SU503873A1 - Способ получени -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксида - Google Patents
Способ получени -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксидаInfo
- Publication number
- SU503873A1 SU503873A1 SU1956236A SU1956236A SU503873A1 SU 503873 A1 SU503873 A1 SU 503873A1 SU 1956236 A SU1956236 A SU 1956236A SU 1956236 A SU1956236 A SU 1956236A SU 503873 A1 SU503873 A1 SU 503873A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxide
- formula
- found
- melts
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
C-NRj-CHe-CHrN -ННа
и.
R.
гдеН и В. - низший алкил с 1 - 2 углеродными атомами;
R атом водорода или низший алкил
с 1 - 3 углеродными ат омами;
ц и Rj- низший алкил с 1 - 4 угле родными атомами или R . и R.-группа атомов, образующа вместе с атомом азо-. та, с которым они св зйиы, гетероциклическое кольцо, например пиперидиновое колыю.-алкилпиперазиновое кольцо, Н - .. - ксиалкилпиперазиновое кольцо или мор фолиновое кольцо;
На-Ё. -атом галогена.
Эти соединени обладают больи1ей физиологической активностью по сравнению с ближайшими аналогами подобного дей-
.СТБИЯ.
Способ основан на реакции взаимодействи 3-хлоркарбонил-6,7-диалкокси-1- . -ти ат1:зрхроман-1,1-диоксида с первичными или вторичными алифатическими амине ми .
Claims (3)
- Предлагаемый способ заключаетс в том, что производное 3-галогенкарбонил- -Ъ,7 диалкокси-1-тиаиэохрома -1,1-днокси а формулы 2 ;н о SH) 0 где R. , R 2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с амином форк1улы 3 HfijN -fflj,-CHj-N, гдеЯ. Кц и R, имеют указанные значени .-/ В качестве аминов используют, например , 2-диэтиламиноэтиламин, 2-диизобути аминоэтиламин, 2-пиперидиноэтиламин, 2- -морфолиноэтилеи лин, 2-диэтилaминoэтил-. -N-кзoпpoпилaмин и 2-.пиперидиноэтИгь. - N-метиламин. При Еэанмодействик соединени формулы 2 с аминами формулы 3 исходные компоненты .берут в эквимол рном количестве, причем реакцию предпочтительно проводить в среде инертного органического растворите л , например ацетона, бензола или трихло{ этилена, при температуре от комнатной до температуры кипени реакционной смеси. Полученный продукт очишают перекристаллизацией из органического растворител , например из метилового спирта, этилового спирта.; или из смеси различных спиртов. П р и м е р . К охлажденной смеси, содержащей 6,1 г 3-х оркарбонил-6,7-ди- метокси-1-тиаизохромап-1,1-диоксида и 30 мл ацетона, прибавл ют при перемешивании раствор, приготовленный из 2,3 г 2-диэтиламиноэтиламина и 20 мл ацетона После перемешивани реакционной смеси при комнатной температуре в течение 1,5 час выделившуюс в осадок сол нокислую соль 3-(2-диэтиламиноэтилкарбамоил)-6,7 -диметокси- 1-тиаиэохроман-1,1-диоксида отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат. Выход продукта составл ет 7,8 г (92,2% от теоретического). Неочищенный продукт перЬкристаллизовывают из абсолют кого этилового спирта т. пл. полученного продукта составл ет 147,5-153,3 С. Найдено,%: С 4J,88; Н 6,77;N6,38; 5 7,66. С„Н„,,Н„0„3- НС€ (мол. в. 422.9). J. / iiO «i D Вычислено;%:С 48,28; Н 6,43;Ne.62; , S7,57. Аналогичным способом получают и друсоединени . 3-(2-Ш{изoбyтилaминoэтилкap aмoил)- 7-диметокси-1-тиаиэохроман-1 ,1-диок , хлоргидрат, плавитс при 117-125 С. Найдено,%: С 5Я,46; Н 7,5O;N5,97; 5 6.89. С И N„05- НС€ 44ill 34 2 Ь, л. в. 479,1). Вычислено,%: С 52,6; Н 7,36;N 5,85; S6, 70. 3-(2 -Диэтилaминoэтил-N-изoпpoпилбамойл )-6,7-диметокси-1-тиаизозфоман1-диоксид , хлоргидрат, плавитс при 2-184°С. Найдено,%: С 51, 76; Н 7,45;N6,04; S 7.07. С И N OS- нее (мол. в. 465,0) Вычйсле1Ю. С 51.66; Н 7,15;N6,02; jS 6,90. 3-(2 -пиперидинеэтилкарбамоил)-6.7- метокси-1-тиаизохроман-1,1-диоксид, оргидрат, плавитс при 179,5-186°С. Найдено,%: С 49.67; Н 6,48;Нб,22: S 7.36. (мол. в. 435,0) Вычислено,%: С 49,7О; Н 6,26;Кб,44, ,S 7,37. 3-(2 -Морфолиноэтилкарбамоил)-6,7иметокси-1-тиаизохроман-1 ,1-диоксид, оргидрат, плавитс при 195-198°С. Найдено,%: 0465.75; Н 5,96;N6,15; S 7.Р9. (мол. в. 436,9). Вычислено,.%: С 46,73; Н 5,77;N6,41; S 7,34. 3-(2 -пипepидинoэтил-N-мeтилкapбaил )-6,7-диметокси-1-тиаизохроман-1,1-; иоксид, хлоргидрат, плавитс при 155О°С . Найдено,%: С Н 6,66;N6,08; 5 6,83. C,H.. -нее (мол.в. 449,0) 19 2tt 2 о Вь1числено,%: С 50,83; Н 6,,24; S7.14. Формула изобретени 1. Способ получени Ы,Н-Дизамещенны}, роизводных, 3-( 2 -аминоэтилкарбамоил ) ,7-диатжокси- -тиаизохромап-1,1-ди- сида (}хэрмулы 1V/°S/0 с НВгСНг (fгде В. и R - низший алхил с 1-2 угл&родными атомами; .ВуГ VЭ -атом водорода или низший алкилс 1-3 углеродными атомами;R ИЙ- - ииэший алкил с 1-4 углеродными атомами или Ь иЕ -группа атомов , обра; юша вместе с атомом азота, с которым они св заны, гeтepoшIкличec-гдеЯ .Rg- и На имеют указанные ,подвергают взаимодействию с амином формулы 3 .: нйзМ-сн - сн - f RгдеЯ,. а и Rимеют указанныезначени ,
- 2. Способ по п. 1,отличаюгкоекольцо, например пипериднновоё колыю, , -алкилпиперазиновое кольцо,N-окси10 алкилпиперазивовое кольцо или морфопиновое кольцо;На€|-атом галогена,: отличаюшиСс тем, что проJ5 изводное 3-галогешсарбонил-6,7-диалкокси 1-тиаизохромаи-1 ,1-диоксида формулы 2сн о.5И)Гош и и с тем, что взаимодействие со&« дйнени формулы 2 с соединением формулы 3 провод т в среде инертного орпанического растворител , например ацетона, бензола или трихлорэтилена.
- 3. Способ по пп. 1 и 2 о т л и ч а юш и и с тем, что процесс провод т при нагревании до температуры кипени реакционной смеси.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD16536572A DD104082A1 (ru) | 1972-08-30 | 1972-08-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU503873A1 true SU503873A1 (ru) | 1976-02-25 |
Family
ID=5488021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1956236A SU503873A1 (ru) | 1972-08-30 | 1973-08-29 | Способ получени -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксида |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE804112A (ru) |
DD (1) | DD104082A1 (ru) |
DE (1) | DE2339348A1 (ru) |
FR (1) | FR2197597B1 (ru) |
GB (1) | GB1393486A (ru) |
HU (1) | HU165644B (ru) |
SU (1) | SU503873A1 (ru) |
-
1972
- 1972-08-30 DD DD16536572A patent/DD104082A1/xx unknown
-
1973
- 1973-08-03 DE DE19732339348 patent/DE2339348A1/de active Pending
- 1973-08-28 BE BE135018A patent/BE804112A/xx unknown
- 1973-08-29 SU SU1956236A patent/SU503873A1/ru active
- 1973-08-29 GB GB4067973A patent/GB1393486A/en not_active Expired
- 1973-08-30 FR FR7331471A patent/FR2197597B1/fr not_active Expired
- 1973-08-30 HU HUAE000390 patent/HU165644B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2339348A1 (de) | 1974-03-14 |
BE804112A (fr) | 1974-02-28 |
GB1393486A (en) | 1975-05-07 |
FR2197597B1 (ru) | 1977-01-28 |
HU165644B (ru) | 1974-10-28 |
DD104082A1 (ru) | 1974-02-20 |
FR2197597A1 (ru) | 1974-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1731051A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их кислотно-аддитивных солей | |
US3072653A (en) | 5-amino derivatives of 4-thiazolidinones and process therefor | |
US4102886A (en) | Process for the preparation of benzo(a)quinolizidine derivatives | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
SU503873A1 (ru) | Способ получени -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксида | |
US3103515A (en) | Basic esters of i-benzoxacycloalkane- | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
US2652399A (en) | Tertiary-aminoalkyl derivatives of coumarilic acids and their preparation | |
US3488355A (en) | Tertiary-aminoalkyl derivatives of substituted acetohydroxamic acid esters | |
IE32360L (en) | Thioimidates | |
US4046762A (en) | Esters and amides of 3-aryl-1,4 benzodioxan-2-carboxylic acids | |
US3442890A (en) | Substituted 3-benzazocin-16-ones | |
US4062891A (en) | N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
HU176675B (en) | Process for preparing substituted sulphoximides and pharmaceutical nreparations containing such active material | |
JPS638114B2 (ru) | ||
US5098919A (en) | Pyrrolo(2,1-b)thiazole derivatives | |
US3609179A (en) | Lower alkyl 9-carboxylates of 9-(tert.-aminobutynyl) fluorenes | |
US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
US2775608A (en) | Sulfonic acid esters of 2-dialkylamine ethanols | |
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
PL99800B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych benzhydrylooksyalkiloaminy | |
NO133067B (ru) | ||
US3663711A (en) | Methods for producing gastrointestinal antisecretory action | |
US3707540A (en) | 1,3-thiazines and their preparation |