DE2339348A1 - Verfahren zur herstellung von n,ndisubstituierten 3-(2'-aminoaethyl-carbamoyl)-6,7-dialkoxy-1-thia-isochroman1,1-dioxid-derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n,ndisubstituierten 3-(2'-aminoaethyl-carbamoyl)-6,7-dialkoxy-1-thia-isochroman1,1-dioxid-derivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N,N-disubetituierten
3-C2t-Aminoäthyl-carbamoyl)-6,7-dialkoxy-1-thia- ■
ieoohroman-1,1-dioxid-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Ν,Ν-dieubetituierten 3-(2I-Aminoäthyl-carbaraoyl)-6,7-dialkoacy-i-thia-ieochroinan-i
,1-dioxid-Derivaten der allgemeinen Formel
R4 I,
HHaI
worin 1 2
R und R einen niederen Alkylreet mit 1 bis 2 C-Atomen,
R ein Waeaeratoffatom oder einen niederen
Alkylreet mit 1 bie 3 C-Atomen und
R und R niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen,
die auch miteinander, gegebenenfalls unter Einbeziehung einee Heteroatoms wie Sauerstoff·,
alkylsubetituierter oder hydroxyalkylsubstituierter
3ticketoff, einen hetero-
40981 1 /1205
cyclischen 'uiing wi^ den Piperidin-, N-Alkylpipera^i.i-,
N-Hydroxyalkylpiperazincdcr
dea Morpholiuring bedeuten und Hai ein
Halogenotom bedeutet.
Carbonsäureamide dieser Struktur mit einer N,N-diaubatituierten
Aminoathylseiteiikette sind oisher in der Literatur noch nicht beschrieben worden· Dagegen werden
nach dem DDR-Patent Nr. 81 115 auθ 3-Chlorcarbonyl-6,7-dialkoxy-i-thia-ieochroman-i,1-dioxid-
bzw. 3-Carbalkoxy-6,7-dialkoxy-1-thia-isochroman-1,1-dioxid-Derivaten
und entsprechenden ϊί,Ν-disubatituierten
1,3-Propylendiarainen analoge basische 3-Garbamoyl-6,7-dialkoxy-1~thia-iscchrornEn~1
,1-dioxid-Derivate hergestellt. In dieser Patentschrift iet auch
die Herstollung von neutralen H-substituierten 3-Garbamoyl-GjT-dialkoxy-i-thia-iaochroinan-i
, 1-dioxid-Derivaten durch Umsetzung von 3-Chlorcai'bonyl-6,7-dialkoxy-i-thia-isochroman-1,1-dioxid-Derivaten
mit primären oder aekundfiren aliphatischen Aminen beschrieben.
Am Stickstoffatom unsubstituierte 3-Carbamoyl-6,7-dialkoxy-i-thia-ieochronan-i,1-dioxid-Derivate
lassen eich nach der DDR-Patentachrift Nr. 81 118
durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf entsprechende oC-Hydroxy-ß-(3,4-dialkoxypheny1)propioneäurenitrile
neretellen·
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen zeigen
im Tierrersuch typische pharmakodynamische Effekte,
Hervorzuheben sind dabei, die guten zentralsedativen
neuroleptischen und myorelaxanten Wirkungen, die um dae 3-fache hoher als beim 2-(p-Chlorphenyl)-3-methy1-1,3-t
iazan-4-on-1,"-diox^d (Chlormezanen) liegen
(v^7 Tabelle 1),
23393A8
BAD ORIGINAL 0 9 θ 1 1 / 1205
Substanz
Alkoholdrehstab
50 mg/kg 1) 4
Katalepsie
Maus
Dosis
3-(2'-Piperidinoäthyl-carbamoyl)-6,7-dimethoxy-1-thia~isochroman-1,1-dioxid«
hydroehlorid
3-(2'-Diiaobutylaiaino-carbamoyl)-6f7-dimethoxy-i-thia-isochroman-i
,1~dioxidhydrochlorid
3-(2' -üiäthylamj.noäthyl-carbainoyl)~6,7-dimeth.oxy-1-thia-ieochroman-i
,1-dioxidhydrochlorid
2- ( p-Clilor phenyl) ~3-me thyl-1,3-thiazan-4-on-1,1-dioxid
(= Chlorine zanon)
0,95 0,95 0,80 1,20
50
50
50
150
Myorelaxie
Maus
3)
90
10
90
70
Dosis mg/kg
50
50
50
150
1) EDpQ-V/erte graphisch ermittelt für Haltedauerverklirzung auf 50 fo, Substanzgabe
Angabe in mg/kg
2) Prozent Katalepsie nach 8. c. - Gabe der Substanz
3) Prozent myorelaxanter Effekt nach s· c. - Gabe der Substanz
i.p
Ca) CD Ca)
Entsprechend der Erfindung werden die neuen N,^-
disubstituierten 3-(2'-Aminoäthyl-carbamoylf-6,7-dialkoxy-i-thia-isochroman-i
,1-dioxid-Derivate der allgemeinen Formel I dadurch hergestellt, daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel
II,
1 2
worin die Reste R , R und Hai die oben genannte Bedeutung
besitzen, mit Aminen der allgemeinen Formel
R4 HR3K - CH2 - CH2 - N ^ III,
worin die Reete R1 R^ und R die oben genannte Bedeutung
besitzen, umsetzt·
AIa Beispiele für Amine der allgemeinen Formel III seien genannt: 2-Diäthylaminoäthylamin, 2-Diiaobutylamino-äthylamin,
2-Piperidinoäthylamin, 2-Morpholinoäthylamin,
2-Diäthylaminoäthyl-N-isopropylamin und
2-Piperid inoä thyl-H-methylanin·
Die Umsetzung von 3-Chlorcarbonyl-1-thia-ieochroman-
1,1-dioxid-ßerivaten der allgemeinen Formel II mit
Aminen der allgemeinen Formel III erfolgt zweckmäßig in äquimolaren Mengen in Gegenwart inerter organischer
Lösungsmittel wie z.B. Aceton, Benzol oder Trichlorethylen bei Raum- bis Siedetemperatur. Die erhaltenen
Rohprodukte können durch Uinkristallisation aua organischen
Lösungsmitteln wie Methanol, Äthanol oder aus
Gemischen verschiedener Alkohole geranigt werden.
4098 11/1205
Einem eisgekühlte^ G misch von 6,Tg 3-Chlorcarbonyl-6-7-climethoxy-i-thia-iaochromari-i
,1-dioxid und 30 ral Aceton gibt man unter Rühren eine Lösung von 2,3 g
2-Diäthylaminoj.tIiylanin in 20 ml Aceton zu. Nach 1,5-
«tündiger RUhrzeit bei Raumtemperatur wird dae ausgefallene
3~(2'-Diäthyiaininoäthyl-carbamoyl)-6,7-dimethoxy-1-thia-isochroinan-1
, i-dioxid-hydrochlorid abgesaugt,
mit Aceton gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 7,6 g = 92 2 % der Theorie.
Dae Rohprodukt wird eus absolutem Alkohol umkristallisiert
| (Pp.: 147,5 | - 153 | ,3 0C). | HCl | K | 62 | 7 | S - |
| Analyso für | C17H2 | bN2O6S. | 6, | 38 | 7 | ,57 | |
| Molgewicht: | 422,9 | H | 6, | ,66 | |||
| C | 6,43 | ||||||
| berechnet %: | 48 | ,28 | 6,77 | ||||
| gefunden %: | 47 | ,88 | |||||
Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt:
3-(2'-Diisobutylaminoäthyl-carca!noyl)-6,7~cliinethoxy-1-thia-isochroman-1,1-aioxid-hydrochlorid,
Pp. 117 125 0C
Analyse für C21H34N2O6S.HCl Molgewicht: 479,1
Analyse für C21H34N2O6S.HCl Molgewicht: 479,1
CHNS
berechnet ft: 52,65 7,36 5,85 6,70 gefunden %i 52,46 7,50 5,97 6,89
3-(2'-Diäthylaininoäthyl-N-isopropylcarbainoyl)-6,7-dime
thoxy-1-thia-isochroman-1,1-dioxid-hydrochlorid,
| Fp.: 172 | - 184 | 0C | 2N2°6 | S.HCl | Molgewicht: | 4^5,0 | > |
| Analyse | für C-c | )H3 | C | H | N ί | ||
| ,66 | 7,15 | 6,02 6, | ,07 | ||||
| berechne | t %: | 51 | ,76 | 7,45 | 6,04 7, | ||
| gefunden | ·(. · | 51 | |||||
40981 1 / 1205
3-(2·-Piperidinoäthyl-carbamoyl)-6,7-dime thoxy-1-thiaiaochroraan-1,1-dioxid-hydrochlorid,
Pp: 179,5 - 186 0C Analyse für C18Hg6I2 0^S.HCl Molgewicht: 435.0
C H N S
berechnet: 49,70 6,26 6,44 7,37 gefunden %: 49,67 6,48 6,22 7,36
3-(2'-Morpholinoäthyl-carbamoyl)-6,7-diinethoxy-1-thiai8ochroman-1,1-dioxid-hydrochlorid,
Pp: 195 - 198 0C
Analyse für C17H9.N9O7S.HCl Molgewicht: 436,9
Ί ' ^J * ' H N S
| berechnet | 56: | 46 | ,73 | 5 | ,77 | 6 | ,41 | 7 | ,34 |
| gefunden | %x | 46 | ,75 | 5 | ,96 | 6 | ,15 | 7 | ,19 |
3-(2'-Piperidinoäthyi-N-methylcarbamoyl)-6,7-dime thorcy-1-thia-x8ochroman-1,1-dioxid-hydrochlorid,
Pp: 155 166 0C
Analyse für C19H28N2O6S.HCl Kolgewicht: 445,0
C H Ii S
berechne-t %t 50,83 6,51 6,24 7,14 gefunden S6: 50,32 6,66 6,08 6,83
40981 1 / 1205
Claims (1)
- ■;. Verfahren zur Herateilung von K,N-d!substituierten 3-(2'-Aminoäthyl-carbamoyl) -6,7-dialkoxy-1-thiaiaochroman-1, 1-dioxid-Derivaten der allgemeinen Forme 1NR-^CH9-CH,,-N ^ ♦ HHaIX51 2worin R und R einen niederen Alkylreat mit 1 bia3
2 C-Atomen, R ein Waaaeratoffatom oder einen niederen Alkylreat mit 1 bia 3 C-Atomen und»,R und R^ niedere Alkylgruppen mit 1 bia 4 C-Atomen, die auch miteinander, gegebenenfalia unter Einbeziehung eines Heteroatome wie Sauerstoff, alkylaubatituierter oder hydroxyalkylaubatituierter Stickstoff, einen heterocycliachen Ring wie den Piperidin-, N-Alkylpiperazin-, N-Hydroxyalkylpiperazin- oder den Morpholinring bedeuten und Hai ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Halogencarbonyl-6,7-dialkoxy-1-thia-isochroiaan-i ,1-dioxJd-rerivate der allgemeinen Porme.lII4098 11/12051 2worin die Reste R , R und Hai die oben genannteBedeutung besitzen, mit Aminen der allgemeinen Forme1 .HR3N - GH2 - CH2 - N III,3 4- 5 worin die Reste R , R und R die oben genannteBedeutung besitzen, umsetzt»2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel wie Aceton, Benzol oder Trichlorethylen erfolgt·3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bie 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Verbindungen der allgemeinen Formel III bei Raumtemperatur oder durch •Erhitzen, gsgebenenfalls bis zur H jede temp· re tür der Lösung, durchgeführt wird.BAD ORIGINAL409811/12054. Ν,Ν-Diaubatituierte 3-(2'-Aminoäthyl-carbamoyl)-6,7-dialkoxy-i-thia-isochroman-1,1-dioxid-Derivate der allgemeinen FormelrHHalworin R und R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 23
C-Atomen, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen4 5 Alkylrest mit 1 bia 3 C-Atomen und R und R niedere Alkylgruppen rait 1 bis 4 C-Atomen, die auch miteinander, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines Hetexatorns wie Sauerstoff, alkylaubstituiecter oder hydroxyalkylsubstituierter Stickstoff, einen heterocyclischen Ring wie den Piperidin-, H-Alkylpiperazin-, N-Hydroxyalkylpiperazin- oder den Morpholinring bedeuten und Hai ein Halogenatombedeutet»5· 3-(21-Diäthylaminoäthyl-carbamoyl)-6,7-dimethoxy-1-thia-iaochroman-i,1-dioxid-hydrochlorid6. 3-(2t-Diisobutylaminoäthyl-carbamoyl)-6,7-dimethoxy-1-thia-isochroman-i,1-dioxid-hydrochlorid7. 3-(2l-Diäthylaminoäthyl-li-iaopropylcarbaiiioyl)-6,7-dime thoxy-1 -thia-iaochroman-1,1 -dioxid-hydrochlorid40981 1 / 1 2058. 3-(2l-Piperidinoäthyl-carbamoyl)-6,7-dinetho:xy-'l-t;Iiiaisochroman-1,1-dioxid-hydrochloric!9. 3-(2l-Morpholinoäthyl-carbamoyl)-D,7-diri:ethoxy-1-thiaiaochroman-1,1-dioxid-hydro chlor id.10, 3-(2'-Piperidinoäthyl-ll-raethylcc.rbaraoyl)-6,7-diniethoxy-1-thia-iaochroman-i,1-dioxid-hydrochlorid4098 11/1205
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