DE2324847B2 - Wasserloesliche, reaktive monoazofarbstoffe, sowie verfahren zu deren herstellung und verwendung zum faerben oder bedrucken von fasermaterial - Google Patents
Wasserloesliche, reaktive monoazofarbstoffe, sowie verfahren zu deren herstellung und verwendung zum faerben oder bedrucken von fasermaterialInfo
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- C09B62/507—Azo dyes
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Description
SO3H
worin D als Rest der Diazokomponente den Rest der 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, die am Benzolkern
durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Sulfonsäure-, Acetylamino-
und/oder Benzoylaminogruppen substituiert sein kann, oder den Rest der 2-Aminonaphthalin-l-monosulfonsäure
oder 2-Aminonaphthalin-l,5-disulfonsäure bedeutet, und Z für einen der Reste der
Formeln
-SO2-CH=CH2 (2)
-SO2-CH2-CH2-Cl (3)
-SO2-CH2-CH2-OSO3H (4)
2. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher reaktiver Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(1)
HO3S
HO NH- CO
SO3H
\ y
(D
«worin D als Rest der Diazokomponente den Rest
(der 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, die am Benzolkern durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Äthyl-,
Methoxy-, Äthoxy-, Sulfonsäure-, Acetylaminolind/oder
Benzoylaminogruppen substituiert sein kann, oder den Rest der 2-Aminonaphthalin-l-motiosulfonsäure
oder 2-Aminonaphthalin-l,5-disulfon-Säure bedeutet, und Z für einen der Rest der Formeln
-SO2-CH = CH2 (2)
-SO2-CH2-CH2-OSO1H (4)
steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel (5)
50
55
60
D-NH,
(5)
in welcher D die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, in üblicher Weise diazotiert und im
pH-Bereich 6,5 bis 8,0, vorzugsweise bei pH 7,0 bis 7 8 mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
(6)
"5 SO3H
in welcher Z die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, kuppelt
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von
Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Leinen, Seide, Wolle, Polyamiden oder
Polyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche, reaktive Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel (1)
HO3S
SO3H
40
45 worin D als Rest der Diazokomponente den Rest der 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, die am Benzolkern durch
Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Sulfonsäure-, Acetylamino- und/oder Benzoylaminogruppen
substituiert sein kann, oder den Rest der 2-Aminonaphthalin-l-monosulfonsäure oder 2-Aminonaphthalin-l^-disulfonsäure
bedeutet, und Z für einen der Reste der Formeln
-SO2-CH=CH2 (2)
-SO2-CH2-CH2-Cl (3)
-SO2-CH2-CH2-OSO3H (4)
steht, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man Amine der Formel (5)
D-NH2
in welcher D die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, in üblicher Weise diazotiert und — zur Erzielung
größtmöglicher Reinheit der entstehenden Farbstoffe — im pH-Bereich 6,5 bis 8,0, vorzugsweise bei pH 7,0 bis
7,8, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (6)
HO NH-CO-Y7 V-Z
HO3S
./ΥΊ
SO3H
in welcher Z die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, kuppelt.
Als Amine der allgemeinen Formel (5) kommen
β2- Aminonaphthalin-1 -sulfonsäure und
2-Aminonaphthalin-l^-disulfonsäure sowie
l-Aminobenzol-2-sulfonsäuren,
wie beispielsweise
l-Aniinobenzol-2-sulfonsäure,
1.Ammoben»l-2,4-disdfonsäure, l-Aminobenzol-24-disulfonsäure, 1. Aniino-4-methylben2ol-2-sulfonsäure, 1_Ammo^,6-dimethylbenzol-2-sulfonsäure, 1. Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, j.^jnino-l-chlor-S-methyl-benzol^-sulfonsäure, l^mino-4-chtor-5-äAylbenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-^methyl-S-chlorbenzol^-sulfonsäure, 1. Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-^-Jicetylaminobenzol^-sulfonsäure, l-Amino-S-acetylaminobenzol^-sulfonsäure, 1 _Amino-4-benzoylaminobenzol-2-sulfonsäure und l-Aminobenzol-S-benzoylaminobenzol^-sulfon-
wie beispielsweise
l-Aniinobenzol-2-sulfonsäure,
1.Ammoben»l-2,4-disdfonsäure, l-Aminobenzol-24-disulfonsäure, 1. Aniino-4-methylben2ol-2-sulfonsäure, 1_Ammo^,6-dimethylbenzol-2-sulfonsäure, 1. Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, j.^jnino-l-chlor-S-methyl-benzol^-sulfonsäure, l^mino-4-chtor-5-äAylbenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-^methyl-S-chlorbenzol^-sulfonsäure, 1. Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-^-Jicetylaminobenzol^-sulfonsäure, l-Amino-S-acetylaminobenzol^-sulfonsäure, 1 _Amino-4-benzoylaminobenzol-2-sulfonsäure und l-Aminobenzol-S-benzoylaminobenzol^-sulfon-
säure.
nie Azokomponenten der allgemeinen Formel (6), worin Z die Gruppierung der Formel 2 oder 3 bedeutet,
können durch Acylieren von l-Amino-e-naphthol-B.ödisulfonsäure
bzw. l-Amino-8-naphthol-4,6-disulf onsäure mit Säurechloriden der Formeln (7) bzw. (8)
O=C-Cl
SO2-CH=CH2
(7)
SO2-CH2-CH2-C!
(8)
in
in wäßriger oder wäßrig organischer Phase Gegenwart säurebindender Mittel bei Temperaturen
»wischen 10 und 300C in schwachsaurem bis schwachalkalischen
Bereich bei pH-Werten zwischen 3 und 8,
S£S£3SSS
Gruppierung der Formel 2 bzw. 4 für Z gelangt man auch, indem man bereits gebildete Farbstoffe der
allgemeinen Formel (1) mit der /J-Chloräihylsulfonylgruppe
(Gruppierung der Formel (3) für Z) unter vorstehend genannten Bedingungen in entsprechende
Farbstoffe mit der Gruppe der Formel 2 bzw. 4 überführt ..
Die Isolierung der verfahrensgemäß hergestellten Farbstoffe erfolgt entweder durch Aussalzen mit
ι ο Elektrolyten oder durch Sprühtrocknung.
Die neuen reaktiven Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1) eignen sich sehr gut zum
Färben oder Bedrucken von verschiedenen Fasermaterialien, wie beispielsweise von natürlichen Cellulosefa-,s
sern, insbesondere Baumwolle, Regeneratcellulosefasern, Leinen, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern,
vorzugsweise jedoch von Wolle der unterschiedlichsten Veredlungs- und Verarbeitungsstufea Sie können dabei
vorzugsweise nach den technisch allgemein üblichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe
eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen, neuen Farbstoffe besitzen ausgezeichnete Affinität zu Wollfasern. Sie können aus saurem, beispielsweise schwetel
saurem, schwachsaurem oder neutralem Färbebad, 2S vorzugsweise im pH-Bereich 5,5 bis 6,8, bei Temperatu-"
ren von 70° C bis 1200C, vorzugsweise 80 bis 100 C,
gefärbt werden, gegebenenfalls in Gegenwart von 3-N-methylaminoäthansulfonsaurem Natnumsalz und
weiteren in der Färbepraxis üblichen Hilfsmitteln, wie
w Natriumsulfat, Ammoniumacetat oder Ammoniumsulfat
und Netz- oder Egalisiermitteln, wie beispielsweise Fettalkohol- oder Fettamin-Polyglykoläthem. Dabei
kann der pH-Wert des Färbebades gegen Ende des Färbevorganges durch Zugabe von alkalisch wirkenden
„ Mitteln, wie beispielsweise tertiäres Natriumphosphat
oder wäßrige Ammoniaklösung auf 7,5 bis 8,5 erhöht
werden. Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gutes Aufbauvermögen gute
Egalität der Färbungen, sehr gute Fabrikationsecntnei-.0
ten, wie beispielsweise Dekatui-, Walk- und Pottingechtheit,
und sehr gute Gebrauchsechtheiten wie Waschechtheiten, saure und alkalische Schweißechtheiten
aus. Hervorzuheben ist ihre gute Kombinierbarkeit
untereinander und mit anderen Farbstoffen, die eine
aus
Azokomponenten der Forme, (6)
werden Farbstoffe verschie-
" a's ~
vorzugsweise Natronlauge, auf einen pH H vorzugsweise 11 bis 13 stellt und wahrend 2 bis
lOMinuten auf 30 bis 500C erwärmt und durch
anschließende Neutralisation mit Mineralsauren auf pH
5 bis 6 stellt , ..
Schließlich erhält man Azokomponenten der allgemeinen Formel (6), worin Z die Gruppierung der Formel
(i) bedeutet, indem man Azokomponenten mit der
Ö-Chloräthylsulfonylgruppe (Formel 3) unter milden
Bedingungen verseift und anschließend die entstandene fl-Hvdroxyäthylsulfonylgruppe nach bekannten Methoden
mit Sulfatisierungsmitteln in Azokomponenten der
allgemeinen Formel (6) mit der Gruppierung der Formel 7..6,., rr .-.ι (.-.u,. Ale Snlfatisierunesmittel können
R R SO2-C-C-C!
H R CO -
enthalten, worin R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten. Unter anderem werden
dort wasserlösliche Phenylazonaphthylfarbstoffe mit der Seitenkette
NH --CO-
SO2-CH2-CH2- Cl
gegebenenfalls in Anwesenheit orgamscher Basen,
SS allgemeinen Formel (1) mit der Ä =
^ntZlvwFvbstoffe von den erfindungsgemäßen
Farbstoffen (siehe weiter unten) wesentlich.
Die CH-PS 4 98 186 betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe, wobei man
eine mindestens eine acylierbare Aminogruppe enthaltende Diazo- und/oder Kupplungskomponente mit
einer Verbindung, die den Acylrest
X-SO2-(CH2),,-CO-
worin X eine 0-Halogenäthyl, die 0-Suifatoäthyl- oder
die Vinylgruppe und π eine ganze Zahl von 3 bis 11
bedeuten, einführt, acyliert und anschließend den Farbstoff durch Kupplung aufbaut Die dort beschriebenen
Farbstoffe weisen somit eine reaktive Seitenkette tuf, die sich von der der erfindungsgemäßen Farbstoffe
(siehe weiter unten) strukturell erheblich unterscheidet. Hinzu kommen weitere strukturelle Unterschiede in
zugrundeliegenden Phenylazonaphthylfarbstoff.
In der FR-PS 13 95 283 werden wasserlösliche Azofarbstoffe beschrieben, die als charakteristische
Seitenkette die Gruppierung der Formel
20
N(R')-SO2- CH2-CH2-Z
-N(R)-X
enthalten, worin R und R' Wasserstoffatome oder Alkyl-
oder Aralkylreste, X -SO2-, -CO- oder -CO-NH-, Y ein Wasserstoffatom oder einen
Substituenten darstellt, Z einen organischen oder anorganischen Rest, der mit alkalisch wirkenden Mitteln
OCH5
OH
N=N
SO1H HO1S abspaltbar ist, und π die Zahl O, 1 oder 2 bedeuten. Bei
sonst gleicher Seitenkettenstruktur kann an Stelle von
-SO2-CH2-CH2-Z
und die Struktur
-SO2-CH=CH2
gegeben sein. Wie ersichtlich, enthalten diese bekannten Farbstoffe in der Seitenkette zwischen Benzolrest und
Reaktivgruppierung
-SO2-CH2-CH2-Z
bzw. -SO2-CH=CH2
zwingend das Brückenglied -N(R')-, wodurch sie sich strukturell grundsätzlich von den erfindungsgemäßen
Farbstoffen unterscheiden.
Gegenüber dem in der DT-OS 14 44 611 und in der
deutschen Patentschrift 11 26 542 vorgegebenen Stand
der Technik zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch die hohe Reinheit und Brillanz ihrer
Farbtöne und deutlich bessere Lichiechtheiten, insbesondere auf Wolltextilien aus. Darüber hinaus ergeben
die neuen Farbstoffe Wollfärbungen mit vergleichsweise besserer Egalität und Durchfärbung, ein anwendungstechnischer
Vorteil, der besonders beim Färben von filzfrei ausgerüsteten Wollqualitäten wichtig ist
So zeichnen sich z. B. die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber dem bekannten Farbstoff der
Formel
NHCO
SO2-CH2-CH2-Cl
durch bessere Kombinationslichtechtheit der Wollfärbungen. durch bessere Peroxidbleichechtheit der Baunnvollfärbungen
und durch bessere Waschechtheit 60 C der Baumwollfärbungen aus.
Gegenüber dem bekannten Farbstoff der Formel
Gegenüber dem bekannten Farbstoff der Formel
HO NH-CO
■P ^—NH—CO-CH2-CH2-CH2-SO2-CH2-CH2-Ci
HO3S
SO1H
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Kombinationslichlechthcit der Wollfärbungen,
durch bessere Peroxidbleichechtheit und Walkechtheil der Baumwollfarbungen und durch eine bessere Egalität
beim Färben von Wollflocke aus.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe dem bekannten Farbstoff der Formel
HO NH-CO-
= N-Y'
HO1S
SO1H V-N-SO2-CH2-CH2-Cl
CH,
in der Kombinationslichtechtheit der Wollfärbungen, in 65 Im Hinblick auf die strukturelle Ähnlichkeit mit den
der Lichtechtheit beim Färben von Wolle und in der bekannten Farbstoffen sind die nachgewiesenen vorteil-
Peroxidbleichechtheit der Baumwollfärbungen eindeu- haften färberischen Eigenschaften als überraschend zu
tig überlegen. erachten.
«Μ
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstelung der erfindungsgemäßen Farbstoffe.
319,3 g l-Amino-e-naphthol^.G-disulfonsäure werden
in 2000 ml Wasser bei Raumtemperatur neutral gelöst und mit 347 g 3-(0-Chloräthylsulfonyl)-benzoylchlorid
umgesetzt. Mit 81,0 g calc. Soda hält man den pH-Wert zwischen 3 und 4 konstant. Anschließend wird das
Acylierungsprodukt mit 10% Kaliumchlorid, bezogen auf das Reaktionsvolumen, ausgesalzen und bei pH 7,0
bis 7,5 mit der durch direkte Diazotierung von 158,0 g l-Aminobenzol-2-sulfonsäure hergestellten, neutralisierten
Diszolösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird durch Sprühtrocknung isoliert Man erhält
einen Farbstoff, der aus essigsaurem, kochenden Färbebad Wolle in einem brillanten Rot von sehr guter
Licht- und Naßechtheit färbt. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
HO3S
SO3H
319,3 g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure werden in 1500 ml Wasser neutral gelöst und mit 334 g
3-(ß-Chloräthylsulfonyl)-benzoylchlorid acyliert. Mit
154,0 g calc. Soda hält man während der Acylierung den
pH-Wert zwischen 7,3 und 7,5. In diese Lösung läßt man die durch direkte Diazotierung von l-Amino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure
hergestellte, neutrale Diszolösung zulaufen, wobei man mit calc. Soda den pH-Wert bei 7,2
SO, H
HO NH-
ι ι
H3C
N=N
HO3S
bis 7,6 hält. Nach beendeter Umsetzung wird die Lösung zur Trockne eingedampft. Man erhält ein rotes
Farbstoffpulver, welches Wolle aus kochendem, essigsaurem Bad in blaustichig roten Tönen, von hoher
Brillanz und sehr guten Naß- und Lichtechtheiten färbt. Die Färbungen besitzen darüber hinaus sehr gute
Egalitäten.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Formel
-SO1-CH1-CH1-Cl
SO3H
319,3 g 1 -Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure werden
in 2000 ml Wasser neutral gelöst und mit 347 g 3-(0-Chloräthylsulfonyl)-benzoylchlorid umgesetzt. In
diese Lösung gibt man l-Diazo-5-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure und stellt mit cal. Soda einen pH-Wert von
7,0 bis 7,5 ein. Nach beendeter Reaktion wird der entstandene Farbstoff mit 10% Kaliumchlorid, bezogen
auf das Reaktionsvolumen, ausgesalzen. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man ein rotes Pulver,
welches sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern aus
schwachsaurem Bad brillante Rotfärbungen mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten ergibt
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Formel
SO3H
HO NH-CO
—rn—L
H3C-CO-NH
N=N
HO3S
-SO1-CH1-CH5-Cl
3193 g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäurewerden
in 1500 ml Wasser bei Raumtemperatur neutral gelöst und mit 347 g 3-(j3-Chloräthylsulfonyl)-benzoylchlorid
bei einem pH-Wert von 7,3 bis 7,5 umgesetzt. Nach beendeter Acylierung wird mit 100 ml konz. Natronlauge ein pH-Wert von 12 bis 13 eingestellt und die Lösung
5 Minuten auf 50° C erwärmt. Anschließend wird die Lösung auf einen pH-Wert von 7,4 neutralisiert und mit
2-Diazonaphthalin-l-sulfonsäure bei pH 7,2 bis 7,3
umgesetzt. Der entstandene Farbstoff wird mit 8%
/.no «;inn7R
Kaliumchlorid, bezogen auf das Reaktionsvolumen, lusgesalzen. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen
:rhält man ein rotes Pulver, welches natürliche
10
Cellulosefasern wie Baumwollfasern in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in brillanten blaustichigroten
Tönen färbt, mit guten Licht- und Naßechtheiten.
S O, H HO NFICO-In >-SO,—CH-CH,
HO., S SO., H
Die nachfolgende Tabelle enthält die Komponenten weiterer Farbstoffe, die nach den in den Beispielen 1 bis
4 beschriebenen Methoden dargestellt werden können, und die damit auf Wolle erzielten Farbtöne.
Beispiel Diazokomponente
Azokomponente Farbton auf Wolle
| 5 | 2-Naphthylamin- 1,5-disulfonsäure |
| 6 | 1-Aminobenzol- 2,5-disulfonsäure |
| 7 | 4-Benzoylamino-anilin- 2-sulfonsäure |
| 8 | S-Methyl^-chloranilin- 6-sulfonsäure |
| 9 | 3-Acetylamino-anilin- 6-sulfonsäure |
| 10 | 2,4-Dimethyl-anilin- 6-sulfonsäure |
| 11 | 4-Methoxyanilin- 2-sulfonsäure |
| 12 | 3-Benzoylamino-anilin- 6-sulfonsäure |
| 13 | S-MethyM-chloranilin- 6-sulfonsäure |
| 14 | 4-Chloranilin-2-sulfons |
| 15 | 2-Naphthylamin- 1 -sulfonsäure |
| 16 | 4-Bromanilin- 2-sulfonsäure |
| 17 | 4-Äthoxyanilin- 2-sulfonsäure |
| 18 | 4-ÄthyIanilin- 2-sulfonsäure |
l-(3'-]3-Chloräthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
desgl. l-(3'-^-Vinylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
l-(3'-j3-Sulfatoäthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
!-(S'-jS-ChloräthylsulfonylbenzoylJ-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
!-(S'-jJ-ChloräthylsulfonylbenzoylJ-amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
l-p'-jS-ChloräthylsulfonylbenzoylJ-amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
l-(3'-Vinylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
l-(3'-^-Chloräthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
l-(3'-j3-Sulfatoäthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
l-(3'-j?-Chloräthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
l-(3'-]3-Chloräthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
l-(3'-Vinylsulfonylbenzoyl)-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
l-(3'-^-Chloräthylsulfonylbenzoyl)-amino-8-naphthalin-4,6-disulfonsäure
blaustichigrot
rot
blaustichigrot
blauchstichigrot
blaustichigrot
gelbstichigrot
blaustichigrot
gelbstichigrot
gelbstichigrot
gelbstichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
gelbstichigrot
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Wasserlösliche, reaktive Monoazofarbstoffe derallgemeinen Formel (1)HO NH- C(DHO3Sn γ ^
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| AU68986/74A AU481857B2 (en) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Water-soluble monoazo dyestuffs, process for preparing them, and their use |
| IT22797/74A IT1012426B (it) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Monoazocoloranti idrosolubili e pro cessi per la loro preparazione ed il loro impiego |
| JP49053455A JPS5032229A (de) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | |
| CA200,109A CA1023354A (en) | 1973-05-17 | 1974-05-16 | Water-soluble monoazo dyestuffs, process for their preparation and their use |
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| GB2203974A GB1438051A (en) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | Water-soluble monoazo dyestuffs process for preparing them and their use |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
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| DE2324847C3 DE2324847C3 (de) | 1976-11-25 |
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ID=
Also Published As
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| AU6898674A (en) | 1975-11-20 |
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| IT1012426B (it) | 1977-03-10 |
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| JPS5032229A (de) | 1975-03-28 |
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