DE1272914B - Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyanessigsaeureesternInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07c
12o 11
120-22
12O-25
P 12 72 914.5-42 (K 53731)
12. August 1964
18. Juli 1968
Cyanessigsäureester, die als Ausgangsprodukt für zahlreiche Synthesen in der pharmazeutischen sowie
in der Kunststoffindustrie Anwendung finden, wurden bisher beispielsweise gemäß »Chemical Abstracts«,
Bd. 65 (1966), S. 5346 a, durch Umsetzung des Natriumsalzes der Chloressigsäure mit einem Alkalicyanid
in wäßriger Lösung hergestellt, wobei die Cyanessigsäure nach ihrer Isolierung aus der wäßrigen
Phase mit einem Alkohol verestert wurde. Betrachtet man die Isolierung der Cyanessigsäure,
beispielsweise durch Eindampfen der wäßrigen Lösung oder Extraktion mit einem geeigneten
Lösungsmittel, als einen besonderen Verfahrensschritt, so stellt diese bekannte Arbeitsweise ein
dreistufiges Verfahren dar, bei welchem besonders in der zweiten und dritten Stufe Ausbeuteverluste
durch Versteifung der Cyanessigsäure zu Malonsäure, durch unvollständige Extraktion der wäßrigen
Lösung oder durch unvollkommende Veresterung der Säure auftreten, so daß der Cyanessigester in
einer Ausbeute von nur 70 bis 80% erhalten werden kann.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäurealkylestern
besteht nach der deutschen Patentschrift 640 509 durch Umsetzung eines Chloressigsäurealkylesters
mit einem Alkalicyanid bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer freien
organischen Säure. Da hierbei die Reaktionszeit etwa 24 Stunden beträgt, wird die Bildung von Nebenprodukten,
z. B. von Cyanbernsteinsäureestern oder /J-Cyantricarballylsäureestern wesentlich begünstigt,
so daß der Cyanessigsäureester lediglich in einer Ausbeute von durchschnittlich 70% erhalten wird.
Die Herstellung von Cyanessigsäureestern nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 985 682
durch Umsetzung eines Halogenessigsäureesters mit Cyanwasserstoff und Ammoniak in einem inerten
Lösungsmittel ist äußerst schwierig und kann großtechnisch nicht durchgeführt werden. Bei diesem
Verfahren ist ebenfalls die verhältnismäßig lange Reaktionszeit von etwa 7 Stunden von Nachteil, da
hierdurch, wie beim Verfahren der deutschen Patentschrift 640 509, die Nebenproduktbildung gefördert
wird. Nur bei strengstem Einhalten der Reaktionsbedingungen, besonders einer Temperatur von 0° C,
werden gute Ausbeuten an Cyanessigsäureester erhalten, da bereits bei einer Temperatur von 2 bis 6° C
die Entstehung von Chloracetamid bzw. Glycinamid als Nebenprodukt nicht verhindert werden kann.
Abgesehen davon ist es umständlich, das als Nebenprodukt anfallende und im Reaktionsprodukt gelöste
Ammoniumchlorid, beispielsweise durch Behandeln Verfahren zur Herstellung
von Cyanessigsäureestern
von Cyanessigsäureestern
Anmelder:
Knapsack Aktiengesellschaft,
5030 Hürth-Knapsack
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Kurt Sennewald,
Dipl.-Chem. Dr. Alfred Hauser, 5033 Knapsack; Winfried Lork, 5041 Friesheim
Dipl.-Chem. Dr. Kurt Sennewald,
Dipl.-Chem. Dr. Alfred Hauser, 5033 Knapsack; Winfried Lork, 5041 Friesheim
der Lösung mit Wasser, zu entfernen, da hierbei eine teilweise Verseifung des Esters eintreten kann.
Schließlich wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern durch Umsetzung
von Halogenessigsäureestern mit Cyanwasserstoff im Überschuß und in Gegenwart eines Alkalialkoholats
vorgeschlagen. Der als Lösungsmittel für das Alkalialkoholat dienende Alkohol wird nach Beendigung
der Umsetzung zurückgewonnen und ist cyanwasserstoffhaltig, was für seine weitere Verwendung zur
Alkoholatherstellung nachteilig ist. Es ist deshalb notwendig, den verunreinigten Alkohol einem besonderen
Reinigungsprozeß zu unterwerfen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß man Ester der Cyanessigsäure nach einem technisch einfachen Verfahren
herstellen kann, wobei die Nachteile der bekannten Verfahren vermieden werden und die
Ester in guter Ausbeute bei kurzer Reaktionszeit anfallen. Das Verfahren kann auch ohne Schwierigkeiten
kontinuierlich betrieben werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel
CN-CH2-COOR,
in welcher R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder Aralkylrest
bedeutet, durch Umsetzung mindestens äquivalenter Mengen eines Halogenessigsäureesters der allgemeinen
Formel
HaI-CH2-COOR,
wobei R die obige Bedeutung zukommt, mit einem Alkalicyanid in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
bei erhöhter Temperatur, Abtrennen des ausgefallenen Alkalihalogenide nach beendeter Reaktion
und Isolierung des Endprodukts durch Destillation, ist dadurch gekennzeichnet, daß man
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die Umsetzung des Halogenessigsäureesters mit dem Alkalicyanid in Gegenwart von Cyanwasserstoff bei
einer Temperatur von etwa 20 bis 250° C und einem Druck von etwa 1 bis 6 atü durchführt.
Die bei dieser Arbeitsweise erzielten Ausbeuten an Cyanessigsäureester betragen durchschnittlich
85 bis 90Vo der Theorie, bezogen auf die Menge an
eingesetztem Alkalicyanid oder auf umgesetzten Halogenessigsäureester. Dies ist um so überraschen-
liert und der als Destillationsrückstand verbleibende
Cyanessigsäureester anschließend durch nochmalige Destillation gereinigt. Der Halogenessigsäureester
kann nach Zugabe von frischem Halogenessigsäure-5 ester wieder verwendet werden.
Geringe Mengen (weniger als 1%) eines bei der Umsetzung als Nebenprodukt entstehenden HaIbnitrils
des α-Iminobernsteinsäureesters können durch Zusatz von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent einer ter-
der, als nach dem Verfahren von S. Goldschmidt io tiärenBase, wie z. B. Triäthanolamin, Triphenylamin
und G. Gräfinger (»Berichte der deutschen oder Chinolin, bei der Reindestillation des Cyanchemischen
Gesellschaft«, Bd. 68 [1935], S. 282), essigsäureester in Cyanessigsäure und Blausäure
das eine Verbesserung der Arbeitsweise von W. A. gespalten werden. Bei kontinuierlicher destillativer
Noyes (»Journal of American Chemical Society«, Aufarbeitung der Reaktionslösung kann dieser Zu-Bd.
26 [1904], S. 1545) darstellt, bei der Umsetzung 15 satz entfallen, da die Hauptmenge des Halbnitrils
von Chloressigsäureester mit Kaliumcyanid in gemeinsam mit dem Chloressigsäureester abdestilliert
Methanol selbst nach einer Reaktionszeit von und bei der Reaktion mit Alkalicyanid wieder zer-5
Stunden nur eine Ausbeute an Cyanessigester von fällt.
54% der Theorie erreicht wurde. Das Verfahren der Erfindung zeichnet sich durch
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung 20 seine einfache Ausführungsform, kurze Reaktionskönnen als Ausgangsprodukt Chlor-, Brom- oder zeiten und besonders durch hohe Ausbeuten von
durchschnittlich 85 bis 90% an Cyanessigsäureester aus. Die Isolierung der Cyanester aus der Reaktionslösung beschränkt sich lediglich auf ein einfaches
25 Abdestillieren der tiefsiedenden Komponenten und anschließende Reindestillation des Cyanesters. Durch
Verwendung des billigen Alkalicyanide ist die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens gewährleistet.
B eispiel 1
In ein siedendes Gemisch aus 1085 g (10 Mol) Chloressigsäuremethylester, 270 g (10 Mol) Blausäure
und 100 ml Methanol tropft man im Verlauf von 40 Minuten eine Suspension von 245 g (5,0 Mol)
Jodessigsäureester eingesetzt werden, wobei deren alkoholische Gruppe vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome
enthält und durch eine Alkoxygruppe substituiert sein kann.
Das Alkalicyanid, vorzugsweise des Natriums oder Kaliums, wird in möglichst feinverteilter Form in
mindestens äquivalenten Mengen, vorzugsweise jedoch mit überschüssigem Halogenessigsäureester umgesetzt.
Es ist besonders vorteilhaft, je Mol Alkali- 30 cyanid 1,1 bis 6 Mol Halogenessigsäureester einzusetzen.
Von entscheidender Bedeutung für die Cyanesterausbeute ist die Blausäurekonzentration in der Reaktionslösung.
Vorzugsweise werden je Mol Alkali- 35 Natriumcyanid in 400 ml Methanol. Nachdem das
cyanid 0,1 bis 4 Mol Blausäure verwendet. Diese Reaktionsgemisch weitere 140 Minuten unter RückBlausäure
wird während der Reaktion nicht ver- fluß gekocht wurde, wird es auf 0° C abgekühlt und
braucht und dient zur Verhinderung von uner- das ausgefallene Natriumchlorid abfiltriert. Die kochwünschten
Sekundärreaktionen des Halogenessig- salzfreie Lösung wird fraktioniert destilliert, wobei
säureesters mit bereits gebildetem Cyanester unter 40 man nach Abtreiben des Methands und der Blau-Bildung
von Nebenprodukten. säure als weitere tiefsiedende Verbindung 536,8 g
Als inerte Lösungsmittel werden bevorzugt die (4,95 Mol) Chloressigsäuremethylester (Kp. = 130° C)
der Alkoholgruppe der Halogenessigsäureester ent- zurückgewinnt. Der als Destillationsrückstand ansprechenden
Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, fallende Cyanessigsäuremethylester wird unter Zu-Isopropylalkohol,
ferner Äthylenglykolmonomethyl- 45 satz von 1 g Triäthanolamin im Vakuum reinäther,
Cyclohexanol, Dimethylformamid oder Di- destilliert (Kp.lo = 86° C). Die Ausbeute beträgt
methylsulfoxyd, die bekanntlich nucleophile Sub- 448 g (= 4,52 Mol) oder 90,4% der Theorie, bezostitutionsreaktionen
außerordentlich zu beschleuni- gen auf die Menge des eingesetzten Natriumcyanids
gen vermögen, verwendet. bzw. 89,5%, bezogen auf die Menge an umgesetztem
Im allgemeinen werden die Reaktionsteilnehmer 50 Chloressigsäuremethylester,
in der Siedehitze bei Normaldruck umgesetzt. . .
Eine beispielsweise Ausführungsform des erfin- Beispiel 2
dungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man In ein siedenes Gemisch aus 814 g (7,5 Mol)
in eine siedende Lösung von Halogenessigsäureester, Chloressigsäuremethylester, 67,5 g (2,5 Mol) Blau-Blausäure
und Alkohol das feingemahlene Alkali- 55 säure und 700 ml Methanol trägt man im Zeitraum
cyanid so schnell einträgt, daß das Reaktionsgemisch von 40 Minuten 245 g (5 Mol) feingemahlenes
am Sieden gehalten wird. Man kann aber auch eine Natriumcyanid mit einer Korngröße bis zu 0,4 mm
alkoholische Suspension des Natriumcyanids in eine ein. Nach weiterem 4stündigem Kochen unter RückLösung
von Halogenessigsäureester und Blausäure fluß wird das Reaktionsgemisch — wie im Beispiel 1
eintragen. Die Gesamtreaktionszeit beträgt durch- 60 beschrieben — aufgearbeitet. Durch Destillation des
schnittlich etwa 0,3 bis 4 Stunden. Das aus dem Gemisches gewinnt man neben Methanol und Blau-Reaktionsgemisch
ausfallende Alkalihalogenid wird säure 259,4 g (2,39 Mol) Chloressigsäuremethylester
nach Beendigung der Reaktion und vorherigem Ab- zurück. Nach Reindestillation des Cyanessigsäurekühlen
durch Zentrifugieren oder Filtrieren abge- methylesters erhält man diesen in einer Ausbeute
trennt. Die verbleibende Lösung wird zur Gewinnung 65 von 446,0 g (4,5 Mol) oder 90,0% der Theorie,
des Cyanesters destilliert. Dabei wird zunächst das bezogen auf eingesetztes Alkalicyanid, bzw. 88,0%
Lösungsmittel zusammen mit der Blausäure und der Theorie, bezogen auf umgesetzten Chloressignicht
umgesetztem Halogenessigsäureester abdestil- säuremethylester.
In eine siedende Lösung von 1085 g (10 Mol) Chloressigsäuremethylester, 270 g (10 Mol) Blausäure
und 100 ml Methanol trägt man innerhalb 7 Minuten eine Suspension, die durch Vermählen
von 245 g (5,0 Mol) Natriumcyanid und anschließendes Suspendieren in 400 ml Methanol hergestellt
wurde, ein. Nach lstündigem Kochen unter Rückfluß wird die Reaktionslösung wie üblich aufgearbeitet.
Beim Abdestillieren der leichtsiedenden Verbindungen erhält man 540 g (4,98 Mol) Chloressigsäuremethylester
zurück. Die Reindestillation des Cyanessigsäuremethylesters bei Kp.lo = 86° C
ergibt 436,7 g (4,41 Mol) was einer Ausbeute von 88,1%, bezogen auf eingesetztes NaCN, oder
87,8 %, bezogen auf umgesetzten Chloressigsäuremethylester, entspricht.
Ein Gemisch aus 919 g (7,5 Mol) Chloressigsäureäthylester, 62,5 g (2,5MoI) Blausäure und 100 ml
Äthanol wird zum Sieden erhitzt. Dann trägt man im Verlauf von 40 Minuten eine feinverteilte Suspension
von 245 g (5,0 Mol) Natriumcyanid in 350 ml Äthanol unter starkem Rühren ein. Nachdem weitere
140 Minuten unter Rückfluß gekocht und anschließend auf 0° C abgekühlt wurde, arbeitet man
das Reaktionsgemisch — wie im Beispiel 1 beschrieben — auf. Nach Abtreiben des Äthanols und der
Blausäure aus dem Reaktionsgemisch gewinnt man durch Destillation 344 g (2,8 Mol) Chloressigsäureäthylester
mit einem Kp. = 144° C zurück. Die Ausbeute des nach Reindestillation gewonnenen Cyanessigsäureäthylesters
vom Kp.lo = 103° C beträgt 455,2 g (4,03MoI), was einer Ausbeute von 80,6%
der Theorie, bezogen auf eingesetztes Natriumcyanid, oder 85,7 %, bezogen auf umgesetzten Chloressigsäureäthylester,
entspricht.
40
In ein siedendes Gemisch aus 686 g (4,5 Mol) Chloressigsäure-(2-methoxyäthyl)-ester (Kp.lo =
810C) und 40,5 g (1,5 Mol) Blausäure in 100 ml
Glykolmonomethyläther trägt man im Zeitraum von 40 Minuten eine Suspension von 147 g (3,0 Mol)
Natriumcyanid in 300 ml Glykolmonomethyläther nach und nach ein. Nachdem weitere 140 Minuten
unter Rühren gekocht wurde, wird das Reaktionsgemisch nach Abkühlen auf 0° C, wie oben beschrie-
ben, aufgearbeitet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und der Blausäure gewinnt man 201,6 g
(1,32 Mol) Chloressigsäure-(2-methoxyäthyl)-ester zurück. Der Cyanessigsäure-(2-methoxyl)-ester besitzt
einen Siedepunkt von 93 bis 95/1 mm und wird in einer Ausbeute von 356 g (2,49 Mol) erhalten,
was einer Ausbeute von 83% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Cyanid, oder 78,3%, bezogen auf
umgesetzten Chloressigsäure-(2-methoxyäthyl)-ester, entspricht.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel
CN-CH2-COOR,
in welcher R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder Aralkylrest
bedeutet, durch Umsetzung mindestens äquivalenter Mengen eines Halogenessigsäureesters
der allgemeinen Formel
HaI-CH2-COOR,
wobei R die obige Bedeutung zukommt, mit einem Alkalicyanid in Gegenwart eines inerten
Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur, Abtrennen des ausgefallenen Alkalihalogenids nach
beendeter Reaktion und Isolierung des Endprodukts durch Destillation, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung des Halogenessigsäureesters mit dem Alkalicyanid in Gegenwart von Cyanwasserstoff bei einer Temperatur
von etwa 20 bis 250° C und einem Druck von etwa 1 bis 6 atü durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukte
Chlor-, Brom oder Jodessigsäureester, deren Alkoholrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält,
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Alkalicyanid,
vorzugsweise Natrium- oder Kaliumcyanid, mit 1,1 bis 6 Mol Halogenessigsäureester umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel
einen dem Alkoholrest des Halogenessigsäureesters entsprechenden Alkohol, Äthylenglykolmonomethyläther,
Cyclohexanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man je Mol Alkalicyanid
0,1 bis 4 Mol Cyanwasserstoff einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der
Siedehitze bei Normaldruck durchführt und eine Gesamtreaktionszeit von etwa 0,3 bis 4 Stunden
einhält.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch
vor dem Abdestillieren des Cyanessigsäureesters 0,01 bis 1 Gewichtsprozent einer tertiären Base,
vorzugsweise Triäthanolamin, Triphenylamin oder Chinolin, bezogen auf den Rohester, zusetzt.
•8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenessigsäureester
einsetzt, deren Alkoholgruppe durch eine Alkoxygruppe substituiert ist.
809 570/587 7.68 © Bundesdruckerei Berlin
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