Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Disperse Monoazofarbstoffe werden zum Färben von Polyester-, Polyamid- und anderen synthetischen Fasern verwendet.
Bekannt ist die Verwendung von Farbstoff Disperge yellow 3 zum Färben von Polyester- und anderen synthetischen Fasern (Nr. 11 855 Colour Index, 3. Auflage, 1971, Band II, Seite 2484 und Band IV, Seite 4027). Die genannten Farbstoffe besitzen Sublimationsbeständigkeit in Höhe von 3/3 Echtheftsstufen und Lichtechtheit von 6 Notenpunkten.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand in der Erweiterung des Sortiments der zum Färben von synthetischen Fasern.
In Übereinstimmung mit dem Ziel wurde die Aufgabe gestellt, solche Farbstoffe für synthetische Fasern zu entwik- keln, die bessere Eigenschaften aufweisen.
Die Aufgabe ist durch die Entwicklung disperser Monoazofarbstoffe gelöst, die erfindungsgemäss folgende allgemeine Formel haben:
EMI1.1
wo R Benzothiazolyl-2-thio-, Anilino- oder Toluidinogruppe darstellt.
Die genannten Farbstoffe und das Verfahren für ihre Her stellung sind in der wissenschaftlichen und Patentliteratur nicht beschrieben und sind neu.
Erfindungsgemäss besteht das Verfahren zur Herstellung der genannten Farbstoffe darin, dass 4-Chlorazetylamino-2' oxy-5'-methyiazobenzol bei Erwärmung 2-Merkaptobenzthiazol (Captax), Anilin oder Toluidin beziehungsweise mit ihren Salzen in Gegenwart von die Säure bindenden Mitteln, zum Beispiel von Pottasche, zusammenwirkt.
Erfindungsgemässe disperse Monoazofarbstoffe färben Polyester-, Polyamid und andere synthetische Fasern und Erzeugnisse daraus in klare gelbe Farbtöne. Die entstehenden Farbtöne weisen einen hohen Reinheitsgrad, eine hohe Farbintensität und hohe Beständigkeit gegenüber den kolorimetn- schen Prüfungen auf: Sublimationsbeständigkeit im Bereich von 4/3 bis 4/4 (Prüfungsdauer 30 Sek bei 2100) und Lichtechtheit im Bereich von 6-7 Echtheitsstufen. Demzufolge sind die angebotenen Farbstoffe nach ihrer Lichtechtheit den bekannten Farbstoffen ähnlich und nach Sublimationsbestäns digkeit übertreffen dieselben um 1-2 Echtheitsstufen.
Die Sublimationsbeständigkeit ist eine besonders werts volle Eigenschaft der neuen Farbstoffe im Zusammenhang mit der weiten Verbreitung bei Färbung synthetischer Fasern von Verfahren, die die Bearbeitung bei hohen Temperaturen, zum Beispiel thermische Fixierung und Färbung nach Thermosolverfahren erforderlich machen.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden Beispiele ihrer konkreten Realisierung aufgeführt:
Beispiel 1
14,5 g Chlorazetylamino-2'-oxy-5'-methylazobenzol, 3,35 g 2-Merkaptobenzthiazol (Captax), 5 g Soda, 200 ml Azeton und 50 ml Wasser werden während 6 Stunden gekocht, wobei man den Verlauf der Reaktion mittels Dünn schichtcbromatographie auf Aluminiumoxid kontrolliert.
Nach Beendigung der Reaktion giesst man die Mischung über 200 ml Wasser, den Niederschlag filtriert, spült mit Wasser und trocknet, dabei wird 21,3 g disperser Monoazofarbstoff mit Schmelztemperatur von 180-1830 C gewonnen.
Nach Kristallisation aus Alkohol ereicht die Schmelztempe- ratur 183,5-1840 C.
Gefunden, /o: C 62,10, 62,83; H 4,31, 4,16; N 12,54, 12,71;
S 14,69, 14,66.
C22HlsN402S2.
Berechnet, 0/o: C60,81; H 4,18; N 12,95; S14,76.
Der gewonnene Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in klarem gelbem Farbton. Analoge Ergebnisse werden bei Verwendung von Pottasche anstelle von Soda erzielt.
Beispiel 2
5 g 4-Chlorazetylamino-2'-oxy-5'-methylazobenzol in 20 ml Anilin erwärmt man während 3 Stunden in einem Wasserbad, alkalisiert mit Soda, destilliert den Überschuss anAnilin mit Wasserdampf, kühlt ab, filtriert den Niederschlag, spült mit Wasser und trocknet. Dabei wird 6 g disperser Farbstoff mit Schmelztemperatur von 187,5-188,00 C (aus verdünntem Alkohol) gewonnen.
Gefunden, /0: C 69,93, 69,66; H 5,60, 5,73; N 15,53, 15,60.
C21H?ON401.
Berechnet, /o: C 69,98; H 5,59; N 15,54.
Der gewonnene Farbstoff färbt Polyester- und Polyamid fasern m einem klaren gelben Farbton.
Beispiel 3
Analog wird aus 4-Chlorazetyiamino-2'-oxy-5'-methyl- azobenzol und p-Toluidin disperser Farbstoff mit Schmelztemperatur von 177,0-177,50 C (aus verdünntem Alkohol) gewonnen.
Gefunden, /o: C 70,59, 70,33; H 5,99, 5,92; N 15,18, 15,15.
C22H22N402.
Berechnet, o/o: C 70,57; H 5,92; N 14,96.
Damit werden Polyesterfasem in einem klaren Farbton mit rötlicher Schattierung gefärbt.
Beispiel 4
1 1 Suspension, die 30 g Farbstoff (gewonnen wie im Beispiel 1), 1 g Dispergiermittel Tamol NNO und 25 g 8O/oiges Natrium'alginat enthält, wird mit 300/oiger Essigsäure bis pH 5,5 angesäuert und bis auf 25-300 C angewärmt. 20 g Poly esterfaser, stabilisiert bei 2000 C, wird mit zubereiteter Farbstoffsuspension geklotzt, mit Heissluft während 1-2 Minuten bei 120-1400 C getrocknet und danach während 60 Sekunden bei 2000 C durch Thermosolkammer durchgelassen. Das m klarem gelbem Farbton gefärbte Gewebe spült man mit Wasser und trocknet.
Die Sublitnationsbesbändligkeit der Färbung beträgt 4/4 (bei Dauerprüfungen während 30 Sekunden bei 2100 C) und Lichtechtheit 6-7 Echtheitsstufen.
Beispiel 5 40 i Suspension, die 20 g Farbstoff (gewonnen wie im Beispiel 2 oder 3) und 20 g Dispergiermittel vom Typ Tamol NNO enthält, wird bis auf 40-500 C angewärmt und mit 300/obiger Essigsäure bis pH 5,0-5,5 angesäuert. 1 kg Polyesterfaser wird in das zubereitete Färbebad untergebracht, während 45-60 Minuten bis auf 1300 C unter Druck angewärmt, man setzt die Färbung noch 60 Minuten bei dieser Temperatur fort, danach wird der Druck gemindert und die Temperatur bis auf 60-700 0 reduziert. Die in klarem gelbem Farbton gefärbte Faser wird mit Wasser gespült und getrocknet.
Die Sublimationsbeständigkeit der Färbung beträgt 4/3 und Lichtechtheik 6-7 Echtheitsstufen.
The present invention relates to disperse monoazo dyes and to a process for their preparation.
Disperse monoazo dyes are used to dye polyester, polyamide and other synthetic fibers.
The use of the dye Disperge yellow 3 for dyeing polyester and other synthetic fibers is known (No. 11 855 Color Index, 3rd edition, 1971, Volume II, page 2484 and Volume IV, page 4027). The dyes mentioned have a sublimation resistance of 3/3 grades and a lightfastness of 6 grade points.
The aim of the present invention was to expand the range of products for dyeing synthetic fibers.
In accordance with the goal, the task was set to develop such dyes for synthetic fibers that have better properties.
The object is achieved by developing disperse monoazo dyes which according to the invention have the following general formula:
EMI1.1
where R represents benzothiazolyl-2-thio, anilino or toluidino group.
The dyes mentioned and the method for their manufacture are not described in the scientific and patent literature and are new.
According to the invention, the process for the preparation of the dyes mentioned consists in that 4-chloroacetylamino-2 'oxy-5'-methyiazobenzene when heated 2-mercaptobenzothiazole (Captax), aniline or toluidine or with their salts in the presence of the acid-binding agents, for example of potash, interacts.
Disperse monoazo dyes according to the invention dye polyester, polyamide and other synthetic fibers and products made from them in clear yellow shades. The resulting color shades have a high degree of purity, high color intensity and high resistance to colorimetric tests: resistance to sublimation in the range from 4/3 to 4/4 (test duration 30 seconds at 2100) and lightfastness in the range of 6-7 degrees of fastness. As a result, the dyes on offer are similar in terms of their lightfastness to the known dyes and after sublimation resistance they surpass them by 1-2 degrees of fastness.
Resistance to sublimation is a particularly valuable property of the new dyes in connection with the widespread use of dyeing synthetic fibers by processes that require processing at high temperatures, for example thermal fixation and dyeing using thermosol processes.
For a better understanding of the present invention, examples of its concrete implementation are given:
example 1
14.5 g of chloroacetylamino-2'-oxy-5'-methylazobenzene, 3.35 g of 2-mercaptobenzothiazole (Captax), 5 g of soda, 200 ml of acetone and 50 ml of water are boiled for 6 hours while watching the course of the reaction checked for aluminum oxide by means of thin-layer chromatography.
After the reaction has ended, the mixture is poured over 200 ml of water, the precipitate is filtered, rinsed with water and dried, 21.3 g of disperse monoazo dye having a melting temperature of 180-1830 ° C. is obtained.
After crystallization from alcohol the melting temperature reaches 183.5-1840 C.
Found / o: C 62.10, 62.83; H 4.31, 4.16; N 12.54, 12.71;
S 14.69, 14.66.
C22HlsN402S2.
Calculated, 0 / o: C60.81; H 4.18; N 12.95; S14.76.
The dye obtained dyes polyester and polyamide fibers in a clear yellow shade. Similar results are obtained when using potash instead of soda.
Example 2
5 g of 4-chloroacetylamino-2'-oxy-5'-methylazobenzene in 20 ml of aniline are heated for 3 hours in a water bath, made alkaline with soda, the excess aniline is distilled off with steam, cooled, the precipitate is filtered off, rinsed with water and dries. 6 g of disperse dye with a melting temperature of 187.5-188.00 ° C. (from dilute alcohol) are obtained.
Found / 0: C 69.93, 69.66; H 5.60, 5.73; N 15.53, 15.60.
C21H? ON401.
Calculated, / o: C, 69.98; H 5.59; N 15.54.
The dye obtained dyes polyester and polyamide fibers in a clear yellow shade.
Example 3
In a similar manner, disperse dye with a melting temperature of 177.0-177.50 ° C. (from dilute alcohol) is obtained from 4-chloroacetyiamino-2'-oxy-5'-methyl-azobenzene and p-toluidine.
Found / o: C, 70.59, 70.33; H 5.99, 5.92; N 15.18, 15.15.
C22H22N402.
Calculated, o / o: C 70.57; H 5.92; N 14.96.
With this, polyester fibers are dyed in a clear shade with a reddish shade.
Example 4
1 1 suspension containing 30 g of dye (obtained as in Example 1), 1 g of dispersant Tamol NNO and 25 g of 80% sodium alginate is acidified with 300% acetic acid to pH 5.5 and up to 25-300 C warmed. 20 g polyester fiber, stabilized at 2000 C, is padded with prepared dye suspension, dried with hot air for 1-2 minutes at 120-1400 C and then let through for 60 seconds at 2000 C through a thermosol chamber. The fabric, dyed in a clear yellow shade, is rinsed with water and dried.
The dye's sublimation resistance is 4/4 (in the case of endurance tests for 30 seconds at 2100 C) and light fastness 6-7 fastness levels.
EXAMPLE 5 40 l suspension which contains 20 g of dye (obtained as in Example 2 or 3) and 20 g of dispersant of the Tamol NNO type is warmed to 40-500 ° C. and with 300% acetic acid to pH 5.0-5 , 5 acidified. 1 kg of polyester fiber is placed in the prepared dyebath, heated under pressure to 1300 ° C. for 45-60 minutes, dyeing is continued at this temperature for 60 minutes, then the pressure is reduced and the temperature is reduced to 60-700 ° . The fiber, dyed in a clear yellow shade, is rinsed with water and dried.
The dye's resistance to sublimation is 4/3 and lightfastness is 6-7 degrees of fastness.