DE2365624A1 - Neue benzylalkohole - Google Patents

Neue benzylalkohole

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DE2365624A1 DE2365624*A DE2365624A DE2365624A1 DE 2365624 A1 DE2365624 A1 DE 2365624A1 DE 2365624 A DE2365624 A DE 2365624A DE 2365624 A1 DE2365624 A1 DE 2365624A1
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Setsuo Kuroda
Yoshitsugu Yamada
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

; in der
: X ein Chlor- oder Bromatom,
I X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und ; Y und W Was s erst off atome oder Acety !gruppen bedeuten»
! Diese Benzylalkohol stellen wertrolle Ausgangsstoffe für ein j neues Verfahren zur Herstellung von sekretolytisch wirksamen \ H"-Alkyl-lir-cyclohexyl-2-amino-3,5-dihalogen-benzy!aminen dar, ί die am Cyclohexylring gegebenenfalls noch eine Hydroxylgruppe ; enthalten können.
■ Die neuen Yerbindungen können nach bekannten Methoden herge- : stellt werdens
! a) Reduktion einer Aminobenzoesäure bzw. deren Est^r der For- ! mel II,
" 2" 236562
(II)
in der
Zi9 Y9 V und ¥ die angeführten Bedeutungen aufweisen und E. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeutet mit einem komplexen Metallhydride vorzugsweise mit Lithiumaluminiumhydrid 0 Die Umsetzung erfolgt in einem wasserfreien inerten Lösungsmittelj beispielsweise Äther oder Tetrahydrofurans bei mäßig erhöhten Temperaturen; zweckmäßig beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels„
b) Kernchlorierung oder -bromierung des 2-Amino-benzy !alkohole in einem inerten organischen LösungsmitteI9 vorzugsweise f.n einem Halogenkohlenwasserstoff oder in Eisessig und zweckmäßig bei Zimmertemperatur«
c) Reduktion eines 2-Amino-benzaldehyds der Formel III
.H
(HI)
γ ¥
in der
X, Y, V und ¥ die angeführten Bedeutungen aufweisen, mittels eines komplexen Metallhydrids, vorzugsweise mittels Natriumborhydrid, in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Metha noLjDioxan oder Tetrahydrofuran, bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur,
Werden Verbindungen der obigen allgemeinen Pormel I erhalten, in denen Y und/oder W Acetylreste darstellen, so können diese mittels verdünnter Mineralsäuren zu Verbindungen mit freien Aminogruppen entacetyliert werden« Andererseits können Verbindungen mit freien Aminogruppen gewünschtenfalXs durch Be-
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hand lung mit einem Acetylierungsmittel und anschließende alkalische Hydrolyse in die entsprechenden Acetaminover-"b indungen überführt werden.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
SO 9883/1021
Beispiel 1
2-Amino - 3,5 --d ibrom-b enzyla lkoho 1
1 g (0,0238 MoI) Lithiumaluminiumhydrid wird in etwas Äther suspendiert. Dazu werden unter Rühren 8 g (0,027 Mol) 2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäure, gelöst in 300 ml abs. Äther + 20 ml abs. Tetrahydrofuran, getropft. Die Mischung wird 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird zuerst mit Essigester, dann mit Wasser und schließlich mit 10 η NaOH versetzt, bis die Lithiumaluminiumhydrid-Rückstände einen schmierigen Rückstand bilden. Von diesem Rückstand wird abdekantiert. Die organische Phase wird bis fast zur Trockene eingeengt und das erhaltene kristalline Produkt aus Methanol/Wasser umkristallisiert.
Die Ausbeute beträgt 38 $> der Theorie. Schmelzpunkt: 148,5 - 1500G.
Auf die gleiche Weise kann auch 2-Amino-3>5-dichlorbenzylalkohol erhalten werden.
Beispiel 2
2-Amino-3»5 -dibrom-b enzy !alkohol
100 g (0,81 Mol) 2-Amino-benzylalkohol werden in 1,5 1 95 $iger Essigsäure gelöst und 259 g (1,62 Mol) Brom (Ö 82,5 ml) bei einer Temperatur von 20 - 300C zugetropft. Die Mischung wird 1,5 Stunden weitergerührt und dann mit 3,5 1 Eiswasser versetzt. Der ausgefallene Benzylalkohol wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Ausbeute; 89 fi der Theorie
Schmelzpunkt: 150 - 1520O.
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Beispiel 3
2-Acetamino-3 < 5-dibrom-benzy !alkohol
20 g (0,064 Mol) 2~Acetamino-3»5-dibrombenzylaldehyd werden in 50 ml Dioxan gelöst. Dazu wird eine Lösung von 3,8 g (0,1 Mol) Natriumborhydrid in 10 ml Wasser getropft. Nach kurzem Nachrühren wird in 500 ml Wasser gegossen, mit 2 η Salzsäure angesäuert und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Schmelzpunkt: 190 - 1930C
Ausbeute: 81 <fo der Theorie.
Die gleiche Verbindung läßt sich auch aus 2-Amino-3,5-dibrombenzylalkohol durch die Diacetylierung und nachträgliche alkalische Hydrolyse herstellen.
Mittels des Verfahrens des Beispiels 3 wurden noch folgende Verbindungen hergestellt:
2-Acetamino-5-brombenzylalkohol, P. 134 - 1380O 2-Diacetylamino-3,5-dibrom-benzy!alkohol, P. 150 - 1520O
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1/ Neue Benzylalkohol der Formel I,
    CH2OH
    (D
    in der
    X ein Chlor- oder Bromatom9
    Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom 9
    Y und ¥ Wasserst off atome oder Acety !gruppen bedeuten.
    ο 2-JLmino-3»5-dibrom-bensjlalkohol.
    3. 2-Acetamino-3 s 5-dibrom-bensylalkohol.
    τ''
    509883/1021 ^
DE2365624A 1972-03-30 1973-03-27 Substituierte Benzylalkohol Expired DE2365624C3 (de)

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JP48065822A JPS5142100B2 (de) 1972-03-30 1973-06-13

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NL (1) NL158168B (de)
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2423483A2 (fr) * 1978-04-20 1979-11-16 Boehringer Sohn Ingelheim Procede de preparation de n-benzyl-aminoacides soufres

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GB1421580A (en) 1976-01-21
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FR2177897B1 (de) 1976-11-05
DE2315310B2 (de) 1976-04-29
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NL158168B (nl) 1978-10-16
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