SU574152A3 - Способ получени производных циклопентено-хинолона или их солей - Google Patents
Способ получени производных циклопентено-хинолона или их солейInfo
- Publication number
- SU574152A3 SU574152A3 SU7502163140A SU2163140A SU574152A3 SU 574152 A3 SU574152 A3 SU 574152A3 SU 7502163140 A SU7502163140 A SU 7502163140A SU 2163140 A SU2163140 A SU 2163140A SU 574152 A3 SU574152 A3 SU 574152A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- residue
- compound
- quinoline derivatives
- quinolone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОПЕНТЕНО-ХИНОЛОНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
П р и м е р 1. I - Этил - 7 - азидо - 3 - карбокси 1 .4 - дигидроциклопентено (1,2 h) - хинолон (4)
2,82 г азида натри перемешивают в 14 мл иметилсульфоксида в течение 20 мин при 200° С, при этом больша часть азида натри раствор етс . Затем охлаждают до 65° С и тут же (так что не роисходит вновь осаждени растворенного азида атри ) добавл ют шпателем 2,82 г 1 - этил - 3 карбокси - 7 - хлор - 1,4 - дигидроциклопентено (1,2 - h) - хинолон (4) и перемешивают еще в течение 1 час при 60-65° С. Затем разбавл ют в 68мл воды, охлаждают и отсасывают. Получают 2,8 г сырого 1 - этил - 7 - азидо - 3 - карбокси - 1,4
- дигидроциклопентено (1,2 - h)- хинолона (4). Он подвергаетс перекристаллизации из приблизительно 20 мл диметилформамида.
Выход: 2,05 г (т. тек. 221-222°С.) ,
Пример 2. 1- Этил - 3 - карбокси - 1,4 дигидро - 7 - метилсульфонилциклопеитено (1,2 h ) - хинолон (4)
1,45 г 1 - этил - 3 - карбокси - 7 - хлор - 1,4 дигидроциклопентено (1,2 h) - хинолона (4) раствор ют в 25 мл диметилсульфоксида и добавл ют порци ми при комнатной температуре 2,55 г натрийметилсульфината в течение 30 минут. Затем перемешивают еще в течение 3 час при комнатной температуре, в заключение вливают смесь в 300 мл воды, выдерживают некоторое врем при температуре около 5° С и отсасывают. Получают 1,4 г 1 ЭТИЛ - 3 - карбокси - 1,4 - дигидро - 7 - метилсульфонил : циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) с т.разл. 238-240°С.
Пример 3. 1- Этил 3 - карбокси - 1,4 дигидро - 7 - метилмеркапто - циклопентено (1,2 h ) - хинолон (4). .
100 мг 1 - этил - 3 - карбокси - 7 - хлор - 1,4 дигидро - циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) раствор ют в 1,5 мл диметилсульфоксида и добавл ют порци ми в течение 5 мин 240 мл натриймвтилмеркалтида при комнатной температуре. Перемешивают еще в течение 2 час при комнатной температуре, осаждают с помощью полуконцентрированной сол ной кислоты. Получают 35 мг I - этил - 3 - карбокси - 1,4 - дигидро - 7 - метилмеркзлто -циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) с. т. тек 106-112° С. .
Claims (1)
1. Оюсоб получени производных циклопентено-хинолона общей формулы
соох
где R - насыщенный или ненасын нный кильный остаток;
X - водород или алкильный остаток; У - азидогруппа, алкилмеркаптогруппа алкилсульфо1шльный остаток,
или их. солей, отличающийс тем, соединение общей формулы О
.СООХ
Нар
II,
где R и X имеют перечисленные выше значени ввод т во взаимодействие с соединением общей фор-.гулы
Ме-У,,{
в которой у имеет указанное значе1ше;
Me обозначает щелочной металл, в «среде диметилсульфоксида с выделением целевого лродукта в свободном виде или в виде сопи.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. Патент ФРГ № 1770951, кл.12 р 1/Ю, шубл. 08.02.73.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2358909A DE2358909A1 (de) | 1973-11-27 | 1973-11-27 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU574152A3 true SU574152A3 (ru) | 1977-09-25 |
Family
ID=5899135
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402082533A SU577981A3 (ru) | 1973-11-27 | 1974-11-27 | Способ получени производных циклопентено-хинолина |
SU7502163140A SU574152A3 (ru) | 1973-11-27 | 1975-08-12 | Способ получени производных циклопентено-хинолона или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402082533A SU577981A3 (ru) | 1973-11-27 | 1974-11-27 | Способ получени производных циклопентено-хинолина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4033967A (ru) |
JP (1) | JPS5084572A (ru) |
AR (1) | AR205361A1 (ru) |
AT (1) | AT339308B (ru) |
CA (1) | CA1037044A (ru) |
CH (1) | CH608003A5 (ru) |
DD (1) | DD116455A5 (ru) |
DE (1) | DE2358909A1 (ru) |
ES (1) | ES432161A1 (ru) |
FI (1) | FI338674A (ru) |
FR (1) | FR2252097B1 (ru) |
GB (1) | GB1428910A (ru) |
HU (1) | HU168487B (ru) |
IE (1) | IE40128B1 (ru) |
IL (1) | IL46090A (ru) |
NL (1) | NL7415112A (ru) |
PL (2) | PL96797B1 (ru) |
SE (1) | SE7414570L (ru) |
SU (2) | SU577981A3 (ru) |
ZA (1) | ZA747434B (ru) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3324003A (en) * | 1963-04-19 | 1967-06-06 | Sterling Drug Inc | Method of controlling growth of bacteria using 4-methyl-1-benzo[f]quinolone-2-carboxylic acid |
US3414576A (en) * | 1965-02-19 | 1968-12-03 | Ici Ltd | 7-n-dodecyloxy and 7-benzyloxy-4-hydroxy-3-carbalkoxy quinolines |
DE1912944A1 (de) * | 1969-03-14 | 1970-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Cycloalkanochinolonderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
US3573313A (en) * | 1969-09-29 | 1971-03-30 | Sterling Drug Inc | 2- and 4 - ((1-piperidyl)-lower-alkylamino)quinolines and 2- and 4-(n,n-bis-((1-piperidyl)-lower-alkyl) amino)quinolines |
US3753993A (en) * | 1971-05-17 | 1973-08-21 | Sterling Drug Inc | 1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridyl-3-quinoline-carboxylic acid derivatives |
-
1973
- 1973-11-27 DE DE2358909A patent/DE2358909A1/de not_active Withdrawn
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256609A patent/AR205361A1/es active
- 1974-10-17 US US05/515,790 patent/US4033967A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-12 CA CA213,661A patent/CA1037044A/en not_active Expired
- 1974-11-20 NL NL7415112A patent/NL7415112A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-20 SE SE7414570A patent/SE7414570L/xx unknown
- 1974-11-20 ZA ZA00747434A patent/ZA747434B/xx unknown
- 1974-11-20 IL IL46090A patent/IL46090A/xx unknown
- 1974-11-21 ES ES432161A patent/ES432161A1/es not_active Expired
- 1974-11-22 GB GB5067174A patent/GB1428910A/en not_active Expired
- 1974-11-22 FI FI3386/74A patent/FI338674A/fi unknown
- 1974-11-22 DD DD182537A patent/DD116455A5/xx unknown
- 1974-11-22 IE IE2398/74A patent/IE40128B1/xx unknown
- 1974-11-26 HU HUBO1524A patent/HU168487B/hu unknown
- 1974-11-26 AT AT946874A patent/AT339308B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 PL PL1974195503A patent/PL96797B1/pl unknown
- 1974-11-26 PL PL1974175932A patent/PL96507B1/pl unknown
- 1974-11-26 CH CH1569074A patent/CH608003A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 JP JP49136104A patent/JPS5084572A/ja active Pending
- 1974-11-27 FR FR7438844A patent/FR2252097B1/fr not_active Expired
- 1974-11-27 SU SU7402082533A patent/SU577981A3/ru active
-
1975
- 1975-08-12 SU SU7502163140A patent/SU574152A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU577981A3 (ru) | 1977-10-25 |
DE2358909A1 (de) | 1975-05-28 |
ZA747434B (en) | 1976-01-28 |
US4033967A (en) | 1977-07-05 |
ATA946874A (de) | 1977-02-15 |
DD116455A5 (ru) | 1975-11-20 |
IL46090A (en) | 1978-07-31 |
HU168487B (ru) | 1976-05-28 |
FR2252097B1 (ru) | 1978-07-28 |
SE7414570L (ru) | 1975-05-28 |
AU7557674A (en) | 1976-05-20 |
PL96797B1 (pl) | 1978-01-31 |
IL46090A0 (en) | 1975-02-10 |
CH608003A5 (ru) | 1978-12-15 |
IE40128B1 (en) | 1979-03-14 |
FR2252097A1 (ru) | 1975-06-20 |
PL96507B1 (pl) | 1977-12-31 |
FI338674A (ru) | 1975-05-28 |
JPS5084572A (ru) | 1975-07-08 |
CA1037044A (en) | 1978-08-22 |
NL7415112A (nl) | 1975-05-29 |
IE40128L (en) | 1975-05-27 |
ES432161A1 (es) | 1976-11-16 |
GB1428910A (en) | 1976-03-24 |
AT339308B (de) | 1977-10-10 |
AR205361A1 (es) | 1976-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
NO136595B (ru) | ||
SU574152A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона или их солей | |
SU679135A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
US2064944A (en) | Pyridine derivatives and process of making them | |
SU588917A3 (ru) | Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 | |
US2592931A (en) | Thiothiazolone derivatives | |
US3036081A (en) | 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same | |
US2478048A (en) | Sulfanilamidoindazoles and method of production | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
US2309867A (en) | Substituted derivatives of saturated or unsaturated pregnanediones | |
US4083850A (en) | 3-Substituted-2(1H)pyridon-6-carboxylic acids and process for preparation of same | |
US2367523A (en) | Iminopyrazolones and process of preparing them | |
FOX | Acyclic enediols. A new method of preparation | |
US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
US2701804A (en) | Novel malonic acid derivatives and process for the manufacture thereof | |
SU421186A3 (ru) | Способ получения производных 17-аза-16-кетостероидов | |
US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
SU575021A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US3749715A (en) | Method of preparing 2,3-dihydro-1h-pyrido-(2,3-b)(1,4)-thiazin-2-ones | |
SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты | |
US2390593A (en) | Dicarboxylic acid derivatives of lower alkyl ethers of vitamin b6, and a process of peparing the same |