DE2327729A1 - Umesterungskatalysator - Google Patents

Umesterungskatalysator

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DE2327729A1 DE19732327729 DE2327729A DE2327729A1 DE 2327729 A1 DE2327729 A1 DE 2327729A1 DE 19732327729 DE19732327729 DE 19732327729 DE 2327729 A DE2327729 A DE 2327729A DE 2327729 A1 DE2327729 A1 DE 2327729A1
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Description

DR. E. WIEGAND DIPL-InG. W. NIEMANN
DR.M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDT 2327729
MDNCHEN HAMBURG
TELEFON: 55547« ' 8000 M ö N CH E N 2,
TELEGRAMME: KARPATENT MATHILDENSTRASSE 12
W Hl 665/73 7/az 30 0 Mal 1973
Unilever N0V02 Rotterdam (Niederlande)
Umesterungskatalysator
Die Erfindung bezieht sich auf Umesterungskatalysa·= toren und-Verfahren zu ihrer Herstellungs
Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Ausführung einer Umesterung von Glyeer-idens insbesondere Triglycerideno unter Verwendung der Katalysatoren gemäß der Erfindungο
Bei der katalytischer*'Umesterung werden-die in den ceriden vorhandenen Reste von Fettsäuren^" die im allgemeinen soxtfQfal hinsichtlich der Anzahl der Kohlenstoffatome als auch hinsichtlich des Grads der Ungesättigtheit unterschiedlich
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«■ 2' *·
sind, umgelagert, und es unterscheiden sich dementsprechend der Schmelzpunkt, die dilatometrisehen Eigenschaften und andere Eigenschaften der gebildeten Mischung von Glyceriden von den Eigenschaften der Ausgangsglyceridmischung«,
Unter "Umesterung" wird der Austausch der Fettsäurereste der Glyceride an den Glycerylresten in angelenkter Weise verstanden. Dieser Austausch setzt sich dynamisch fort8 wenn das öl sich im flüssigen Zustand befindet bis die Mischung von molekularen Konfigurationen ein Gleichgewicht gemäß den Gesetzen der Wahrscheinlichkeit erreichte Der Ausdruck "molekulare Konfiguration" bezieht sich auf die Identität der Fettsäurereste, die mit dem Glycerylrest vereinigt sind0
Umesterungsreaktionen können unter Temperaturbedingungen ausgeführt werden, bei denen die gesamte Mischung von Glyeeriden flüssig ist (im allgemeinen "ungelenkte Umesterung" genannt) oder teilweise kristallisiert ist (im allgemeinen "gelenkte Umesterung" genannt) 0 Bei der letzt»» genannten Art von Umesterungsreaktion wird das Gleichgewicht in dem flüssigen Reaktionsmedium gestört 8 wenn feste Glyeeride kristallisieren bis ein neues Gleichgewicht unterden vorherrschenden Temperaturbedingungen in dem flüssigen Medium erreicht worden ist« ' ■ -
Bei der- Umesterung von Glyceridenpwie pflanzlichen oder
tierischen ölen und Fetten^ ist es. üblich ein Alkalimetall als Katalysator in einer Menge bis zu höchstens oß3 bezogen auf die Glyceridmischungs zu verwenden* Solehe Al= kalimetalle sind schwierig zu behandeln; wenn Z9B0 der- Kata lysator feuchter Luft ausgesetzt wird, kann eine Selbstzün~
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düng stattfinden und es kann bei Berührung mit der menschlichen Haut eine Haut verb rennung auftreten«,
Bis jetzt wurden derartige Umesterungskatalysatoren hauptsächlich als solche oder in Form einer Dispersion in einem Schutzmedium? das Indifferent mit Bezug auf den ■ Katalysator war, Z0B0 in Paraffin oder Xylol angewendet. Infolge der Gegenwart des Schutzmediums in der urnzuesternden Mischung fand eine Verunreinigung der Triglyceride statt. Wenn der Katalysator als solcher zur Anwendung gelangte 8 erforderte die Dosierung und/oder Dispergierung des Katalysators besondere Sorgfalt»
Es wurde als sehr unwahrscheinlich angesehen, daß ein hoher Prozentsatz eines Alkalimetalls in einem verflüssigten Fett; dispergiert werden könnte;, weil man immer ein Fett als hoch reaktionsfähig hinsichtlich Alkalimetallen angesehen hat.
Die Erfindung liefert jedoch einen Umesterungskatalysator» der Teilchen eines Alkalimetalls in einem im wesentlichen vollständig gesättigten festen Fett eines Schmelzpunkts von 25 bis 4o°C dispergiert, umfaßt. Dieser Katalysator kann wochenlang bei Umgebungstemperatur ohne beträchtliche Herabsetzung der katalytisehen Aktivität gelagert werden.
Fette mit einem Schmelzpunkt über 4o C haben sich als Trägermaterialien ungeeignet erwiesen^ da bei der Herstellung von Dispersionen von Alkalimetallen in diesen Fetten die Alkalimetalle zu hohen Temperaturen während einer zu langen
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Zeitdauer unterworfen sein würden und als Folge davon eine Selbstentzündung stattfinden kann; Fette mit einem Schmelzpunkt unter 25°C sind wegen ihres nicht annehmbaren Grades von Ungesättigtheit oder ihrer unzureichenden Fähigkeit zur homogenen Dispergierung des Katalysators über den Bereich der gewöhnlieh auftretenden Anwendungstemperaturen nicht geeignet»
Es ist wesentlich, daß das angewendete Fett im wesentlichen vollständig gesättigt und fest ist, v/eil sonst eine Polymerisation und ein Dunkelwerden des Fettes leicht einsetzt, wahrscheinlich infolge der Gegenwart von Doppelbindungen in den Fettsäureresten«
Geeignete, in dem Fett zu dispergierende Alkalimetalle sind Kalium und insbesondere Natrium.
Obwohl diese Alkalimetalle im allgemeinen sogenannte "Katalysatoren" oder "niedrig-Temperatur-Katalysatoren" sind, ist die Art des wahren aktiven Katalysators in der ümesterungsreaktion - der ein Reaktionsprodukt sein kann, daß in situ aus dem "Katalysator" während der Umesterungsbehandlung gebildet ist - noch nicht vollständig ersichtlich. In dem vorliegenden Zusammenhang ist unter "Katalysatoren" oder "niedrig-Temperatur-Katalysatoren", das Alkali zu verstehen, von dem das genannte unbekannte katalytische Mittel in situ während des Umesterungsverfahrens gebildet werden kann oder wird.
Geeignete Fette, in denen die Teilchen der Alkalimetalle dispergiert werden können, sind hydrierte Fette vom Laurin-
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säuretyp 9 d.h. hydriertes Kokosnußöls Palmkernöl und Babassuölg wobei hydriertes Kokosnußöl mit einem Schmelzpunkt von 28 oder 3o bis 35°C besonders bevorzugt wird.
Vorzugsweise werden 5 oder 2o bis 6o Gewe~#8 insbesondere ^o bis 5o Gew«=-# Alkallmetall in dem Fett disper-. giert«
Die Teilchengröße des Alkalimetalls ist kritisch und kann einen Bereich von.etwa ο§3 bis 1 mm von wenigstens 9o GeiNe-% der Teilchen einnehmen 0
Außerhalb dieses Teilchengrößenbereiehs sind die disp.ergierten Alkalimetallteilchen nicht oder nur in begrenztem Ausmaß in der umzuesternden Glyceridmlschung löslieh und dementsprechend kann kein oder nur» ein unzureichend reaktions fähiges katalytisches Mittel von einer üblichen Menge von Alkalimetall gebildet werden0
Es ist zweckmäßige daß der Katalysator gemäß der findung sich in der Form von Flocken befindet0 in denen die Teilchen des Alkalimetalle gleichförmig in dem im wesentlichen vollständig gesättigten Fett dispergiert sindg es können jedoch auch andere physikalische Formen ebenso gut zur Anwendung gelangen8 Z0B0 KuOeIn8 6ran«lens Pellets0 Bänder
- Der Katalysator kann durch Erhitzung des im wesentlichen '
vollständig gesättigten Fetts, mit einem Schmelzpunkt ,von bis 1So0C auf Temperatur über seinen Schmelzpunkt und Dispergierung der Teilchen des katalytisch aktiven Alkalimetalls in dem erhitzten Fett und Abkühlen der so erhaltenen Dispersion hergestellt werden0
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Es soll Sorge dafür getragen werden, daß während der Herstellung der Katalysator nicht einer Temperatur über 3o°G während einer solchen Zeitdauer unterworfen wird, daß die Aktivität des Pettkatalysators beträchtlich herabgesetzt wird.
Vorzugsweise wird das Produkt einer Temperatur über 3o C nicht langer als ο „5 Stundens insbesondere weniger als Io Minuten während der Herstellung unterworfen.
Vorzugsweise wird der Pettkatalysator durch Erhitzung eines im wesentlichen vollständig gesättigten Fetts mit einem Steigschmelspunkt von 25 bis Ao0C9 insbesondere eines gehärteten Kokosnußöls mit einem Steigschmelzpunkt von 28 bis 350Gj auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes z.B. 32 bis 5o°G im Fall von Kokosnußöl, und Dispergieren der Teilchen des Alkalimetalls insbesondere von Natrium mit einer Teilchengröße von ο,3 bis 1 mm in dem erhitzten Fett und Abkühlung der erhaltenen Dispersion auf eine Temperatur unter den Schmelzpunkt des Pett's zeB„ 5 £>is 25°C hergestellte
Die Kühlung der Dispersion kann mittels einer umlaufen= den KühltroBimel ausgeführt werden, aus der Flocken des Katalysators gemäß der Erfindung in einer inerten Atmosphäre abgekratzt werden können«
Wenn die Fette, die für die Zwecke der Erfindung angewendet werden, Katalysatorgifte (zaB0 Wasser und freie Fettsäuren) in solchen Anteilen enthalten^ daß ein wesentlicher Anteil des dispergieren Katalysators inaktiviert wirds soll wenigstens der Hauptteil solcher Gifte vorzugsweise entfernt werden, bevor das Alkalimetall in dem Fett dispergiert wird«,
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Da Wasser und freie Fettsäuren die Hauptkatalysatorgifte sind9 wird das Fett vorzugsweise sorgfältig neutralisiert und der Wassergehalt wird auf eine Höhe unter oao5^9 vorzugsweise osol5$ und insbesondere unter oflol Gewe-$ herabgesetzt, bevor der Katalysator in dem Fett dispergiert wird.
Obwohl die Trocknungsstufe in verschiedener Weise ausgeführt werden kanns wenn ein Entsäurungsverfahren durch Destillation ausgeführt wird5 wie dies gewöhnlich in der Speiseölindustrie benutzt wirds ist in der Regel eine zusätzliche Trocknung nicht für die Zwe'cke der Erfindung notwendige Eine Trocknung kann gegebenenfalls dadurch ausgeführt werdenj daß man das Fett bei erhöhter Temperatur mit einem trockenen inerten Gas behandelt.
Vor der Dispergierung des Katalysators in dem Fett wird das Fett vorzugsweise auf eine Säurezahl von weniger als o,3,vorzugsweise weniger als O9I entsäuert. Unter "Säurezahl" wird die Anzahl von Milligramm Kaliumhydroxyd verstanden4 die erforderlich ist§ um Ig des Fetts zu neutralisieren. Die Säurezahl wird nach dem Verfahren bestimmt, das von H, A. Boekenoogens in "Analysis and Characterization of oilsa fats and fat products", Bd. I (1964) Interscience Publisherss London^ Seiten 23 - 24, beschrieben worden ist« Da diese Bestimmung bei Umgebungstemperatur in einem kurzen Zeitraum ausgeführt wird, werden die Ester nicht verseifts so daß eine Säurezahl von O in Abwesenheit von freien Säuren erhalten wird.
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Fette können durch Anwendung eines Entsäuerungsverfahrens unter Destillation im Vakuum entsäuert werden. Eine Entsäuerung kann jedoch auch durch unmittelbare Berührung mit einer alkalischen Lösung ausgeführt werden, wodurch Seifen gebildet werden^ die durch die Differenz im spezifischen Gewicht zwischen dem Fett und der Seife getrennt werden können» Eine solche Alkalientsäuerung kann beispielsweise mittels einer os2 bis 8n°Natriumhydroxydlösung ausgeführt werden.
Der Fettkatalysator gemäß der Erfindung kann zur Umesterung von Glyceriden Anwendung finden» In Abhängigkeit von der Lagerzeit und den Lagerbedingungen - wahrscheinlich infolge der Bildung einer harten Seifenschicht auf der Aussenseite der Alkalimetallteilchen - ist der Fettkatalysator zuweilen schwierig in der umzuesternden Mischung zu dispergieren. Es soll daher Sorge dafür getragen werden, daß ein kraftvolles Rühren angewendet wird, z.B, durch Anwendung eines Hochgeschwindigkeitsrührers (Ultra Turrax) einer Kolloidmühle oder einer ähnlichen Vorrichtung, um das Alkalimetall in der umzuesternden Mischung aufzulösen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert (alle Prozentsätze und Teile sind auf das Gewicht bezogen):
Beispiel 1
6o g vollständig hydriertes Kokosnußöl mit einem Steigschmelzpunkt von 3.10C, einer Jodzahl von l,o und einer Säurezahl von o,l wurden in einem Kolben mit rundem Boden unter Vakuum erhitzt, um den Wassergehalt auf o,ol$ herabzusetzen.
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ORIGINAL INSPECTED
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4o g Natrium einer Teilchengröße von ο,4 bis ο,8 mm wurden aus einer Xylolsuspension abgetrennt, mit Hexan zur Entfernung des Xylols gewaschen, unter Vakuum getrocknet und zu dem erhitzten Fett von 35°C gegeben«
Die Mischung wurde gerührt und die erhaltene homogene Masse wurde rasch auf eine Temperatur von 2o°C gekühlt und der Kolben mit rundem Boden wurde durch einen Stopfen verschlossen.
Das Natrium war einer Temperatur von über 3o°C während 4 Minuten unterworfen worden.
Der erhaltene Pettkatalysator wurde zur Umesterung einer Mischung von Glyceriden unmittelbar nach der Herstellung und 12o Tage später (nach Lagerung" bei 5°C) angewendet, es wurde beobachtet, daß die Aktivität des Katalysators praktisch unverändert nach 12o Tagen Lagerung blieb.
Beispiel 2
5o g eines vollständig hydrierten Kokosnußöls mit einer Temperatur von 5o0C wurden mit 5o g Natrium,wie in Beispiel Ϊ beschrieben, gemischt. Sowohl das Kokosnußöl als auch das Natrium waren die gleichen wie sie in Beispiel 1 angewendet wurden,
Der erhaltene Pettkatalysator wurde bei 2o°C 8o Tage gelagert«
Die Aktivität des Katalysators wurde durch ungelenkte Umesterung geprüft. Nach 8o Tagen Lagerung des Katalysators konnte praktisch keine Änderung in der Aktivität beobachtet werden* Der Katalysator wurde in dem umzuesternden öl mit
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einem Hochgeschwindigkeitsrührer (Ultra Turrax) dispergiert«
Um die kritische Bedeutung der Teilchengröße der Alkalimetallteilchen zu zeigen, wurde dieser Versuch mit Natriumteilchen einer Teilchengröße von Io bis 2o Mikron wiederholt« Obwohl eine ausgezeichnete Dispersion in Fett hergestellt werden konnte, konnte der erhaltene Fettkatalysator nicht für Urnesterungszwecke, selbst nach Io Tagen Lagerung bei 5°C, Anwendung finden, wahrscheinlich infolge der Bildung einer vollständig unlöslichen Seifenschicht auf den Natriumteilchen.
Beispiel 3
Das Beispiel 2 wurde unter identischen Bedingungen mit der Ausnahme, daß das Natrium jetzt in hydriertem PaImkernöl mit einem Schmelzpunkt von 390C dispergiert wurde, wiederholt. Der erhaltene Katalysator war noch nach 2o Tagen Lagerung reaktionsfähig«
Beispiel
Das Beispiel 1 wurde unter identischen Bedingungen mit der Ausnahme, daß 25£ Natrium jetzt in hydriertem Kokosnuß-Öl mit einem Schmelzpunkt von 3o,5°C dispergiert wurden, wiederholt. Der erhaltene Katalysator wurde mit Erfolg zur Umesterung von Glyceriden angewendet, nachdem der Katalysator 3 Wochen gelagert worden war,
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1 Q ? 7 Γ? ? Q 11 -
Beispiel 5
Das Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme $ daß 55% Natrium in hydriertem Kokosnußöl mit einem Schmelz» punkt von 280C dispergiert i?urden0 Die Teilchengröße von 9o# der Natriumteilchen betrug oß5 bis 1 mme Der erhaltene Katalysator konnte für die Umesterung von Triglycerlden angewendet werden, nachdem der Katalysator während 3 Wochen gelagert worden
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Claims (1)

  1. 2327·;29
    Patentansprüche
    (^t Umesterungskatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß er Teilchen eines Alkalimetalls in einem im wesentlichen vollständig gesättigten festen Fett mit einem Schmelzpunkt von 25 bis -4o°C dispergiert, enthält.
    2, Umesterungskatalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das katalytisch aktive Alkalimetall
    aus Natrium besteht»
    3. Umesterungskatalysator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 9o# der Alkalimetallteilchen eine Teilchengröße von ο,3 bis 1 mm aufweise-n.
    kt Umesterungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fett aus einem
    hydrierten Fett des Laurinsäuretyps besteht.
    5. Umesterungskatalysator nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, daß das Fettmaterial aus Kokosnußfett mit einem Schmelzpunkt von 28 bis 35°C besteht,
    6. Umesterungskatalysator nach einem der Ansprüche
    1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Alkalimetall in dem Fett 5 bis 6o Gew.-$ beträgt,
    7« Umesterungskatalysator nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Alkalimetalls in dem Fett 2o bis 6o Gew.-/S beträgt.
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    ORIGINAL INSPECTED
    8« Uraesterungskatalysator nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet8 daß der Anteil des Alkalimetalls in dem Fett 4o bis 5o Gew.-SS beträgt«,
    9« Umesterungskatalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen von Alkalimetall gleichförmig in Flocken von im wesentlichen vollständig gesättigten festem Fett dispergiert sind.
    10. Verfahren zur Herstellung eines Umesterungskatalysators, dadurch gekennzeichnet9 daß man ein. im wesentlichen vollständig gesättigtes Fett mit einem Schmelzpunkt von 25 bis ^o C auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunkts erhitzta Teilchen eines katalytisch aktiven Alkalimetalls in dem erhitzten Fett dispergiert und die so erhaltene Dispersion kühltβ
    11. Verfahren nach Anspruch loa dadurch gekennzeichnet, daß die gekühlte Dispersion geflockt ist.
    12« Verfahren nach Anspruch lo, dadurch gekennzeich-
    daß dai
    kühlt wird.
    net, daß das Fett auf eine Temperatur von 5 bis 25°C ge
    13. Verwendung eines Umesterungskatalysators nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder hergestellt nach einem der Ansprüche Io bis 12 zur Umesterung von Glyceriden, insbesondere von Triglyceriden*
    309 88Ί/106 4
DE19732327729 1972-06-02 1973-05-30 Umesterungskatalysator Granted DE2327729B2 (de)

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DE2327729B2 DE2327729B2 (de) 1977-05-26
DE2327729C3 DE2327729C3 (de) 1978-01-12

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