DE2359291B1 - Verfahren zur Herstellung anionischer, Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in wässriger Lösung mit hohem Feststoffgehalt - Google Patents

Verfahren zur Herstellung anionischer, Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in wässriger Lösung mit hohem Feststoffgehalt

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Description

35
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von anionischen Sulfonsäuregruppen enthaltenden Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit hohem Feststoffgehalt.
Ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, Sulfonsäuregruppen enthaltender Kondensationsprodukte ist aus der USA.-Patentschrift 2 730 516 bereits bekannt. Eine spezielle Eigenschaft dieser Kondensationsprodukte besteht darin, daß sie unter Hitzeein wirkung nicht härten. Sie finden daher Verwendung z. B. als Schutzkolloide, Verdickungsmittel oder Emulgatoren. Einen Nachteil besitzen diese Produkte insofern, als Lösungen hiervon höchstens mit einem Feststoffgehalt von 25 Gewichtsprozent hergestellt werden können.
Auch nach der deutschen Offenlegungsschrift 1 671 017 lassen sich Lösungen von Kondensationsprodukten auf Basis eines Amino-s-triazins mit mindestens zwei Aminogruppen, Formaldehyd und Alkali- sulfit nur mit einem Feststoff gehalt bis zu 20 Gewichtsprozent erhalten. Diese Kondensationsprodukte gelangen vor allem in Baustoffen zum Einsatz.
Bei der Herstellung der in den Beispielen D und E der deutschen Offenlegungsschrift 1 671 017 beschriebenen höherprozentigen Lösungen von Kondensationsprodukten wird von einer Diamino-s-triazinsulfonsäure und Formalin ausgegangen, d. h., die Sulfonsäure mußte zunächst synthetisiert und isoliert werden.
Die bekannten drei Verfahren weisen daher erhebliehe Nachteile auf.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Nachteile zu beseitigen und ein mit einfachen technischen Mitteln durchführbares Verfahren zu schaffen, das die Herstellung anionischer Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in Form wäßriger Lösungen mit hoher Konzentration erlaubt.
Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von anionische Sulfonsäuregruppen enthaltenden MeI-amin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten durch mehrstufige Kondensation bei unterschiedlichen pH-Werten, das darin besteht, daß man
a) Melamin, Formaldehyd und ein Alkalisulfit im Molverhältnis 1:2,8 bis 2,3 :0,9 bis 1,1 in wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 60 bis 8O0C und einem pH-Wert zwischen 10 und 13 so lange erhitzt, bis Sulfit nicht mehr nachweisbar ist,
b) danach mit verdünnter Mineralsäure einen pH-Wert zwischen 3,0 und 4,5 einstellt und bei einer Temperatur von 30 bis 6O0C die Kondensation 30 bis 90 Minuten lang fortsetzt und
c) das Kondensationsprodukt nach Einstellen eines pH-Wertes von 7,5 bis 9,0 auf eine Temperatur von 70 bis 95° C erhitzt, bis die Viskosität bei 20°C und 20% Feststoffgehalt 5 bis 40 cP beträgt.
Auf die oben beschriebene Weise gelingt es, Lösungen mit einem Feststoffgehalt von 30 bis 50 Gewichtsprozent zu erhalten. Als Mineralsäure wird vorzugsweise Schwefelsäure verwendet, da dann bei Anwendung des Kondensationsproduktes in armiertem Beton weder eine Korrosionsgefahr wie bei Salzsäure, noch eine Verzögerung des Abbindens von Beton wie bei Phosphorsäure auftritt. Falls die erfindungsgemäßen Lösungen jedoch für andere Zwecke verwendet werden sollen, können auch andere Mineralsäuren in Stufe b) eingesetzt werden.
In Stufe c) erfolgt die Viskositätsbestimmung zur Feststellung der erforderlichen Erhitzungsdauer durch Verdünnen auf 20% Feststoffgehalt und anschließende Messung der Viskosität bei der oben angegebenen Temperatur.
Wesentlich für die Verwendbarkeit der Kondensationsprodukte ist, daß die Viskosität der Lösungen nach beendeter Kondensation bei einem Feststoffgehalt von 20 Gewichtsprozent im Bereich von 5 bis 40 cP liegt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, allein unter Verwendung von Melamin, Formaldehyd, Alkalisulfit, Mineralsäure und Lauge durch Einhaltung bestimmter Kondensationsbedingungen ohne großen Aufwand auf einfachem Wege Lösungen mit Konzentrationen zwischen 30 und 50% herzustellen. Durch Zugabe von Wasser kann dabei jede gewünschte niedrigere Feststoffkonzentration leicht eingestellt werden.
Die Isolierung bestimmter Zwischenprodukte erübrigt sich, wodurch das Verfahren auch wirtschaftlich interessant wird, da nachträgliche Kosten einer eventuell gewünschten Konzentrationserhöhung nicht entstehen. Andererseits wird bei der Beförderung, Lagerung, Handhabung usw. an Transport- und Lagerraum sowie Energie gespart, da wesentlich geringere Wassermengen zu bewältigen sind.
Die Haltbarkeit der erfindungsgemäß hergestellten hochkonzentrierten Lösungen ist zufriedenstellend und entspricht insoweit den bisher bekannten maximal 20 Gewichtsprozent Feststoff enthaltenden Lösungen.
Die Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Lösungen sind zahlreich. Bevorzugt werden sie Baustoffen zugesetzt, um deren Eigenschaften zu verbessern. Beispiele für Verwendungsmöglichkeiten sind Reparatur von Betonschäden, Betonverflüssiger, Klebemassen für Keramik, Glas. Herstellung von Bodenbelägen, Betonsteinen, Putzen und Anstrichen, Transportbetonbauplatten, Leichtbeton, im Straßenbau, zur Verhinderung der Bildung von Arbeitsfugen und Verfestigung geologischer Formationen.
In den folgenden Beispielen wird zunächst eine typische Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung unter Herstellung einer 34,0 Gewichtsprozent Feststoffe enthaltenden Lösung eines anionischen Sulfit-modifizierten Melamin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes beschrieben und danach werden dessen Eigenschaften beim Einsatz in Baustoffen demonstriert. Es zeigt sich eine Erhöhung des Ausbreitmaßes sowie eine Steigerung der Druckfestigkeit von Beton- und Anhydrit-Prüfkörpern. Weitere Anwendungsmöglichkeiten, wie sie z. B. in der deutschen Offenlegungsschrift 1 671 017 genannt werden, stehen solchen erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen sulfitmodifizierter Melamin - Formaldehyd - Kondensationsprodukte ebenfalls offen.
Beispiel
Herstellung einer Lösung des
Kondensationsproduktes
In 770 Volumteile 30% wäßriger Formaldehydlösung werden unter Rühren bei Raumtemperatur 350 Gewichtsteile Melamin, 280 Gewichtsteile Na2S2O5 und 60 Volumteile 20%ige NaOH eingetragen. Man heizt auf 75° C auf und hält so lange bei dieser Temperatur (etwa 1J2 Stunde), bis Sulfit nicht mehr nachweisbar ist. Dann wird auf 500C abgekühlt und so lange Säure (60 Volumteile H2SO4 konz. in 900 Volumteile H2O) zugesetzt, bis ein pH-Wert von
30
35 3,8 erreicht ist. Bei 500C wird kondensiert bis eine Viskosität von etwa 300cP/40°C erreicht ist (Dauer etwa 1I2 bis 1 Stunde). Man stellt einen pH-Wert von 8,0 ein (mit etwa 280 Volumteilen 20%iger NaOH). Das Kondensationsprodukt wird etwa 1 Stunde auf 90° C erhitzt, bis eine Viskosität von 12cP/90°C gemessen wird. Dann wird abgekühlt und ein pH-Wert von 8,5 eingestellt.
Feststoffgehalt: 34,0%.
Viskosität bei 200C: 26 cP.
Viskosität einer Lösung mit 20% Feststoffgehalt: 9cP.
Anwendungsbeispiel 1 Folgende Betonmischung wurde hergestellt:
27,0 Gewichtsteile Sand 0 bis 4 mm, 5,7 Gewichtsteile Sand 4 bis 8 mm, 12,0 Gewichtsteile Kiesel 8 bis 16 mm, 18,3 Gewichtsteile Kiesel 16 bis 32 mm, 13,0 Gewichtsteile Portlandzement 350F.
Zusatz an erfindungsgemäßem
Kondensationsprodukt
(Beispiel 1)
bezogen auf Zementgewicht		 Wasser-
Zement-
Wert		 Ausbreitung
nach DIN 1048
(cm)
Ohne Zusatz
0,9%
1,5%		 0,45
0,45
0,40		 40
60
60
Anwendungsbeispiel 2
In Anlehnung an DIN 1164 wurden Probekörper χ 4 χ 16 cm hergestellt.
Ausbreitmaß: 18 ± 1 cm.
Lagerung bis zur Prüfung im Normalklima 20/65.
Zement: Portlandzement 350F.
Wasser-
Zement-		 ITag Biegezug Druck Prüfergebnisse nach Druck 28 Tagen Druck
Zusatz an erfindungsgemäßem
Kondensationsprodukt		 Wert festigkeit festigkeit 7 Tagen festigkeit Biegezug festigkeit
(Beispiel 1) (kp/cm2) (kp/cm2) Biegezug (kp/cm2) festigkeit (kp/cm2)
bezogen auf Zementgewicht 21 83 festigkeit 354 (kp/cm2) 450
0,53 57 223 (kp/cm2) 550 74 673
Ohne Zusatz 0,46 52 96
3,3% 67
Anwendungsbeispiel 3 In Anlehnung an DIN 4208 wurden Probekörper 4 χ 4 χ 16 cm hergestellt.
Synthetischer Anhydrit AB 200.
Gemagert mit Normensand nach DIN 1164 im Verhältnis von 1 Gewichtsteil.
AB 200 zu 3 Gewichtsteilen Normensand.
Zusatz an erfindungsgemäßem Kondensationsprodukt
(Beispiel 1)
bezogen auf
Anhydritgewicht
Wasser-
Anhydrit-
Wert
2 Tagen Druck
Ausbreitmaß festigkeit
Biegezug (kp/cm2)
festigkeit 100
(cm) (kp/cm2) 252
14,0 19
18,5 33
Prüfergebnisse nach
7 Tagen
Biegezugfestigkeit
(kp/cm2)
Druckfestigkeit
(kp/cm2)
28 Tagen
Biegezugfestigkeit
(kp/cm2)
Druckfestigkeit (kp/cm2)
Ohne Zusatz
3,3%
0,40
0,30
36
60
232
457
61 98
294 706

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von anionische Sulfonsäuregruppen enthaltenden Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten durch mehrstufige Kondensation bei unterschiedlichen pH-Werten, dadurchgekennzeichn e t,daß man
a) Melamin, Formaldehyd und ein Alkalisulfit im Molverhältnis 1:2,8 bis 2,3:0,9 bis 1,1 in wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 60 bis 80° C und einem pH-Wert zwischen 10 und 13 so lange erhitzt, bis Sulfit nicht mehr nachweisbar ist, f
b) danach mit verdünnter Mineralsäure einen pH-Wert zwischen 3,0 und 4,5 einstellt und bei einer Temperatur von 30 bis 6O0C die Kondensation 30 bis 90 Minuten lang fortsetzt, und
c) das Kondensationsprodukt nach Einstellen eines pH-Wertes von 7,5 bis 9,0 auf eine Temperatur von 70 bis 95° C erhitzt, bis die Viskosität bei 20°C und 20% Feststoffgehalt
5 bis 40 cP beträgt.
2. Verwendung einer nach Anspruch 1 hergestellten Lösung mit einem Feststoffgehalt von 30 bis 50 Gewichtsprozent als Mittel zur Verbesserung der Eigenschaften von Baustoffen.
DE2359291A 1973-11-28 1973-11-28 Verfahren zur Herstellung anionischer, Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in wäßriger Lösung mit hohem Feststoffgehalt Expired DE2359291C2 (de)

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DE2359291A DE2359291C2 (de) 1973-11-28 1973-11-28 Verfahren zur Herstellung anionischer, Sulfonsäuregruppen enthaltender Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte in wäßriger Lösung mit hohem Feststoffgehalt
IT69864/74A IT1020849B (it) 1973-11-28 1974-09-23 Procedimento per la preparazione di prodotti di condensazione anio nici melamina formaldeide conte nenti gruppi solfonici
AT776774A AT342867B (de) 1973-11-28 1974-09-26 Verfahren zur herstellung anionischer, sulfonsauregruppen enthaltender melamin-formaldehyd-kondensationsprodukte in wasseriger losung mit hohem feststoffgehalt
CA212,348A CA1037180A (en) 1973-11-28 1974-10-25 Preparation of aqueous solutions having high concentrations of melamine-formaldehyde type condensation products
GB4652074A GB1433447A (en) 1973-11-28 1974-10-28 Melamine-formaldehyde condensation products
IE2259/74A IE40198B1 (en) 1973-11-28 1974-11-04 Melamine-formaldehyde condensation products
ES431623A ES431623A1 (es) 1973-11-28 1974-11-04 Un procedimiento para preparar soluciones acuosas de pro- ductos de condensacion de melamina-formaldehido.
IL45999A IL45999A (en) 1973-11-28 1974-11-05 Anionic aqueous solutions of melamine-formaldehyde condensation products containing a group of sulfonic acid and process for their production
NO743979A NO138489C (no) 1973-11-28 1974-11-05 Fremgangsmaate til fremstilling av anioniske, sulfonsyregruppeholdige melamin/formaldehyd- eller melamin/urinstoff/formaldehyd-kondensasjonsprodukter i vandig opploesning med hoeyt faststoffinnhold
CS747706A CS188207B2 (en) 1973-11-28 1974-11-12 Method of producing water solutions of anionic melamine-formaldehyde condensation products,containing sulphonic groups
FI3290/74A FI57769C (fi) 1973-11-28 1974-11-13 Foerfarande foer framstaellning av anjoniska sulfonsyragrupper innehaollande melamin-formaldehyd-kondensationsprodukter som vattenloesningar med hoeghalt av fasta bestaondsdelar
NL7414785.A NL157026B (nl) 1973-11-28 1974-11-13 Werkwijze voor de bereiding van waterige oplossingen van anionische sulfonzuurgroepen bevattende melamine-formaldehyde-condensatieprodukten, werkwijze voor het verbeteren van de eigenschappen van bouwmaterialen, alsmede bouwmaterialen met verbeterde eigenschappen, verkregen volgens deze werkwijze.
YU3022/74A YU39607B (en) 1973-11-28 1974-11-13 Process for obtaining aqueous solutions of anioic sulfonic groupe containing condensation products of melamine and formaldehde of a high content of dry matter
US05/523,555 US3985696A (en) 1973-11-28 1974-11-14 Process of preparing aqueous solutions of melamine-formaldehyde condensation products having anionic sulfo groups
FR7437935A FR2252361B1 (de) 1973-11-28 1974-11-18
BR9712/74A BR7409712A (pt) 1973-11-28 1974-11-20 Processo para a preparacao de solucoes aquosas de produtos anionicos de condensacao de melamina-formaldeido,contendo grupos de acido sulfonico
DK606174A DK133815C (da) 1973-11-28 1974-11-21 Fremgangsmade til fremstilling af anionogene sulfonsyregruppeholdige melaminformaldehyd eller melaminurinstofformaldehydkondensationsprodukter i vandig oplosning med hojt faststofindhold
BE150758A BE822491A (fr) 1973-11-28 1974-11-22 Procede pour la fabrication de produits de condensation melamine-formaldehyde anioniques a groupes acide sulfonique en solution aqueuse a forte teneur en matiere solide
JP49135429A JPS5213991B2 (de) 1973-11-28 1974-11-25
ZA00747507A ZA747507B (en) 1973-11-28 1974-11-25 Process for the production of anionic sulphonic acid group-containing melamine-formaldehyde condensation products in aqueous solution with high solids content
SE7414830A SE407807B (sv) 1973-11-28 1974-11-26 Forfarande for framstellning av vattenhaltiga losningar av melamin-formaldehyd-kondensationsprodukter som innehaller anjoniska sulfonsyragrupper
CH1567374A CH602809A5 (de) 1973-11-28 1974-11-26
HUSU880A HU169786B (de) 1973-11-28 1974-11-27
PL1974175970A PL97755B1 (pl) 1973-11-28 1974-11-27 Sposob wytwarzania wodnych roztworow melaminowo-formaldehydowych produktow kondensacji
FI800204A FI65418C (fi) 1973-11-28 1980-01-24 Anvaendning av sulfonsyregrupper innehaollande anioniska melaminformaldehyd-kondensationsprodukters vattenloesningar som tillsatsmedel i byggnadsmaterial.

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ZA (1) ZA747507B (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2916705A1 (de) * 1978-05-04 1979-11-15 Piesteritz Stickstoff Verfahren zur herstellung eines plastifikators und dessen anwendung in baustoff-mischungen
DE3107852A1 (de) * 1981-03-02 1982-09-16 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten, niedrigviskosen, waessrigen loesungen von melamin/aldehydharzen
DE3107853A1 (de) * 1981-03-02 1982-09-16 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten, niedrigviskosen, waessrigen loesungen von n-modifizierten melamin/aldehydharzen
EP0221301A1 (de) * 1985-10-04 1987-05-13 Chemie Linz Gesellschaft m.b.H. Lagerstabile konzentrierte wässrige Lösungen von Melamin-Formaldehydkondensaten, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung
DE4430362A1 (de) * 1994-08-26 1996-02-29 Sueddeutsche Kalkstickstoff Fließmittel für zementhaltige Bindemittelsuspensionen
DE4434010A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Sueddeutsche Kalkstickstoff Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP0728781A2 (de) * 1995-02-23 1996-08-28 SKW Trostberg Aktiengesellschaft Hochviskose Sulfonsäuregruppen enthaltende Kondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen
DE19538821A1 (de) * 1995-03-31 1996-10-02 Sueddeutsche Kalkstickstoff Kondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen und deren Verwendung
WO2013143705A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Technische Universität München Concrete admixtures

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2502168C3 (de) * 1975-01-21 1979-05-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von Melamin-Formaldehyd-Kondensaten und deren Verwendung
US4183832A (en) * 1975-04-30 1980-01-15 Saint-Gobain Industries Aqueous solutions of etherified melamine-formaldehyde resins with long shelf life and low free formaldehyde content
DE2620478C3 (de) * 1976-05-08 1980-01-10 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von Lösungen härtbarer Harnstoff-Formaldehydharze und deren Verwendung
US4125708A (en) * 1977-02-15 1978-11-14 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Chitosan modified with anionic agent and glutaraldehyde
DE2826447A1 (de) * 1978-05-10 1980-01-03 Lentia Gmbh Zusatzmittel fuer anorganische bindemittel
JPS57100959A (en) * 1980-12-15 1982-06-23 Nissan Chemical Ind Ltd Manufacture of high concentration concrete water-reducing agent aqueous solution
DE3273889D1 (en) * 1982-07-28 1986-11-27 Chryso Sa Liquefactants for hydraulic binders
US4444945A (en) * 1983-02-15 1984-04-24 Monsanto Company Low-salt containing aqueous solutions of melamine-formaldehyde resin
US4663387A (en) * 1985-04-02 1987-05-05 Kuwait Institute For Scientific Research Utilization of melamine waste effluent
US4797433A (en) * 1985-04-02 1989-01-10 Kuwait Institute For Scientific Research Utilization of melamine waste effluent
US4820766A (en) * 1985-10-16 1989-04-11 Shawqui Lahalih Highly stable sulfonated melamine-formaldehyde condensate solution
US4677159A (en) * 1985-10-16 1987-06-30 Kuwait Institute For Scientific Research Process for the synthesis of highly stable sulfonated melamine-formaldehyde condensates as superplasticizing admixtures in concrete
US4793741A (en) * 1986-12-05 1988-12-27 Kuwait Institute For Scientific Research Method for improving the mechanical properties of soil, a polymeric solution therefore, and a process for preparing polymeric solutions
DE3810114A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von sulfonsaeuregruppen enthaltenden kondensationsprodukten mit einem geringen freien formaldehyd-gehalt
US5424390A (en) * 1993-05-17 1995-06-13 Handy Chemicals Limited Processes for manufacture of sulfonated melamine-formaldehyde resins
DE19849380A1 (de) * 1998-10-27 2000-05-04 Basf Ag Textroxanarme wässerige Formaldehydlösungen
WO2011095376A1 (de) * 2010-02-08 2011-08-11 Construction Research & Technology Gmbh Sulfoniertes kondensationsprodukt
RU2738635C2 (ru) 2016-06-09 2020-12-15 Басф Се Гидратационная смесь для композиций строительных растворов и цементных композиций

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2730516A (en) * 1953-01-23 1956-01-10 American Cyanamid Co Water soluble resinous compositions and process of preparing same
US3121702A (en) * 1959-09-09 1964-02-18 American Cyanamid Co Calcium sulfate plasters containing alkyl acrylate copolymers
BE638157A (de) * 1961-11-13 1900-01-01

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2916705A1 (de) * 1978-05-04 1979-11-15 Piesteritz Stickstoff Verfahren zur herstellung eines plastifikators und dessen anwendung in baustoff-mischungen
DE3107852A1 (de) * 1981-03-02 1982-09-16 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten, niedrigviskosen, waessrigen loesungen von melamin/aldehydharzen
DE3107853A1 (de) * 1981-03-02 1982-09-16 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten, niedrigviskosen, waessrigen loesungen von n-modifizierten melamin/aldehydharzen
EP0221301A1 (de) * 1985-10-04 1987-05-13 Chemie Linz Gesellschaft m.b.H. Lagerstabile konzentrierte wässrige Lösungen von Melamin-Formaldehydkondensaten, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung
DE4430362A1 (de) * 1994-08-26 1996-02-29 Sueddeutsche Kalkstickstoff Fließmittel für zementhaltige Bindemittelsuspensionen
DE4434010A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Sueddeutsche Kalkstickstoff Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE4434010C2 (de) * 1994-09-23 2001-09-27 Sueddeutsche Kalkstickstoff Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP0728781A2 (de) * 1995-02-23 1996-08-28 SKW Trostberg Aktiengesellschaft Hochviskose Sulfonsäuregruppen enthaltende Kondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen
EP0728781A3 (de) * 1995-02-23 1996-10-09 Sueddeutsche Kalkstickstoff
DE19538821A1 (de) * 1995-03-31 1996-10-02 Sueddeutsche Kalkstickstoff Kondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen und deren Verwendung
WO2013143705A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Technische Universität München Concrete admixtures

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Publication number Publication date
PL97755B1 (pl) 1978-03-30
SE7414830L (de) 1975-05-29
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ATA776774A (de) 1977-08-15
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ES431623A1 (es) 1976-11-01

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