben und während45-60 Minuten bis auf 1300C unter
Druck angewärmt Man setzt die Färbung noch 60 Minuten bei dieser Temperatur fort,
danach wird der Druck gemindert und die tl'emperatur bis auf 60-70°C reduziert.
Die in klaren gelben Farbton gefärbten Faser wird mit Wasser gespült und getrocknet.
Die Sublimationsbeständigkeit der Färbung beträgt 4/3 und Lichtechtheit 6-7 Echtheitsstufen.