DE2314134C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-PhosphonomethylglycinInfo
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Description
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bringt man N-(Phosphonomethyl)-imino-diessigsäure mit der nachfolgenden
Formel
HO O
\ll
P-CH2-N(CH2-COOH)2
HO
25
mit einer starken Säure mit einem geringeren pKa als 2,2 bei einer Temperatur im Bereich von etwa 70° bis
etwa 20O0C in Kontakt. Dabei tritt eine Zersetzung oder
Hydrolyse der Imino-diessigsäure in N-Phosphonomethylglycin und andere Zersetzungsprodukte auf. Das
Reaktionsgemisch verdünnt man dann mit Wasser und einem Wassermischbaren organischen Lösungsmittel,
um das N-Phosphonomethylglycin auszufällen.
Die Kontaktierung der N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure
mit einer starken Säure kann in mehrfacher Weise durchgeführt werden. Beispielsweise kann man
ein Gemisch z. B. in einem Röhrenreaktor auf die Reaktionstemperatur erhitzen. Die N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure
kann der starken Säure, die auf die Reaktionstemperatur vorerhitzt wurde, zugegeben
werden.
Es wird angenommen, daß die Reaktion nach dem folgenden Reaktionsablauf erfolgt:
HO O
45
HO
ll
P-CH2-N(CH2-COOH)2
H +
HO O
\ll I
P-CH2-N-CH2-COOH
HO
HO
HCHO +HOCH2-COOH+ andere Abbauprodukte.
55
Es wird zur Erzielung bester Produktausbeuten vorgezogen, das Verfahren dieser Erfindung im Bereich
von etwa 80 bis etwa 150° C durchzuführen.
Die Reaktionszeit ist nicht hinsichtlich eines engen Bereichs kritisch und kann von einer so geringen
Kontaktzeit wie 1 Minute bis zu 40 oder mehr Stunden variieren. Natürlich ist es für den Fachmann klar, daß
sich die Produktausbeute mit der Reaktionszeit und der Reaktionstemperatur ändern kann. Beispielsweise können
kürzere Reaktionszeiten bei höheren Reaktionstemperaturen verwendet werden, und längere Reaktionszeiten
werden bei dem unteren Temperaturbereich notwendig werden.
Das Verhältnis der starken Saure zn N-Phosphonomethylimino-diessigsäure
ist nicht hinsichtlich eines engen Bereichs kritisch und kann ein Gewichtsteil
N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure zu IuO Gewichtsteilen
Säure bis 3 Teile N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure
zu einem Teil Säure betragen. Jedoch wird es zur leichteren Durchführung der Reaktion und
Gewinnung sowie aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt die N-Phosphonomethyl· imino-diessigsäure in
Mengen von einem Gewichtsteil bis 3 Gewichtsteilen bezogen auf die starken Säuren einzusetzen.
Die starken Säuren, die in diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind solche, die
einen pKa-Wert von weniger als 2,2 aufweisen. Es wird bevorzugt, in dem Verfahren dieser Erfindung Säuren
mit einem pKa-Wert von 1,5 oder darunter zu verwenden. Es wird insbesondere bevorzugt, Säuren mit
einem pKa-Wert von 1,0 oder geringer zu verwenden. Zu den in dieser Erfindung geeigneten starken Säuren
gehören beispielsweise Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure, Bromwasserstoff, Chlorwasserstoff, Jodwasserstoff,
Phosphor-, Trifluoressig-, Dichloressig-, Jod-, Sulfon-, phosphorige-, schweflige-, Chlorsulfon-,
Trichloressig-, Pyrophosphorsäure, Schwefeltrioxid.
Wenn Schwefelsäure als starke Säure in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, kann
die Konzentration in einem so geringen Bereich wie 60%ige Schwefelsäure bis 20%ige rauchende Schwefelsäure
oder sogar Schwefeltrioxid liegen. Zur Erzielung bester Ergebnisse wird bevorzugt, 5%ige rauchende
Schwefelsäure (Oleum) zu verwenden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gewöhnlich bei Normaldruck durchgeführt. Es können jedoch
höhere und niedere Drücke verwendet werden.
Das Ausgangsmaterial N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure
kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann dieses Material dadurch
hergestellt werden, daß man Formaldehyd, Aminodiessigsäurehydrochlorid
und Ortho-phosphorige Säure in Gegenwart von Salzsäure umsetzt. Das aus dieser Reaktion erhaltene N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure-Gemisch
kann als solches in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, oder die N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure
kann isoliert und dann in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.
Das organische Lösungsmittel, das zur Isolierung des Produkts dieser Erfindung verwendet werden kann, ist
eines der Wassermischbaren organischen Lösungsmittel, zu denen Alkohole, wie Methanol, Äthanol,
Isöpropanol, Butanol, Dioxan, und andere wasserlösliche heterocyclische Verbindungen, Carbonsäuren, wie
Essigsäure, Propionsäure, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Glykole und Polyglykole, beispielsweise
Äthylenglykol, Propylenglykol Diäthylenglykol, Methylcellosolve, Dimethylcellosolve, Glyzerin gehören.
N-Phosphonomethylglycin ist ein wertvolles Nachauflauf-Herbicid.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht,
es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
In ein Reaktionsgefäß gibt man 150 g 5%ige rauchende Schwefelsäure und erhitzt diese auf 900C. Zu
der rauchenden Schwefelsäure gibt man während 1 Stunde 70 g N-(Phosphonomethyl)-imino-diesi,igsäure,
erhitzt das Reaktionsgemisch bei 1000C 2 Stunden,
wonach das kernmagnetische Resonanzspektrum anzeigt, daß kein N-(Phosphonomethyl)-imino-diessigsäure-Ausgangsmateriai
mehr vorhanden ist "isscr (200 ml) gibt man bei einer Temperatur von ei SO0C
zu und destilliert dann das Reaktionsgemisdi unter Vakuum bei 10O°C/430-457 Torr. Man kühlt dann das
Reaktionsgemisch auf 30°C und gibt 375 ml 80%iges Isopropanal zu. Das Isopropanolgemisch kühlt man 2
Stunden und filtriert, wäscht den Filterkuchen mit 80%igem Isopropanol und 50 ml Wasser und trocknet,
wodurch man 35 g N-Phosphonomethylglycin mit 93,5%iger Reinheit erhält. Die Filtrate und Waschlaugen
gibt man zusammen, strippt sie bei 105° C/ 430 bis
457 Torr ab. Das abgestrippte Material kühlt man auf 400C, gibt 50%iges Natriumhydroxid (235 g) dem
Gemisch zu, um den pH-Wert auf 2,45 oder weniger bei 6O0C zu bringen. Dieses Gemisch destilliert man bei
atmosphärischem Druck bei 1050C, kühlt den Rückstand auf 500C, gibt Methanol (200 ml) zu und kühlt
dann das Gemisch auf 10°C. Das gekühlte Gemisch rührt man 1 Stunde, filtriert, wäscht den Filterkuchen
mit weiteren 50 ml Methanol, schlämmt den Rückstand in Methanol (200 ml) an, kühlt auf 15°C und gibt
Isopropylamin (7,0 g) zu. Dieses Gemisch rührt man '/2 Stunde, filtriert und wäscht den Rückstand mit
Methanol (100 ml). Die methanolischen Filtrate gibt man zusammen, destilliert das Methanol bei einer
Temperatur von 700C ab und gibt zu dem Rückstand 40 ml Wasser, entfernt das rückständige Methanol unter
Vakuum, bis die Topftemperatur des Rückstands 75° C erreicht Man erhält aus diesem Rückstand weitere 38 g
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylamin-Salzlösung mit einem Gehalt von 33,8% N-Phosphonomethylglycin.
Schwefelsäure (30,Og1 98%ig) gibt man in ein
Reaktionsgefäß, erhitzt auf 100°C, gibt N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure
(22,8 g) während 1,5 Stunden zu, wobei man die Temperatur bei 100 bis HO0C hält.
Das erhaltene Gemisch erhitzt man bei 110 bis 115° C 15
Minuten, verdünnt mit etwa 50 ml Wasser, kühlt und gibt eine Lösung von 24 g Natriumhydroxid und 50 ml
Wasser zu, um den pH-Wert auf 2,2 zu bringen. Das Gemisch verdampft man bei 1100C unter Vakuum unter
Bildung eines halbfesten Materials. Man gibt Methanol (50 ml) zu, filtriert das erhaltene Gemisch, wäscht den
Filterkuchen mit weiteren 25 ml Methanol, trocknet den Feststoff bei 10O0C und erhält 57 g eines Materials bei
einem Gehalt von 22,5% N-Phosphonomethylglycin.
Beispiel 3 ^
In ein Reaktionsgefäß gibt man 150 g 5%ige
rauchende Schwefelsäure und erhitzt die Säure auf 1100C. Dann gibt man zu der erhitzten Säure
N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure (50 g) während 1 Stunde zu, wobei man die Temperatur bei 1100C hält.
Das Gemisch erhitzt man dann eine weitere halbe Stunde bei 1100C Zu diesem Zeitpunkt zeigt eine kleine
Probe mittels kernmagnetischem Resonanzspektrum, daß kein Phosphonomethyl-imino-diessigsäure-Ausgangsmaterial
zuriickblieb. Ein Teil dieses Reaktionsgemischs mit einem Gewicht von 167 g entnimmt man,
gibt 200 ml Wasser zu, während man die Temperatur unter 300C hält. Das erhaltene Gemisch wandelt man zu
Dampf bei 430 Torr und bis zu einer Temperatur von 1000C. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man 300 ml
Isopropanol, kühlt das Gemisch ab, gibt Wasser (50 ml) zu, filtriert das Gemisch und trocknet den Rückstand
unter Bildung von 21,0 g eines Materials mit einem 92n/oigen Gehalt an N-Phosphonomethylglycin.
Das oben angegebene Isopropanolfiltrat strippt man bei 1050C ab. Zu dem erhaltenen Rückstand gibt man
200 g Natriumhydroxid als 50%ige Lösung in Wasser zu, um den pH-Wert auf 2,5 einzustellen. Das Gemisch
strippt man dann bei 1050C ab, gibt 200 g Methanol zu, kühlt und filtriert. Den erhaltenen Filterkuchen wäscht
man mit Methanol und gibt hierzu ein Gemisch von 200 ml Methanol und 4,0 g Isopropylamin. Man filtriert
die Anschlämmung und destilliert das methanolische Filtrat unter Bildung von 14,0 g Rückstand, den man in
14,5 g Wasser lest. Man erhält auf diese Weise 28,5 g einer Lösung, die 30,0% N-Phosphonomethylglycin
enthält.
In ein Reaktionsgefäß gibt man 150 g 98%ige Schwefelsäure, erhitzt diese auf 90° C und gibt
N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure (75 g) während
1 Stunde zu. Das Gemisch erhitzt man bei 1000C weitere
2 Stunden und man erhält 220,5 g einer Lösung, die nach Analyse mittels Ultraviolettabsorption 22,36 Gew.-%
N-Phosphonomethylglycin enthält.
Rauchende Schwefelsäure (5%ig, 150 g) gibt man in ein Glasreaktionsgefäß, das mit Rührwerk und Thermometer
ausgestattet ist Die rauchende Schwefelsäure erhitzt man auf 1100C, gibt N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure
(70 g) während 1 Stunde zu, wobei man die Temperatur bei 1100C hält Das Reaktionsgemisch
erhitzt man eine weitere Stunde auf 1100C. Mittels kernmagnetischer Resonanzanalyse ist festzustellen,
daß kein N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure-Ausgangsmaterial zurückblieb. Die Analyse des Reaktionsgemisehs
(214,0 g 22,35% Gehalt) zeigte, daß eine 95,3%ige Ausbeute an N-Phosphonomethylglycin erhalten
wurde.
N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure (20 g) und konzentrierte Salzsäure (36,0 g) gibt man in ein
Glasgefäß und verschließt dieses. Das Gefäß und Inhalt erhitzt man 16 Stunden auf 1500C, kühlt, öffnet und
filtriert den Inhalt durch Holzkohle. Das Filtrat verdampft man zur Halbtrockne, schlämmt es mit
Aceton (30 g) an, filtriert die Acetonanschlämmung und trocknet den Feststoff unter Bildung von 14 g festem
Material, das als N-Phosphonomethylglycin identifiziert wurde.
N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure (30 g) und konzentrierte Schwefelsäure (40 g) gibt man in ein
Reaktionsgefäß, erhitzt das Gemisch bei 100 bis 1100C
1,5 Stunden, gibt dann Wasser (40 ml) zu und erhitzt das Gemisch auf 1000C. Das Reaktionsgemisch kühlt man
dann auf 1O0C, stellt mit einer 50%igen Lösung von Natriumhydroxid in Wasser einen pH-Wert von 1,5 ein,
wobei sich ein Feststoff niederschlägt. Das Gemisch kühlt man dann ab, entfernt den Festsioff durch
Filtrieren, trocknet und erhält 25,1 g Feststoff aiit einem
47,9%igen Gehalt an N-Phosphonomethylglycin.
Eine Lösung von 23,0 g N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure
in 40 g 75%iger Schwefelsäure erhitzt man bei 145 bis 155°C 2 Stunden. Man gibt Wasser und
Natriumhydroxid zu, um den pH-Wert auf 1,8 einzustellen und erhält nach Sichenlassen N-Phosphonomethylglycin
(15,7 g 43%iger Gehalt).
Eine Lösung von N-Phosphonomeihyl-imino-diessigsäure
in konzentrierter Salzsäure, die 1 Äquivalent Jodwasserstoffsäure enthält, erhitzt man bei 150°C
8 Stunden in einem verschlossenen Glasrohr. Die kernmagnetische Resoiianzanalyse zeigt das Vorliegen
von N-Phosphonomethylglycin, Glykolsäure und Essigsäure.
Wenn man die Salzsäure in dem obigen Versuch wegläßt, erhält man ebenfalls N-Phosphonomethylgly-
10
Eine Lösung von N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure
in 47%iger Bromwasserstoffsäure erhitzt man bei 150°C 8 Stunden in einem verschlossenen Glasrohr. Die
kernmagnetische Resonanzanalyse zeigt das Vorliegen von N-Phosphonomethylglycin, Glykolsäure und Bromessigsäure.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin dadurth gekennzeichnet, daß man N-Phosphonomethyl-imino-diessigsäure mit einer starken Säure mit einem geringeren pKa als 2,2 in Kontakt bringt, wobei man während dem Kontakt die Temperatur im Bereich von etwa 70 bis etwa 2000C hält. ίο
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US23676972 | 1972-03-22 | ||
| US05/236,769 US4002672A (en) | 1972-03-22 | 1972-03-22 | Process for producing N-phosphonomethyl glycine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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