DE2341022A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2341022A1
DE2341022A1 DE19732341022 DE2341022A DE2341022A1 DE 2341022 A1 DE2341022 A1 DE 2341022A1 DE 19732341022 DE19732341022 DE 19732341022 DE 2341022 A DE2341022 A DE 2341022A DE 2341022 A1 DE2341022 A1 DE 2341022A1
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DE
Germany
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ester
thio
homothiochromanyl
formula
ethyl
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DE19732341022
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Werner Dr Bonin
Ludwig Dr Emmel
Gerhard Dr Hoerlein
Gerhard Dr Salbeck
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/655381—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a seven-(or more) membered ring
    • C07F9/65539—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a seven-(or more) membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

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Description

FAIUiVMiKK HOECHST AG vormals Meister Lucius & Briuiing
Aktenzeichen: HOE 73/F
Datum: 13. August 1973 Dr-
Schädlinflsbekärnpfungsinittel
Gegenstand der Erfindung sind 5-Homothiochromanyl-(di)-thiophosphor-(phosphon-)säureester der Formel
v/orin
R1 = (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, R2 = (C1-C4) Alkyl,
R3 = Wasserstoff, (C1-C4) Alkyl oder Halogen, X = Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
509809/1215
Gegenstand, der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren /nr Herstellung· der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist t daß man Ilomotliiochromanylverbindungen der Formel
II
mit Phosphorverbindungen der Formel
R x R
/P-R III
wobei jeweils einer der Reste R^ und R Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff oder ein Mefcallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt.
a) Die Phosphorverbindungen der Formel III (R = SY) reagieren mit Halogenhomothiochromanen der Formel II (Rj, = Hai) ohne Schwierigkeiten, wobei vorteilhaft Temperaturen zwischen 0 und +120 C, vorzugsweise +10 bis +80 C, angewendet werden. Ea ist ratsam, das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchzufühx-en. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon; Alkanole wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol; Ester wie Essigsäureäthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide wie Dimethylformamid; Äther wie Dioxan, Glykoldimethyläther oder Tetrahydrofuran; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel.
Homothiο-Die Reaktion erfolgt unter Austausch des Halogenatoms der/chronianylverbindung. Daher führt man die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit den Salzen, insbesondere mit Alkalimetall- und Ammoniumsalzen, der Phosphorverbindungen durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide vmd.· — carbonate bevorzugt; es Iconnen- aber auch tertiäre Stickstoffbasen wie Pyri-d-in oder Triethylamin verwendet werden-.
509809/1215 ofhqinal inspected
Ι)ΐϊ C-- 5-lIal ogcn-homothiochx'oir.anc gemäß der Formel Il und ilire llnrsiellung sind teils in der Literatur beschrieben / Collect. czcchoslov. ehem. Commun. J33. (12) U315 (1968) J, teils lassen si ο sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Die S Y-Verbinduiigen gemäß der Formel IJI sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.
b) Umgekehrt kann man auch 5~Mercapto-homothiochromaiie (Formel II; Rj = SY) mit Ilalogen-phosphorverbindmigen (Formel III; R = Hai) umsetzen, vobei im Falle R. = SH ebenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gearbeitet wird. Im allgemeinen werden etwa stüchiotnetrische Mengen der Reaktionspartner angewendet, jedoch kann ein Überschuß der Verbindung der Formel III von 5 - 10 <?o vorteilhaft sein.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines unter ReaktionsbedJngungen inerten Lösungsmittels durchgeführt. Als solche sind z. B. die oben genannten verwendbar. Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden, vorzugsweise arbeitet man zwischen +50 und +120 C. Als säurebindende Mittel sind ebenfalls die oben genannten verwendbar.
Die Mercaptohomothiochromane gemäß Formel II lassen sich z. B. aus den 5-Halogenhomothiochromanen nach literatiirbekannten Methoden herstellen. Die Halogenphosphorverbindungen der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.
SAD ORIGINAL
509809/ 1215
2 3 4 7 U 2
Als Verbindungen der Formel I kommen somit folgernde in Frage:
5-Homothiochromanyl-(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-isopropylester, T-Methyl-i^-homothiochromanyl-Cdii-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, 7-Aethyl-5-homothiochromanyl-(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, 7-n-Butyl-5-homothiochroraanyl-(di)-thio~phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester,-di-n-propylester, 7-Fluor-5-homothiocllromanyl- (di )-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, T-Chlor^-homothiochroinanyl- (di )-thio~phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, 7-Brom-5-homothiochromanyl- (di )-thio-phosphorsäur e-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, 8-Methyl-5-homothiochromanyl- (di )~thio-phosphorsäur e-dimethylester,-diäthylester, -dibutylester, e-Aethyl^-homothiochromanyl- (di)-thio-phosphor säure-dime thylester, -diäthylester, -dibutylester, 8-n-Propyl-5~homothiochromanyl~(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, 8-Fluor-5-homothiochromanyl-(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, B-Chlor^-homothiochromanyl- (di )-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, S-Brom-5-homothiochromanyl-(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, 9-Methyl-5-homothiochromanyl-(di)-thio-phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, 9-Aethyl-5-homothiochromanyl- (di )- thio-phosphorsäur e-dimethylester, -diäthylester, -dibutylester, S-Butyl-ij-homothiochromanyl-idiJ-thio-phosphorsäure-dimethyl-Cistcr, -diäthylester, -di-n-propylester, S-Fluor-S-homothiochrOmanyl-idiJ-thio-phosphorsäiJre-üimethyl" ester, -diäthylester, -di-n-propylcctcr,
509809/1215
9~Chlor-5-hoinothiochromanyl- (di )~thio-phosphorsäure~üimethyl~ ester, -diäthylester, -dibutylester,
9-BroiD~5--homothiochromanyl- (di )-thio~phosphorsäure-dimethylester, -diäthylester, -di-n-propylester, ii-Homothiochromanyl-(di )-thio-~methanphosphonsäure-methylester, -äthylester, -butylester,
T-Methyl-ij-homothiochromanyl- ( di )-thio~methanphosphonsäuremethylester, -ättiylester, -butylester, Y-Aethyl-5-homothiochronianyl-(di)-thio-methanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, Y-n-Butyl-S-homothiochromanyl*- (di)-thio-methanphosphonsäuremethylester, ^äthylester, -n-propylester, T-Fluor-S-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphQsphonsäure- . methylester, -äthylester, -n-propylester» 7-Chlor-5-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphönsäuremethylester, -äthyleater, -butylester, T-Brora-S-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsäureine-Uiylester, -äthylester, -n-propylester, e-Methyl-S-homothiochromanyl- (di )~thio-iaethanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, 8-Aethyl~5-hdmothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsäuremethylester,. -äthylester, -butylester, ....
8-n-Propyl-5-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsauremethylester, -äthylester, -n-propylester, 8-Pluor-5-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester^ S-Chlor-S-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, e-Brom^-homothiochromanyl- ( di )-thio-methanphosphonsäureraethylester, -äthylester, -n-propylester, ^. '
9~Methyl-5-homothiochronianyl- (di )-thio-methanphosphonsaur emethylester, -äthylester, -butylester, S-Aethyl-S-homothiochromanyl-(di)-thio-methanphosphonsäurenjetiiylester, -äthylester, -butylester,
509809/1215
9-Butyl-5~homothiochroraanyl-"(di)-tl'iio-methanpi"-iOsphonGäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, 9-Fluor-iJ-homothiochromanyl- (di )~thio-methanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, g-Chlor-S-homothiochromanyl-(di)~thio~methanphosphonsäur ernethylester, -äthylester, -butylester, 9~Brom-5~homothiochromanyl- (di)~thio-methanphosphonsäureinethylester, -äthylester, ~n--propylef.ter, T-Hethyl-S-homothiochromanyl- ( di )-thio-äthanphosphonsäuremethyles'ter, -äthylester, -butylester, T-Aethyl-ij-homothiochromanyl-(di )-thio-äthanphosphonsäureraethylester, -äthylester, -butylester, Y_n-Butyl-5-homothiochromanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, ~n~propylester, Y-Fluor-S-homothiochromanyl- (di )-thio-athanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, Y-Chlor-S-homothiochromanyl-(di)-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, Y-Brom-^-homothiochromanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäure-methylester, -äthylester, -n-propylester, 8-Methyl-5-hόmothiochromanyl- ( di)-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, 8-Aethyl-5-llOIIlothiochromanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, S-n-Propyl-S-homothiochromanyl- (di )~thio-äthanphosphonsäur emethylester, -äthylester, -n-propylester, S-Fluor-S-r-liomothiochromanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, e-Chlor-J-homothiochromanyl-idiJ-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, 8-Brom-5~homothiochrornanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, 9-Me thyl- 5-horao thi ο ehr omany 1- ( di) - thi o- äthanphosphonsäur emethylester, -äthylester, -butylester, 9-Aetliyl-5-homothiochromanyl- (di )-thio-äthanphosphonsäur e-/riethylester, -äthylester, -butylester,
5 0^809/1215
y~Bu.tyl-5-liOi5iotli:Lochromanyl-(di)-thio-äth3nphbsphonsänre~ methylor.tor, '--üthyl ester, -n-propylester, 9-Fluor- ij-horaothiochronianyl- (di )~thio-äthanphosphonsäure~ rnethylester, -äthylester, -n-propylester, 9-ChIOr-S-IiOmOtIIiOClIrOnIaIIyI- (di )-thio-äthanphosphonsäuremethyler;ter, -äthylcster, -butylester, 9-Croi;:~5-homo tlii. ociiromanyi- (di )-thio~äthanphosphonsäuremethylester, -äthyJ-ester, -n-propylester, 5-Homotliiochromanyl- (di )-thio-äthanphosplionsäur e-methylester, -äthylcster, -butylester, 5-Honiothiochroraanyl- (di )-thio-butanphosphonsäure-methylester, -äthylestor, -butylester, 7-Hethyl~5-ho liTothiochiOraanyl- (di )-thio-butanpliosphonsäureinethyloster, -ätliylester, -butyleater, T-Aethyl-S-homothiochroraanyl-(di)-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, 7-n_BUtyi-5-hoinothiochromanyl- (di )-tbio--butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, T-Fluor-S-homothiochromanyl-(di)-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, T-Chlor-S-hoiDothiochromanyl- (di )-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, T-Brom^-iiomothiochromanyl- (di )-thio-butanphosphonsäur emethylester, -äthylester, -n-prop^^lester, e-Hethyl-S-hoiiiothiochroinanyl-Cdii-thio-butanphosplionsäuremethylester, -äthylester, -butylester, G-Aethyl-^-homothiochromanyl- (di )--thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester, O-n-Propyl-S-homothiochromanyl-(di)-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, e-Fluor^-homothiochromanyl-(di)-thio-butanphosphonsäureraethylestor, -äthylester, -n-propylester, 8-Chlor-5-homothiochrolpanyl-(di)-thio-butanphosphonsäurer.ieth3rlester, -äthylester, -butylester, B-Bron-5-lioniot.liiochrom--.iiyl- (di )-thio-butanphosphonsäurencthyloi-ter, -·:.·thylester, -n-propylester,
509809/1Ί21 S BAD original
9-Me thyl- 5-hoino thi ochromanyl- ( di) - thi o-but anpho sphons äur emethylester, -äthylester, -butylester,
9-Aethyl-5-homothiochromanyl-(di)-thio-butaiiphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester,
9-Butyl-5-homothiochromanyl-(di)-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, g-Pluor-^-homothiochromanyl-(di)-thio~butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester, 9-Chlor-5-homothiochromanyl- (di )-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -butylester,
9-Brom-5-homothiochromanyl-(di)-thio-butanphosphonsäuremethylester, -äthylester, -n-propylester.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und/oder R2 ein oder zwei C-Atome enthalten und/oder R3 in 7-, 8- oder 9-Stellung (zum Ring-S-Atom), insbesondere in 7- oder 8-Stellung steht und Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Vernichtung zahlreicher Schädlinge einschließlich ihrer Entwicklungsstadien an den verschiedensten Kulturpflanzen und sind bei guter Pflanzenverträglichkeit sowohl insektizid, akarizid als auch nematozid wirksam. So können verschiedene Spinnmilbenarten, wie die Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri), und die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae), darunter auch Phosphorsäureester-resistente Stämme, sehr gut bekämpft werden.
Auch viele für Kulturpflanzen schädliche Insekten mit saugenden und beißenden Mundwerkzeugen lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen vernichten. Genannt seien Käfer wie der Mexikanische Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Zottige Blütenkäfer (Epicometis hirta), Erdflohkäfer (Phyllotetra spp.), Erdbeerstengeistecher (Coenorrhinus germanicus) und Baumwollkapselkäfer (Aiithonomus grandis); Schmetterlinge und deren Larven vie der Ägyptische, und der altweltlüie Baumwollkapselwurm (Earias insulana bzw. Heliothis armigera). Wickler,
5098 09/121S
— O —
insbesondere Apfelwickler (Carpocapsa pomonella), Eichenwickler (Xortrix viridana), FruchtSchalenwickler (Capua reticulana), Maiszünsler (Ostrinia nubilälis) und Frostspanner (Chaimatobia brumata); Blattläuse wäe. die Schwarze Bdinenlaus (Doralis fabae), Grüne Pfirsichlaus (Myzodes persicae) und Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) und Wanzen, z. B. Baumwollwanzen (Oncopeltus fasciatus und Dysdercus spp., insbesondere fasciatus).
Zur Bekämpfung ektoparasitär auf Nutztieren lebender Schädlinge sind die beanspruchten Verbindungen ebenfalls gut geeignet. So werden Haar- und Federlinge (Mallophaga), Läuse (Anoplura), Flöhe (Aphaniptera) und Milben (Acarina) wie Schildzecken (ixodidae), Lederzecken (Argasidae), Vogelmilben (Dermanyssidae) und Räudemilben (Sarcoptidae), darunter auch solche,die gegen Phosphorester resistent sind, sicher abgetötet.
Außerdem zeigen die Verbindungen der Formel I auch eine tiersystemische Wirksamkeit. Sie eignen sich damit insbesondere auch zur Bekämpfung solcher Parasiten, die einen Teil ihrer Entwicklung im Tierkörper verbringen und daher durch eine gezielte äußerliche Behandlung nicht erreichbar sind.
Die beanspruchten Verbindungen der Formel I besitzen zum Teil eine überaus geringe Fischtoxizität, so daß ihr Einsatz z. B. zur Bekämpfung von Larvenstadien von krankhextsübertragenden Stechmücken (Gelbfieber-,;Malaria-Mücken) möglich ist. .
Schließlich eignen sich die Verbindungen auch zur Bekämpfung verschiedener pflanzenschädigender Nematodenarten. Die Phosphorverbindungen der Formel I können in den üblichen Mischungen mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, Haft-, Netz-, Dispergier- und Mahlhilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate, Fliegenbänder, Streu- und Waschmittel zubereitet werden. Sie lassen sich mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Neraatoziden und Herbiziden mischen.
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Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe v/ie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z.B. Kreide mit Na-stearat gefettet. Als Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Aethylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol und andere verwendet werden. .
Als Haftstoffe können leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.
Als Netzstoffe kommen alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von äthoxylierten Benzolsulfonsäuren oder Seifen in Frage.
Als Dispergierstoffe eignen sich Zellpech (Salze von Sulfitablaugen), Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur.
Als MahlhiHfemittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Matrium-Mcarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat verwendet v/erden.
Der Gehalt dieser Mittel an den erfindungsgemäßen Wirkstoffen beträgt im allgemeinen zwischen 2 und 75 $· Diese V/irkstoffe können aber in den Formulierungen auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Für die V/irkungsteste geeignete einfache Formulierungen können beispielsweise nach folgenden Vorschriften erhalten werden:
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Spritzpulver:
6 g Wirkstoff v/erden mit 6 g hochdisperser Kieselsäure vorgemahlen und anschließend mit 4-8 g einer Mischung enthaltend 13,3 °fo Zellpech, 65,3 # Sillitin Z®(Guarz+Al-Silikat), 15,3 % hochdisperse Kieselsäure, 4,7 $ Polypropylenglykol und 1,3 $ Hostapon^iy (Oleylraethyltaurid-Na) im Mixer vermengt. Man erhält so 60 g eines 10 folgen Spritzpulvers.
Emulsionskonzentrat:
_ o ._ , o „j . o j_. (Alkyl-
arylpolyglykolätheralkohol) werden miteinander vermengt. Man erhält 20 g eines 10 $Sigeii Emulsionskonzentrates.
Die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe im Vetcrinärsektor erfolgt üblicherweise nach dem Spritz-, Sprüh-, Stäube- oder Badeverfahren, sowie im speziellen Fall als Zeckenmittel in Form der sogenannten Dip- oder anlagen.
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BEISPIELE Allgemeine Vorschrift
Zu einer Lösung oder Suspension von 0,10 - 0,11 Mol eines Natriumsalzes einer Phosphorverbindung der Formel III (R5 = SNa) in 2-00 ml Glykoldimethyläther gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 0,1 Mol eines Halogen-homothiochromans der Formel II. Man rührt ca. 3-5 Stunden bei 500C, saugt vom ausgefallenen Salz ab, verdünnt das Piltrat mit ca. 400 ml Benzol, wäscht die organische Phase gründlich mit Wasser und trocknet über Na2SO4. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben die Verfahrensprodukte als OeIe, die zum Teil beim Anreiben kristallisieren.
Nach dem oben angegebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen gewonnen, deren Zusammensetzung durch Elementaranalyse bestätigt wurde und die durch Brechungsindex und/oder Schmelzpunkt charakterisiert sind:
ORIGINAL !NSFECTED
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Tabelle
Beispiel OCH3 CH3 R3 X nD bzw. Fp.(0C)
1 OC2H5 C2H5 H S 78-80
2 CH3 C2H5 H 0 nD 2S»5 1.5663
3 OCH5 CH3 H S nD 22 1.6151
4 OC2H5 C2H5' 7-Cl. S 70-72
5 OC2H5 C2H5 7-Cl S nD 24 1.6005
6 CHg CH3 7-Cl 0 nD 25 1.7581
7 CH3 C2H5 7-Cl S 80-83
8 11-O4H9 C2H5 7-Cl · S 56-58
9 OCgH5 C2H5 7-Cl S η25 1.6068
10 OC2Hs caH5 7-CH3 S 53-58
11 OCgH5 7-C(CH3 )5 S . 58-60 .
12 CH3 CH3 7-F S 55-57
13 7-F S nD 31 1.621
509809/1215
- 1 k -
AmSNDUNGSBEISPIELE Beispiel I:
Mit einem Phosphorsäureester-resistenten Obstbaumspinnmilbenstamm ("Metatetränychus ulmi) stark infizierte, getopfte Apfel-Bäumchen wurden mit.der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, die 0,006 $ des Wirkstoffes aus Beispiel (5) enthielt, bis zum Stadium des Abtropfens gespritzt und anschließend bei 200C im Gewächshaus aufgestellt.
Bei der mikroskopischen Kontrolle nach 8 Tagen zeigte sich, daß sämtliche beweglichen und unbeweglichen Stadien einschließlich der Eier getötet, waren.
Die im Vergleich geprüften Phosphorsäureester waren selbst in bedeutend höherer Wirkstoffkonzentration unwirksam.
Phenkapton . 0,025 $> AS +' ohne Wirkung Deineton-S-methyl .0,05 °p AS ohne Wirkung Dimethoat 0,05 $ AS ohne Wirkung
■ +' AS = Aktivsubstanz
In gleicher Weise angewandt, erv/iesen sich auch die Wirkstoffe aus Beispiel (2), (3), (7), (8) und (9) ähnlich gut v/irksam.
Beispiel II:
Mit einem Phosphorsäureester-resistenten Spinnmilbenstamm stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrates, die 0,003 S& Wirkstoff aus Bsispiel (3) enthielt, bis zum Stadium
++) O?etranychus urticae)
509809/1215 0RiGfNALr-D-
beginnenden Abtropfens gespritzt. Anschließend wurden die behandelten Pflanzen im Gewächshaus bei 200C aufgestellt und nacli 8 Tagen mikroskopisch kontrolliert. Dabei zeigte sich, daß alle beweglichen und unbeweglichen Milbenstadien einschließlich der Eier abgetötet waren.
Die vergleichsweise geprüften Phosphorsäureester waren selbst mit bedeutend höherer Wirkstoffkonzentration nicht oder nur unzureichend wirksam.
Diazinon 0,1 $> AS 46 Dß> +' Abtötung der Milbenpopulation
Azlnphosäthyl 0,1 i* AS 63 1= + ' Abtötung der Milbenpopulation
Demeton-S-methyl 0,1 $ AS ohne Wirkung Diinethoat 0,1 i= AS ohne Wirkung
λ ) ' Wirkungsgrad f> nach Abbott
In gleicher Weise angewandt, erwies sich auch der Wirkstoff aus Beispiel (5), (7), (8) und (10) ähnlich gut wirksam.
Beispiel III;
Mit Schwarzen Bohnenläusen (Doralis fabae) stark befallene Ackerbohnen (Vicia faba) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, die 0,006 fo des Wirkstoffes aus Beispiel (2) enthielt, bis zum Stadium beginnenden Abtropfens gespritzt. Anschließend wurden die gespritzten Pflanzen im Gewächshaus bei 20°C aufgestellt und nach 24 Stunden kontrolliert.
Hierbei zeigte sich, daß sämtliche Blattläuse getötet vraren.
In gleicher Weise angewandt, erwiesen sich auch die Wirkstoffe aus den Beispielen (3), (5) und (B) ähnlich gut wirksam.
509509/1215
BAD ORIGINAL
Beispiel
Mit Afrikanischen Baumwollwanzen (Dysdercus fasciatus) besetzte, getopfte Baumwollpflänzclien wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrates, die 0,0125 cp des Wirkstoffes aus Beispiel (3) enthielt, tropfnaß gespritzt. Anschließend •wurden die Pflanzen mit den Wanzen in Gazekäfigen im Gewächshaus bei 220C aufgestellt. Bei der Kontrolle nach 48 Stunden erwiesen sich sämtliche Wanzen als abgetötet. In gleicher Weise wirksam erwies sich auch der Wirkstoff aus Beispiel (7). Der vergleichsweise geprüfte Phosphorester Azinphosäthyl war erst in 0,05 /S/As-Konzentration wirksam.
Beispiel V;
Larven (4. Stadium) des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) und Blätter der Buschbohne (Phaseolus vulgaris) wurden in einer Spritzapparatur mit einer dosierten Menge (entsprechend einer Aufwandmenge von 600 l/ha Spritzbrühe im Freiland) der v/äßrigen Verdünnung eines Eniulsionskonzentrates des Wirkstoffes aus Beispiel (2) bespritzt und anschliessend im Laboratorium in offenen Behältern bei 220C aufgestellt. Eine Konzentration von 0,0024 mg Wirkstoff /ein2 reichte aus, um alle Larven nach 48 Stunden zu töten. In gleicher Weise wirksam erwies sich auch der Wirkstoff aus Beispiel (8).
Beispiel VI:
Larven (4. Stadium) der Gelbfiebermücken (Aedes aegypti) wurden in Bechergläsern in 100 ml wäßriger Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrates des Wirkstoffes aus Beispiel (5) gesetzt, wobei die Konzentration 0,006 ppm betrug.
509809/T215
Biese Konzentration genügte, ma die Larven innerhalb von 24 Stunden sämtlich zu töten. Die Konzentration beträgt mir 1/6000 derjenigen» die Fische. (LeMstes reticulatus) in dem gleichen Zeitraum abtötet.
Beispiel VII; In-vitro-Test bei Zecken der Gattung BoophllusmicroplBs
1. Boophilus microplus (Stamm Mexico, normalsensibel)
2. Boophilus microplus (Stamm Biarra, resistent)
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoff zubereitung werden-10 Gewichtsteile Wirkstoff in 100 Yolumenteilen eines Gemisches aus Cyclohexanon und Honylphenol (10 AeO. 8:1} gelöst und das so erhaltene Eaulsionskonzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.'
In diesen Verdünnungen werden jeweils 10 adulte vollgesogene Zeckenweibchen der genannten Arten 5 Minuten eingetaucht« Anschließend werden die Zecken mit der Dorsalseite auf Tesabandgeklebt und zur Eiablage im Wärmeschrank (28°G» ca. 80' $ relative Luftfeuchtigkeit) aufbewahrt.
Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Wirksamkeit der Wirkstoff Zubereitungen durch Ermittlung der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern bestimmt. Die Hemmung der Eiablage wird in 36 ausgedrückt» wobei 100 $ bedeutet, dap von allen behandelten Zecken einer Wirkstoffkonzentration keine Eier abgelegt liurden, UBd 0 % besagt, daß alle Zecken Eier ablegten«
509809/1215
Tabelle I
•In vitro-Test an-Boophilus microplus, Mexiko-Stamm (sensibel)
Wirkstoff - "Z i Wirkstoff- Hemmung der
gemäß J ; konzentration Eiablage
Beispiel I in ^ ; in Io
; ο, 2 100
O A I 0,05 100
C. % ! 0,0125 100
I 0,0031 ι 30
! 0,2 80
; 0,05 80
; 0,0125 100
! 0,0051 80
, 0,2 100
TO \ 0,05 90
J-V/ I 0,0125 . 60
0,0031 40
1 0,2 \ 100
f. ! 0,05 : 80
D I 0,0125 60
I 0,0031 I 50
0,2. 90
O 0,05 100
O ί ' 0,0125 60
; 0,0031 0
1 0t2 100
7 0,05 100
I 0,0125 90
0,0031 100
0,2 90
0,05 90
0,0125 100
0,0031 ' 90
0,2 IUU
0,05 90
0,0125 90
0,0031 90
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Tabelle II
In vitro-Tcst an Boophilus microplus, Stamm Biarra (resictent)
Uirksto.ff
gemäß
Beispiel		 V/irkstofi—
konz en tration
in i 		Hemmung der
Eiablage
in io
3 0,2
0,05
0,0125		 80
80
60 .
VJl 0,2
0,05
0,0125		 90
90
50
8 0,2
0,05
0,0125		 90
60
30
6 0,2
0,05
0,0125		 80
80
60
7 0,2
0,05
0,0125		 90
50
20
Die in den Anvendungsbeispielen auftretenden "generic names" bezeichnen folgende chemischen ¥irkstoffe:
Phenkapton = Diätnyl-S-dichlorphenyl-mereaptometnyl-
dithiophosphat
Demelon-S-methyl = 0,0-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)-
monothiοphosphat Dimethoat = OfO-Dimethyl-S-(N-mcthy1-carbamoylmethyl)-
dithioplio sphat
Diazinen = 0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-^-methyl-6-
P3rriniidiiiyl) -tliiophosphat
Azinphosäthyl = O,O-Diäthyl~S-(4-oxo-1,2,3-benzetriazin-
3-««thyl)-dithiophosphat
509809/1215
-ZO-
Beispiel VIII: Tiersystemische Wirksamkeit im Modellversuch am Heerschv/einchen
Zur Herstellung einer applizierbaren Wirkstoffzubereitung werden die Wirkstoffe 5 JÜ-g (G/v) in Olivenöl gelöst und als ölige Lösungen Meerschweinchen mittels Schlundsonde in einer Dosierung von 100 mg/kg Körpergewicht verabreicht.
Vor der Behandlung als Kontrolle, sowie 1, 3» 7 und 24 Stunden nach der Behandlung werden dem Meerschweinchen ^Jeweils 10 adulte nüchterne Bettwanzen (Cimex lectularius) zum Blutsaugen auf die geschorene Bauchhaut gesetzt.
Die Ermittlung der Mortalitätsrate der an dem behandelten Meerschweinchen gefütterten Testkollektive erfolgt bis 24 Stunden nach der Blutaufnahme. Der Wirkungsgrad ist 100 £, wenn alle Testinsekten nach der Blutaufnahiae abgetötet worden sind, er ist 0 j£, wenn alle Testinsekten eines Kollektivs überlebten.
Prüfung auf tiersystemische Wirksamkeit im Testmodell am Meerschweinchen
Wirkstoff
gemäß
Beispiel
Dosis
»g/kg
h nach Behandlung zum Blutsaugen angesetzt
£ Mortalität Stunden nach dem Blutsaugen
12 3 4
100
Kontrolle
24
100 0
0 0
0 0
0 0
100
Kontrolle 3 7 24
0 0
100 0
0 20
0 70
0 100
509809/1215
ORIGfNAL INSPECTED

Claims (2)

  1. HOE 73/F - 21 -
    PATKNTAIJSPRUECHE
    1Λ 5-Homothiochromanyl-(di)-thio-phosphor-(phosphon-)säureester der Formel
    worm
    R1 = (C1-C4 )-Alkyl, (C1-C4 )-Alkoxy,
    R2 = (C1-C4)-Alkyl,
    R3 = Y/asserstoff, (C1-C4 )-Alkyl oder Halogen,
    X = Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Homothiochromanylverbindungen der Formel
    II
    mit Phosphorverbindungen der Formel
    ^ X
    -R11 III
    wobei jeweils einer der Reste R. und R_ Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff oder ein Metallkation darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt.
    3· Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet.durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I als Wirkstoff.
    k. Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, Akarlden und/oder Nematoden.
    509809/1215
    ORIGINAL !NSFECTED
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