DE2320529A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE2320529A1 DE2320529A DE2320529A DE2320529A1 DE 2320529 A1 DE2320529 A1 DE 2320529A1 DE 2320529 A DE2320529 A DE 2320529A DE 2320529 A DE2320529 A DE 2320529A DE 2320529 A1 DE2320529 A1 DE 2320529A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meist or Lucius ä D=»üning Aktenzeichen: HOE 73/F 109
Datum: 19. April 1973 Dr. Tg/stl
Fungizide Mittel
Sa.lze von Benzimidazol-carbaminsäureestern der allgemeinen Formel
-NH-COOR
worin R einen Methyl-, £thyl-, Isopropyl- oder see. Butylr-est und
—5 A eine Säure mit einer lonis ati onskons tanten von über Io x IQ darstellt, sind als fungizide Mittel bekannt (vgl. GB-PS 1 195 l80). Die dort beschriebenen Salze anorganischer und organischer Säuren werden ,in Form ihrer Lösungen oder auch in Spritzpulverformulierungen zusammen mit Netz- und Dispergiermitteln ausgebracht. Gegenüber den substituierten 2-Benzimidazol-carbamaten besitzen sie eine höhere fungizide Wirksamkeit.
Von Nachteil ist jedoch, daß diese Salze in wäßriger Lösung der Hydrolyse unterworfen sind. Die freien Benzimidazol-carbamate fallen dabei kristallin aus, wodurch die fungizide Wirkung absinkt. Die bereits sauer reagierenden Salze müssen daher zur Verhinderung dieser Spaltung in der Spritzbrühe durch Zusatz weiterer Säure auf einen pH-Wert von unterhalb 3 bis 4 eingestellt werden. Die Spritzbrühen sind deshalb stark korrosiv und phytotoxisch.
Es wurde nun gefunden, daß die schwerlösliehen Salze von Verbindungen der Formel I mit CC12-C1Q) Alkansulfonsäuren oder Dodecylbenzolsulfosäure in wäßriger Dispersion trotz nahezu neutralem pH-Wert überraschenderweise keine hydrolytische Spaltung aufweisen.
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Gegenstand der Erfindung sind daher Formulierungen der genannten Salze und ihre Verx-rendung als Pflanzenschutzmittel. Die verwendeten-(C12 -C1Q) Alkansulfonsäuren sind vorwiegend.technische Produkte, wie sie bei der Sulfoxidation von Paraffinen anfallen, und enthalten meist geringfügige Mengen (bis 10 %) Alkandisulfbsäuren als Nebenprodukte.
Die wäßrigen Spritzpulver-Suspensionen weisen in einer Konzentration von 10 % pH-Werte von ca. 7 bis 8 auf und sind ohne Stabilisierung durch Säuren, Schutzkolloide oder polymere Dispergiermittel über Stunden haltbar. Aus dem abfiltrierten dispergierten Material können die Salze mit wasserunlöslichen organischen- Lösungsmitteln quantitativextrahiert und isoliert werden. Dies wäre nicht möglich, wenn Hydrolyse eingetreten wäre, da die freien Benzimidazol-carbamate In organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich sind.
Die erfindungsgemäßen Salze sind selbst hervorragende ionische Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel« Sie können, daher vielfach - besonders In hohen Konzentrationen - ohne Zusatz weiterer Netz- und Dispergiermittel zu lagerstabilen Spritzpulvex"n bzw. ohne Zusatz Ionischer Emulgatoren zu Emulsionslconzentraten verarbeitet werden, die hinsichtlich ihrer Stabilität allen Anforderungen genügen.
1 j
Spritzpulver enthalten die erfindungsgemäßen Salze in Konzentrationen von 2 bis 95 %, vorzugsweise JO bis 95 %, neben üblichen inerten Trägerstoffen wie synthetischer Kieselsäure, Diatomeenerde, natürlichen Silikaten, Kieselgur, Bentonlt, Clay, Vermiculit, Kreide, oder Titandioxid, und vorzugsweise einem leicht hydrolysierendem Alkalisalz einer schwachen Säure, z.B. Natriumcarbonat, Natriumacetat oder Kaliumcarbonat. Der Anteil von letzterem beträgt ca. 2 bis 5, vorzugsweise um 3 %· Bei hochprozentigen Spritzpulvern (> 90 %) ist der Zusatz eines Dispergiermittels nicht 'notwendig, da - wie erwähnt' - die Salze selbst als Dispergiermittel wirken; bei niedrigeren Wirkstoffkonzentrationen empfiehlt sich dagegen der Zusatz eines Dispergiermittels, besonders bei den Salzen der DodecyIbenzolsulfonsäure« Die verwendeten Dispergiermittel sind die üblicherweise verwendeten, z.B. Na-dinaphthyldlsulfonat und Na-Ligninsulfonat. Die Konzentrationen schwanken je nach Bedarf
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zwischen 0,5 und 10 %. Netzmittel erübrigen sich ebenfalls bei den Salzen der Alkansulfonsäuren in hoher (790 %} Konzentration, dagegen empfiehlt sich ein Zusatz von 0,5 bis 1,5 % bei denen der Dodecylbenzolsulfonsäure. Niedrigere Konzentrationen erfordern entsprechend mehr Netzmittel. Beispiele für geeignete Netzmittel sind Na-Naphthalinsulfonat, Na-Oley line thy Itaurat, Na-Alkylbenzolsulfonate, Polyglycdläther' von Alkylphenolen und Fettalkoholen sowie Bnettalkoholsulf onate.
Emulsionskonzentrate gemäß der Erfindung enthalten ca. 5 bis 30 %3 vorzugsweise 10 bis 20 %. der Wirkstoffe. Als Lösungsmittel eignen sich Dimethylformamid (DMP), N-Methyl-pyrrolidon, höhersiedende Ketone wie Cyclohexanon oder Isophoron, dazu aromatische Mineralöle als Emulsionsträger. Ein Zusatz ionischer Emulgatoren ist nicht erforderlich, da die Salze selbst als ionische Emulgatoren wirken. Dagegen ist der Zusatz von nichtionischen Emulgatoren, z.B. von üblichen Alkylphenol-, Fettalkohol- oder Fettsäure-polyglyeoläthern vorteilhaft. Die Emulgatorzusätze betragen je nach Wirkstoffkonzentration 0,5 bis 15 %. .
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Salze zur Herstellung von ultra-low-volume (ULV)-Formulierungen. Hierzu sind die Verbindungen gemäß GB1-PS 1 195 l80 nicht geeignet, da sie in weit geringerem Maße in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Wäßrige Lösungen sind dagegen für die Ausbringung im ULV-Verfahren ungeeignet, da das Wasser bei der Zerstäubung schnell verdunstet und die Salze in trockener Form vom Wind abgetrieben werden.
Die ÜLV-Formulierungen der erfindungsgemäßen Salze enthalten etwa 5 bis 2IO, vorzugsweise 20 bis 30 % Wirkstoff, den Rest bilden ein oder mehrere höhersiedende Lösungsmittel wie DMF, N-Methylpyrrolidon, höhersiedende Ketone wie Isophoron, Phthalsäureester, z.B. der Dimethyl-, Diäthyl-,.Diisobutyl- oder Diisooetylester und aromatische Mxneralälfraktxonen (Sp. l60 bis 21IO0C). Der Zusatz von Emulgatoren ist auch hier nicht erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Salze eignen sich ferner als Saatgutbeizmittel, wobei insbesondere Lösungen in DMF und Dimethylsulfoxid in Betracht kommen, sowie wegen ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln
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als Zusätze zu fungiziden Anstrichlacken, beispielsweise für Unterwasser-Anstriche.
Wie aus den biologischen Versuchsergebnissen hervorgeht, besitzen
die -beanspruchten Verbindungen bei guter Pflanzenverträglichkeit eine ausgezeichnete, dem Pflanzenschutzmittel Benomyl (1-ButylcarbamoylJ-S-benzimidazol-methylcarbaiuat) gleichwertige und dem Benzimidazol-carbaminsäuremethylester (BCM) überlegene systemische fungizide Wirksamkeit. Die beanspruchten Verbindungen besitzen •darüber hinaus selbst ausgezeichnete dispergierende und netzende Eigenschaften und könnten in Spritzpulvern mit anderen Fungizidwirkstoffen zusammen kombiniert erhebliche Menge an Dispergiermitteln einsparen, wodurch höhere Wirkstoffkonzentrationen erzielt werden können.
Selbstverständlich können auch bei Bedarf Spritzpulver mit zusätzlichen Dispergiermitteln hergestellt werden.
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Herstellung des dodecy!benzolsulfonsäuren Salzes des Benzinddazol-2-carbaniinsäuremethylesters (BCM)
326 g (1 Mol) DodecyIbenzolsulfonsäure (Linear-Typ) löst man unter Kühlung in I50 ml Methanol und gibt nach und nach unter Erwärmen 191 g (1 Mol) BCM hinzu, wobei das BCM in Lösung geht. Bei Zugabe von 1 1 Wasser fällt das Salz in grauen Kristallen aus. -Man saugt die Kristalle ab und trocknet sie bei 5O0C unter reduziertem Druck. Ausbeute: 512 g (99 % der Theorie), Schmelzpunkt: 155 bis 157°C
Die Herstellung des entsprechenden Salzes der Tetrapropylenbenzolsulf osäure (verzweigter Typ) verläuft analog
Beispiel 2
Herstellung des CLp-C1 „)- alkansulfonsauren Salzes des BCM
Man setzt 303,8 g (1 Mol, mittleres Molgewicht) einer durch SuIfOxydation von C^-C^-Paraffinen erhaltenen SuIfonsäure, die 10 S Alkandisulfonsäuren enthält, wie in Beispiel 1 mit 210 g (1,1 Molen) BCM um und erhält nach Fällen mit Eiswasser in 90 #iger Ausbeute das C^-C^-alkansulfonsaure BCM nebst geringen Anteilen des disulfonsauren Salzes. Schmelzpunkt il6 bis ll8°C. Das wäßrige Filtrat dieses Salzes zeigt nach wiederholtem Auswaschen des Filterkuchens mit Wasser einen pH-Wert von 6.8.
Die zur Verwendung kommenden Alkansulfonsäuren enthalten folgende Anteile an Alkyl- bzw. Alkylenresten:
Cn 1 ϊ ^1 υ,j. jt
C12. 0,5 % C13 4,6 % C14 26,9 %
C15 29,7 % C14 0,1
C16 23,5 % 0I5 0,1
Ci7 13,0 % C16 0,1
C18 1,4 % C17 0,1
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— Q —
Beispiel 3 . 2320523
Spritzpulverformulierung des C.^-C.g-alkansulfonsauren BCM-Salzes -
Ein Gemisch von
90 Gew.-? C12-C1g-alicansulfonsauren Salzes des BCM (gem. Beispiel 2) entsprechend einem Anteil von 35 Gew.-? BCM,
3 Gew.-? wasserfreier Soda
7 Gew.-? synthetischer Kieselsäure
wird auf einer Stiftmühle bei hoher Tourenzahl gemahlen. Das erhaltene Spritzpulver ist lagerstabil und entspricht den CIPAC-Prüfbedingungen. Siebrückstand auf einem W-Micronsieb: 2%, pH-Wert der IO ?igen wäßrigen Spritzbrühe 6.8 bis 7.2. Nach Abschluß des Suspendiertests kann in einem Parallelversuch das BCM-SaIz unverändert quantitativ mit Methylenchlorid extrahiert werden.
Beispiel 4
Spritzpulverformulierung des dodecy!benzolsulfonsäuren BCM-Salzes
Ein Gemisch von
StH Gew.-? dodecy !benzolsulfonsäuren! Salz des BCM, entsprechend einem Anteil von 35 Gew.-? BCM
3 Gew.-? wasserfreier Soda
1,5 Gew.-? naphthaline ulfonsaurem Natrium 1,5 Gew.-? synthetischer Kieselsäure
wird auf einer Gebläsemühle bei hoher Tourenzahl durch ein 0,3 mm-Sieb gemahlen. Die Suspendierfähigkeit entspricht den Anforderungen. Siebriiclcstand auf U4 u-Sieb 1 %. Die Hauptmenge des Spritzpulvers besitzt Kornfeinheiten von 5 bis 15 Mikron; der pH-Wert der 10 ?igen
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wäßrigen Spritzbrühe beträgt 735· Das Salz kann aus der Suspension nach Ablauf des Testes als solches extrahiert werden, was beweist, daß keine Hydrolyse eingetreten ist. - .
Beispiel 5
Spritzpulverformulierung des dodecylbenzolsulfonsauren Salzes
des BCM ' '
Ein Gemisch von
81 Gew.-5? des dodecylbenzolsulfonsauren Salzes, entsprechend 30 Gew.-55 BCM,
5 Gew.-% dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium
2 Gew.-% partiell verseiftem Polyvinylacetat (70 % Polyvinylalkohol)
2 Gqvi .-% DibutyInaphthalxnsulfonsaurem Natrium
3 Gew.-% wasserfreiem Soda
1 Gew.-^ Polypropylenglykol
6 Gew.-5b synthetischer Kieselsäure
wird wie unter Beispiel k gemahlen und zu einem Spritzpulver gleicher Qualität verarbeitet.
Beispiel 6
Eine Formulierung des dodecy!sulfonsäuren Salzes des BCM, die für die Applikation nach dem Ultra Low Volume-Verfahren geeignet ist, erhält man durch Lösen des fungiziden Salzes in den Lösungsmitteln nach folgender Zusammensetzung:
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40 Gew.-% dodeeylbenzolsulfonsaures Salz des Benzimidazolcarbonsäuremethylester
30 Gew.-% Dimethylformamid 30 Gew.-? Phthalsäurediisooctylester
Beispiel 7
Als weitere ULV-Lösung eignet sich folgende Mischung:
HO Gew.-% dodecylbenzolsulfosaures Salz des BCM 30 Gew.-% Dimethylformamid 30 Gew.-? N-Methyl-Pyrrolidon
Beispiel 8
Eine weitere ULV-Mischung ist die folgende:
30 Gew.-? dodecylbenzolsulfosaures Salz des BCM
40 Gew.-? N-Methyl-pyrrolidon k0 Gew.-? Phthalsäurediisooctylester
Beispiel 9
Als Emulsionskonzentrat kann das dodecylbenzolsulfosaure Salz des BCM nach folgender Rezeptur formuliert werden:
10 Gew.-? dodecylbenzolsulfosaures Salz des BCM 30 Gew.-? Cyclohexanon 20 Gew.-? Dimethylformamid 30 Gew.-? arom. Mineralöl (Sp. 180 bis 26O°C)
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5 Gew.-% Alkylphenolpolyglykoläther
5 Gew.-? Rizinusölpolyglykoläther
Das'Emulsionskonzentrat bildet eine stabile, milchige Emulsion in den erforderlichen Anwendungskonzentrationen, aus der auch bei Stehen nach 30 Minuten keine Kristalle von BCM ausfallen.
Die biologische Wirksamkeit der Mittel geht aus folgenden Vergleichsbeispielen hervor:
Beispiel 10
Apfelunterlagen des Typs EM IX wurden austreiben gelassen und im ^i-BlattStudium mit Konidien des Apfelschorfes (Pusicladium dendriticum) stark infiziert. Anschließend wurden sie in eine Klimakammer gestellt, die eine Temperatur von 20°C und eine rel. Luftfeuchtigkeit von 100 % hatte. Nach·zwei Tagen wurden die infizierten Pflanzen herausgenommen und in ein Gewächshaus gebracht, das eine Temperatur von l8°C und eine rel. Luftfeuchte von 90 bis 95 % hatte.
Nach einer Infektionszeit von 6 Tagen, in der die Konidien des Apfelschorfes keimen und in das Blattgewebe eindringen konnten, wurden die Pflanzen mit den Spritzpulvern der Beispiele 3, ^ und 5 in vierfacher Wiederholung behandelt.
Als Vergleichsmittel diente Benomyl mit 50 % Wirkstoff und BCM in normaler Formulierung als Spritzpulver sowie BCM-HydroChlorid.
Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils
400, 200, 100, 50, 25 und 12,5 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus mit optimalen Befallungsbedingungen zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von drei Wochen auf Befall mit Apfelschorf untersucht. Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein beurteilt und ausgedrückt in Prozent befallener Blattfläche, bezogen auf "die unbehandelten infizierten Kontrollpflanzen.
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Wie aus dem Versuchsergebnis in Tabelle I zu ersehen die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnetes dem Vergleichs«- mittel Benomyl gleichwertige und dem BCM und seinem Hydro chlor-idsalz weit überlegene fungizide Wirksamkeit.
Beispiel 11
Gurkenpflanzen wurden, als sie zwei Blätter ausgebildet hatten, nach Entfernung der Kotyledonarblatter mit den in Beispiel 1 genannten Spritzpulvern und VergleichsmitteIn nur blattunterseits mit einem Mikroapplikator behandelt. Die Blattoberseiten und der Stengel wurden mit Filtrierpapier zusätzlich abgedeckt, um jede Kontamination mit den Wirkstoffen zu verhindern.
Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils
500, 250, 125, 60 und 30 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen blattoberseits mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) stark infiziert. Anschließend kamen die behandelten Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 22 bis 240C und einer rel. Luftfeuchte von 80 bis 90 %.
Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Gurkenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein ermittelt und in Prozent befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen ausgedrückt. Das Ergebnis des Versuches ist in Tabelle II wiedergegeben. Aus ihm ist zu ersehen, daß die beanspruchten Verbindungen eine signifikant bessere Wirksamkeit besitzen als die Vergleichsmittel BCM und sein Hydrochloridsalz. Der Wirkungsgrad und der systemische Effekt der beanspruchten Verbindungen entspricht dem Vergleichsmittel Benomyl und ist zum Teil noch besser.
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ORiGlNAL INSPECTED
Beispiel 12
Tomatenpflanzen wurden im ausgewachsenen 3-Blattstadium mit Konidien des Erregers der Braunfleckenkrankheit tCladosporium fulvum) infiziert und dann in eine Klimakammer gestellt-, die eine Temperatur von 25°C und eine rel. Luftfeuchte von 100 % hatte. Nach 24-Stunden wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer Temperatu:
gebracht.
Temperatur von 23 bis 25°C und einer Luftfeuchte von 90 bis 95 %
Nach einer Infektionszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen mit den in Tabelle I genannten Spritzpulvern und Vergleichsmitteln behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen jeweils
250, 125, 60, 30 und 15 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe.
Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit Braunfäule untersucht. Die Beurteilung des Befallsgrades erfolgte wie üblich nach dem Augenschein und wurde in Prozent befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen, in Tabelle III wiedergegeben.
Wie aus dem Versuchsergebnis hervorgeht, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine hervorragende, dem Vergleichsmittel Benomyl völlig gleichwertige systemische Fungizidwirkung. Sie ist signifikant besser als beim Vergleichsmittel BCM und ,seinem Hydrochloridsalz;
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Tabelle I
zu Beispiel 6
Präparat % von Fusicladium befallene Blattfläche bei rag nach Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe
400 · 200 100 50 25 12,5
Beispiel 3
10 " 20 50
Beispiel
12. 20 28
Beispiel 5
8 20 25
Vergleichs-
mittel I BCM 20 28 35 45 70 100
Vergleichsmittel II BCM-HCl
25 34 58
Vergleichsmittel III Benomyl
15 23
unbehandelte infizierte
Pflanzen 100 100 100 100 100 100
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Tabelle II zu Beispiel 7
Präparat % mit Gurkenmehltau befallene Blattfläche bei mg nach Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe 500 - 250 125 60 30
Beispiel 3
15
Beispiel Beispiel 4
12
15
Vergleichs-
inittel I BCH 30 10 90 100 100
Vergleichsmittel II
KM-HCl
10 18 35
-Vergleichs mittel III
Benomyl
12 25
unbehandelte
infizierte
Pflanzen
100 100 100 100 100
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Tabelle III zu Beispiel 8
Präparat % von Cladosporium befallene Blattfläche bei nach mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe 250 125 60 30 15
Beispiel.3 Beispiel 4 Beispiel 5
Vergleichslrdttel I BCM
10
23
15 20 10 15 10 18
Vergleichsmittel II KM-HCl
10
28 42
Vergleichsmittel III ! Benomyl .
17 28
unbehandelte infizierte Pflanzen
100 100 100 100 100
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Claims (1)

1. Fungizide Formulierungen, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Verbindung der Formel
A (I)
worin R Methyl, Sthyl, Isopropyl oder sec. Butyl und A eine (C p-C.o)-Alkansulfosäure oder die Dodecylbenzolsulfosäure bedeutet.
2. Fungizide Formulierungen gemäß Anspruch 1 in Form benetzbarer Pulver, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2 bis 95 %, vorzugsweise 70 bis 95 % an einer Verbindung der Formel I nebst inerten Trägerstoffen, einem Alkalisalz einer leicht hydrolysxerenden schwachen Säure und gegebenenfalls von Netz- und Dispergier-
und Haftmitteln,
3. Fungizide Formulierungen gemäß Anspruch 1 in Form von Emulsions konzentrat ionen;, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 5 bis 30 > vorzugsweise 10 bis 20 % an einer Verbindung der Formel I nebst hochsiedenden Lösungsmitteln und nichtionischen Emulgatoren.
l\. Fungizide Formulierungen gemäß Anspruch 1 für die ULV-Anwendung gekennzeichnet durch einen Gehalt von 5 bis 40, vorzugsweise 20 bis 30 % an einer Verbindung der Formel I nebst hochsiedenden
Lösungsmitteln.
5. Fungizide Formulierungen gemäß Anspruch 1 in Form von Saatgutbeizmitteln, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5 bis ήθ % einer Verbindung der Formel I nebst einem Lösungsmittel.
6. Fungizide Schutzanstriche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,2 bis 20 % an einer Verbindung der Formel I.
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