DE2358909A1 - Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben

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DE2358909A1 DE2358909A DE2358909A DE2358909A1 DE 2358909 A1 DE2358909 A1 DE 2358909A1 DE 2358909 A DE2358909 A DE 2358909A DE 2358909 A DE2358909 A DE 2358909A DE 2358909 A1 DE2358909 A1 DE 2358909A1
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Description

BOEHRINGER MANNHEIM CM3K 1935
Cyelopenteno-chinolonderivate und Verfahren zur Herstellung derselben
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Cyclopentenochinolonderivate der allgemeinen Formel 1 '
(I)
in welcher R einen gesättigten oder ungesättigten Älkylrest,
X Wasserstoff oder einen Alkylrest und Y einen Halogen-, Azido-, Alkylmercap.to-Alkylsulfonyl- oder Nitril-Rest oder eine Amingruppierung darstellt/ ·
sowie deren x?liarmcikologj,sch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung=-derse3.'ben sowie deren Verwendung; zur Herstelluiiig von Arzneimitteln. - .
Als Ämxngruppierungen kommen außer der freien Aminogruppe auch Mono- oder Dialkylamino-, Mono1- oder Diacylamino-, Mono- oder Dialkylaminomethylenamino-Gruppen sowie Pyrrolidino- oder Piperidino-Reste infrage.
Die Alkylreste der Substituenten R, X und Y haben 1-5 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome.
SÖ9822/0961
Von den strukturell ähnlichen Verbindungen, wie sie in der deutschen Patentanmeldung P 17 70 951.2 beschrieben sind, unterscheiden die vorliegenden Verbindungen sich durch eine Substitution in dem Cyclopentenririg.
Überraschenderweise besitzen die neuen Verbindungen gegenüber den bekannten Produkten bei etwa gleicher antimikrobieller Wirkung in vitro eine v/es entlich ^stärkere in vivo-Wirkung, insbesondere im Harntrakt.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt dadurch, daß man Verbindungen der allgsmeinen Formel II
COOX
(II),
in der R und X die obengenannte Bedeutung haben,
mit üblichen Halogenierungsmitteln umsetzt und in der erhaltenen Halogenverbindung gewünschtenfalls das Halogenatom in üblicher Weise gegen einen anderen Rest Y austauscht und/oder in pharmakologisch verträgliche Salze überführt.
Die Aus gangs verbindungen der Formel II sind aus der deutschen Offenlegungsschrift P 22 22 833 bekannt und werden nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt.
509822/0961
3Y";'-■■■ ."." :.' V 235890$
Die erfindungsgemäße Halogenierung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe von konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren, z.B. konzentrierte Salzsäure in Gegenwart eines Zinksalzes, z.B. Zinkdichlorid. Die entstandene Hälogenverbindung kann dann nach an sich bekannten Verfahren in die Äzidogruppe (z.B. mit- Natriumazid in Lösungsmitteln wie z.B. Dimethylsulf oxid) , in die Älkylmercaptogruppe (z.B. durch Umsetzung mit Alkylmercaptiden in Dimethylsulfoxid), in die Methylsulfonylgruppe (durch Reaktion mit Natriumsulfinat in Dimethylsulfoxid), in die -Nitrilgruppe (z.B. durch Umsatz mit Natriumcyanid oder Kaliumcyanid) umgewandelt werden. Die Äzidogruppe kann in bekannter Weise (z.B. durch katalytische Reduktion),in die Aminogruppe übergeführt werden, welche dann in ebenfalls bekannter Weise alkyliert, acyliert, mit Aldehyden zu Schiff'sehen Basen kondensiert oder zu Amidinen umgesetzt werden kann. Alky!mercaptogruppen können in üblicher Weise zu den SuIfoxiden oder SuIfonen, z.B. mit wäßriger Wasserstoffperoxid-Lösung oder mit m-Chlorperbenzöesäure f oxidiert werden.
Außer den in den Beispielen aufgeführten Verbindungen gelten die nachstehenden Verbindungen als bevorzugt im Sinne der Anmeldung: " . :
1-Ae thy 1-3 -carboxy-l, 4-öLiliyclrO-7 -me tliylamino-oyclopcin-beno [l, 2-h] chinolön(4)· . ·. ' ' ".-.-■"
l,2~h]-chinolon(4)·
o[l-, 2»h] - chinolon(4). .
1-Aethy l-J-cai-boxy-l, ^-äi
penteno[l,2-h]oMnolon(4) .
chinolon(4).
-A-
AIs erfindungsgernäße Arzneimittel kommen alle üblichen oralen und parenteralen Applikationsformen infrage, ■ beispielsweise Tabletten, Kapseln/ Dragees, Sirupe, Lösungen, Suspensionen, Tropfen, Suppositorien etc. Zu diesem Zweck vermischt man den Wirkstoff mit festen oder flüssigen Trägerstoffen und bringt sie anschließend' in die gewünschte Form, Beispiele für feste Trägerstoffe sind Milchzucker, Mannit, Stärke, Ta3.knin, Methylccllulose, Kieselsäure, Calciumphosphat, Magnesiumstearat und Agar-Agar, Gelatine, denen man gewünschtenfalls Farbstoffe und .Geschmacksstoffe zusetzt. Flüssige Trägorstoffe für- Injektions3.ösungen müssen steril sein und werden vorzugsweise in Ampullen-abgefüllt.
Die überführung der Verbindungen I, in denen X Wasserstoff bedeutet, in pharmakologisch unbedenkliche Salze erfolgt in an sich bekannter Weise, z.B. durch Neutralisation mit einer ungiftigen anorganischen Base oder einem unschädlichen Amin. Verbindungen I, in denen Y eine Amingruppierung bedeutet, können entsprechend' mit einer ungiftigen Säure neutralisiert werden.
in den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
BAD ORIQiNAL
- 5■■-' ■ ....■■
B e i s pi el
l~Aeth3rl-3-carboxy-7-chlor-l,4-öihydro-cyclopenteno[l,2-h] chinolon(4) ; -- -
5,2 g- l-AGthyl~3-ca£boxy-l,4-dihydro~7-hydroxy-cyclopenteno[l,2-h] chinolon(4) werden J Stunden in einen Gemisch von 10,4. ml konzentrierter Salzsaeure und 8,2 g wasserfreiem Zinkohlorid bei RauurfeGmperatur geruehrt. Dann wird in Eiswasser gegossen und der entstehende Niederschlag abgesa\agt und dreimal mit je. 40 ml Methylenchlorid ausgeruehrt. Die vereinigten Methylenchloridphasen werden getrocknet und zur Trockene .eingedampft. Man erhaelt 3,1 g l-leth5rl-3~car'bOxy-7-chlor-l,4-äihydrocyclopenti3no[l,2-h]chinolon(4) vom Fp = 244 - 2480C.
B eis ρ i e 1
l-Aethyl-7-azido-5-carboxy-l,4-dihydro~cyclopönteno[l,2-h]"— . chinolon(4) - -.
■2,82 g Hatriumasid werden in I4 ml Dime thy lstü-ioxid 20 Minuten bei 20Q0C geruehrt, "dabei v/ird der groeßte Teil des Katriumazides geloest. Man lcuehlt anschließend auf 650C ab und traegt sofort (so daß das goloeste Natriumazid nicht wieder ausfaellt) 2,82 g l~Aethyl-3-carboxy-7-chlor-l,4-dihydro-cyclopenteno[l,2~h]chinolon(4) spatelweise ein und ruehrt noch 1 Stunde bei 60 - 650G. Anschließend wird mit 66 ml Wasser, versetzt, gekuehlt und abgesaugt. Man .erhaelt 2,8 g rohea 1-Aethyl-7-azido-3-carboxy-lf4-dihydro-cyclopenteno[l,2~h]chinolon(4). Dieses wird aus ca* 20 ml Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute: 2,05 g. Fp <= 221 - 2220G. . ' .
Beispiel
-l,4-dihydrο-cyclopentene/Ϊ,2-h_7~ chinolon(4)
O,54 g l-Äthyl-7-azido-3-carboxy-1,4-dihydro-cyclopenteno/l,2-h_7-chinolon(4) werden in 1,7 ml Wasser und 1,09 ml 2n-Natronlauge gelöst und in Gegenwart von Raney-Nickel unter Normalbedingungen mit Wasserstoff hydriert. Dann wird zweimal mit Aktivkohle gereinigt, mit Eisessig auf pH = 4-5 angesäuert und eingedampft. Der Rückstand wird mit wenig Wasser aufgenommen und das feinkristalline, nicht gelöste Produkt durch Zentrifugieren abgetrennt. Man schlämmt dreimal mit wenig Wasser auf und dekantiert ab. Schließlich werden 0,12 g l-Äthyl-7-amino-3-carboxy-I,A-dihydro-cyclopenteno^I,2-h__7chinolon(4) vom Zersetzungspunkt 246-25O°C erhalten.
Beispiel 4
1-Äthyl- 7-acetylamino-3-carboxy-l, 4-dihydro-cyclopenteno/l,2-h_/-chinolon(4)
0,5 g 1-Äthyl-7-amino-3-carboxy-1,4-dihydro-cyclopenteno/ϊ, 2-h_~/-chinolon(4) werden 20 Stunden mit 10 ml Acetanhydrid zum Rückflußsieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird eingedampft und der Eindampfrest (0,55 g) mit Dimethylformamid einige Minuten aufgekocht. Es werden 0,25 g l-Äthyl-7-(acetyl-amino)-3-carboxy-l,4-dihydro~cyclopenteno/l/2-h_?chinolon(4) vom Zersetzungspunkt 292-3O3°C erhalten. Die gleiche Verbindung entsteht auch, wenn man die in Beispiel 3 mit Eisessig angesäuerte Lösung nicht sofort
.A
509822/0961
aufarbeitet, sondern diese Lösung längere Zeit (z.B. 3 Wochen) bei Raumtemperatur stehen läßt und dann analog Beispiel 3 aufarbeitet.
Beispiel
chiiiolon(.4)
1,45 8 l-
chin.ol.on(4)' werden in 25 ml Mmethylsulfoxid geloest und 2,55 g Natriumine thylsulfinat innerhalb von 3D Minuten poirtionsweise bei Raumtemperatur .zugegeben. Man ru.ehrt noch 5 Stünden böi ptauratemperatur, gießt, -anschließend in 300 ml \/asoer, laeßt einige. Zeit bei ca. 5°.C ' stehen und saugt ab. Man erhaelt 1,4" g l-AGthyl-J-carbOxy-l^-dihydro-7-methylsuIXonyl~cyclopenteno[l,2-h]chinolon(4) vom Zersetsungspunkt 238 - 24Ö°C. . ;. :
Be is pi e 1
Beispiel 6 ·"■..■"-.-'
l^Aethyl-3-carboxy-l,4-dihyäro-7-KethylmercaptO-cyclopenteno[l,2-h]-chinolon(4) ' ·
100 mg l-Aethyl~3-carboxy-7-chlor-i:,4-dihydro-cyclopenteno[l,2~h] chinolon(4) worden "in 1,-5 si i)imethylsuliOxid gslöest und 24Ο rag Natriiiinmethylmercaptid portioneweise innerhalb von 5 Minuten bei Raumtemperatur eingetragen. Man ruehrt noch 2 Stunden bei Raumtemperatur und fae 11t dann mit halbkonaentrierter Salzsaeure aus. Man. erhaelt 35 nig l-Aethyl-3-carboxy-l, 4-dihyäro-7~iBethylmercapto-cyclopenteno[l, 2-h] chinolon(4) vom Pp = I06 - 1120C. ■

Claims (4)

  1. 235831
    Patentansprüche
    Ü.J Cyclopenteno-chinolonderivate der allgemeinen Formel I
    COOX
    (D,
    in welcher R einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest',
    X Wasserstoff oder einen Alkylrest und Y einen Halogen-/ Azido-, Alkylmercapto-Alkylsulfonyl- oder Nitril-Rest oder eine Amingruppierung darstellt,
    sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze·
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Cyclopenteno-chinolonderivaten der allgemeinen Formel I "
    COOX
    2358903
    in welcher R einen gesättigten öder ungesättigten Alkylrest,
    - X Wasserstoff oder einen Alkylrest und
    Y einen Halogen-, Azido-, Alky!mercapto- Alkylsulfonyl- oder Nitril-Rest oder eine Amingruppierung darstellt,
    dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
    CQOX
    (II) ,
    in der R und X die obengenannte Bedeutung haben,
    mit üblichen Halogenierungsmitteln umsetzt und in der erhaltenen Halogenverbindung gewünschtenfalIs das Halogenatom in üblicher Weise gegen einen anderen Rest Y austauscht. und/oder in pharmakologisch verträgliche Salze überführt.
  3. 3.) Verwendung von Cyclopenteno-chinoXonderivaten der Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikro- bleller Wirkung.
  4. 4.) Pharmazeutische Zubereitungen,, gekennzeichnet durch einen - Gehalt an Gyclopenteno'-chinolonderivaten der allgemeinen Formel· I. ; -
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