AT232471B
AT232471B - Process for dyeing and printing fibers and films made from linear aromatic polyesters

Info

Publication number: AT232471B
Application number: AT973061A
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1960-12-24
Filing date: 1961-12-22
Publication date: 1964-03-25
Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern 
Es wurde gefunden, dass man Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalat, echt färben und bedrucken kann, indem man die genannten Gebilde mit einer wässerigen Dispersion bzw. Druckpaste von einheitlichen Farbstoffen oder von deren Gemischen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, und worin    R   eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet, in Gegenwart von Carriern zwischen 95 und   IIOOC   oder in Abwesenheit von Carriern zwischen 120 und   145 C   färbt oder die genannten Gebilde bedruckt und anschliessend dämpft. 



   Die Echtfixierung der genannten Farbstoffe kann auch durch Thermosolieren erfolgen, indem man die bedruckte Ware kurzzeitig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, zweckmässig zwischen 180 und 220 C, unterwirft. 



   Sofern die Gruppe R in der obigen Formel eine Alkylgruppe bedeutet, kommt vorzugsweise eine solche mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- und Isobutylgruppe, in Betracht. Die Alkylgruppen können dabei ihrerseits durch verschiedene Reste, vorzugsweise durch die Hydroxy-, Nitril-oder Carbalkoxygruppe, substituiert sein. Ferner kann R den Rest 
 EMI1.2 
 darstellen, wobei R2 und   R3   gleiche oder verschiedene Alkylreste mit   1 - 6   Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei diese Alkylreste auch substituiert sein können. Weiterhin kann R den Rest 

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 EMI2.1 
 bedeuten, worin n die ganzen Zahlen 1 und 2 und m die ganzen Zahlen von 1 bis 4 symbolisieren. 



   Sofern die Gruppe Reine Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, kommt vorzugsweise der Benzyl- oder Phenylrest in Betracht, wobei diese Reste im aromatischen Kern ebenfalls substituiert sein können, wie beispielsweise durch Alkyl-, Nitro- oder Acetylgruppen oder durch Halogen. Der Arylrest    R   ist vorzugsweise ein unsubstituierter oder einfach oder mehrfach substituierter Phenylrest, wobei als Substituenten in erster Linie die folgenden in Frage kommen : Halogen, Alkylgruppen mit   1 - 6   Kohlenstoffatomen, die Alkoxyl-, Nitro-, Nitril-, Acetyl- und Phenylazogruppe, wobei die letztere noch ihrerseits substituiert sein kann.

   Weiterhin erhält man wertvolle Farbstoffe, wenn   R   durch die Gruppen 
 EMI2.2 
 oder 
 EMI2.3 
 substituiert ist. p bedeutet dabei die ganzen Zahlen von 1 bis 3, q die ganzen Zahlen von 1 bis    6.   



   Als Carrier werden die Ublichen, vorzugsweise aromatischen Verbindungen, wie o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol, o-Phenylphenol und Methylnaphthalin, verwendet. 



   Die genannten Farbstoffe besitzen auf Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, ein gutes Ziehvermögen und die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Wasch-,   Thermofixier-und Bügelechtheiten aus..   



   Die genannten Farbstoffe eignen sich auch zum Echtfärben und Echtbedrucken von Fasern oder Folien aus Polyamiden, Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, wobei die anzuwendenden   Färbe- und   Dämpftemperaturen dem jeweils zugrunde liegenden Substrat anzupassen sind. 



   Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe vor ihrer Anwendung in eine sehr feine Verteilung zu bringen, was nach einem der bekannten Verfahren durch Mahlen oder Kneten in   Roll-oder Schwingmuhlen bzw.   in einem geeigneten Kneter erfolgen kann. 



   Die gemäss dem Verfahren der Erfindung zur Anwendung gelangenden Farbstoffe können beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 worin R die oben angegebene Bedeutung zukommt, mit aromatischen primären Aminen oder durch Oxydation von Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI2.5 
 

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 worin    Rund R 1 die   oben angegebene Bedeutung besitzen, zu den entsprechenden Sulfonen. 



   Beispiel 1 : 5   Gew.-Teile   eines Polyäthylenterephthalatgewebes werden 1 h bei 1200C in einem   Bade gefärbt, das 0, 04 Gew. -Teile des fein dispergierten Farbstoffes l-Amino-2-äthylsulfonyl-4- (3' -chlor) -      - phenylaminoanthrachinon   in 200 Vol,-Teilen Wasser enthält. 



   Die so erhaltene Blaufärbung wird bei   600C   gespült und anschliessend zur Entfernung von gegebenenfalls vorhandenem   überschüssigem   Farbstoff in 200 Vol. -Teilen eines neuen Bades, das 2 g Natronlauge (38 Bé), 2 g eines nichtionogenen Waschmittels (Polyglykoläther) und 2   g Natriumdithionit   im Liter Wasser enthält, 20 min bei   80 C   reduktiv nachbehandelt. 



     Beispiel 2 :   Ein   Polyäthylenterephthalatgewebewird   mit einer Paste bedruckt, die 50 Gew.-Teile   1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- (3*-methyl)-phenylaminoanthrachinon,   650   Gew.-Teile   Stärke-TragantVerdickung und 300 Gew.-Teile Wasser in 1000   Gew.-Teilen enthält.   



   Die bedruckte Ware wird dann 2 min bei 200 C durch einen Spannrahmen gefahren (thermosoliert), anschliessend gut heiss und kalt gespült und gemäss Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält eine wertvolle grünstichig Blaufärbung. 



   Beispiel 3 : Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit einer Paste bedruckt, die 50 Gew.-Teile des dispergierten Farbstoffes   1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-methyl)-phenylaminoanthrachinon,   650   Gew. -Teile Stärke-Tragant-Verdickung   und 300 Gew.-Teile Wasser in 1000 Gew.-Teilen enthält. 



   Die bedruckte Ware wird zunächst getrocknet und anschliessend 30 min bei 1400C mit gesättigtem Dampf behandelt. 



   Die grünblaue Färbung wird zur Verbesserung der Reibechtheit bei   50 C   gründlich mit einem nichtionogenen Waschmittel (Polyglykoläther) gewaschen. 



   In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man erhält, wenn man mit den genannten Farbstoffen gemäss Beispiel 1   färbt :   
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-metliylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methyl)-phenylamino-grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(3'-methyl)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(2',3'-dimethyl)-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2',4'-dimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(2',5'-dimethyl)

  -phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2',6'-dimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(3',4'-dimethyl)-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3',5'-dimethyl)-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2',4',6'-trimethyl)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-isopropyl)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-fluor)-phenylamino-Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4' <SEP> -fluor)

   <SEP> -phenylamino- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-clilor)-pherlylamino-Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyI-4- <SEP> (3' <SEP> -chlor)-phenylamino- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Aaiino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4' <SEP> -chlor)-phenylamino- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3' <SEP> -brom) <SEP> -phenylamino- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-trifluormethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> l-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methoxy)-phenylamino-grünstichiges <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methoxy)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulonyl-4- <SEP> (4'-äthoxy)

  -phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-äthoxy-#-methoxy)- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-äthoxy-#-methoxy)- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(3'-cyan)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-nitro)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-acetyl)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> l-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3' <SEP> -carbopropoxy)

   <SEP> -phenyl- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2',3'-dimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2',4'-dimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> l-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2', <SEP> 5'-dimethyl) <SEP> -phenyl- <SEP> grUnstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2'.

   <SEP> 6' <SEP> -dimethyl) <SEP> -phenyl- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3',4'-dimethyl)-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3',5'-dimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2',4',6'-trimethyl)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (4'-fluor)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> l-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (2' <SEP> -chlor) <SEP> -phenylamino- <SEP> Blau <SEP> 
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-brom)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-acetyl)

  -phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4-(3'-methyl)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (2',4'-dinitro)-phenylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> Oliv
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-isopropylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> l-Amino-2-benzylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> grUnstichiges <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-n-propylsulfonyl-4-phenylaminoanthrachinon <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> 1-Amino-2-n-propylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl)

  -phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-isopropylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4-(3'-methyl)-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> l-Amino-2- <SEP> (2', <SEP> 6'-dinitro)-phenylsulfonyl-4-phenyl-Oliv <SEP> 
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (5'-methyl-2',4'-dinitro)-phenylsulfonyl- <SEP> Oliv
<tb> - <SEP> 4-phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-butoxy)-Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-hexoxy)-Blau <SEP> 
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-(3'-carbo-ss-hydroxy- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> äthoxy)

  -phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-methoxy)- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-äthoxy)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-n-butoxy)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-äthoxy-Blau
<tb> -ss-äthoxy) <SEP> phenylaminoanthrachinon
<tb> 4- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-methylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Türkis
<tb> - <SEP> amino-zimtsäuremethylester
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(2'-methoxy-phenylamino- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(4'-methoxy-phenylamino- <SEP> Türkis
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbomethoxy)

  -phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-butoxy)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3' <SEP> -carbo-n-hexoxy)-phenyl-Blau <SEP> 
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-ss-hydroxy-äthoxy)- <SEP> blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-methoxy)-Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-äthoxy)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy-ss-n-butoxy)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-carbäthoxy-ss-äthoxy-ss- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> äthoxy)-phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-cyan)

  -phenylamino- <SEP> Blau
<tb> antrachinon
<tb> 1-Amino-2-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-nitro)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 3- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-äthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> ammo-zimtsäuremethylester <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 4- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-äthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Türkis
<tb> - <SEP> amino-zimtsäureäthylester
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl)-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthyylsulfonyl-4-(2',5'-dimethyl)- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4-(3',4'-dimethyl)- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4-(3',5'-dimethyl)

  - <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methoxy)- <SEP> Türkis
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-oxathylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbäthoxy)- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-cyan)-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 3- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> chinonyl) <SEP> -amino-zimtsäuremethylester
<tb> 4- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> Türkis
<tb> c <SEP> hinonyl)-amino-zimtsäureäthylester <SEP> 
<tb> l-Amino-2-n-propylsulfonyl-4- <SEP> (3', <SEP> 4'-dimethyl)-grünstichiges <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-iso-propylsulfonyl-4-(3',4'-dimethyl)

  - <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4- <SEP> (3',4'-dimethyl)- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chlor)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> antrachinon
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (2'-nitro-4'-acetyl)-phenylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-cyanäthylsulfonyl-4-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> antrachinon
<tb> l-Amino-2-ss-carbomethoxyäthylsulfonyl-4-phenyl-Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> antrachinon
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chlor)-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> antrachinon
<tb> l-Amino-2- <SEP> (l', <SEP> 4'-dimethyl-3'-chlor)

  -phenylsulfonyl-Blau <SEP> 
<tb> - <SEP> 4-phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 4- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> gelbstichiges <SEP> Grün
<tb> chinonyl) <SEP> -amino-azobenzol <SEP> 
<tb> 3- <SEP> (N)- <SEP> (1"-Ainino-2'-methylsulfonyl-4-anthrachinonyl)-Blau
<tb> - <SEP> amino-benzyl-äthyläther <SEP> 
<tb> 3- <SEP> (N)- <SEP> (1'-Amino-2'-äthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> amino <SEP> -benzyl- <SEP> äthyläther <SEP> 
<tb> 3- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4-anthra- <SEP> Blau
<tb> chinonyl) <SEP> -amino-benzyl-äthyläther
<tb> 3- <SEP> (N)-(1-Amino-2'-äthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Blau
<tb> -amino-benzyl-ss-äthoxy-äthyläther
<tb> 3- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)

  - <SEP> Blau
<tb> -amino-benzyl-ss-äthoxy-äthyläther.
<tb> 



  3- <SEP> (N)-(1'-Amino-2'-äthylsulfonyl-4'-anthrachinonyl)- <SEP> Blau
<tb> -amino <SEP> -benzyl- <SEP> ss <SEP> -methoxy-äthyläther <SEP> 
<tb> 3- <SEP> (N)- <SEP> (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> Blau
<tb> chinonyl) <SEP> -amino-benzyl-ss-methoxy-äthyläther
<tb> l-Amino-2-ss-msthoxy-äthylsulfonyl-4-phenylamino-Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-äthoxy-äthylsulfonyl-4-phenylamino- <SEP> Blau
<tb> anthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-butoxy-äthylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl)- <SEP> Blau
<tb> -phenylaminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-butoxy-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chlor)

  - <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-ss-dimethylamino-äthylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-diäthylamino-äthylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-dioxäthylamino-äthylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> Blau
<tb> aminoanthrachinon
<tb> 1-Amino-2-ss-diisopropylamino-äthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chlor)- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-ss-dibutylamino-äthylsulfonyl-4-(3'-carbäthoxy- <SEP> Blau
<tb> - <SEP> ss <SEP> -methoxy)-phenylaminoanthrachinon <SEP> 
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for dyeing and printing fibers and films made from linear aromatic polyesters
It has been found that fibers and films made of linear aromatic polyesters, in particular made of polyethylene terephthalate, can be dyed and printed in a real manner by adding the above-mentioned structures with an aqueous dispersion or printing paste of uniform dyes or mixtures thereof of the general formula
 EMI1.1
 where R is a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, and where R is a substituted or unsubstituted aryl group, in the presence of carriers between 95 and IIOOC or in the absence of carriers between 120 and 145 C colors or the above Structure printed and then steamed.



   The true fixation of the dyes mentioned can also take place by thermosoling, by subjecting the printed goods to a dry heat treatment at higher temperatures, expediently between 180 and 220.degree.



   If the group R in the above formula is an alkyl group, one with 1 to 6 carbon atoms, such as the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl and isobutyl groups, is preferred. The alkyl groups can in turn be substituted by various radicals, preferably by the hydroxyl, nitrile or carbalkoxy group. Furthermore, R can be the remainder
 EMI1.2
 represent, where R2 and R3 are identical or different alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms and these alkyl radicals can also be substituted. Furthermore, R can be the rest

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 mean, where n symbolizes the whole numbers 1 and 2 and m the whole numbers from 1 to 4.



   If the group R is an aralkyl or aryl group, the benzyl or phenyl radical is preferably used, and these radicals in the aromatic nucleus can also be substituted, for example by alkyl, nitro or acetyl groups or by halogen. The aryl radical R is preferably an unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted phenyl radical, the following primarily being possible as substituents: halogen, alkyl groups with 1 - 6 carbon atoms, the alkoxyl, nitro, nitrile, acetyl and phenylazo groups, where the latter can in turn be substituted.

   Furthermore, valuable dyes are obtained if R is represented by the groups
 EMI2.2
 or
 EMI2.3
 is substituted. p means the whole numbers from 1 to 3, q the whole numbers from 1 to 6.



   The usual, preferably aromatic compounds, such as o-dichlorobenzene, chlorobenzene, o-phenylphenol and methylnaphthalene, are used as carriers.



   The dyes mentioned have good drawability on fibers and films made from linear aromatic polyesters, in particular from polyethylene terephthalates, and the dyeings obtained are distinguished by very good fastness to light, washing, heat setting and ironing.



   The dyes mentioned are also suitable for fast dyeing and real printing of fibers or films made from polyamides, cellulose acetate or cellulose triacetate, the dyeing and steaming temperatures to be used having to be adapted to the respective underlying substrate.



   It is advantageous to bring the dyes into a very fine distribution before they are used, which can be done according to one of the known processes by grinding or kneading in roller or vibrating mills or in a suitable kneader.



   The dyes used according to the process of the invention can be prepared, for example, by reacting compounds of the general formula
 EMI2.4
 in which R has the meaning given above, with aromatic primary amines or by oxidation of compounds of the general formula
 EMI2.5
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 where R 1 has the meaning given above, to the corresponding sulfones.



   Example 1: 5 parts by weight of a polyethylene terephthalate fabric are dyed for 1 hour at 1200C in a bath containing 0.04 parts by weight of the finely dispersed dye l-amino-2-ethylsulfonyl-4- (3'-chloro) - - contains phenylaminoanthraquinone in 200 parts by volume of water.



   The blue coloration obtained in this way is rinsed at 600C and then to remove any excess dye present in 200 parts by volume of a new bath, the 2 g of sodium hydroxide solution (38 Be), 2 g of a nonionic detergent (polyglycol ether) and 2 g of sodium dithionite per liter Contains water, after-treated reductively at 80 C for 20 min.



     Example 2: A polyethylene terephthalate fabric is printed with a paste, the 50 parts by weight of 1-amino-2-ethylsulfonyl-4- (3 * -methyl) -phenylaminoanthraquinone, 650 parts by weight of starch-tragacanth thickener and 300 parts by weight of water Contains in 1000 parts by weight.



   The printed goods are then run through a tenter frame at 200 ° C. for 2 minutes (thermosolized), then rinsed well hot and cold and treated reductively according to Example 1. A valuable greenish blue coloration is obtained.



   Example 3: A polyethylene terephthalate fabric is printed with a paste containing 50 parts by weight of the dispersed dye 1-amino-2-ethylsulfonyl-4- (3'-methyl) -phenylaminoanthraquinone, 650 parts by weight of starch-tragacanth thickening and Contains 300 parts by weight of water in 1000 parts by weight.



   The printed goods are first dried and then treated with saturated steam at 140 ° C. for 30 minutes.



   The green-blue dye is washed thoroughly with a non-ionic detergent (polyglycol ether) to improve the rub fastness at 50 ° C.



   The following table shows the shades that are obtained when dyeing with the named dyes according to Example 1:
 EMI3.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> hue
<tb> 1- <SEP> Amino-2-methylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> Blue
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methyl) -phenylamino-greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (3'-methyl) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (2 ', 3'-dimethyl) -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 4'-dimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (2 ', 5'-dimethyl)

  -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 6'-dimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (3 ', 4'-dimethyl) -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3 ', 5'-dimethyl) -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 4', 6'-trimethyl) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-isopropyl) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> color <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-fluoro) -phenylamino blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4 '<SEP> -fluor)

   <SEP> -phenylamino- <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-clilor) -pherlylamino blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyI-4- <SEP> (3 '<SEP> -chlor) -phenylamino- <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Aaiino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4 '<SEP> -chlor) -phenylamino- <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3 '<SEP> -brom) <SEP> -phenylamino- <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-trifluoromethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> l-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methoxy) -phenylamino greenish <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methoxy) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulonyl-4- <SEP> (4'-ethoxy)

  -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (2'-ethoxy - # - methoxy) - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (4'-ethoxy - # - methoxy) - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (3'-cyano) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-nitro) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-acetyl) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> l-amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3 '<SEP> -carbopropoxy)

   <SEP> -phenyl- <SEP> blue <SEP>
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 3'-dimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 4'-dimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> hue
<tb> l-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', <SEP> 5'-dimethyl) <SEP> -phenyl- <SEP> green <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 '.

   <SEP> 6 '<SEP> -dimethyl) <SEP> -phenyl- <SEP> blue <SEP>
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- (3 ', 4'-dimethyl) -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3 ', 5'-dimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 ', 4', 6'-trimethyl) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (4'-fluoro) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> l-amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (2 '<SEP> -chlor) <SEP> -phenylamino- <SEP> blue <SEP>
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-bromo) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-acetyl)

  -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- (3'-methyl) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (2 ', 4'-dinitro) -phenylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> olive
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-isopropylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> l-Amino-2-benzylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> green <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-n-propylsulfonyl-4-phenylaminoanthraquinone <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 1-Amino-2-n-propylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl)

  -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-isopropylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4- (3'-methyl) -phenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (2 ', <SEP> 6'-dinitro) -phenylsulfonyl-4-phenyl-Olive <SEP>
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (5'-methyl-2 ', 4'-dinitro) -phenylsulfonyl- <SEP> olive
<tb> - <SEP> 4-phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> hue
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-butoxy) blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-hexoxy) blue <SEP>
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- (3'-carbo-ss-hydroxy- <SEP> blue
<tb> - <SEP> ethoxy)

  -phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-methoxy) - <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-ethoxy) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-n-butoxy) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-methylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-ethoxy blue
<tb> -ss-ethoxy) <SEP> phenylaminoanthraquinone
<tb> 4- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-methylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> turquoise
<tb> - <SEP> amino-cinnamic acid methyl ester
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- (2'-methoxyphenylamino- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- (4'-methoxyphenylamino- <SEP> turquoise
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbomethoxy)

  -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-n-butoxy) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3 '<SEP> -carbo-n-hexoxy) -phenyl-blue <SEP>
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbo-ss-hydroxy-ethoxy) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-methoxy) blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-ethoxy) - <SEP> Blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy-ss-n-butoxy) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- (3'-carbethoxy-ss-ethoxy-ss- <SEP> blue
<tb> - <SEP> ethoxy) -phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-cyano)

  -phenylamino- <SEP> blue
<tb> antrachinone
<tb> 1-Amino-2-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-nitro) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 3- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ethylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> Blue
<tb> - <SEP> methyl ammocinnamate <SEP>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> hue
<tb> 4- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ethylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> turquoise
<tb> - <SEP> amino-cinnamic acid ethyl ester
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl) -phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthyylsulfonyl-4- (2 ', 5'-dimethyl) - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- (3 ', 4'-dimethyl) - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- (3 ', 5'-dimethyl)

  - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (2'-methoxy) - <SEP> turquoise
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-oxathylsulfonyl-4- <SEP> (3'-carbethoxy) - <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ss-oxäthylsulfonyl-4- <SEP> (3'-cyano) -phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 3- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> quinonyl) <SEP> -amino-cinnamic acid methyl ester
<tb> 4- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> turquoise
<tb> c <SEP> hinonyl) -amino-cinnamic acid ethyl ester <SEP>
<tb> l-Amino-2-n-propylsulfonyl-4- <SEP> (3 ', <SEP> 4'-dimethyl) -green <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-iso-propylsulfonyl-4- (3 ', 4'-dimethyl)

  - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-n-butylsulfonyl-4- <SEP> (3 ', 4'-dimethyl) - <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chloro) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> antrachinone
<tb> 1-Amino-2- <SEP> (2'-nitro-4'-acetyl) -phenylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-cyanoethylsulfonyl-4-phenylamino- <SEP> blue
<tb> antrachinone
<tb> l-amino-2-ss-carbomethoxyethylsulfonyl-4-phenyl blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-methyl) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> antrachinone
<tb> 1-Amino-2-phenylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chloro) -phenylamino- <SEP> blue
<tb> antrachinone
<tb> l-Amino-2- <SEP> (l ', <SEP> 4'-dimethyl-3'-chlorine)

  -phenylsulfonyl blue <SEP>
<tb> - <SEP> 4-phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 
<tb>
<tb> dye <SEP> hue
<tb> 4- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> yellowish <SEP> green
<tb> quinonyl) <SEP> -amino-azobenzene <SEP>
<tb> 3- <SEP> (N) - <SEP> (1 "-Ainino-2'-methylsulfonyl-4-anthraquinonyl) blue
<tb> - <SEP> amino-benzyl-ethyl ether <SEP>
<tb> 3- <SEP> (N) - <SEP> (1'-Amino-2'-ethylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> Blue
<tb> - <SEP> amino <SEP> -benzyl- <SEP> ethyl ether <SEP>
<tb> 3- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4-anthra- <SEP> blue
<tb> quinonyl) <SEP> -amino-benzyl-ethyl ether
<tb> 3- <SEP> (N) - (1-Amino-2'-ethylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> Blue
<tb> -amino-benzyl-ss-ethoxy-ethyl ether
<tb> 3- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ss-oxäthylsulfonyl-4'-anthraquinonyl)

  - <SEP> blue
<tb> -amino-benzyl-ss-ethoxy-ethyl ether.
<tb>



  3- <SEP> (N) - (1'-Amino-2'-ethylsulfonyl-4'-anthraquinonyl) - <SEP> blue
<tb> -amino <SEP> -benzyl- <SEP> ss <SEP> -methoxy-ethyl ether <SEP>
<tb> 3- <SEP> (N) - <SEP> (1'-Amino-2'-ss-oxethylsulfonyl-4'-anthra- <SEP> blue
<tb> quinonyl) <SEP> -amino-benzyl-ss-methoxy-ethyl ether
<tb> l-Amino-2-ss-msthoxy-ethylsulfonyl-4-phenylamino blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-ethoxy-ethylsulfonyl-4-phenylamino- <SEP> blue
<tb> anthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-butoxy-ethylsulfonyl-4- <SEP> (4'-methyl) - <SEP> blue
<tb> -phenylaminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-butoxy-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chlorine)

  - <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ss-dimethylamino-ethylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-diethylamino-ethylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-dioxäthylamino-ethylsulfonyl-4-phenyl- <SEP> blue
<tb> aminoanthraquinone
<tb> 1-Amino-2-ss-diisopropylamino-ethylsulfonyl-4- <SEP> (3'-chloro) - <SEP> blue
<tb> - <SEP> phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb> 1-Amino-2-ss-dibutylamino-ethylsulfonyl-4- (3'-carbethoxy- <SEP> blue
<tb> - <SEP> ss <SEP> -methoxy) -phenylaminoanthraquinone <SEP>
<tb>
Claims

PATENT CLAIMS: 1. A process for dyeing and printing fibers and films made of linear aromatic polyesters, in particular made of polyethylene terephthalate, characterized in that said structures are mixed with an aqueous dispersion or printing paste of uniform dyes or mixtures thereof of the general formula EMI9.1 where R is a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, and where Rl is a substituted or unsubstituted aryl group, in the presence of carriers between 95 and 1100C or in the absence of carriers between 120 and 1450C colors or the structures mentioned printed and then steamed.
2. The method according to claim 1, characterized in that the printed goods are briefly subjected to a dry heat treatment, preferably at a temperature between 180-220OC.