DE2365762B2

DE2365762B2 - Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2365762B2
Application number: DE2365762A
Authority: DE
Inventors: Friedrich Wilhelm Dr. Kroeck; Ruetger Dr. Neeff
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1973-01-16
Filing date: 1973-01-16
Publication date: 1978-06-01
Also published as: DE2365762A1; DE2365762C3

Description

0 OH

11. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel

O NH₂

O OH

worin

Z₁ und Z₂ die in Anspruch I genannte Bedeutung haben und

E einen austauschfähigen Subsiituenten

darstellt,
mit Verbindungen der Formel

HO-Y-X-CH₂-A

worin Y, X und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.

12. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.

Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe der Formel

O NH₂
Z₁ " '

-Q-Y-X-CH₂-A

worin

O OH

Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C₅-bis Cv-Cycloalkylreste unterbrochene C₃-bis Qo-Alkylengruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel,
A einen mindestens einen nichtionogenen Substituenten aufweisenden Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest und
Z₁ und Z₂ Wasserstoff oder Halogen bedeuten und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.

Geeignete nichtionogene Substituenten in den Resten A sind beispielsweise C₁- bis C₆-Alkylreste, die gegebenenfalls fluoriert sind, C₁- bis C₆-Alkoxyreste, Fluor, Chlor, Brom, sowie Phenylreste, Phenylalkyl- und Phenylalkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. im Alkoxyrest, Phenoxyreste, C₅- bis C₇-Cycloalky!ieste und C₅- bis C₇-Cycloalkoxyreste. Geeignete Halogenatome Z₁ und Z₂ sind vor allem Chlor und Fluor.

Der Rest X in Formel I steht vorzugsweise für Sauerstoff.

Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Erfindung sind solche der Formel I,
worin

Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C₅-bis C-rCycloalkylenreste unterbrochene C₃-bis Cö-Alkylengruppe,
X Sauerstoff

A einen mindestens durch eine C₁- bis C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest oder einen Tetrahydronaphthylrest und

Z₁ und Z₂ Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten.

Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I,
worin

Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene C₃- bis C₆-Alkylengruppe,
X Sauerstoff.

A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phcnylrcsl und Z₁ und Z₂ Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten,
sowie solche Farbstoffe der Formel IV,
worin Z₁, Z₂, Y und X die vorstehend genannte Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthyl- oder Tctrahydronaphthylrcst bedeutet
und solche Farbstoffe der Formel I,

IO

Y einen Rest der Formel
-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-
-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂
oder

X Sauerstoff,

A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, einen Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest
und
Z₁ und Z₂ Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten.

Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt in an sich 2> bekannter Weise, indem man Verbindungen der Formel

O NH₂
Z "

'x\y\/\ τ,

(H)

OH

Ζ, und Z₂ die obengenannte Bedeutung haben und E einen austauschfähigen Substituenten darstellt,
mit Verbindungen der Formel

40

HO-Y-X-CH₂

(III)

worin Y, X und A die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.

Die Umsetzung von II mit III kann grundsätzlich ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erfolgen. Gegebenenfalls arbeitet man jedoch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen indifferenten, organischen Lösungsmittels, wobei die Reaktionskomponente III zumindest in der äquivalenten Menge eingesetzt wird.

In manchen Fällen empfiehlt es sich auch, die Reaktion in einem Überschuß an III, das dann gleichzeitig als Lösungsmittel dient, durchzuführen.

Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise:

Dimethylformamid,

Dimethylacclamid,

Dimcthylsulfoxid,

Pyrrolidon-(2),N-Methylpyrrolidon-(2),

/-('aprolactam,

TctramethylhamstolT,

Hexamethyl-phosphorsiiurelriamid und

Pyridin.

Die Reaklionstcmperuturcn können in einem gröl.ieren Bereich variier! werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 80 180'C, vorzugsweise bei 120 bis 160 C.

Geeignete alkalische Verbindungen sind anorganische Basen wie beispielsweise Oxide oder Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumoxid, Alkalimetallsalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriun;acetat oder Kaliumacetal, oder organische Basen, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin oder Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid.

Als austauschfähige Substituenten E kommen insbesondere in Betracht: Halogen wie Chlor und Brom, niedere Alkoxygruppcn, insbesondere die Melhoxygruppe, gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppcn, vorzugsweise Phenoxygruppcn, oder Sulfonsäuregruppen.

Geeignete Anthrachinonvcrbindungen II sind beispielsweise:

!-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anihrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-(4-chlor-phenoxy)-anthrachinon,

-Amino-^hydroxy-Z-methoxyanthrachinon, -Amino-'Hiydroxy^-brom-anthrachinon, -Amino^-hydroxy^-chlor-anthrachinon, [-Amino-^hydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure, 5-Chlor-, 6-Chlor-, 7-Chlor-, 8-Chlor-, 6,7-Dichlor-, 6-Fluor-, 7-Fluor-, 6,7-DifIuor-l-amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anlhrachinon. Die Verbindungen der Formel III sind z.T. be-' kannt bzw. nach bekannten Verfahren (vgl. zum Beispiel »Methoden der organischen Chemie« von H ο uben—Weyl, Band VI/3, Seite 10 IT.; G. M. D e nnctl, J. ehem. Soc. (London) 127, 1277 [1925]; G. M. B e η η e 11 u. A. L. H ο c k, J. ehem. Soc. (London 1927, 473; C. L. B u 11 e r, A. G. Renfrew u. M. C 1 a ρ ρ, J. Amer. ehem. Soc. 60, 1472 [1938]; D. Wassermann u. Ch. R. D a w s ο η, J. org. Chemistry 8, 77 [1943]) leicht herstellbar. Beispielsweise gehl man dabei so vor, daß man ein Mol Kaliumhydroxid in 2,5 Mol des Diols einträgt, das entstandene Wasser abdestilliert, bei 90 bis 100¹C 1 Mol des entsprechenden Arylmethylchlorids zutropft, anschließend bis zur Beendigung der Reaktion bei ca. 130"C nachrührt, das gebildete Kaliumchlorid abfiltricrt und die filtrierte Reaktionslösung der fraktionierten Destillation unterwirft.

Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.:

HO-CH₂-CH(C₂H_S) —O—CH₂

HO- (CH₂)., - O CH₂

HO (CH₂)., O CH₂ ^ \ -CH.,

HO (CH₂)., O CW₂

CH₂ CH,

HO — (CH,),- O CH₂ / V- CH(CH,). HO (CH₂), --O -CH₂-/ S-(CU₂), CU, HO-(CH₂I₁-O- CU₂-/ S-C(CH,).,

HO-(CH₂).,- Ο — CH,

HO —(CH₂).,-Ο —CH₂

OCH,

OCH, OCH,

HO-(CH₂), 0-CH₂-^f >-() —CH₂-CH,

HO-(CH₂),-Ο —CH

C)-CH(CH,),

HO — (CH₂),- Ο — CH₂-ζ V-O-(CH₂),-CH,

HO-(CH₂), U-CH₂

HO-(CH₂),-Ο — CH₂

HO —(CH₂),-Ο —CH₂-<f>-()-CH(CH,)—CH₂-CH,

-CH₂-CH₂-Ο—CH,

HO (CU,),- Ο—CH,-f\--CH₂-/S

HO- (CH₂),-Ο — CH₂

HO (CU₂), O-CH₂ HO (CII₂), O CU₂ HO (CH,), O

Π O (CII₂), O CII₂ ζ_ \- Y

IK) (CIIj)., O CU₂

Y Y

IK) (ClI, K O CII,

HO —(CH,).,-O -CH, -λ\ /-Cl

Cl HO-(CH₂),- Q-CH, <:f \

Cl HO —(CH₂J₃-Q-CH₂-Z^

Cl HO—(CH,),- O—CH,-

Cl HO — (CH₂),- O — CH₂-

Cl Cl

HO—(CH₂), — O—CH,

Cl HO-(CH₂),-O—CH₂-<

Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

Cl Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

Cl

HO-(CH₂),-O—CH₂-<v />-CI

Cl

HO—(CH₂J₃- O—CH₂ HO-(CH₂J₃-O-CH₂

HO—(CH,),-O—CH,

Br

IO

Br

HO-(CH,)., Q- CII₂ ^ >""^Br

Cl

HO-(CH,), -Q-CH₂-

Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-Z^-^-CH,

CH₃

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

CH,

HO-(CH₂J₁-O-CH₂ -^sTy

Cl

HO-(CH₂J₁-O

-CH₂-O-CH₃

Cl Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-^

Cl

HO-(CH₂J₃- O-CH₂-< ^-CH(CH₃J₂

Cl Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-Z^-(CH₂J₃-CH₃

Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-^ MH

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-^

C \

tft

11

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-

Cl Cl

Cl

HO —(CH₂),-Ο —CH₂-< >—CH₂

Ci

HO-(CH₂J₃-O-CH, -4 ^-CH₂-CH₂-^ _χ/

Cl

HO—(CH₂), — O — CH₂

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

HO—(CH₂), — Ο—CH₂

Cl

OCH₃

Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-^ ^-OCH₃

Cl CH,

HO-(CH₂J₃-O-CH₂- ^r

Cl
Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂ —Cy- OCH₃

CH₃

C!

HO-(CH₂J₃-O-CH₂

OC₂H₅

Cl C₂H₅O

Cl

HO —(CH₂).,-Ο —CH₂-^ V-O-(CH₂J₂-CM.,

Cl Cl

HO—(CH₂),-Ο — CH₂-< ^V-Ο — CH(CHj)-CH₂-CH,

Cl HO—(CH₂),- Ο—CH₂--< j>— Ο — CH₂-CH₂-O-CH,

HO—(CH₂).,-Ο —CH₂-(

Cl

H O—(CH,)., — O — C H₂ -\/— O ~\^H ■

Cl

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-^ ^O—<J-I^>

Cl Cl

H O - (C H₂)., - O - C H₂ —Y^- ° ~~^Ty

Cl

HO-CH₂-CH(CHj)-CH₂-O-CH₂-Y V-Cl HO-CH₂-CH₂-CH(CHj)-O-CH₂-

Ho-CH₂-C(CH₃J₂-CH(CH₃J-O-CH₂-^ V-Cl

Cl

HO-(CH₂J₄ O -CH₂ / >

HO-(CH₂J₄-O (H₂

IK) (CII₂J₄ O CH₂ <'^y / CII.,

no (CIi₂I₄ ο cn, ^/;/

cn«

IK) (Cll,)₄ O CII, ■

HO- (CH₁J₄- Ο —CH,-Z>

HO—(CH₂U-Ο—CH₂-fS-CH,

CH₃

■ο-

OCH,

HO-(CH₂J₄-O-CH₂-Z^-S

HO-(CH₂J₄-O-CH₂ HO (CH₂J₄ O CH₂

OCH,

HO —(CH₂J₄-Ο —CH₂-<. y~O

(CH₃J₂CH-O HO-(CH₂U-O-CH₂-Z

HO-(CH₁J₄-O-Cf

HO-(CH₂J₄- Ο — CH₂-4 y-O-< H

Ho-(CH₂J₄-OCH₂ <; > ο- <;

HO (CH₂J₄ S CU,

IK) (CH₂U O CH,

Cl

23 17	65 762 Cl Cl	18	₂ — CH₂CH₂-O-CH₂ -
HO-(CH₂J₄-O-CH₂
HO-(CH₂J₄-O-CH₂	-<Γ>^βγ
	Cl		-O
HO—(CH,)₄—O—CH₂			Cl I
	Cl I
HO-(CH₂J₄-O-CH₂	-^[/-CH(CHj)₂		Cl I
	F
HO-(CH₂J₄-O-CH₂
	Cl I
HO-(CH₂J₄-O-CH₂	-^P>-(CH₂)₅-CH₃
	Cl
HO—(CH₂J₄-O-CH₂
	Cl Cl
HO-(CH₂J₄-S-CH₂	/ \> / IJ \ NX Λ' V Π y
	Cl \|_
HO-(CH₂J₄-O-CH₂	-^^OCHj
	Cl
HO-(CH₂J₄-O-CH₂	-^ ^0-CH₂CH₂-OC₂H₅
HO-(CH₂J₄-O-CH₂-
	\ a
HO-(CH₂J₄-O-CH₂-	-^^-0—CH₂CH₂-

HO-CH₂-C(CH₃J₂-CH₂CH₂-O-Ch₂-

HO-CH₂-C(CH₃)

19

20

Cl

μ/λ //^¹LJ I . ΓΛ ΓΙ4

Π KJ \L. TiJ /5 V^ ^- Πι

HO-(CH₂J₅-O-CH₂

HO—(CH₂J₅-O-CH₂

HO—(CH₂),-O—CH₂

HO—(CH₂)₅-O—CH₂-

HO—(CH₂J₅- O—CH₂

HO—(CHj)₅-O—CH₂

HO-(CH₂J₅-O—CH₂

HO—(CH₂J₅-O—CH₂

f J

CH₃

CH,

₂—CH₃

OCH₃

Ο—CH₂-CH₃ )-CH(CH₃)₂

HO-(CH₂J₅-S-CH₂-^y-F

Cl

Cl Cl

HO-(CH₂)S-O-CH₂-^

Br

HO-(CH₂)S-O-CH₂-^2/

Cl

HO—(CHj)₅-Ο—CHj-^^—Ο—CH(CH₃J-CH₂-CH₃

Cl Cl

Cl

HO—(CH₂J₅-O—CH₂

Ο—CH₂

23 21 HO—(CH₂),-O—CH₂	65 762 22	Cl	Cl 1	1	Cl	-O—CH(CHj)₂
HO—(CH₂),- Ο—CH,			I Cl	/^T"
HO-(CHj)₆-O-CH₂	O	Cl
HO-(CH₂J₆-O-CH₂
	-CH₁	Cl 1	-Cl
HO-(CHj)₆-O-CH₂	- O —CHj		:ί
HO-(CHj)₆-O-CH,	- 0—CH₂-CH.,	Cl
	O —CH₂-CHj
HO-(CHj)₆-O-CH₂	-O	-α
	^>
HO—(CH₂),- Ο—CH₂	F I
	-Δ	-CHj
HO-(CHj)₆-O-CH₂	Cl I
	-6	-O
HO-(CHj)₆-O-CH₂	Cl (
	~^\^	-Ο—(CHj)₅-CH,
	Cl 1
HO-(CHj)₆-O-CH₂		-Ο — (CH₂),- OCH,

HO-(CH₂J₆-S-CH₂
	*ο /\\* I**


HO-(CH₂J₆-O-CH,


HO (CHj),, O (Hj

23 65 23	762	Cl Γ	CH,	24	~CH,,
HO-(CHj)₇-O-CHj			-Δ		-O —CH,
HO-(CHj)₇-O-CHj	O	ο	-Cl
HO-(CHj)₇-O-CH,	O	F I
HO-(CHj)₇-O	O	-Δ	-Cl
	Cl	Cl I
HO-(CHj)₇-O-CH₂		-6	-OCH,
	Cl I
HU (C H₂J₇ U Cn₂
	CH,,	-O —CH₃
HO-(CHj)₈-O-CH₂	-Ο
HO-(CH₂J₈-O-CH₂	Cl
	-<>
HO-(CHj)₈-O-CH₂	C
	I
HO-(CHj)₈-O-CH₂		-CH,

HO — (CH,)₈—O—CH,

HO-(CH₂Ig-O-CH₂
	Cl
HO —(CH₂)., O- CH,	OCH,
HO - (CH₂)., O CH,
HO {CH₂)_tl O CH,
IK) (Cl I,),,, O CII,

OCH₃

26

Cl

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂-^

Cl Cl

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂-HO-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂ HO-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂

HO—(CH₂)₂ — O—(CH₂), — O—CH_; HO-(CH₂J₃-O-(CH₂J₂-O-CH₂

Cl

Cl Cl

Cl

HO—(CH₂)₄—Ο—(CH₂J₂-O- CH₂

HO—(CH₂J₅-Ο—(CH₂)J-Ο—CH₂ HO-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂

HO-(CH₂J₄-O-CH₂

Cl

HO-CH₂-CH₂-(O-CH₂-CH₂J₂-O-Ch₂-CH₂-O-CH₂

CHF₂ HO-(CH₂J₅-O-CH₂-/ >

HO—(CH₂).,- Ο—CH₂-<>-OCH₃

CHF₂ HO—CH₂-C(CHj)₂-CH₂-Ο—^~~

28

HO—(CH₂J₄-Ο—

HO-(CH₂J₄-O-CH₂

Λ'

HO—(CHj)₃-S—CH₂-^^

CH₂F

CF

HO—CH₂-C(C₂Hj)₂-CH₂-Ο—CH₂-^y-CH₂-(CF₂J₃-CF₃ HO-(CH₂J₅ — Q-CH₂ -*ζ~\- CF₃

HO-(CH₂J₅-O-CH₂

HO- (CH₂J₆-O- CH₂

HO-(CH₂J₆- Ο—CH₂

HO -(CH₂J₈- Ο—CH₂ -\\- OCH₃

(CF₂J₃-CF₃

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂-^y-CH₂-CF₃

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂-^ _y-F

CF₃

HO-(CH₂),₀—Ο—

HO-(CH₂J₃-O-CH₂-<

HO-(CH₂I₄-O-CH₂

HO-(CH₂J₅-O-CH₂

HO-(CH₂J₆-O-CH₂

HO-(CH₂J₈-O-CH₂

HO-(CH₂J₃-Ο—

HO—(CH₂J₄- Q-CH₂

HO—(CH₂J₄-Q-CH₂-\ /—Ο—(CH₂J₃-CH₃

H 0-(CH₂)., -

HO-(CH₂J₄-S-CH₂

HO—(CH₂),,-Ο —CH₂

HO-(CH₂J₇-O CH₂ -<(

HO (CH₂J₁₁, O CH₂

32

HO-(CH₂)., O-CH,

HO—(CH₂),-Ο —CH₂-\ >—(CH₂).,- CH,

HO-(CH₂U-O-CH₂-(^ >—Ο—CH₂-CH,

HO—(CH₂),- Ο — CH₂-

HO—(CH₂U-

HO-(CH₂I₅-O-CH₂

HO-(CH₂),, -O-CH₂

HO-(CH₁L-O-CH,

HO-(CH₂I₂- Ο—(CH₂)₂ — Ο —CH₂ -

HO—(CH₂), -Ο — CW₂ -

HO-(CH₂),

HO—(CH₂I₄-O-~CH₂

OCH,

HO-(CH₂I₅-O-CH₂

HO-(CH₂), O CW₁ <\/-

Hi) CW₂ CWiCW,) CW₂ O CW₂ / J

VJ

H >

HO — (CH₂J₅ -■ O- C¹H₂

1IO — (CH,)_H-S -CH, —f \-'

HO — (CH,),- O- CH,-< V-

^-f

CH, OCH.,

HO-(CH₂),- -() — CH,

HO—(CH₂)., --()—CH₂

HO—CH₂ -CH(CH,)-CH₂- 0-CH₂

Cl

HO-(CH₂J₄-O-CH₂--,.

Cl

H O—(C H₂ J₈ — O — C H₂

Cl

/ V-c,

HO-(CH₂J_1n-O-CH₂-^

HO—(CH₂),- O—CH₂ -<^ J>~OCH,

Cl

HO-CH₂-CH₂-O-Ch₂-CH₂-O-CH₂-Z^-CH,

< >—Cl

/V Cl HO-(CH₂-CH₂-O),- CH₂-4 ^-

HO-(CH₂).,- Ο—CH₂-<^~

HO- (CH₂)., — S- CH₂

HO-(CH₂Ir-O-CH₂

Cl

HO—(CH₂).,- -Ο — CH, HO-(CH₁L-O-CH, HO —(CH₂)„ —S-CH₂

HO-(CH₂),- Ο —CH₂

HO—(CH₂),- Ο—CH

HO-(CH₂J₆-O-CH₂

HO-(CH₂I₈-O- CH₂-4 >-CH₃

HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-Ch₂-O-CH₂

37

HO —(CH₂).,-Ο —CH₂-

38

js-< H

Cl

HO-(CH₂J₄-O-CH₂-

HO-(CH₂J₆-O-CH₂

Cl

HO—(CH₂)H- Ο — CH,--^

CH.,

HO-(CH₂J₁₀-O-CH₂

Cl OCH,

HO-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂-^ )/

Cl

HO—(CH₂-CH₂-O)., -CUy

Cl Cl

HO—CH,

HO—CH₂-< H V-CH₂-O-CH,

Cl

HO-CH₂-Vy-CH₂-O-CH₂-I j>—C\ HO — CH₂-^¹V- (H₂- O-CH₂-/

HO

CH₂ I ¹¹J CIl₂ O CII, /

Die neuen Farbstoffe der Formel I sowie Gemische derselben und Gemische mit geeigneten bekannten Farbstoffen eignen sich ausgezeichnet zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.

F3ci den synthetischen Fasermaterialien, die nach ^r> dem erlindungsgemäßcn Färbeverfahren gefärbt werden, handelt es sich vor allem um solche auf der Basis von Polyestern, wie Polyälhylcnlcrephthalat, PoIycyclohexandimcthylentcrephthalat, heterogenen Polyestern aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäurc und ι ο Älhylcnglycol odcrCopolyäthcrcstcrn aus4-Hydroxybenzoesäurc und Äthylcnglykol, Cellulosetriacetat oder Ccllulosc-2 '^-acetat, synthetischen Polyamiden, wie Hcxamcthylcndiaminadipat, Poly-z-caprolactam oder ci-Aminoundecansäurc, Polyurethanen, Poly- r> acrylnitril. Polyolefinen oder Polycarbonaten, zum Beispiel aus 2,2-Bis-(hydroxy-phenyl)-propan.

Die Fascrmatcrialicn können in den verschiedensten Verarbeilungssladicn vorliegen, zum Beispiel als F'aden, Flocke, Kammzug, als Stückware, wie Ge- 2» webe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.

Das Ausfärben bzw. Bedrucken kann nach an sich für das Färben aus wäßriger Flotte bekannten Verfahren sowohl mit den reinen Farbstoffen, als auch mit Mischungen aus zwei oder mehreren Farbstoffen 2^r> erfolgen. Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Farbsloffmischungcn vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Melhodcn in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen.

Beim Färben von Fasern aus aromatischen Poly- «i estern, beispielsweise Polyäthylcnglykoltcrephlhalat. kann man dem wäßrigen Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung ohne Carricrzusalz bei 120 145' C unter Druck durchführen. Beim Färben nach dem Thcrmosolvcrfahren werden die bedruckten J> oder geklotzten Fascrmatcrialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180 -240" C erhitzt. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten. 4<i

Cellulosetriacetat, Ccllulosc-2'/2-iicctat und Polyamidfasern kann man bei etwa 100"C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel.

Das Färben von Mischgeweben aus Polyester- ■)■"> fasern und Cellulosefaser^ wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolvcrfahrcn führt ebenfalls zu vorzüglichen Ergebnissen. Dabei werden der Klotzfloltc neben den Farbstoffen der Formel I noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie ίο Küpenfarbstoffe oder Reaktivfarbstoffe, zugesetzt. Solche Farbstoffe können z. B. einen Chlortriazin-, Chlorchinoxalin-odcr Halogcnpyrimidinrcst, wie den Fluorehlorpyrimidinresl, enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klolzflotlc säurebindende Mittel, wie Vt Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen. Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffe ist eine Behandlung des Ihermosolicrtcn Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig. m>

Weiterhin eignen sich die neuen Farbstoffe vorzüglich zum Färben von Mischgeweben aus synthetischen und natürlichen Fascrmalcrialicn, vorzugsweise solchen aus Polyester und Cellulose (besonders Baumwolle). h^ri

Dabei können die genannten Fascrlypen in üblicher Weise aus wäßriger Flotte oder aus wäßrig/oiganischeni Medium gefärbt werden. Darüber hinaus können die neuen Farbstoffe im Spinnlärbcvcrfahrci eingesetzt werden.

Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind kräftig rosa oder rot und zeichnen sich durch gute Echtheiter aus.

Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen Farbstoffen, wie sie z.B. in DT-AS 12 23 972, GB-PS 8 35 819 und DT-OS 19 41699 beschrieben sind, weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil der besseren Sublimiercchlhcil der Polycslcrfärbungeii auf. '

In den folgenden Beispielen handelt es sich, sowcil nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilen um Gewichtslcile.

NH,

Beispiel I

(CH₂I₄-O-CH₂-4

O OH

a) 249 g 4-(3,4-Dichlor-bcnlyloxy)-bulan-l-ol und 113 g ί-Caprolactam erhitzt man unter Rühren bis zur klaren Schmelze. Dazu gibt man 41,5 g I-Amino-2-phcnoxy-4-hydroxyanthrachinon und 13 g trockenes Kaliumcarbonat und erhitzt auf 140 C, bis nach ca. 7 Stunden kein Ausgangsmaterial mehr durch Dünnschichtchromatografie nachweisbar ist. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 200 g Methanol verdünnt und nach dem Abkühlen die auskrislallisicrte Substanz abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 60'C getrocknet. Man erhält 43,1 g, entsprechend 70% der Theorie, rote Kristalle.

b) Mit I Teil des in Beispiel a) genannten Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyälhylcn-terephthalatfascrn in 4(X)O Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäurcmclhylcstcr als Carrier 1,5 Stunden bei KK) C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thcrmolixicr- und Rcibechthcilcn ausgezeichnet isl.

c) Mit I Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyälhylenlcrcphlhalal) in 3(XH) Teilen Wasser während I Stunde bei 125 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare, kräftige Rosafärbung von guten Echtheiten.

Beispiel 2

NII,

O (CII,)., O CH₂

50 g 3-(4-Chlor-benzoyloxy)-propiin-l-ol und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat werden zur Entfernung von Wasser im Vakuum andcstilliert. Man fügt 8,3 μ l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanlhraehinoii hiii/u. erhitz! auf 160 C. bis das Ausgangsmaterial restlos

umgesetzt ist, fallt bei 60 70 C mit 40 g Methanol, saugt nach dem Erkalten ab. wäscht die erhaltenen Krislalle mit Methanol und Wasser und trocknet sie bei 60 C. Ausbeute: 9,7 g, entsprechend 88% der Theorie, hellrote Kristalle.

Der Farbstoff wird ebenfalls in guter Ausbeute erhalten, wenn man anstelle von Kaliumcarbonat als Kondensalionsmittel verwendet: Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natrium- oder Kaliumacetat, Calciumoxid oder eine organische Base, wie z. B. Triäthyl-amin, Trimelhylamin oder Bcnzyltrimethylammoniumhydroxid.

Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.

O NH,

Beispiel 3

-0-(CHj)₄-O-CH,-

OH

beliiUl. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 3 enr'/l K5%iger Ameisensäure bei 50 C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbcute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechlheitcn, auszeichnet.

Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyüthylenlcrephthalatfasern Polyeslerfasern aus M-Bis-lhydroxy-melhyO-eyelohcxan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosafärbung, wenn man anstelle von Polyäthylentcrcphthalalfasern Celluloscucctutfasern einsetzt und die Thermosolicrung bei 215 C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thcrmosolierung bei 190 215 C vornimmt.

50 g 4-(2-Chlor-benzyloxy)-butan-1 -öl und 2,1 g Kaliumhydroxid werden im Vakuum andestilliert. Man versetzt mit 8,3 g l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-anihrachinon, erhitzt auf 160 C, bis das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist, fällt bei 60- 70 C mit 50 g Methanol und erhält nach Aufarbeitung wie zuvor 9,6 g, entsprechend 85% der Theorie, rote Kristalle.

Beispiel 4

Verwendet man im Beispiel 3 statt 50 Teilen 4-(2-Chlorbenzyloxy)-butan-l-ol ein Gemisch aus 42,9 g dieser Verbindung und 17 g Pyrrolidon-(2), so entsteht der gleiche Farbstoff wie zuvor.

Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) nach den Angaben im Beispiel 1 b) eine kräftige, klare Rosafärbung von sehr guten Echtheiten.

Beispiel 5

Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff des Beispiels 3 enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsenlrockner oder Trockenschrank bei 80—120"C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue ca. 45 Sekunden bei 190- 220 C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlieh an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25 C in eine 3 5 cm^J/l Natronlauge von 38 Bc und 1—2 g/l Natriumdithionit (konz) enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von ca. 15 Minuten auf 70"C erhitzt und weitere IO Minuten bei 7()"C

Beispiel 6

NH,

->"■ ( Ii X γο-ΚΊΐ,ι,-ο-αι,-^_)

O OH

al 228,5 g S-O-Chlor-benzyloxyJ-pentan-I-o] und 113 g /-Caprolaetam werden zur Schmelze erhitzt, mit 41,5 g l-Ammo-2-phenoxy-4-hydroxy-anlhrachinon und 13 g Kaliumcarbonat versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion auf 140"C erhitzt. Dann wird bei 60- 70"C mit 200 g Methanol gefällt, nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 47 g rote Kristalle, entsprechend 80% der Theorie.

b) Verwendet man im Beispiel 6a) anstelle von 113 g /■-Caprolaetam 73 g Ν,Ν-.Dimcthyl-formamid oder K)I g Ν,Ν-Dimethylacetamid, so erhält man den Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit.

c) Ein vorgercinigtes und ihcimofixicrtes Gewebe aus Polyäthylenlcrephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:

20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 6a) in feiner Verteilung,

520 g Wasser,

450 g Kristallgummi 1 : 2,
10 g Krcsotinsäurcmcthylcstcr.

Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung bei 200" C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190- 200"C über einen Hochleistungsspannrahmcn oder durch einen Kondcnsalionsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit I 2 g/l anionaktivcm Waschmittel bei 70—80" C ca. IO Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von sehr guter Licht- und Sublimicrechthcil.

In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man anstelle von Polyälhylcntercphthalatfasem Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.

Beispiel 7

O CU,-

u) Ein Gemisch aus 50 g(6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hexan-1-ol, 2,6 g Kaliumcarbonat und 8,3 g I-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon erhitzt man auf 160 C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann fallt man bei 60 70"C mit 56 g Methanol, saugt nach dem Abkühlen ab, wäscht mit Methanol und Wasser, trocknet und erhält 10,6 g, entsprechend 82% der Theorie, rote Kristalle.

b) Die gleiche Substanz erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 g I -Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-athrachinon 6,8 g 1 -Amino-2-methoxy-4-hydroxy-anthrachinon oder 9,2 g I-Amino - 2 - (4 - chlor - phenoxy) - 4 - hydroxy - anthrachinon einsetzt.

c) Arbeitet man wie in Beispiel 7a) angegeben, aber uiucr Verwendung von 55,4 g 6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hcxun-l-ol und 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(l) und fällt mit 40 g Methanol, so erhält man nach üblicher Aufarbeitung 10,1 g, entsprechend 78% der Theorie, der gleichen Verbindung.

d) Verwendet man im vorhergehenden Beispiel statt 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2) 24,0 g Sulfolan, so erhält man 9,6 g, entsprechend 74% der Theorie, der gleichen Verbindung.

c) Verfährt man nach Beispiel 7c), jedoch unter Verwendung von 15,6 g Dimethylsulfoxid statt 19,8 κ N-Mcthyl-pyrrolidon-(2), so erhält man nach 5stündiger Reaktion und Fällung mit 60 g Wasser 10,7 g, entsprechend 83% der Theorie, der gleichen Verbindung.

f) Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Ausbeute und Reinheit, wenn man in Pyridin als Lösungsmittel arbeitet.

g) I Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergicrt. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylentcrephthalal) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß- und Sublimicrcchtheit.

h) Mit 1 Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während I Stunde bei 100 C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Rosafärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.

Anstelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem Erfolg Polyurethanfasern verwenden.

i) 20 Teile Cellulose^'/j-acetatfasern werden in einer Flotte aus 600 Teilen Wasser, I Teil Marseiller Seife und 0,2 Teilen des in Beispiel 7a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei 75" C gefärbt. Man erhält eine brillante Rosafärbung mit guten Reib- und Waschechtheiten.

k) Mit I Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine Verteilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulose-triacetatfaser 1 Stunde bei 100⁰C gefärbt werden. Man erhält eine gclbstichigrote Färbung von sehr guter Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheit.

O NH₂

Beispiel 8

O —(CH₂J₂- -O —(CH₂J₂-O-CH₂

O OH

a) 50 g 2-[2-(3,4- Dichlor-bcnzyloxyJ-äthoxy]-älhan-1-ol, 8,3 g 1 -Amino-l-phcnoxy^-hydroxyanthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat erhitzt man unter Rühren so lange auf 160°C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Das Reaktionsgemisch wird bei 60--70"C mit 40 Teilen Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man erhält

9.5 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.

b) Den gleichen Farbstoff erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8?3 g 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon 6,9 g 1 -Amino^-chlor^-hydroxy-anthrachinon, 8,0 g I - Amino - 2 - brom - 4 - hydroxy - anthrachinon oder

8.6 g I -Amino^-hydroxy-anthrachinon^-sulfonsiiuru, Na-salz verwendet.

Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.

W)

NH,

Beispiel 9

(CH₂J₄-O-C

OH

52,9 g 4-(5-Chlor-naphihyl-methoxy)-bulan-l -öl und 22,6 g i-Caprolactam werden zur klaren Schmelze erhitzt. In das Gemisch trägt man 8,3 g I-Amino- b^r> 2-phenoxy-4-hydiOxy-anlhrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat ein und erhitzt unter Rühren so lange auf 140"C, bis sich durch Dünnschichtchromatografie kein Ausgangsmuteriul mehr nachweisen läßt. Das

Reaktionsgemisch wird dann bei 60 70 C mit 40 g Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man :rhält 11,2 g des roten Farbstoffes, was einer Ausbeute von 89% der Theorie entspricht.

Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.

O NH₂

Beispiel 10

O—(CH₂I₅-O-CH₂

OH

49,6 g 5-[1,2,3,4-Tetrahydro-naphthyl-(6)-mcthoxy]-pcntan-1 -öl, 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2), 8,3 g I -Amino^-phcnoxy^-hydroxy-anthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren so lange auf 150 C erhitzt, bis sich durch Dünnschichl-

chromatografie kein Ausgangsmalcrial mehr nachweisen läßi. Das Rraktionsgcmisch wird dann bei 60 70 C mit 40 g Methanol verdünn; und in der zuvor beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält ^r> 9,2 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.

Der Farbstoff färbt Polyäthylentercphlhalatfascrn beispielsweise nach dem in Beispiel b) genannten Verfahren bzw. Polyamidfasern z. B. nach dem unter 7h) beschriebenen Verfahren in brillanten gelbstichigen κι Rosatönen.

Eine gleichwertige rote Färbung wird analog auf einem Gewebe aus Polycyclohcxan-dimcthylcn-tercphlhalatfascrn erhallen.

'"' Bei spie I 11 bis 238

Analog wie in den Beispielen 1 — 10 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten Anthrachinonvcrbindungcn hergestellt, die auf Geweben oder Gc-2« wirken aus Polyester-, Triacctat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolcfinfasern die angegebenen Nuancen ergeben.

-0-0

Beispiel Nr.

-(CH₂J₂-O—(CH₂)₂ — O —CH₂-<ζ^>—CH₃ -CH₂-CH(C₂Hs)-O-CH₂-/ \-CI

-CH₂-C(CHj)₂-O-CH₂

(CH₂).,- Q-CH₂

Farbion

gelbstichiges Rosa Rosa

Rosa Rosa

-(CH₂).,- Q-CH₂

gelbstichiges Rosa

-(CH₂).,- Q-CII₂

- F

(CH₂), O CII₂ ζ // Y Rosa

Rosa

47

Forlset/imt!

Beispiel Nr.

F F

Cl

(CH₂).,-Ο —CH₂

-(CHj)₃-O-CH₂

-(CH₂),-Ο —CH₂

-(CHj)₁-O-CH₂

Cl -(CH₂),-0-CH₂-^V Cl

Cl

Cl Cl

-(CH₂),- Ο — CH₂

(CH₂),-Q-CH₂

Cl

(CH₂),- 0 -CH₂

Cl Cl

-(CH₂).,-C)-Cl

Cl

(CH₂), -O -CH₂ -< Y Cl

Cl

Cl Cl

CH₂), O CW₂ ζ \> (Ί

48

Farbion

gelbstichiges Rosa

Rosa

gelbstichiges Rosa

Rosa

809 522/27)

	23 65 762 49	ο	Br	CH₃	⁵⁰ !	1
Forlscl/ung		-(CH₂J_-1-S-CH₁-^^-Br	— (CHj)₃ — O — CH₂ —<^~y— ^Br	-CH₂-A^H^-CHj-O-CHj^>-C.	Farbton	Rosa 1
Beispiel Nr.	Br	Cl	CH,	gelbstichiges Rosa	I
29	-(CH₂),- O- CH₂ -^ ^>	-(CH₁J_-1-O-CH₂-^y-CHj	— (CH₂).,— O — CH₂—<^/		I
	Cl	Cl	Rosa	Rosa I
30	-(CH₂J₃-O-CH₁-^ /-CHi	Cl		S
	ILH₂J₃ ö LH₂—(^ /?—L₂H₅	Rosa	Rosa i
31	Cl		1
	-(CHj)₃-O-CH₂-^y-C₂H₅	Rosa	Rosa I
32	Cl
	-(CH₂J₃- o- CH₂ -^^cnacw^	Rosa	Rosa
33	LH₂ LH₂ LH₃
	- (CHj)₃ - O - CH₂ -<y⁼/— Cl	Rosa	Rosa
34	Cl
	-(CH₂).,-0 —CH₂—<^ >—CH(CH₃)-CH₂-CH,
35


36

37

38

39

40

	I	51	0	//•'Μ V /~\ OO	23 65 762	Cl ι_	Cl I	52	Farbton
l-'orlsct/ung	i 44						C/-CH₂-CH₃
Beispiel Nr.	ι	-(CH₂J₃-O-CH₂-		Cl I	I Cl	Rosa
	I 45			Cl I
41	I	-(CH₂J₃-O-CH₂-	Cl Cl I I		Rosa
	1 46			OCH,
42		(CH₂J₃ O CH₂	Cl I	O-^ci	Rosa
	J 47			OCH,
43	1	-(CH₂J₃-O-CH₂-	Cl J		Rosa
I		^y~ QCH₃J₂ -^y	Cl
1 48	-(CH₂J₃-O-CH₂-	Cl	Rosa
I
ι	-(CHjI₁-O-CH₂-	Cl	Rosa
I 49		O-CH₃
1		Γ Cl	Rosa
I 50	-(CH₂J₃-O-CH₂-

51		Rosa
	-(CHj)₃-O-CHj-

-(CHj)₃-O-CHj-'	gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₃-O-CH₂-!	Rosa

Rosa

l-OllSL't/llllU

Beispiel Nr.

53 ng	23 65 762	F	Cl I	-OCH,	54	Farbton
O			^>
	Cl	Cl I	0-CH(CH₃J₂	gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂
	Cl 1	Cl	0-(CH₂J₅-CH₃	gelbstichiges Rosa
(CH₂J₃ O CH₂		-θ
		0-CH₂CH₂-O-CH,	gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂	α 1
		-0-^⁷TT]	gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂	CF₃
	-O		Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂	-O	Cl
	CH₃		Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂		-G-CH₂-^)
	CF₃
	1··		gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂	j ^K'
			gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂		"CF₃	gelbstichiges Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂
		Rosa
-(CH₂J₃-O-CH₂	OCH₃
	Rosa
(CH₂J₃-O-CH₂	Rosa
(CH₂I₃ O CH₂

	23 65 762 55	O	Cl I	56	Farbton
l'oitset/unti		— CH₂-CH(CH₁)-CH₂-O-CH,-^ />~^cl
Beispiel Nr.	— CH₂-CH₂-CH(CH₁)- Ο—CH₂-<^y—Cl	gelbstichiges Rosa
	Cl	gelbstichiges Rosa
64	—CH₂- C(CH₁Jj- CH₂- Ο—CH₂-^fJ)
65	Λ	Rosa
	-CH₂-C(CH₃J-CH₂-O-CH₂-^y
66	Cl	Rosa
	-CH₂-C(C₂H₅)J- CHj-O-CHj-<(~/^>
67	Cl	Rosa
	-CH₂- C(CH.,)₂ — CH(CH₁J-O-CH₂ ^2/^"^CI
68	Cl	Rosa
	— CH₂- CH(C₂H₅)- CH(CH₁)- O—CH₂-\J>>
69	Cl [_	Rosa
	— CH₂-C(CH₃J₂-CH(I-C₁H₇)-0 —CH₂-<^~y
70	F	Rosa
	(CHj)₄ O CHj <^ J>
71	Cl	gelbstichiges Rosa
	(C-H₂I₄-O-CHj-^/
72	Cl	gelbstichiges Rosa
	(C-Hj)₄- S-CH₂-/> Cl
73	Cl Cl •\ /	gelbstichiges Rosa
	(CIIj)₄ O C-H, ζ}
74	(CH₁I₄ O CH, < ."'■· Hr
	gelbstichiges Rosa
	Rosa
75
76

57

Fortset/uiH!

Beispiel

Cl

-(CH₂U-O-CH₂-^ >-CH,

Cl -(CH₂J₄-O-CH₂^ ^-CH(CH₃J₂

Cl -(CH₂J₄-O-CH₂ -^y-(CH₂J₃-CHj

Cl -(CH₂J₄-O-CH₂-

Cl Cl

-(CH₂J₄- O- CH₂ -\_/-\ H, Cl

—(CH₂U-O-CH₂-^_y—och,

Cl

-(CH₂J₄-0-CH₂ ^^^O —CH₂CH₂-OC₂H₅

Cl -(CH₂J₄-O-CH₂-

Cl -(CH₂J₄- 0-CH₂ -^(~J^-O—CH₂CH₂-

Cl -CH₂-C(CH₅J₂-CH₂CH₂-O-CH₂-^ >-CI

Cl Cl

-CH₂CH₂-C(CHj)₂-CH₂- 0-CH₂ ~\_)> Farbton

Rosa gelbstichiges Rosa

Rosa Rosa

Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa Rosa Rosa Rosa

— CH₂ —CH(CH₁)-CH(CH₁)-CH₂-O-CH₂-< > Rosa

59 60

•"ort sctzii im

Beispiel Q

Nr.

89 90 91 92 93 94 95 96 97

100 10t

(CH₂U-O-CH₂-C^y-CI

-(CH₂J₄-O-CH₂

-(CH₂Js-O-CH₂-C^

Cl

-(CH₂J₅-O-CH₂

CF,

(CH₂J₅-	Ο —CH₂-	Vv	>—	>
	Cl	\_/	Cl
(CH₂J₅	Ο — CH₂-		>
		Br I
(CH₂J₅-	Q-CH₂-		>—
		Cl	P
(CH₂Js-O-CH₂-'

	CH₃
	Cl
H₃C

-(CH₂)S-O-CH₁-C^Z-OCH₃

Cl
-(CH₂J₅-O-CH₂ —£^-0 —CH(CH₃J-CH₂-CH₃

Cl (CH₂J₅-O-CH₂-

Cl -(CH₂Js-O-CH₂-C^V-O-CH₂-C >

Farbton

Rosa

gelbstichiges Rosa Rosa

gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa

gelbstichiges Rosa Rosa

Rosa

'orlset/ung	23 65 762 61	O	CF,	Cl	OCII	62	Farbton
eispicl Ir.	—(CH₂)₅—o—CH₂ -^y	—(CH₂J₂-CH(CH₃)-(CH₂J₂-0 —CH₂-^^
	F	gelbstichiges Rosa
02	- (CH₂)₆ - o - CH₂ -<^y
	Cl Cl	Rosa
03
	Cl	gelbstichiges Rosa
04	-(CHj)₆- 0 —CH₂ —^/— Cl
	Cl Cl	gelbstichiges Rosa
05	ΙΓΊΑ \ r\ aj / \ /"■! ι Jl^ MiJf₁ \J ν- Μ2 ^χ\ rf ^ Π3
	Cl	Rosa
06	— (CH₂),, — S — CH₂ —/^y^-^^Cl
	Cl	Rosa
07	lC\A \ C\* /""¹W ( \ r\icπ \ /"¹IJ (V_ri2ji> vJ v-ii2 Ns^ /f \J[\^* M2J5 LrI₁I**
	Cl	Rosa
K)B	**(CXA \ (Λ CXA .....( \ /"\ (CVX \ ΐΛ(~\Λ* \\~r\i)u w - II2 \\ ^^ -■' (L rl 2 J.I \)\- \\y**
	Cl Cl	Rosa
09	(CH₂),, - O - CH₂ -\y~ O - ~<(h)
	CH₁O Cl \ /	Rosa
110	(CHj),, 0 CHj ■ < V OCIl.,
	(('11,I₁, 0 CII, /	Rosa
111
	Rosa
112	Rosii
I Π

63 64

Fort setzung

Beispiel Nr.

₂-K H ^CH₂-O-CH₂-K >-Ci

Cl

-(CH₂J₇-O-CH₂

-(CH₂)H-O-CH₂

Cl

i —L

-(CH₂J₈-O-CH₂^ /

Cl

-(CH₂J₈-Q-CH₂-K

-(CH₂J₈- Q-CH₂

-(CH₂J₉-O-CH₂-K

Cl

-CH₂-< H >-CH₂—O—CH₂ Cl

V-OCH, Cl

Cl Cl

-(CH₂J_1n-O-CH₂-^/

(cn,»,,, o cn, ■;;

(CH,|,() (CH,), ()■· CH₂ <^;

Cl Farbton

gelbstichiges Rost gelbstichiges Rost Rosa

gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa

Rosa

gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa

gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa

gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa

gelbstichiges Rosa

809 522/271

65

Forlsctziini!

Beispiet Nr.

Cl

—(CHj)₂ — Ο—(CH₂), — O — CH₂

Cl Cl

-(CH₂),-Ο—(CH₂),-Ο—CH₂

-(CH₂J₂-O-(CH₂J₃-O-CH₂^

Cl

CI

(CH₂)₃ — O — (CH₂)₄—O—CH₂

Cl

-(CH₂J₄-O-(CH₂J₂-O-CH₂-

Cl

-(CH₂J₃-O-(CH₂J₃-O-CH₂-/ ^

Cl

-(CH₂J₄-O-(CH₂J₄-O-CH₂

-(CH₂)₅-O-(CH₂)₅-O-CH₂-^^-F

Cl

66

-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂-<

-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂ Farbton

gelbstichiges Rosa

Rosa

Cl

Rosa

CHF,

-(CH₂J₃-O-CH₂

-(CH₂J₅- O- CH₂ -

Rosa

67 68

Fortsetzung

Beispiel Nr. Farbton

- (CH₂J₄- O - CH₂ -\_y- CH₂ - CF₃

(CF₂J₃CF₃

-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂-^_y-CH₂ —(CF₂J₃-CF₃ CF₃

- (CH₂J₄- o - CH₂ —^y- F

CF₃ -(CH₂J₅- Q-CH₂-

((JItj^ O CH2

-(CH₂J₄-O-CH₂

-(CH₂J₆-O-CH₂

-(CH₂J₉-O-CH₂

-(CH₂J₃-O-CH₂

Rosa

gelbstichiges Rosa

Rosa

gelbstichiges Rosa

Rosa

gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₄-O-CH₂-< >

-(CH₂J₅-O-CH₂^

-(CH₂J₆-O-CH₂^ gelbstichiges Rosa

gelbstichiges Rosa

69

70

Fortsetzung

Beispiel Nr. Farbion

-(CH₂J₈-O-CH₂

Rosa

-(CH₂J₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂

gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₃-O-CH₂

gelbsikhiges Rosa

-(CH₂J₄-O-CH₂

gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₆-O-CH₂

gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₈-O-CH₂

Rosa

(CH₂J₁₀ S CH₂

Rosa

-(CH₂J₂O-(CHJ₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂

gelbstichiges Rosa

-(CH₂J₃-O-CH₂-

gelbstichiges Rosa

-CH₂-CH(CH₃J-CH₂-O-CH₂

Rosa

-(CH₂J₅-O-CH₂

Cl gelbstichiges Rosa

-CH₂-< H V-CH₂-O-CH₂-^

Rosa

(Ί

(CH₂I, O CH, gelbsltuhigcs Rosa

71

!■'orlsel/iiiiu

Beispiel Q

F'arbton

(CH,),, -O- CH₂ -\ > R osii

-CH₂-C(CH₃J₂-CH₂-O-CH₂-^ /

-(CH₂J₄-O-CH,

(CH₂J₂-	Q	(C	H₂J₂-O-CH,	T Cl

(CH₂).,-	o—	Cl
				ι Cl

(CH₂),-	ο—	Cl		_/
				ι
			\
(CH₂),-	Ο —	Cl	^;
			ι C

gelbstichiges Rosa Rosa Rosa Rosa

Rosa

(CH,)., O -CH₂ Rosa

[ClU)₁₁ O CII, ν > C Rosa

[Ή,)₅ O CII, \

(Ί Rosa

CII, (H(CII,) CH(CII,) CII, Rosa

Fortsei/mm

Beispiel Nr.

Farbton

Rosa

Cl

(CH₂J₁-O-CH₂

-(CH₂J₅-O-CH₂

-(CH₂J₄-O-CH₂

-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-(CH₂)₂-O-CH₂

-(CH₂J₃-O-CH₂

-(CH₂J₄-O-CH₂

-(CH₂)S-O-CH₂

-(CH₂)₅—O —

Cl

—\

Cl

-(CH₂I₂-O-(CH₂J₂-O-CH₂

Cl

-(CH₂J₅- O- CH₂

>-CHj Cl

gelbstichiges Rosa

Rosa

gclbslichigcs Rosa

75

l-'nrlsct/ung

Beispiel

Nr.

191

192

193 194

195 196 197

198 199 200 201 202 203 204 205

206 207

CU,

- (C H₂)., - O - C H₂

-(CH₂).,- O -CH₂ -< >-CH,

(CH₂), O CH₂ 4 /? CH₂ CHj

-(CH₂J₃-Q-CH₂-< /-CH(CH₃J₂

-(CH₂J₃ — Ο —<

(CHi)₃-CH,

-(CHj)₃-O-CH₂-/ N-C(CH₃J₃

-(CH₂J₃- O-CH₂ -^ ^- O-CH₃

CH₃O (CH₂J₃-O-CH₂ —f >-0CH₃

- (CH₂J₃- O - CH₂

-CH₂ -CH₃

-(CH₂)₃—O — CH₂-^_y-O —CH(CHj)₂ -(CH₂J₃-O-CH₂ —^^-O —(CH₂J₃-CH₃ (CH₂J₃-O-CH₂ -(CH₂J₃-O-CH₂ -(CH₂J₃-O-CH₂

-(CH₂J₄-O-CH₂-^ ^-CH₃ CH₃

CH₃ (CH₂J₄- 0-CH₂ -\)>

Farbton

gelbstichiges Rosa

Rosa

gelbstichiges	Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges	Rosa
gelbstichiges	Rosa
gelbstichiges	Rosa
gelbstichiges	Rosa
gelbstichiges	Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges	Rosa

Rosa

gelbstichiges Rosa

77 78

Fortsetzung

Beispiel

CH,

-(CH₂J₄-O-CH₂

CH,

-(CH₂J₄- Ο — CH₂ -A^cnj CH.,

-(CH₂J₄-O-CH₂-\ >- CH₂ -CH₁

-(CH₂J₄-O-CH₂-

CH(CH₃J₂

-(CH₂J₄-O-CH₂

OCH, -(CH₂J₄-O-CH₂-

OCH, (CH₂J₄- O —CH₂-<T~\- OCH,

/Ov

CH,

(CH₂J₄- O — CH₂ -\V- OCH.,

(CH₂U-O- CH₂-< >-CH,

(CH₂J₄ O CH₂ / y OCH.,

cn.« Farbton

gelbstichiges Rosa Rosa

Rosa gelbstichiges Rosa

gelbstichiges Rosa

Rosa Rosa

Rosa gelbstichiges Rosa

Rosa Rosa

(CII₂), O CII₂ Rosa

	79	0	23 65 762	80	Farbion	809 522/27
Fortsetzung
Beispiel Nr.	— (CH₂1₅ — O — CH₂ -<Γ~		gelbstichiges Ros
	-(CH₂I₅-O-CH₂^T	<-Ή,	Rosa
222	CH₁O
223	-(CH₂J₅-O-CH₂-/"	V-CH(CH,)- CH,- CH,	Rosa
	-(CH₂J₅- O- CH₂ —^		gelbstichiges Ros
224	ζ
225	-(CH₂J₅- Ο — CH₂ —<^	V-O-CH₂-CH.,	Rosa
	Cl I	Λ>
225	"(CH₂J₅-O-CH₂-^	Jr- O -CH(CH₃J₂	Rosa
	-(CH₂J₅-O-CH₂-^T		Rosa
226	- (CHA— O- CH₂ -^		gelbstichiges Ros
227	— (CHA—Ο —CH₂--<^	y- O -CH(CH₃J₂	gelbstichiges Ros
228	-(CHA- Ο — CH₂-~<Τ	>™,	gelbstichiges Ros
229	-(CH₂J₇- Ο — CH₂ —<Τ		gelbstichiges Ros
230	-(CH₂J₇--O-CH₂-(^		Rosa
231	(CH₂)., O CH₂ <ζ		Rosa
232	(CU,),,, O CH, 4_χ		Rosa
233	(CH₂)., S CH, ·	>- <-,,	Rosa
234	(C!!,), S CH,	,,· O CH₂ CH₂ OCH,	R OS₁.
235		> CH,
236	OCII,

Forlset/tiim

Beispiel

—(CH₂),- S — CH₂--

Farbion

Rosa

-(CH₂J₂-O—(CH₂),-O (CH₂),- O — CH₂

gelbstichiges Rosa

Beispiel 239
O NH,

O OH

a) In eine Schmelze aus 39,5 g 5-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-pentan-l-ol und 17,0 g /-Caprolactam trägt man 9,2 g 1 -Amino^-phenoxy^-hydroxy-o-chloranthrachinon und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat ein. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren auf 140° C, bis das Ausgangsmaterial vollständig umgesetzt ist, fällt dann bei 60—70' C mit 50 Teilen Methanol und arbeitet wie vorstehend auf. Man erhält 10,9 g rote Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 81% der Theorie.

b) 1 Teil des obigen Farbstoffs, den man zxivor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hai, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile PoIyäthylenterephthalat-Fasern bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Mi-

-'» nuten bei Siedetemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß- und Sublimierechtheit.

Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalat-Fasern PoIy-

-'■> esterfasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet.

Der Farbstoff ergibt auf Polyamidfasern eine brillante rote Färbung.

Beispiele 240—283

Analog wie in den Beispielen 1—3, 6—10 und 239 beschrieben, werden die in Tabelle 2 aufgeführten Anthrachinonverbindungen hergestellt, die auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die angegebenen Nuancen ergeben.

Tabelle 2

O NH,

P-Q

O OH

Beispiel Q

240 -(CH₂).,-Q-

241 -(CHj)₅-Ο —CH,-\ )

Z₂ Farbton

5-CI H Rosa

242 — (CH₂),- O—(CH₂),- O — (CH,),-O—CH,

OCH, 5-CI H KclbstichiKcs

	25,	1	0	83	- O-(CH₂),,-	23 65 762	Cl I	84	z,	Z₂	Farbton
	i²⁵²
ForlMit/unji	I	-(CH₂I₄		-S-CH₂ -<T		CF₃	5-F	H	gelbstichiges Rosa
Beispiel Nr.				C I	_/
	S 'i 254	-(CH₂),,	— O — CH₂-<T	— O - CH₂ -^T	>^	5-F	H	Rosa
243	-(CH₂),,			^Cl	5-F	H	Rosa
	(CH₂I₃	— O —CH₂~-<r	— O— CH₂-<f		6-Cl	H	gelbstichiges Rosa
244	-(CH₂I₄	— O — CH₂-<(^	C(CH,);-CH;—	Br I	6-Cl	H	Rosa
245		-S-CH₂-^T
246	-(CH₂I₇	— O —CH₂-^		6-Cl	H	Rosa
247			- 0-CH₂-^/
	-Q-CH₂-^f	Cl	6-Cl	H	Rosa
1²⁴⁸		O— CH₂ ^^/>— Cl
I	-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-	Cl I	6-Cl	H	gelbstichiges Rosa
1 ²⁴⁹
	-(CH₂J₂		6-F	H	gelbstichiges Rosa
I 250		~>
I	-(CH₂I₅	CH₃	6-F	H	gelbstichiges Rosa

-(CH₂),,	Cl O — CH₂-\V-OCH,	6-F	H	Rosa
	6-F	H	Rosa
-ICH,)«
-CH; -

	0	85	- CH₂ - ^	23	Cl I	65 762	86	Z,	Z₂	Farbton

l'oitscl/iing	— (CH₂),-O-		-(CH₂J₂-		Cl J		7-CI	H	Rosa
Beispiel Nr.			-CH₂ —<	J
	-CH₂-^				7-CI	H	Rosa
■; 255		-CH₂^			7-CI	H	Rosa
	-(CH₂J₄-O-CH₂^
256	-(CH₂J₁₁-S-	-CH₂ --<	P		7-CI	H	Rosa
\, 257		-CH₂^ /,	Cl I	Cl I	7-F	H	Rosa
	-(CH₂J₂-O	\ -CH₂-^	i
258	-(CH₂J₄-O		Cl I		7-F	H	Rosa
259		-CH₂-(	O
	-(CH₂J₁-O-		<>		7-F	H	Rosa
2«)					7-F	H	Rosa
	(CH,>7 S	Cl	CI I		8-CI	H	Rosa
261	-(CH₂J₉-O-	CII, ^
262	-(CH₂), -O-	CII, ^			S-Cl	H	Rosa
263		O CH, /
	-(CH₂I₄-O	Cl /		S-I-'	Il	gelbstichiges Rosa
; 264		/	Cl I
	CH, / W		// ⁽··	K-I-	Il	gelbstichiges Rosa
265			6-CI	7-CI	Rosa
	(CW₂U O
266	(CII,h O
267

Q

Λ

S-

87

O

23 65 762

— ei

CI

Cl

O

-Cl

CF₃

- OCH,

88

Z₁

7-Cl

Farbton

~ (CH₂U -

Cl

-CH₂- O- CH₂ -\y

-o

Cl

-CH₃

6-CI

Rosa

Fortsetzung

o-

-O

-Cl

■ (CH₂), - O - CH₂ ^^y~ F

-O

- CH₃

7-Cl

Beispiel
Nr.

-(CH₂J₅-

-(CH₂J₄-

- CH₂

Cl
I

-O

— O- CH₂-CH,

6-CI

Rosa

268

H(C

CH(CH,)

-0-CH₂-^

-(CH₂J₂-O-

-O

- CTI₂ - CH,

7-CI

-CH₂-C

-(CH₂U

C)

-CH₂

)₂ — o-

Cl

-CH₂

- "C-H₂ <~/

6-CI

7-Cl

Rosa

269

(C H₂J₂

-(CIU-

\

-CH₂

CTI,

6-CI

Rosa

)-

¹H₃)-

CH₂

7-1·"

270

-(CH₂),-

-(CH,

- CH₂

6-1"

Rosa

271

O

- CH₂

7-F

- (CII₂), -

- CH₂ -

CH₂

6-F

gelbstichiges
Rosa

272

(CH₂J₄-

O-

CTI,

7-F

- (CM,

O

- CH₂

6-F

7-1-

gelbstichiges
Rosa

273

(CIU -

6-F

Rosa

IClU

o-

-CH₂

7-F

274

(CIU

o-

-CH₂

6-F

H

Rosa

275

O

5-CI

H

Rosa

O

5-F"

H

Rosa

276

C)

_f,,.·

Il

Rosa

277

C)

6-F

H

Rosa

278

C)

7-C'l

H

Rosa

279

O

7-F

Rosa

280

6-1··

R osu

2Hl

282

283

Claims

23 65
ι 762
2 1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel worin Y eine geradkctlige oder verzweigte, gege Y eine geradkettige oder verzweigte, ge- jo X Sauerstoff, Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch 1 Cl
I \ ^ Patentansprüche: /-V VI I 1 benenfalls durch Sauerstoffatome oder gebenenfalis durch Sauerstoffatome A einen mindestens durch cine C₁- bis Sauerstoffatome unterbrochene C₃- bis I (^YyV O-(CH₂)j-O-(CHj)j-O-CHj -^y-CI O NK,
₇ ι ι ⁵ C₅- bis C₇-Cycloalkylenrestc unterbro- 15 oder C₅- bis C₇-Cycloalkylenrestc un C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Difluorme- Q-Alkylengruppe, Cl ^ Wy chene C₃- bis C^-Alkylengruppe, terbrochene C₃- bis C₆-Alkylengruppe, thy). Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄- X Sauerstoff, O-CH_S-<Q I O OH f*V Y \-o—γ—x—CH,-a X Sauerstoff oder Schwefel, -(CHj)₂-O-(CHj)₂-O-(CH₂J₂- AJkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy A einen durch I bis 3 Fluor-, Chlor- oder J vXXJ A einen mindestens einen nichtionogenen X Sauerstoff, substituierten Phenylrest oder einen Bromatome substituierten Phenylrest ρ Substituenten aufweisenden Phenylrest Naphthylrest oder einen Tetrahydro und 9 L L₁ Il I oder einen gegebenenfalls substituierten 20 naphthylrest und Z₁ und Z₂ Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten. fj -0—CH₂-^~y^c\ O OH Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- Z, und Z₂ Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten. 4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, m rest und 3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I, worin Z₁, Z₂, Y und X die in Anspruch 3 genannte M Z₁ und Z₂ Wasserstoff oder Halogen bedeuten und worin Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch M die im Molekül vorkommenden nicht Chlor substituierten Naphthyl- oder Tetrahydro- ij ionogenen Substituenten solche sind, ?^r> naphthylrest bedeutet. j| die auf dem Gebiet der Dispersions 5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, ij farbstoffe üblich sind. worin | 2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, Y einen Rest der Formel | worin -(CH₂J₂-O-(CH₂J₂- I - (CH₂)₂ - O - (CH₂J₂ - O - (CH₂J₂ - § oder I
1 0-(CH₂J₂- 1 I A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, einen Naphthyl- j| oder Tetrahydronaphthylrest und Z₁ und Z₂ Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten. 6. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH₂ QfVVo-(CH,,.- O OH 7. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH₂ λΛΑ _O__(CHA_ O OH 8. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH₂

9. Anthrachinonfarbstoff der Formel

O NH₂

Ο—(CH₂U-O-CH₂

O OH

10. Anthrachinonfarbstoff der Formel

NH₂