DE2357415A1 - Substituierte phenole und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Substituierte phenole und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
PATENTANW LTSB&JRO ο c
TlEDTKE - ΒϋΚΊΝβ ^ jK
TEL. (0311) 539S53-56 TELEX: 524845 tlpat '"BLE ADDRESS: Gormanlapatent München '^'ίζ7/
8000 München
/\ ^η Λ v Bavariaring
Ψ\ (λ Γ\ Postfach 202403 19· Oktober 11J7
Imperial Chemical" Industries Limited London (Großbritannien)
/ Substituierte Phenole und Verfahren zu deren Herstellung (Ausscnciciuiig aus Patentanmeldung P 23 3o Io3.3)
Die Erfindung betrifft substituierte Phenole der Formel
worin Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, sowie die Älkalimetallsalze dieses Phenols.
409814/12U
-X-
Diese Phenole werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt,
daß ein Carbonat mit der Formel
worin X ein Fluor-, Chlorr oder Bromatom bedeutet, unter
Friedel-Craft-Bedingungen mit einer aromatischen Verbindung
umgesetzt wird, die wenigstens ein aromatisch gebundenes, unter Friedel-Craft-Bedingungen ersetzbares Wasserstoffatom
enthält und das so erhaltene Vorprodukt mit einer Base hydrolisiert und das substituierte Phenol gewonnen wird.
Als Base verwendet man zweckmäßiger Weise Alkalimetal lhydroxyd in alkalischer Lösung. Nach der Hydrolyse wird
das Phenol durch Ansäuerung, zweckmäßiger Weise mit verdünnter Mineralsäure ausgefällt. Das Phenol kann dann gewaschen werden,
zweckmäßiger Weise mit Methanol oder Äthanol. Es kann naß verwendet werden oder vor der Verwendung getrocknet werden.
Die so gebildeten Phenole können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln, Antioxydantien
oder als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Polymeren eingesetzt werden.
409814/121 l>
Nach einer Ausführungsform der Erfindung wird chloriertes oder bromiertes Carbonat (X = Chlor oder Brom)
als Ausgangsstoff für die Herstellung substituierter Phenole
und ihrer Vorprodukte
(χ β
durch Kondensationsreaktionen nach Friedel-Craft verwendet.
Dabei wird das- Carbonat (X = Chlor oder Brom) mit einer
aromatischen Verbindung umgesetzt, die wenigstens ein aromatisch gebundenes Wasserstoffatom trägt, das unter
Friedel-Crafts Bedingungen unter Bildung eines Phenol-Vorproduktes
ersetzt werden kann {z.B. Α"Λ_ 0~<^Y- CO-/'
409814 / 1 2 1 A
Das substituierte Phenol wird aus diesem Vorprodukt durch Hydrolyse mit einer Base (z.B. Alkalimetallhydroxyd,
welches das Alkalimetallsalz des Phenols bildet) hergestellt mit anschließender Abtrennung des Phenols, z.B. nach der
Ansäuerung. Die substituierten Phenole der Formel (I)
Vco-// Vo-f Vco-//
und ihre Alkalimetallsalze sind verwendbar als Ausgangsstoffe
zur Herstellung von Polymeren, wie sie beispielsweise in den britischen Patentschriften 1 153 035 und 1 177 183
beschrieben sind. Alternativ können die Carbonate der substituierten
Phenole I ohne teilweise Isolierung des Phenols oder seines Alkalimetallsalzes polymerisiert werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
23,7 g (0,172 Mol) 4-Hydroxybenzoesäure, 38,1 g
3
(0,343 Mol) Kaliumhydroxyd, 5 cm Dimethylformamid und 150 cm Wasser wurden in einem Rundkolben gemischt, der mit einem Stickstoffeinleitungsrohr und einem Rühren versehen war und auf -2 bis -4°C gekühlt wurde. 25,5 g (O,258 Mol) Phosgen in 200 cm Methylenchlorid wurden mit einer Tempe-
(0,343 Mol) Kaliumhydroxyd, 5 cm Dimethylformamid und 150 cm Wasser wurden in einem Rundkolben gemischt, der mit einem Stickstoffeinleitungsrohr und einem Rühren versehen war und auf -2 bis -4°C gekühlt wurde. 25,5 g (O,258 Mol) Phosgen in 200 cm Methylenchlorid wurden mit einer Tempe-
A098U/12U
ratur von -200C langsam während einer Zeit von-80 Minuten'
der wässrigen Mischung zugesetzt. Die Temperatur wurde bei -2°C bis -4°C gehalten. Nach der Zugabe,- während der sich
ein weißer Niederschlag bildete, wurde die Mischung 30 Minuten bei -2 bis— 4°C gehalten.. Dann wurde Während einer
Zeit von 16 Stunden unter Stickstoff ein Temperaturanstieg
auf Zimmertemperatur (etwa 20°C) zugelassen.
Der weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 70°C im Vakuum (etwa 15 Torr)
getrocknet. Der Feststoff war in wässrigem Kaliumhydroxyd (2-normal) und in Dimethylsulfoxyd löslich, jedoch in
Isopropanol, Methanol, Chlorophorm, Benzol und Xylol fast unlöslich. Das Infrarotspektrum (I.R.) und das kernmagnetische
Resonanzspektrum (NMR) des weißen Feststoffs waren in Übereinstimmung mit der Struktur
Die Massenspektroskopie ergab ein Stammion mit einem Molekulargewicht
von 302.
Bei Ansäuerung der Lösung des Feststoffs in wässrigem Kaliumhydroxyd wurde ein Gas entwickelt, und
beim Stehen fiel ein weißer Niederschlag ausf der
das IR-Spektrum der 4-Hydroxybenzoesäure hatte«
4 0 9 8 14/1214
Eine Probe des obigen Carbonate (II; 10 g; 0,0331 Mol) wurde in 50 cm trockenem Toluol suspendiert.
12 g Thionylchlorid (7,5 cm ; 50 % molarer Überschuß) und
0,5 cm Dimethylformamid wurden zugesetzt und die Mischung eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Da sich nicht das
gesamte Carbonat gelöst hatte, wurde eine weitere Menge von 8 cm Thionylchlorid zugesetzt, worauf die Mischung
zu einer gelben Lösung wurde, überschüssiges Thionylchlorid
und anschließend etwas Toluol (etwa 10 cm ) wurden abdestilliert. Die Lösung wurde filtriert und gekühlt, wobei
sich Kristalle bildeten. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Toluol und dann mit Petroläther (Siedebereich 40 bis
60 C) gewaschen und anschließend bei Zimmertemperatur (etwa 20°C) unter Vakuum (etwa 15 Torr) getrocknet. Ausbeute:
6,5 g; Schmelzpunkt 104 bis 105°C. Die Kristalle wurden aus Petroläther (Siedebereich 8O Us 1000C) umkristallisiert
und zeigten IR- und NMR-Spektren in Übereinstimmung mit der Formel
(in)
0 9 8 14/1214
Bis (4-carboxypheny1)carbonat (II; 3,1 g; 0,O434
3 3
Mol), Thionylchlorid (50 cm ) und Dimethylformamid (1 cm )
wurden etwa 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt, bis sich
eine homogene lösung gebildet hatte. Dann wurde das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert. Es wurden 50 cm
trockenes, schwefelfreies Toluol zugesetzt und die Mischung
erhitzt, um sämtliches restliches Thionylchlorid zu vertreiben.
Es wurden auch etwa 10 cm Toluol durch Destillation entfernt. Die Lösung wurde dann der Abkühlung auf etwa
200C überlassen.
19 g wiederholt sublimiertes Aluminiumchlorid
3
(0,143 Mol) wurden in .100 cm Toluol suspendiert und die Chlorierlösung während 10 Minuten eingetropft, worauf die Lösung auf 46°C erwärmt wurde. Die Mischung wurde auf 900C erhitzt, weitere 40 Minuten warm gehalten und der Abkühlung überlassen. Das Reaktionsgemisch, das ein braunes öl zu enthalten schien, wurde in Wasser gegossen, wobei sich ein schwach gelb gefärbter Feststoff ergab. Eine Probe dieses Feststoffs wurde" mit Petroläther (Siedebereich 40 ~ bis 600C) und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet. Die NMR- und IR-Spektren des Feststoffs waren in Übereinstimmung mit der Struktur
(0,143 Mol) wurden in .100 cm Toluol suspendiert und die Chlorierlösung während 10 Minuten eingetropft, worauf die Lösung auf 46°C erwärmt wurde. Die Mischung wurde auf 900C erhitzt, weitere 40 Minuten warm gehalten und der Abkühlung überlassen. Das Reaktionsgemisch, das ein braunes öl zu enthalten schien, wurde in Wasser gegossen, wobei sich ein schwach gelb gefärbter Feststoff ergab. Eine Probe dieses Feststoffs wurde" mit Petroläther (Siedebereich 40 ~ bis 600C) und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet. Die NMR- und IR-Spektren des Feststoffs waren in Übereinstimmung mit der Struktur
4098 114/121 A
235741S
Das Carbonat (IV) wurde in warmem Äthanol suspendiert, in dem es leicht löslich war, und es wurde etwas
wässrige Kaliumhydroxydlösung (2-normal) tropfenweise
zugesetzt. Das Reaktionsgemisch war eine klare gelbe Lösung und wurde dann trüb, aus sich Kaliumcarbonat abschied. Der
Feststoff wurde abfiltriert und die Lösung angesäuert, wobei sich eine farblose Lösung mit wenig suspendiertem
Feststoff (Kaliumchlorid) ergab. Dieser Feststoff wurde abfiltriert und die Lösung zur Trockne eingedampft, wobei
sich ein weißes Pulver ergab. Die ümkristallisation aus Methanol und anschließendes Waschen mit Äther ergab einen
weißen kristallinen Feststoff, Schmelzpunkt 168 bis 169°C,
dessen IR- und NMR-Spektren in Übereinstimmung waren mit der Struktur
Di j 4-(4-chlorobenzoyl)phenyl] carbonat (V) wurde in ähnlicher Weise wie für das Carbonat (IV) beschrieben
hergestellt, wobei Chlorbenzol anstelle von Toluol Verwen dung fand.
(V)
4098 U/1214
Das Carbonat (V) hatte einen Schmelzpunkt von 239 bis 24O°C
und konnte zu 4-(-Chlorobenzoyl)phenol hydrolysiert werden, dessen Kaliumsalz nach dem Verfahren der britischen Patentschrift
1 153 035 polymerisiert werden konnte.
1,8 g Di(4-methylphenyl)carbonat (0,004 Mol),
das in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 4-Methy!phenol anstelle von
4-Hydroxybenzoesäure und mit einem Phosgen/Phenat-Verhältnis von 1:1 hergestellt worden war, 8 g Chromsäureanhydrid
(0,08 Mol) und 75 cm Eisessig wurden in einen mit Rührer
und Stickstoffeinleitungsrohr ausgestatteten Rundkolben (100 cm ) gegeben und auf 60°C erhitzt. Die Reaktion bei
600C wurde 24 Stunden aufrechterhalten. 50 cm Wasser
wurden zugesetzt, und nach der Filtration wurde der erhaltene weiße Niederschlag mit Wasser gewaschen, mit siedendem
Wasser aufgeschlämmt und 16 Stunden bei 100°C getrocknet. (Ausbeute: 0,95 g). Der Feststoff hatte ein IR-Spektrum
in Übereinstimmung mit der Struktur I.
17,5 g 4-Chlorobenzoylchlorid (0,1 Mol) und
67 cm Diphenyläther wurden in einen Glaskolben gegeben,
und nach Zugabe von 1 g umsublimiertem Eisen (III)-Chlorid
auf 93 bis 94°C
4.098U/12U.
wurde die Mischung auf 93 bis 94°C erhitzt und bei dieser
Temperatur gehalten. Der Verlauf der Reaktion wurde durch Titration des entwickelten Chlorwasserstoffs mit 1 normaler
wässriger Kaliumhydroxydlösung verfolgt. Während der Reaktion wurden weitere Anteile Eisen(III)-Chlorid (0,5 g)
zugesetzt. Nach 2 Stunden war die Reaktion zu 90,5 % abgeschlossen.
2 cm Acetylaceton wurden zugesetzt, die Mischung gekühlt und in 700 cm Methanol eingegossen. Es
wurde ein weißes Pulver abgetrennt, zweimal mit kaltem Methanol gewaschen und dann getrocknet. Das Produkt (.20,9 g;
Ausbeute: 67,6 %) hatte ein IR-Spektrum in Übereinstimmung
mit der Formel
vi
29,05 g 4-(4-Chlorobenzoyl) diphenylather (VI; 0,1 Mol),
16,95 g Di(4-chlorocarbonylphenyl)carbonat (III; 0,05 Mol)
und 36,7 g Aluminiumchlorid (0,275 Mol) wurden mit 200 cm Nitrobenzol gemischt und auf etwa 95°C erhitzt. Die
anschließende Reaktion wurde durch Titration des entwickelten Chlorwasserstoffs mit wässriger Kaliumhydroxydlösung
(1-normal) verfolgt. Nach 1,5 Stunden war die Reaktion
zu über 95 % abgeschlossen. Die Mischung wurde nach Kühlung in 1,5 dm Methanol eingegossen. Der gebildete weiße Niederschlag
wurde abfiltriert, zweimal mit kochendem Methanol {1 dm ) gewaschen und 16 Stunden getrocknet. Der Feststoff
war blaß violett und hatte einen Schmelzpunkt von 291 bis
7 %; 34,7 g). Se
4098U/ 1214
4098U/ 1214
296°C (Ausbeute: 77 %; 34,7 g). Sein IR-Spektrum war in
Übereinstimmung mit der Formel
co-// Vo-/' Vco-// Vo-μ co
YII
34,4 g des Carbonate VII (0,038 Mol) wurden in
1OO cm Äthanol suspendiert,.und es würde eine wässrige
Kaliumhydroxydlösung (16,8 g; 0,152 Mol Hydroxydj 110,6 g
Mol Lösung) zugesetzt1 <, Eine weitere Menge von 50. cm
Äthanol wurde zugegeben, worauf die Lösung sehr, dick und
gelb wurde. Dann wurde eine weitere Menge von 100 cm
Äthanol zugesetzt und die Mischung.2 Stunden auf 60°C
erhitzt. Es ergab sich eine klare Lösung, bei der Abkühlung bildete sich jedoch ein Feststoff, Die Lösung (A) wurde
filtriert und das Filtrat mit Ghlorwasserstoffsäure angesäuert.
Es bildete sich ein blaßroter Niederschlag, der. abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.
Der Feststoff wurde aus Äthanol umkristallisiert und ergab farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von 195 bis 196 C
(Ausbeute 1,7 g). Das XR-Spektrum war in Übereinstimmung
mit der Formel -
Vco-f Vo-// Vco-/' Voh
403814/1 214
Der Feststoff aus der Lösung (A) bildete eine basische opaleszierende Suspension in Wasser. Bei Ansäuerung
ergab eine Probe einen weißen Feststoff. Das übrige wurde aus 200 cm Äthanol als Kaliumsalz des Chlorphenole
(VIII) umkristallisiert.
.Ein Teil (8,5 g). des obigen Kaliumsalzes wurden
mit 8,5 g Diphenylsulfon gemischt. Die Mischung wurde in
einem mit Stickstoffeinleitung ausgestatteten Glaskolben 4,5 Stunden auf 330 bis 34O°C erhitzt. Die Mischung
wurde viskos. Bei Kühlung ergab sich eine feste Masse, die zu einem Pulver gemahlen, mit 2 χ 100 cm siedendem Methanol,
3 3
100 cm siedendem Wasser und abermals mit 100 cm siedendem Methanol extrahiert und getrocknet wurde.
Das erhaltene Polymere ergab durch Formpressen bei 400°C einen zusammenhängenden, jedoch spröden Film.
Das Polymere hatte eine reduzierte Viskosität in konzentrierter Schwefelsäure von l,8O (tiefrote Lösung ; gemessen
bei 25°C an einer Lösung von 1 g Polymerisat in 100 cm Lösung).
31,7 g 4-Fü.uorobenzoylchlorid (0,2 Mol) und
1 g umsublimiertes Eisen (III)-Chlorid wurden mit 84 g
Diphenylether gemischt und in einem Kolben auf 95°C erhitzt. Die anschließende Reaktion wurde durch Titration
4098U/12U
des entwickelten Chlorwasserstoffs mit wässriger Kaliumhydroxyd-Lösung
(4-normal) verfolgt. Während der Reaktion
wurden in Zeitintervallen weitere Anteile Eisen.(III}-chlorid
in Mengen von 0,5 g zugesetzt. Nach 5 Stunden bei
etwa 95°C war die Reaktion zu 91 % abgeschlossen. 2,5 cm
Acetylaceton wurden dem Reaktionsgemisch zugesetzt, das
ο ■' ' 3
dann auf etwa 7O C abgekühlt wurde, bevor es in .700 cm
Methanol eingegossen wurde. Der gebildete. Feststoff wurde
abfiltriert. Er wurde in Chloroform gelöst, die Lösung
zur Trockne gedampft, wobei eine rote feste Substanz
zurückblieb. Diese feste Substanz wurde in 500 cm siedendem
Petroläther (Siedebereich 80 bis 100°C) gelöst und ein
öliger roter Feststoff durch · Filtration entfernt. Die
Lösung wurde mit Holzkohle gekocht, filtriert und zur Trockne gedampft. Der resultierende weiße Feststoff wurde
aus Petroläther (Siedebereich 80 bis 1000C) umkr.istallisiert,
wobei man weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt
von 96 bis 97,5°C erhielt (Ausbeute: "29,3 g; 5O %).
Die NMR- und IR-Spektren dieses Produktes waren in Übereinstimmung
mit der Formel
IX
29,2 g 4-(4-Fluorobenzoyl)diphenyläther (IX; 0,1
Mol}, 16,95 g Di(4-chlorocarbonylphenyl)carbonat (II? O,05
Mol) und I g umsublimiertes Eisen(III)-Chlorid wurden mit
4 0 9- 8 1.4/1214
50 cm Nitrobenzol in einem Kolben gemischt und auf etwa 1100C erhitzt. Die erfolgende Reaktion wurde durch Titration
des entwickelten Chlorwasserstoffs mit wässriger Kalium- ■
hydroxyd-Lösuny (i-normal) verfolgt. Während der Reaktion
wurden weitere Mengen Eisen(III)-chlorid zugesetzt. Nach
19 Stunden war die Reaktion zu 85 % abgeschlossen. 2 cm Acetylaceton wurden zugesetzt. Das Reaktionsgeinisch (eine
dicke rote Paste) wurde in 1 dm Methanol eingegossen, wobei sich eine rote Lösung und ein blaßroter Feststoff
bildeten. Der Feststoff wurde mit siedendem Methanol gewaschen und getrocknet. Der Feststoff hatte IR- und NMR-Spektren
in Übereinstimmung mit der Formel
Eine Probe, von 35 g des obigen Carbonats (Xf 0,041 Mol) wurde in 300 cm Äthanol suspendiert. Dann
wurde eine wässrige Kaliumhydroxydlösung (18,86 g Kaliumhydroxyd, 0.164 Mol, 115 g Mol Lösung) zugesetzt und
mit weiteren 5O cm Äthanol in die Lösung gewaschen. Die Lösung wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und die
Mischung filtriert. Die resultierende gelbe Lösung wurde mit wässriger Chlorwasserstoffsäure angesäuert und der
gebildete Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der Niederschlag wurde aus Äthanol urakristallisiert und
ergab dabei weiße Kristalle, deren IR--Spektrum in Uber-
4098 U/ 1214
einstimmung war mit der Formel
"VCO-^Vo-V7-V-GO- ^
XI
-Eine Probe von 1,0533 g des Fluorophenols
(XI), das in 15O cm Äthanol gelöst war, wurde gegen
normale Kaliümhydroxydlosung in Methanol titriert. Die Neutralisation erforderte 2,48 cm Kaliümhydroxydlosung.
Die Hauptmasse des Fluorophenols (XIj 12,2959 g) wurde
in 500 cm Äthanol suspendiert, -und es wurde genügend von der oben genannten Kaliümhydroxydlosung zugesetzt
(28,95 cm ) um das Fluorophenol zu neutralisieren. Es
entstand eine gelbe Lösung, die zur Trockne verdampft wurde. Das erhaltene gelbe Pulver wurde 15 Stunden bei
120°C unter Vakuum (etwa 15 Torr) getrocknet. Die Ausbeute betrug 12,7 g(95 %) eines Salzes, dessen IR-Spektrum die
Anwesenheit von Wasser anzeigte. Das Salz wurde in gleicher Weise zu einem ähnlichen polymeren Material
polymerisiert wie das Chloranaloge in Beispiel 4.
409 8 1 hl 12.
Claims (1)
- Patentansprüche
1. Substituiertes Phenol der Formelworin Y ein Fluor7 Chlor- oder Bromatom bedeutet, sowie die Alkalimetallsalze dieses Phenols.2. Verfahren zur Herstellung eines substituierten Phenols nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Carbonat mit der Formelworin Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, unter Friedel-Craft-Bedingungen mit einer aromatischen Verbindung umgesetzt wird, die wenigstens ein aromatisch gebundendes, unter Friedel-Craft-Bedingungen ersetzbares Wasserstoffatom enthält und das so erhaltene Vorprodukt mit einer Base hydrolisiert und das substituierte Phenol gewonnen wird.3. Verwendung des substituierten Phenols nach Anspruch zur Herstellung von Polymeren.409 8 1 47 1 2 1 4
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