DE2325460A1 - Verfahren zur herstellung von ketazinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von ketazinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk Sh/La
18. MAI 1973
Verfahren zur Herstellung von Ketazinen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur
Herstellung von Ketazinen.
Verfahren zur Herstellung von Ketazinen sind bekannt. Beispielsweise
erfolgt nach DOS 2 143 516 ausgehend von Ammoniak, Wasserstoffperoxid, einem Keton und einem Nitril,
die Bildung bestimmter Ketazine unter gleichzeitiger Bildung des dem eingesetzten Nitril entsprechenden Säureamid sowie
weiterer Nebenprodukteο Ein wesentlicher Nachteil dieser
Verfahrens besteht darin, daß das aus dem eingesetzten Nitril als Nebenprodukt gebildete entsprechende Säureamid unerwünscht ist.
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vom 6.9.1973
RAOHQCRBIOHT
Es wurde nun ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ketazinen der allgemeinen Formel
. "R1' Jl1
C=N-N = C ■ , . R2 R2
in welcher
R1 und Rp gleich oder verschieden sein können und für
gefadkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenatoffatomen, welche gegebenenfalls zu einem
carbocyclischen Ring mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen verbunden eein können, für cyclische Alkylreste mit
5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für einen Phenylrest vorzugsweise für einen Methyl- oder Äthylrest steht,
durch Umsetzung von Ammoniak, Wasserstoffperoxid und einem Keton der allgemeinen Formel R..-CO-Rp, in welcher R.. und Rp den
vorgenannten Bedeutungsumfang hat, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Blausäure
oder einem Salz der Blausäure durchführt, wobei die Blausäure gegebenenfalls ganz oder teilweise an das zur Reaktion eingesetzte
Keton in Form eines Cyanhydrine gebunden sein kann.
Der als Ausgangeprodukt eingesetzte Ammoniak kann flüssig oder gasi'örivig sein. Das Wasserstoffperoxid kann in wässriger oder
nichtwässriger Lösung von grundsätzlich beliebiger Konzentration eingesetzt werden; beispielsweise haben sich unter den
.nichtwässrigen Lösungsmitteln besonders vorteilhaft Phosphonsäureester,
Phosphorsäureester, IT-Methylpyrrolidon oder C.-Cg-AlkylesBlgsäure-
oder C.-Cg-Alkylpropionsäureester erwiesen.
Im allgemeinen wird das Wasserstoffperoxid in einer 30 bis 90 Gew.5$-igen wässrigen Lösung, vorzugsweise von 50 bis
70 Gew.^-igen wässrigen Lösung eingesetzt.
Als Ketone kommen grundsätzlich symmetrische und unsymmetrische
.Ketone in Frage, vorzugsweise solche, deren Reste R1 und Rp
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die Carbonylgruppe sterisch nicht behindern,. Beispielsweise
seien genannt: Aceton, Butanon, Pentanon-2, Pentanon-3, Methyl«
isopropylketon, Methyl-isobutylketon, Methyl-cyclohexylketon,
Dicyclohexylketon, Hexanon-2, Hexanon-3» Heptanon-2, Benzophenon,
Cyclopentanon," Cyclohexanon, Cycloheptanon.
Besonders bevorzugt sind Aceton und Butanon.
Blausäure kann flüssig, gasförmig oder in gelöster Form,beispielsweise
in alkoholischer Lösung, eingesetzt werden. Als Salze der Blausäure kommen grundsätzlich alle Verbindungen,die
unter den Reaktionsbedingungen Cyanidionen abspalten und deren Metallion nicht die Zersetzung des Peroxides beschleunigt, in
Frage. Als Salze der Blausäure seien beispielsweise die Ammonium-, Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Strontium-,
Barium- oder Zinksalze genannt.
Eine besonders vorteilhafte Durchführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrensbesteht darin, daß man die aus den Verwendung findenden Ketonenund Blausäure erhaltenen- Cyanhydrine
mit Ammoniak und Yfasserstoffperoxid zur Reaktion bringt, wobei
entweder die isolierten reinen Cyanhydrine oder aber das
durch Umsetzung von Keton mit Blausäure erhaltene Rohgemisch des Cyanhydrine ohne Zwischenreinigung eingesetzt werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Temperaturen
zwischen ca. -20 C und ca. -flOO C9 vorzugsweise zwischen
ca. O0C und ca +500C durchgeführt. - -
Der für das erfindungsgemäße Verfahren anzuwendende Druck ist grundsätzlich keine kritische Größe; im allgemeinen wird die
Reaktion bei Normaldruck durchgeführt, jedoch hat es siclj. auch
in manchen Fällen als vorteilhaft erwiesen, zur Erhöhung der Konzentration der im Reaktionsgemisch vorliegenden flüchtigen
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Eeaktionskomponenten bei erhöhtem Druck, beispielsweise bei
2 bis 10 bar zu arbeiten.
Die Molverhältnisse der Reaktionspartner können in weiten
Grenzen schwanken. Im allgemeinen werden jeweils 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 2 bis 4 Mol Keton und Ammoniak bezogen auf 1 Mol
Wasserstoffperoxid zu Reaktion gebracht.
Die zur Reaktion eingesetzte Blausäure, Salz der Blausäure bzw. Cyanhydrin kann bezogen auf Wasserstoffperoxid in äquimolekularen
Mengen eingesetzt werden oder im Überschuß von z.B. bis ca. 4 Mol bezogen auf 1 Mol Wasserstoffperoxid. Besonders
gute Ergebnisse werden erhalten, wenn auf 1 Mol Wasserstoffperoxid ca. 2 bis 4 Mol Blausäure, Salz der Blausäure bzw.
Cyanhydrin eingesetzt werden.
Die Reaktion kann grundsätzlich mit und ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Im allgemeinen hat es sich als zweckmäßig
erwiesen, die Umsetzung in einem alkoholischen Reaktionsmedium durchzuführen, beispielsweise in Methanol, Äthanol
oder Isopropanol.
Die praktische Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann beispielsweise so erfolgen, daß man Keton und Wasserstoffperoxid
vorlegt und nacheinander Ammoniak und Blausäure oder Salz der Blausäure zusetzt. Man kann aber auch Keton
und Blausäure oder Salz der Blausäure bzw. das entsprechende Cyanhydrin vorlegen und dann nacheinander Ammoniak und
Wasserstoffperoxid zusetzen.
Selbstverständlich kann man die einzelnen Reaktionskomponenten auch vorab miteinander zu definierten Zwischenprodukten, beispielsweise
zu Ketonperoxiden oder Aminoperoxiden der Ketone reagieren lassen und diese dann zur Reaktion einsetzen.
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Die Reaktionsmischung ist gegenüber Zersetzungskatalysatoren für Peroxide · empfindlich., so daß es sich, als zweckmäßig erweist,
diese mit Hilfe der an sich, "bekannten Peroxidstabilisatoren
wie z.B. das Fatriumsalz der ÄthylendiamintetraesBigsäure
oder Natriumphosphaten zu stabilisieren.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens stellt gegenüber
der Art des Reaktionsgefäßes keine besonderen Anforderungen und kann beispielsweise im Hinblick auf die Gegenwart von
Wasserstoffperoxid im Reaktionsgemisch in Rührkesseln, Blas.enreaktoren,
Yerweilzeitrohren oder dergleichen erfolgen, wobei · :zweckmäßigerweise für das Material des'Reaktionsgefäßes zE Emaille
Cr-Ni-Edelstähle oder passiviertes Aluminium gewählt wird.
Man kann die Reaktion diskontinuierlich und kontinuierlich durchführen. Pur einen technischen Prozeß ist das Verfahren
sehr gut geeignet, da man alle nicht umgesetzten Anteile
ohne Verlust im Kreislauf zurückführen kann.
Die nach "dem erfindungsgemäJßen Verfahren "erhaltenen TCetazine
sind wichtige Zwischenprodukte, welche durch Hydrolyse nach an sich bekannten Verfahren zur Hydrazin in Form der freien
Base oder der Salze des Hydrazins umgesetzt werden kann.
Die, Aufarbeitung des Gemisches ist an sich bekannt. Man kann
die Azine z.B. durch Destillation oder Extraktion isolieren. Es ist aber auch möglich, die Reaktionsmischung direkt weiter
umzusetzen unter Bildimg von Hydrazin.r
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Das Verfahren ist besonders fortschrittlich., da die gewünschten
Ketazine in bis zu 90$iger Ausbeute bezogen auf Wasserstoffperoxid erhalten werden. Je nach Reaktionsbedingungen
.werden in Konkurrenz dazu als Folgeprodukt ca. O bis 30 io des entsprechenden Hydrazins gebildet,, was
im Hinblick auf die Verwendung des Reaktionsproduktes aus dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Darstellung von Hydrazin
nicht stört, da die beiden Produkte als Hydrolyseprodukt in praktisch quantitativer Ausbeute Hydrazin liefern.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehen gleichzeitig als Coprodukte cC-Hydroxycarbonsäureamide, welche in oC-Stellung
die Reste R1 und Rp des zur Reaktion eingesetzten Ketons
aufweisen.
df-Hydroxycarbonsäureamide stellen wertvolle Zwischenprodukte
dar, da sie sich in bekannter Weise durch Dehydratisierung zu den entsprechenden c(,ß-ungesättigten Carbonsäureamiden
umsetzen lassen. o(, ß-unge sättigte Carbonsäureamide stellen wertvolle Komponenten in Copolymeren dar (Ullmans Enzyklopädie
der techn. Chemie 1960, Bd.12, S. 391 - 397).
Die Fortschrittlichkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens beruht also darin, daß gegenüber Verfahren des Standes der Technik
über die Ketazine Hydrazin in hohen Ausbeuten bezogen auf das eingesetzte Wasserstoffperoxid gewonnen werden kann.
Weiterhin ist es besonders vorteilhaft, daß Blausäure als billige Ausgangskomponente· eingesetzt werden kann und daß keine
unerwünschten Nebenprodukte gebildet werden, sondern die als Zwischenprokte sehr wertvollen;d-Hydroxycarbonsäuren bzw. die
entsprechenden c(,ß-ungesättigten Carbonsäureamide, welche sich auf einfache Weise aus dem Reaktionsgemisch; abtrennen lassen.
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Beispiel 1 -*f *
In eine mit Eiswasser auf +3 C gekühlte Mischung von 58 g (1 Mol) Azeton, 7,2 g (0,15 Mol) 70 Gew.$-igem wässrigem
Wasserstoffperoxid, 0,2 g Natriumsalz von Äthylendiamintetraessigsäure
und 24 g Methanol wurde bis zur Sättigung NH,-Gas
eingeleitet.. Danach tropfte man im Verlaufe von 10 Minuten
10 g wasserfreie Blausäure zu. Das so erhaltene Reaktionsgemisch, wurde im Verlauf von 30 Minuten auf +400C erwärmt und
bei dieser Temperatur weitere 2 Stunden gerührt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält 11,5 g__Azetonazin
und 2,5 g Azetonhydrazon (Analyse gaschromatographisch)." "Daneben wurden 10 g eines Gemisches von oL-Hydroxyisobuttersäureamid
und Methacrylamid gefunden. Die Identifizierung des Azetonazins erfolgte nach destillativer Aufarbeitung an
Hand des KMR-Spektrums. Die Selektivität für Azetonazin war
68,3 % und für Azetonhydrazon 22,2 %,bezogen auf eingesetztes
H2O2.
Die Gesamtselektivität für Hydrazinderivate betrug also 90,2 %
bezogen auf eingesetztes HpO2-
Ein Gemisch aus 80 ml Methanol, 18 g (0,31 Mol) Azeton und
18 g Wasser wurde mit 12,5 g (0,147 Mol) Azetoncyanhydrin
versetzt. Bei Raumtemperatur wurde bis zur Sättigung ein kräftiger Ammoniakstrom eingeleitet; danach erwärmte man
das Gemisch auf 45°G und setzte im Verlaufe von 15 Minuten
7,15g (0,147 Mol) 70^-iges wässriges Wasserstoffperoxid
zu. Die Reaktionsmischung erwärmte sich dabei auf 540C.
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Das Reaktionsgemisch wurde sodann noch weitere 2 Stunden auf 55 bis 60 C gehalten, wobei man weiter Ammoniak einleitete.
Man erhielt 10,86 g Azetonazin und 1,45 g Azetonhydrazon, d.h. Wasserstoffperoxid wurde zu 96,2 fi umgesetzt. Die
Selektivität für Ketazin beträgt 68,5 $, für Hydrazon 14,2 jß ■
bezogen auf umgesetztes HpOp.
Daneben bilden sich 4,68 g (0,454 Mol) c£-Hydroxyisobutyramid
und 4,9 g (0,576 Mol) Methacrylamid. Das entspricht einer Selektivität dieser beiden Produkte von 70,1 i» bezogen auf
eingesetztes Azetoncyanhydrin.
In ein Gemisch von 120 ml Methanol, 30 ml Wasser und 25,5 g (0,44 Mol) Azeton wurde bei O0C 6,5 g (0,147 Mol) Ammoniumcyanid
eingetragen. In das Gemisch wurde bei gleicher Temperatur 30 Minuten lang ein kräftiger Ammoniakstrom eingeleitet
und danach 7,15 g (0,147 Mol) 70 Gew.^-iges wässriges Wasserstoffperoxid
zugetropft. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur gebracht und unter weiterer Ammoniakzufuhr 1 Stunde lang bei
etwa 200C gerührt.
Der Umsatz des Wasserstoffperoxides betrug 94,7 %, wobei man
11,0'g (0,098 Mol) Azetonazin (d.h. 70,5 % bezogen auf umgesetztes
Wasserstoffperoxid), 0,4 g (0,006 ) Azetonhydraζon
erhält, (d.h. 4 % bezogen auf umgesetztes Wasserstoffperoxid). Daneben fallen 14,1 g eines Gemisches aus OC-Hydroxyisobuttersäureamid
und Methacrylsäureamid an.
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Claims (10)
- P 23 25 460.6 Anlage zur Bingabe an aas Deutsche Patentamtvom 6.9.1973 ([ηαοηοβ^&Β: 25460Patentansprüche M ' ~" "'"^ Γ.1. Verfahren zur Herstellung von Ketazinen der allgemeinen Formel>*· R1 R1C=N-N=IRp Rpin welcherR1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls zu einem carboxylischen Ring mit'5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen verbunden'sein können, für cyclische. Alkylreste mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für einen'Phenylreststeht, . :durch Umsetzung von Ammoniak,· Wasserstoffperοcid und einem Keton der allgemeinen Formel R1-CO-R2? in welcher R1 und R2 den vorgenannten -Bedeutungsumfang hat, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Blausäure oder einem Salz der Blausäure durchführt, wobei die Blausäure gegebenenfalls ganz oder teilweise an das "zur Reaktion eingesetzte Keton in Form eines Cyanhydrine gebunden sein kann. ·,
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und Rp gleich oder verschieden ist und für einen Methylrest und/oder einen AtKylieotf- steht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verwendung findende Keton und Blausäure in Form des entsprechenden Cyanhydrine in die Reaktion einsetzt.Lc Λ 15 077 - 9 -_409849/1068
- 4· . Verfahren nach. Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Keton Aceton oder Butanon verwendet.
- 5. Verfahren nach "Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salze der Blausäure die Ammonium-, Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Strontium-, Barium- oder Zinksalze verwendet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Temperaturen zwischen ca. -2O0C und ca. +1000C durchführt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol -Wasserstoffperoxid 1 bis 10 Mol Keton, 1 bis 10 Mol Ammoniak und 1 bis 4 Mol Blausäure, Salz der Blausäure bzw. Cyanhydrin einsetzt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Wasserstoffperoxid jeweils 2 bis 4 Mol der übrigen Reaktionskomponenten zusetzt.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Wasserstoffperoxid und Keton in Form von Ketonperoxiden zur Reaktion ^einsetzt.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak, Ketone und Wasserstoffperoxid in Form von Aminoperoxiden der Ketone zur Reaktion einsetzt.Le A 15 077 - 10 --409849/1068
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8230 | Patent withdrawn |