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Nanhtholactam-Farbetoffe Gegenstand der Erfindung sind Naphtholactam-Farbstoffe
der allgemeinen Formel
worin R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R2 fUr
eine halogenfrei funktionell abgewandelte Carboxylgruppe, den Rest
oder die Gruppierung -SO 2-R4 Z für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff,
Schwefel oder N-R3, R3 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 für C1-C4-Alkyl, Aryl
oder Aralkyl M für Wasserstoff oder ein Kation und n für die Zahl 0, 1 oder 2 stehen
und worin die cyclischen und acyclischen Reste nichtionogen.
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Substituenten tragen können und die Ringe D und E zusätzlich benzanelliert
sein können,
deren Herstellung, Verwendung zum Färben, Bedrucken
und Maseefärben natürlicher und synthetischer Materialien und die mit diesen Verbindungen
gefärbten und bedruckten Materialien.
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Beiepiele für nichtionogene Substituenten an den Ringen A und B sind
Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkylmereapto, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Acylamino,
Cyano, Carbonamid und Sulfonamid, wobei unter Alkyl insbesondere solche mit 1-4
C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Isopropyl und n-Butyl, unter Alkoxygruppen insbesondere
solche mit 1-4 C-Atomen wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, n-Butoxy und Isopropoxy,
unter Halogenresten neben Fluor insbesondere Chlor und Brom, unter Alkylmercapto
und Alkylsulfonyl insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest wie Methyl,
ß-Idroxy-ätbyl-, opropyl- oder n-Butyl-mercapto oder -sulfonyl, unter Arylsulfonyl
insbesondere Phenylsulfonyl, unter Aralkylsulfonyl bevorzugt Benzylsulfonyl, unter
Acylamino insbesondere c1-c 4--Alkylcarbonylamino, wie Acetylamino und C1-C4-Alkylsulfonylamino,
wie Methylsulfonylamino, unter Carbonamid-und Sulfonamid-Resten insbesondere durch
ein oder zwei 1 bis 4 C-Atome enthaltende Alkylreste wie Methyl, Äthyl, n-Butyl
substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidreste zu verstehen sind.
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Als nichtionogene Substituenten an Ringen D und E seien beispielsweise
genannt: Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyan, Cycloalkyl, Aralkyl, Phenyl, Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Sulfonamid, wobei unter Alkyl insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen
wie Methyl, Äthyl-, ß-Cyanäthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butylreste sowie Trifluormethylgruppen
verstanden werden, unter
Alkoxy-, Halogen-, Alkyleulfonyl- und Sulfonamid-Gruppen
insbesondere solche in Betracht kommen, wie sie als geeignet für Ringe A und B genannt
worden sind und wobei unter Cycloalkyl insbesondere der Cyclohexylrest und unter
Aralkyl insbesondere Phenyl-C1-C3-alkylenreste zu verstehen sind.
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Alkylreste R1 haben vorzugsweise 1 - 4 C-Atome und sind gegebenenfalls
durch C1-C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, Carboxyl, Carb-C1-C4 -alkoxy, Sulfo, Carbonamid
oder Acetoxy substituiert, beispielsweise Methyl, Äthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Chloräthyl,
B-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-$-chlorpropyl, ß-Carboxyäthyl, ß-Carbomethoxy-,
-äthoxy-oder butoxyäthyl, ß-Carbonamidoäthyl, ß-Acetoxyäthyl. Besonders bevorzugt
sind Methyl und Äthyl.
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Als Alkenylrest Rlist bevorzugt der Allylrest, als Cycloalkylrest
bevorzugt Cyclohexyl, als Aralkylrest bevorzugt Benzyl und Phenyläthyl und als Arylrest
bevorzugt der Phenylrest zu nennen.
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Unter einer halogenfrei funktionell abgewandelten Carboxylgruppe R2
sind insbesondere Cyan-, Carbonamid- und Carbonsäureesterreste zu verstehen.
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Carbonamidreste R2 entsprechen vorzugsweise der Formel -CO-NR 5R6,
wobei R5 und R6 jeder fUr sich Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten
Alkylrest, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom, an das
sie gebunden sind, gegebenenfalls unter Einschluß weiterer Heteroatome als Ringglieder
einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, wie Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin,
Piperazin.
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Alkylreste R5 oder R6 haben vorzugsweise 1 bis 5 C-Atome und können
beispielsweise durch C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Cyan substituiert sein. Als
Cycloalkylrest R5 oder R6 ist
vorzugsweise der Cyclohexylrest zu
nennen, als Aralkylrest der Benzyl oder Phenyläthylrest und als Arylrest der gegebenenfalls
durch C1-C4-Alkyl wie Methyl, Niederalkoxy wie Methoxy oder Halogen wie Chlor substituierte
Phenylrest.
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Geeignete Arylreste R4 sind beispielsweise gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl,
Halogen oder Alkoxy substituierte Phenylreste; geeignete Aralkylreste R4 sind Benzyl
und Phenäthyl.
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Als Kationen M kommen solche anorganischer oder organischer Basen
in Betracht; als anorganische insbesondere Alkalimetallkationen wie Na, K, Li sowie
Ammonium, als organische beispielsweise Pyridinium, Alkylammonium und Dialkylammonium,
wobei die Alkylgruppen bevorzugt 1 - 4 C-Atome haben, sowie Kationen basischer Farbstoffe.
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Als Carbonsäureester-Reste R2 sind insbesondere C1-C5-Alkyl ester,
deren Alkylgruppe auch beispielsweise durch C1-C4-Alkoxy oder CN substituiert sein
kann und Phenyl-C1-C3-alkyl ester wie Benzyl- und Phenyläthylester zu nennen.
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Bevorzugte Naphtholactamfarbstoffe entsprechen der Formel
worin W1 für Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, W2 für Wasserstoff, Chlor,
Brom, Nitro
W3 für COOW6, CONW7W8, den Rest
oder die Gruppe
W4 und W9 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Cyclohexyl, Benzyl,
Phenyl W5 für Wasserstoff oder Methyl, W6 für C1-C4-Alkyl W7 und W8 für Wasserstoff,
C1-C4-Alkyl oder zusammen mit dem Amidstickstoff für einen Pyrrolidin-, Piperidin-
oder Morpholinring, W10 für Methyl, Chlor oder Methoxy stehen, X Sauerstoff oder
Schwefel, V Sauerstoff, Schwefel oder NH, Me Wasserstoff, ein Alkalimetallkation,
Ammonium, Pyridinium und p 0 oder 1 bedeuten.
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Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel II, in denen
W1 für Wasserstoff, W2 für Wasserstoff, Chlor oder Brom und W3 für CONH2 stehen.
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Die neuen Farbstoffe der Formel I können nach verschiedenen Verfahren
hergestellt werden.
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Eines dieser Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der Formel
worin R' für einen C1 -C4-Alkylrest, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, An für ein
Anion steht und R1, A und B die oben angegebene Bedeutung haben
mit
einer Azolverbindung der Formel
worin R2, Z, D und M die ob.n angegebene Bedeutung haben und m fUr 0 oder 1 steht,
unter Abspaltung von R'-SH und H-An kondensiert und im Falle, daß m = O ist,gowUnschtenfalls
das erhaltene Kondensationsprodukt sulfiert.
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Ein zweites, besonders bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Naphtholactaui-Verbindung
der Formel
worin R1, A und B die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines sauren
Kondensationsmittels, vorzugsweise Phosphoroxychlorid, mit einer Azolverbindung
der Formel IV umsetzt und im Fall, daß m = 0 ist, das Kondensationsprodukt gewünschtenfalls
sulfiert.
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Die Kondensation von Verbindung III und IV wird unter alkalischen
Reaktionsbedingungen, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol,
Äthanol, Butanol, Äthylenglykolmonomethyläther, Dimethylformamid, Pyridin oder Chlorbenzol
in Gegenwart eines alkalisch reagierenden
Kondensationsmittels wie
Triäthylamin, Kaliumcarbonat, Hatriumhydroxid, Magnesiumoxid bei erhöhter Temperatur,
zweckmäßig bei 40 - 1600C, vorzugsweise bei 60 - 10000, durchgefuhrt.
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Die Ausgangsprodukte der Formel III sind auf bekanntem Wege durch
Umsetzung einer Naphtholactamverbindung der Formel V mit Diphoephorpentaeulfid zur
entsprechenden Thion-Verbindung und deren Reaktion mit Quaternierungemitteln R-An,
vorzugsweise Dimethylsulfat, zugänglich (Chem.Abstr. 52, (1958) 11427; 55 (1959)
9183; 24 (1960) 10933, 17 368; 70 (1969) 28755; Soc. 1960,1537). Die anschließende
Sulfierung sulfonsauregruppenfreier Verbindungen der Formel I wird zweckmäßig in
der Weise ausgeführt, daß man mit üblichen Sulfierungemitteln, vorzugsweise Oleum
mit 5 - 60 % SO 3-Gehalt umsetzt, wobei ein bis zwei Sulfogruppen eingeführt werden.
Man arbeitet zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 5 und 500C nach an sich bekannten
Methoden.
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Die Kondensation von Verbindung V und IV erfolgt in Gegenwart eines
sauren Kondensationsmittels wie Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid, Phosphortrichlorid,
Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid, Phosgen (im Autoklaven)
oder Mischungen von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentoxid.
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Sie wird zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel wie
Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Äthylenchlorid,
Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform bei Temperaturen zwischen 60 und 1300C durchgeführt.
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Die als Ausgangsprodukte - auch zur Herstellung von Verbindungen der
Formel III - eingesetzten Naphtholactam-Verbindungen der Formel V'sind bekannt.
Als Beispiele seien genannt:
Naphtholactam-(1.8), N-Methyl-naphtholactam-(1.8),
N-Äthylnaphtholactam-(1.8), N-ß-Cyanäthyl-naphtholactam-(1.8), N-n-Propyl-naphtholactam-(
1.8), N-n-Butyl-naphtholactam-(1.8), N-ß-Methoxyäthyl-naphtholactam-(1.8), N-ß-Aminocarbonyläthylnaphtholactam-(1.8),
N-ß-Methoxycarbonyläthyl-naphtholactam-(1.8), N--Hydroxy-äthyl-naphtholactam-(1.8),
N-ß-Chloräthylnaphtholactam-(1.8), N-Benzyl-naphtholactam-tl.8), N-Phenylnaphtholactam-(1.8),
4-Methoxy-naphtholactam-(1.8), 4-Bromnaphtholactam-(1.8), 4-Chlor-naphtholactam-(1.8),
2.4-Dichlor-naphtholactam-(1.8), 4-Nitro-naphtholactam-(1,8), N-Äthyl-4-brom-naphtholactam-(1,8),
4-Methylsulfonyl-naphtholactam-(1.8), 4-Norpholinosulfonyl-naphtholactam-( 1.8),
4-Methylmercapto-naphtholactam-(1.8), 4-Sulfo-naphtholactam-(1.8), 2-Methyl-naphtholactam-(1.8).
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Die als Ausgangskomponenten eingesetzten Azolverbindungen der Formel
IV sind größtenteils bekannt: Benzoxazolyl-(2)-essigsäurederivate (Formel IV, Z=O)
sind in der Deutschen Offenlegungsschrift 2 058 877, in den Chem. Ber. 100, 1432
und 1661 (1967) sowie im Journal of Org. Chem. 36 (1971) 2449 und Benzthiazolyl-(2)-essigsäurederivate
(Formel IV, Z=S) in der britischen Patentschrift 829 832 sowie im Bulletin Soc.
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Chim. Belg. 57, 360 (1948) beschrieben.
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Bis-benzoxazolyl-(2)-methane sind ebenfalls aus der Deutschen Offenlegungsschrift
2 058 877, aus dem Journal für praktische Chemie (4) 20 (1963) 1 sowie aus der deutschen
Auslegeschrift 1 141 530 bekannt. In Analogie dazu können Bis-benzthiazolyl-(2)-methane
aus Malonester und 2 Mol eines o-Aminobenzthiazols dargestellt werden. Benzoxazolyl-benzimidazolyl-methane
erhält man durch 6-stündiges Erwärmen von Benzimidazolyl-(2)-acetonitril mit o-Aminophenolen
in einem hochsiedenden organisehen Lösungsmittel wie Glykol auf 160-170 °C, unter
Stickstoff,
Benzthiazolyl-benzimidazolyl-methane in analoger Weise
aus Benzimidazolyl-(2)-acetonitril und o-Aminothiophenolen.
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Benzthiazolyl-benzoxazolyl-methane werden entweder aus Benzthiazolyl-essigsäurederivaten
und o-Aminophenolen oder Benzoxazolyl-essigsäurederivaten und o-Aminothiophenolen
durch mehretündiges Erhitzen in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln unter Stickstoff
auf Temperaturen von 160 -190°C hergestellt. Benzoxazolyl- und Benzthiazolyl-alkylaryl-
und -aralkyl-sulfonylmethane werden beispielsweise durch Umsetzung von Aminophenolen
und -thiophenolen mit den entsprechenden Alkyl-, Aryl- und Aralkylsulfonylacetonitrilen
hergestellt. Die Umsetzung wird gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln bei
Temperaturen zwischen 70 und 1600C, bevorzugt 90 und 1200C vorgenommen. Sulfogruppenhaltige
Verbindungen der Formel IV werden vorteilhaft durch Sulfierung der entsprechenden
nichtsauren Verbindungen unter üblichen Bedingungen, beispielsweise mit Oleum (5-60
% SO-Gehalt) bei 10 - 40 0C erhalten.
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Als geeignete Verbindungen der Formel IV seien beispielsweise genannt:
Benzoxazolyl-(2)-essigsäureäthylester, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäuremethylester,
4,5-Dimethyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-propylester, 5-Chlor-benzoxazolyl-(2)-easigsäure-äthy
ester, 5-Brombenzoxazolyl-(2)-essigsäure-methoxyäthylester, Naphth[1, 2-djoxazolyl-(2
) -essigsäureäthylester, Naphth2, 3-dj oxazolyl-(2)-essigsäuremethylester, 5-Äthylsulfonyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureäthylester,
Benzoxazolyl-(2)-acetamid, 5-Methylbenzoxazolyl-(2)-acetamid, 5-Chlor-benzoxazolyl-(2)-acetamid,
5-Äthylsulfonyl-benzoxazolyl-(2)-acetamid, 5-Dimethylaminosulfonyl-benzoxazolyl-(2)-acetamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäuremethylamid, 4,5-Dimethyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure
methylamid, 5-Cyclohexyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäurecyclohexylamid, 5-Phenyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureisophorylamid,
Naphth[1,2-d]-oxazolyl-(2)-essigsäuremethylamid,
5-Methoxybenzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-propylamid, 5-Brom-benzoxazolyl-(2)-essigsäuremethylamid,
5-Benzyl-benzoxazolyl-(2)-eeeigeäure-methylamid, 5-(1",1",3',3'-Tetramethyl-n-butyl)-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-anilid,
5-Phenylsulfonyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-anilid, 5-Benzylsulfonyl-benzoxazolyl-(2)-eseigeäure-methylamid,
5-Diäthylaminocarbonyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-butylamid, 5-Methoxy-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-cyclohexylamid,
5-Äthoxy-benzoxazolyl-(2)-essigsäureanilid, 5-Phenoxy-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-anilid,
5-Acetylamino-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-3'-methoxy-n-propylamid, 5-Chlor-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-methylamid,
Benzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-propylamid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureäthylamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-propylamid, 5-Nethyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-2'
-hydroxy-äthylamid, Ci-Methyl-benzoxazo lyl- ( 2 ) -es s igsäure-3 -methoxy-n-propylamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-es 9 igsäure-2'-bromäthylamid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureisobutylamid,
5-Methylbenzoxazolyl-(2)-essigsäure-n-hexylamid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäurebenzylamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureanilid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-dimethylamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-diäthylamid, 5-Methylbenzoxazolyl-(2)-essigsäure-di-n-butylamid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-aziridid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2) essigsäure-pyrrolidid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäurepiperidid, 5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäure-piperazid,
5-Methyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäuremorpholid, Benzthiazolyl-(2 )-essigsäureäthylester,
6-Methyl-benzthiazolyl-(2)-essigsäuremethylester, 6-Methoxy-benzthiazolyl-(2)-essigsäure-npropylester,
6-Äthoxybenzthiazolyl-(2)-essigsäure-äthylester, 6-Chlor-benzthiazolyl-(2)-essigsäuremethylester,
Naphth g.2-d -thiazolyl-(2)-essigsäure-äthylester, Benzthiazolyl-(2)-acetamid, 6-Methyl-benzthiazolyl-(2)-essigsäure-methylamid,
6-Chlor-benzthiazolyl-(2)-essigsäure-äthylamid, 6-Methoxybenzthiazolyl-(2)-essigsäure-morpholid,
6-Äthoxy-benzthiazolyl-(2)-essigsäure-dimethylamid, Bis-benzoxazolyl-methan, Bis-(5-methyl-benzoxazolyl-)-methan,
Bis-(5,6-dimethyl-benzoxazolyl
)-methan, Bis-(5-chlorbenzoxazolyl)-methan,
Bis-(5-brombenzoxazolyl)-methan, Bis-(5-fluor-benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-äthylsulfonyl-benzowazolyl)-methan,
Bis-(5-tertiärbutyl-benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-äthyl-benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-cyclohexyl-benzoxazolyl)-methan,
Bie-(5-phenyl-benzoxazolyl)-methan, Bis-(6-methoxy-benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-benzylbenzoxazolyl)-methan,
Bis-(5-dimethylaminosulfonyl benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-diäthylaminocarbonyl-benzoxazolyl)-methan,
Bis-(5-äthoxy-benzoxazolyl)-methan, Bis-(5-phenoxybenzoxazolyl)-methan, Bis-(5-acetylamino-benzoxazolyl)-methan,
Bie-benzthiazolyl-methan, Bis-(6-methyl-benzthiazolyl)-methan, Bis-(6-methoxy-benzthiazolyl)-methan,
Bis-(6-chlor-benzthiazolyl)-methan, Benzimidazolyl-5-methyl-benzoxazolyl-methan,
Benzimidazolyl-benzthiazolyl-me than, Benzthiazolyl-5-methylbenzoxazolyl-methan,
5-Methyl-benzimidazolyl-2-benzoxazolylmethan, 1-Rethyl-benzimidazolyl-5-phenyl-benzoxazolyl-methan,
1-ß-Cyanäthyl-benzimidazolyl-5-cyclohexyl-benzoxazolyl-methan, 1-Äthyl-benzimidazolyl-5-chlor-benzoxazolyl-methan,
5-Methylbenzoxazolyl-acetamid-6-sulfonsäure, Benzthiazolylacetamid-5-oder 6-sulfonsäure,
Bis-(5-methyl-6-sulfobenzoxazolyl)-methan, 5-Methylbenzoxazolyl-phenylsulfonylmethan,
Benzthiazolylphenylsulfonylmethan, Benzthiazolyl-benzylsulfonylmethan, Benzthiazolylmethylsulfonylmethan,
Benzthiazolyl-(p-methylphenyl)-sulfonylmethan, Benzoxazolyl-(p-methylphenyl)-sulfonylmethan,
Benzthiazolyl-(p-chlorphenyl)-sulfonyl-methan, Benzthiazolyl-(p-methoxy)-sulfonylmethan.
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Die Farbstoffe der Formel I ergeben brillante, leuchtend goldgelbe
bis rote Färbungen, die zumeist im UV-Licht fluoreszieren und hervorragende Gebrauchseohtheiten
aufweisen0 Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Einfärben
von Ölen oder makromolekularen Materialien wie Lacken, Filmen, Folien, Fasern und
Formteilen, beispielsweise
von solchen aus Celluloseestern wie
Cellulose-2 1/2- und triacetat, Polyvinylverbindungen wie Polyvinylchlorid, polyvinylaoetat;
Polyurethanen, Polystyrol, Polyestern, Polyamlden und Polycarbonaten in der Masse.
Für diesen Anwendungszweck kommen insbesondere die nichtsalzartigen Verbindungen
der Formel I sowie solche sulfogruppenhaltigen, die als Salze geeigneter organischer
Kationen wie beispielsweise solche fettlöslichmachender Alkylamine oder basischer
Farbstoffe vorliegen, in Betracht.
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Diese Verbindungen können auch zusammen mit Pigmentfarbstoffen in
die genannten Materialien eingewalzt werden, wodurch eine wesentliche Verbesserung
des Aspekts erfolgt.
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Ein weiteres bevorzugtes Anwendungsgebiet für die erfindungsgemäßen
Naphtholactamfarbstoffe der Formel I ist das Färben und Bedrucken von natürlichen
und synthetischen Faser-und Gewebematerialien. Während die sulfogruppenhaltigen
Farbstoffe sich besonders gut zum Färben und Bedrucken von Polyamiden, Seide und
von Fasern und Geweben aus Polyurethanen, Wolle eignen, werden besonders gute Effekte
und Echtheiten mit den nichtsalzartigen Farbstoffen auf Polyesterfasern und -geweben
erzielt.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I lassen sich nach üblichen
Verfahren färben und drucken, beispielsweise in Form wässriger Lösungen, Dispersionen
oder Druckpasten.
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Die Färbebäder und Druckpasten können die üblichen Färbereihilfemittelzusätze
wie Egalisiermittel, Dispergiermittel und Färbebeschleuniger, beispielsweise substituierte
Polyglykoläther, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd,
Kondensationsprodukte höhermolekularer aliphatischer Amine und Äthylenoxid, höhermolekulare
Alkylsulfate
und Alkylsulfonate in Form ihrer wässrigen Natrium-oder
Cyclohexyl-aminsalze, Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Alkoholen und Äthylenoxid,
Cellulosesulfitablaugeprodukte, o-Oxydiphenyl, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe
und/oder Ester aromatischer Carbonsäuren enthalten.
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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I lassen sich auch vorteilhaft
aus organischen Lösungen färben, bei spielsweise aus solchen, in denen mit Wasser
nicht mischbaren Lösungsmitteln wie Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1 .2.2-Trichloräthan
oder 1.1 .1-Trichlorpropan verwendet werden.
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Beispiel 1 20 g Naphtholactam-(1.8) und 21 g Benzoxazolyl-(2)-acetamid
werden in 120 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 100°C tropfenweise mit 25 g Phosphoroxychlorid
versetzt und 2 Stunden auf 1100C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der kristalline
Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Toluol, Methanol, Natriumacetatlösung und
Wasser gewaschen, aus etwa 380 ml Dimethylformamid umkristallisiert, mit Methanol
gewaschen und bei 800C im Vakuum getrocknet. Man erhält 32 g Verbindung der Formel
Auf Polyesterfasern gefärbt zeigt der Farbstoff (1) einen leuchtend rotgelben Farbton
mit guten Echtheitseigenschaften.
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Der Farbstoff zeichnet sich durch hervorragenden Aufbau und Ziehvermögen
aus. In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten:
Tabelle
Farbstoffe der Formel
Farbstoff- Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 Farbton auf Polyester Nr.
| (2) H H Br H CH3 H gelborange |
| (3) H Cl Cl H zu H gelborange |
| (4) H H Cl H O H orange |
| (5) CH3 H H H Cl H orange |
| (6) H C2H5 H H H H gelborange |
| (7) C2H5 H H H H H orange |
| (8) N=CH2-CH2-/H H H CH3 CH3 klar orange |
| (9) O -CH2 H H H CH3 H orange |
| (10) H H OCH3 H H H rotorange |
| (11) H H NO2 H CH3 SO3H orange |
| (Polyamid) |
| (12) H H H -CH=CH-CH=CH- H rotst. orange |
Beispiel 2 20 g Naphtholactam-(1.8) und 25 g 5-Nethyl-benzoxazolyl-(2)-N-methyl-acetamid
werden in 120 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 950C tropfenweise mit 19 g Phosphoroxychlorid
versetzt und 3 Stunden bei 95-1000 verrührt. Nach dem Abkühlen wird der kristalline
Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Toluol, Methanol, Natriumacetatlösung und
Wasser gewaschen und bei 80 0C im Vakuum getrocknet. Man erhält 74 g eines Farbstoffs,
der zur Hauptsache der Formel
entspricht. Auf Polyesterfasern gefärbt zeigt der Farbstoff einen leuchtend rotgelben
Farbton mit guten Echtheitseigenschaften und sehr gutem Aufbau- und Ziehvermögen.
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In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 Q7 Q8 Farbton (Polyester)
| (14) C2H5 H H H CH3 H H CH3 leucht. |
| gelboran- |
| ge |
| (15) H H H II 0 H H C2H5 orange |
| (16) H H H H \Hj H C2H5 C2H5 gelb- |
| L j orange |
| (17) H H H H lo H H CH3 klar |
| 502 orange |
| (18) H H H H Cl H -(CH2)4- orange |
| (19) H H H H CH3 CH3 H CH3 leucht- |
| orange |
| (20) H H H -CH=CH-CH=CH- H CH3 CH3 rotoran- |
| ge |
| (21) H H H H OCH H H CH2 < rot- |
| 3 2 z/ orang;e |
| (22) H C2H5 H H H H (CH2)2-o-(CH2)2 |
| rotgelb |
| (23) CH3 H H H CH3 H H-(CH2)3 NOCH3 |
| orange |
| (24) H H Br H H H ,-(cH2)5 orange |
| (25) C2H H SO3H H H H H CH3 orange |
| 5 (Polyamid) |
Beispiel 3 20 g Naphtholactam-(1.8) und 32.8 g Bis- 5-methyl-benzoxazolyl-(2)
-methan werden in 160 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 100°C tropfenweise mit 19
g Phosphoroxychlorid versetzt, 2 Stunden auf 105-1100C erwärmt und abgekühlt. Nach
12-stündigem Stehen wird der kristalline Niederschlag abgesaugt, mit Toluol, dann
mit Petroläther gewaschen und getrocknet. Die Kristalle werden mit 10%iger Natriumacetatlösung
30 Minuten verrührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus ca 1 Liter Dimethylformamid
umkristallisiert. Man erhält 37 g Farbstoff
| der Formel P N v CH) |
| 0 CH |
| (26) M O » |
in der sich in Dimethylformamid mit intensiv gelbroter Farbe löst.
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In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q5 Q6 Q10 Q11Q Q' Farbton der Nr. DMF-Lösung
| (27) H H Br H H H H O 0 gelbrot |
| (28) H H H CH3 H CH3 H O NH gelbst.rot |
| (29) H H H H H H H S S rot |
| (30) H H H H H H H S NH rot |
| (31) CH3 H H 5102 H °2 E O 0 rot |
| C2H5 C2H5 |
| (32) C2H5 H H H O S rot |
| (33) H C2H5 H CH3 H CH3 H O 0 gelbrot |
| (34) H H H O H O H O 0 leucht.rot |
Beispiel 4 20 g Naphtholactam-(1.8) und 35 g 5-Äthylsulfonyl-benzoxazolyl-(2)-essigsäureäthylester
werden in 140 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 95°C topfenweise mit 18.5 g Phosphoroxychlorid
versetzt und 3 Stunden bei 95-10O0C verrührt. Nach 12-stündigem Stehen wird der
kristalline Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Toluol, Methanol, Natriumacetatlösung,
Wasser und Äthanol gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
-
Man erhält 22 g eines Farbstoffs der Formel
Auf Polyesterfasern gefärbt zeigt der Farbstoff (35) einen gelb-orangefarbenen Ton
mit guten Echtheitseigenschaften.
-
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbst. Q1 Q3 Q5 Q Q12 Farbton(Polyester) Nr.
| (36) H H CH3 O CH3 gelbrot |
| (37) H Br H O C2H5 orange |
| (38) CH3 H H O NOCH.3 orange |
| (39) H H N1(cH3)2 ° C2H5 orange |
| So - |
| 2 |
| (40) H H H S C2H5 rotst. orange |
Beispiel 5 20 g Naphtholactam-(1.8) und 34.5 g Benzthiazolyl-(2)-phenylsulfonylmethan
werden in 200 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 85 °C tropfenweise mit 20 g Phosphoroxychlorid
versetzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur verrührt und abgektihlt. Der kristalline
Niederschlag wird abgesaugt, mit Toluol gewaschen, getrocknet, in feinpulverisierter
Form mit 200 ml Methanol verrührt, abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im Vakuum
bei 60°C getrocknet; Ausbeute 33,5 g. Zur Reinigung wird aus Xthylenglykol-monomethyläther
umkristallisiert. Der Farbstoff hat die Formel
Auf Polyestermaterial zeigt der Farbstoff (41) einen rotorangefarbenen Farbton mit
guten Echtheitseigenschaften.
-
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten:.
-
Tabelle Farbstoffe der Formel
Farbst.- Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 Q Q13 Farbton Nr. (Polyester)
| (42) H H H H H H S CH3 rot-orange |
| (43) H H H -CH=CH-CH=CH-H O C6H5 U leucht.rot |
| (44) H H Br H CH3 H ° O -CH3 gelbst.rot |
| (45) H H H H H H S -CH2 t gelbrot |
| (46) H C2H5 H H H H S e Cl gelbst . rot |
| (47) C2H5 K SO3H H CH3 H O rotorange |
| - (Polyamid) |
Benzthiazolyl-(2)-phenylsulfonyl-methan wird folgendermaßen dargestellt:
90 g Phenylsulfonyl-acetonitril werden in 100 ml Äthylenglykol mit 68 g o-Aminothiophenol
unter Stickstoff 1 Stunde auf 95-100°C erwärmt, wobei Ammoniak entweicht. Nach dem
Abkühlen auf 60°C werden 150 ml Äthanol zugesetzt. Der Ansatz wird zum Sieden erhitzt
und abgekühlt auf 15OC. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt, mit Äthanol
gewaschen und bei 500 C ii Vakuum getrocknet. Ausbeute: 86 g.
-
Beispiel 6 20 g Naphtholactam und 25 g Benzthiazolyl-(2)-acetamid
werden in 300 ml wasserfreiem Chlorbenzol bei 95°C tropfenweise mit 25 g Phosphoroxychlorid
versetzt und 45 Minuten bei 95-1000C verrührt. Nach dem Abkühlen wird der kristalline
Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Toluol, Methanol, Natriumacetatlösung und
Wasser gewaschen, aus Dimethylformamid umkristallisiert und bei 800C im Vakuum getrocknet.
Man erhält 17 g Farbstoff, der der Formel
entspricht und auf Polyester einen leuchtend orangefarbenen Ton mit sehr guten Echtheitseigenschaften
ergibt.
-
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten:
Tabelle
Farbstoffe der Formel
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q14 Q15 Farbton(Poly-Nr. ester
| (49) H H H CN OC2H5 rotorange |
| (50) H H H -CO-NHCH3 H leuchtend orange |
| (51) CH3 H Br -CO-N 3 H rotst. orange |
| (52) H H H CN OCH3 rotorange |
| (53) H Cl Cl -COOCH3 H orange |
| (54) CH3 H H COCH3 H 5 gelborange |
| (55) H H H -COOC2H5 H klar orange |
| (56) H H S02CH3 - CN H rotst. orange |
| (57) H H S-CH3 -CN H rotorange |
| (58) C2H5 H Br -CON 9 H orange |
| (59) H C2H5 H -CONH-CH2 zu CH3 orange |
| (60) H H SO3H -CONH-CH3 H orange(Polyamid) |
| (61) H H N02 -CON 3 H rotst.orange |
| CH |
| 3 |
Beispiel 7 19.4 g 1-Cyanäthyl-2-methylmercapto-benz[c.d.]indoliummethosulfat
(C.A. 70 (1969) 28755) und 9.6 g Benzthiazolyl-(2)-acetamid werden in 130 ml n-Propanol
mit 5.5 g Triäthylamin 4 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei Methylmercaptan entweicht.
Nach dem Abkühlen wird der kristalline Niederschalg abgesaugt, mit Äthanol gewaschen
und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 18 g Farbstoff der Formel
Auf Polyesterfasern zeigt der Farbstoff einen rotorangefarbenen Ton mit guten Echtheitseigenschaften.
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien die
in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbstoff- Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 Q7 Q8 Q Farbton (Poly-Nr. ester)
(63) CH3 H H H C6H5 H H CH3 0 rotst.
-
orange (64) C2H5 H Br H CH3 CH3 -(CH2)4- O gelb-(65) H2NCO-C2H4 H
H H H H C2H5 C2H5 S rotorange (66) HO-C2H4 H H H H H (-CH2)2O(CH2)2O gelborange
(67) CH3OCO-C2H4 H H H Cl H CH2C6H5 H 0 orange (68) NaO3S-C2H4- Cl Cl -(CH=CH2)2-H
CH3 CH3 0 rotst.
-
(Polyamid) Beispiel 8 10 g Farbstoff der Formel 1 (Beispiel 1) werden
bei 5-10° in 100 g 10%iges Oleum eingetragen und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 300 g Eis und 20 g Kaliumchlorid ausgetragen und verrührt.
Der kristalline Niederschlag der Farbsäure der Formel
wird abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
-
Man erhält 14 g orangebraunesPulver, das Polyamid oder Wolle leuchtend
rotgelb färbt.
-
Durch Neutralisation mit Natronlauge und Aussalzen mit Kochsalzlösung
wird das wasserlösliche Natriumsalz des Farbstoffs (69) hergestellt.
-
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q7 Q8 Farbton Nr. (Polyamid)
| (70) H H H H CH3 H CH3 leucht.gelb- |
| orange |
| (71) H H Cl H O H H rot-orange |
| (72) |
| (73) CH3 H H H Cl H H gelb-orange |
| (74) H Cl Cl H H H H gelbrot |
| (75) H H -SO3H -CH=CH-CH=CH- CH3 CH3 rotorange |
| (76) H H H H OCH3 H H orange |
| (77) H,N CO H H H CH3 H H gelborange |
| ck CH, |
| (78) H03 H Br H CH3 CH2-0-CH2-CH2- gelboran- |
| (78) ge |
| (79) H H H H ( CH3 H-(CH2)30CH3 gelbht.rot |
| (80) H C2H5 H H H H H klar orange- |
| Le A 14 814 - 25 - gelb |
Beispiel 9 Verfährt man wie in Beispiel 8 beschrieben, setzt aber
anstelle von Verbindung (13) eine gleiche Menge des Farbstoffs der Formel (36) ein,
so erhält man den Farbstoff der Formel
Er färbt Polyamid in gelborangefarbenen klaren Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
Setzt man anstelle von Verbindung (13) eine gleiche Menge des Farbstoffs der Formel
(40) ein, so erhält man den Farbstoff der Formel
der Polyamidfasern in leuchtend rot-orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
-
Beispiel 10 10 g Farbstoff der Formel (26) (Beispiel 3) werden bei
5-10°C in 100 g 15%iges Oleum eingetragen, 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt
und auf 1.2 Liter Eiswasser ausgegossen, abgesaugt, in 450 ml Wasser unter Zugabe
von 50iger NaOH bis pH 12 unter Erwärmen auf 600Cgroßenteils gelöst, filtriert und
mit Kochsalzlösung ausgesalzen. Der Farbstoff der Formel
wird abgesaugt, mit 2%Der Kochsalzlösung gewaschen und bei 60° im Vak. getrocknet.
Er löst sich in Dimethylformamid mit tief violetter Farbe. Auf Polyamidfasern gefärbt
zeigt der Farbstoff (70) einen gelbstichig-roten Farbton mit guten Echtheitseigenschaften.
-
Setzt man anstelle des Farbstoffs der Formel (26) einen der Formel
(27), (28), (29), (39), (32), (33) oder (34) ein, so erhält man rote, wasserlösliche
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften auf Polyamid.
-
Beispiel 11 10 g Farbstoff der Formel (48) (Beispiel 6) werden bei
5-10% in 100 g 1obiges Oleum eingetragen und 2 Stunden bei Raumtemperatur. Man arbeitet
die Reaktionsmischung nach den Angaben des Beispiels 8 auf und erhält 15 g Farbsäure
der Formel
als orangebraunes Pulver, das Polyamid und Wolle leuchtend gelbrot färbt. Den gleichen
Farbstoff (84) erhält man, wenn man anstelle von Verbindung (48) Verbindung (49)
einsetzt.
-
Durch Neutralisation mit Natronlauge und Aussalzen mit Kochsalzlösung
wird das Natriumsalz des Farbstoffes (71) erhalten.
-
In analoger Weise werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsmaterialien
die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten: Tabelle Farbstoffe
der Formel
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q14 Q15 Farbton (Polyamid) Nr.
| (85) H H H -CONH-CH3 H leucht. orange |
| (86) H H Br -CO-N~JO H rotst. orange |
| (87) H H SO3H -CONH2 OCH3 rotorange |
| (88) H Cl Cl -COOCH3 H orange |
| (89) CH3 H H -CONH2 H gelborange |
| (90) H H 3 2 H rotst.orange |
| (91) H H SCH3 -CONH2 OC2H5 orange-rot |
| (92) H03\ H H -CONH2 H orange |
| CH2 CH2 |
| (93) H C2H5 H -CONH2 CH3 gelborange |
| (94) H H H -COCH3 H orange |
| (95) H H N02 -CON>CH3 H rotst. orange |
| R CH3 |
| (96) CH2 H H -CONH2 H gelborange |
Farbst. Q1 Q2 Q3 Q14 Q15 Farbton (Polyamid) Nr.
| (97) Cl-CH2-CH2 H H -CO < H orange |
| (98) H H H -SO2-CH3 H rotst.orange |
| (99) H H H SO2 O H klar rot-orange |
| (100) H H Br -SO2CH3/ H rot-orange |
| (101) H H H -SO2-CH2/H rotst.orange |
| (102) H C2H5 H -S02 o l H orange |
Beispiel 12 Eine etwa 0.4ige Färbung mit Farbstoff (1) auf Polyäthylenterephthalat-Gewebe
wurde wie folgt erzeugt: Das Gewebe wird bei 50und einem Flottenverhältnis von 1:40
in ein Färbebad, das den feinverteilten Farbstoff, 2g/l eines konventionellen anionenaktiven
Dispergiermittels, 5g4 o-Kresotinsäuremethylester und 1g/l NaH2PO4 enthält und mit
Essigsäure auf pH 4.5-5 eingestellt ist, eingebracht. Im Verlaufe von 15 bis 20
Minuten steigert man die Temperatur auf 80-850Cund hält diesen Temperaturbereich
weitere 20 Minuten. knschließend bringt man die Flotte allmählich zum Kochen. Nach
einer Kochdauer von 1-1.5 Std. ist der Färbeprozeß beendet.
-
Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine leuchtend rotgelbe Färbung
mit guten Echtheitseigenschaften.
-
Setzt man anstelle von (1) einen der übrigen Farbstoffe des Beispiels
1 oder einen der in den Beispielen 2, 4, 5, 6 oder 7 aufgeführten nicht sauren Farbstoffe
ein, so erhält man Polyester-Färbungen mit ähnlich wertvollen'Eigenschaften.
-
Beispiel 13 30 g des dispergierten Farbstoffs der Formel (48) werden
in einer Mischung von 50 g Thiodiglykol, 20 g Drucköl und 160 ml Wasser gelöst.
Man verdünnt mit 200 ml Wasser, verdickt mit 400 g Kristallgummi und stellt mit
weiteren 60 bis 100 ml Wasser eine druckfähige Paste her. Mit dieser Paste werden
Gewebe aus Polyäthylen-terephthalat in der üblichen Weise bedruckt und anschließend
in einem Dämpfer bei 103-105°C 20 Minuten gedämpft. Nach dem Seifen, Spülen mit
Wasser und Trocknen erhält man einen klaren orangefarbenen Druck, der sich durch
gute Echtheitseigenschaften auszeichnet.
-
Beispiel 14 Polyäthylen-terephthalat-Gewebe wird auf einem Foulard
bei 400 mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Leiter 10 g fein dispergierten
Farbstoff der Formel (56), 7.5 g Natriumalginat, 20 g Triäthanolamin und 20 g Octylphenylpolyglykoläther
enthält. Das Gewebe wird auf einen Flottengehalt von 60 % abgequetscht, bei 1000Cgetrocknet
und anschließend 30 Sekunden bei 200-2lO0Cfixiert. Nach dem Spülen und Trocknen
wird eine leuchtend orangefarbene Färbung mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.
-
Beispiel 15 Ein Gewebe aus Polyäthylen-terephthalat wird bei Raumtemperatur
mit einer Klotzflotte imprägniert, die 5.5 g Farbstoff
der Formel
(6) in 994.5 g Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme
von 60 o/o wird das Gewebe eine Minute bei 80% getrocknet. Anschließend wird der
Farbstoff 45 Sekunden bei 220% fixiert. Das Gewebe wird nachträglich 20 Sekunden
mit kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine orangefarbene
Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
-
Beispiel 16 In 500 ml Wasser werden 0.06 g des als Natriumsalz vorliegenden
Farbstoffes der Formel (84), 0.5 g Ammoniumacetat (wasserfrei) und 1 g Natriumsulfat
unter Erwärmen gelöst.
-
Bei 50werden 10 g eines Gewebes aus synthetischem Polyamid eingebracht.
Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten auf 100% erhöht und
1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, wobei man nach 30 Minuten noch 0.3 g Essigsäure
nachsetzt. Nach dem Spülen und Trocknen wird eine brillante rotorange Färbung mit
sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
-
Setzt man anstelle von Verbindung (84) (Na-salz) das Alkali-oder Ammoniumsalz
eines der übrigen im Beispiel 11 oder in den Beispielen 8, 9 oder 10 aufgeführten
Farbstoffe ein, so erhält man Polyamid-Färbungen mit ähnlich wertvollen Eigenschaften.
-
Beispiel 17 In 500 ml Wasser werden 0.06 g des nach der Arbeitsweise
des Beispiels 10 sulfierten Farbstoffs (28), 0.3 g 30%ige Essigsäure, 0.5 g wasserfreies
Ammoniumacetat, 1 g Natriumsulfat und 0.1 g eines handelsüblichen Egalisiermittels
unter Erwärmen gelöst. Bei 40°C werden 10 g eines Wollgewebes eingebracht.
-
Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 45 Minuten auf 1000
erhöht und 1 Std. bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen wird
eine klare gelbstichig rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.
-
Beispiel 18 10 g Farbstoff der Formel (48) (Beispiel 6) werden 20
Stunden bei Raumtemperatur mit 120 g §0 zeiger Schwefelsäure verrührt, auf 2 1 Eiswasser
ausgetragen, abgesaugt, erst mit Wasser, dann mit 5 %iger Natriumacetatlösung und
schließlich wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60 0C im Vakuum erhält
man 9.5 g Farbstoff der Formel
der auf Polyesterfasern ausgefärbt einen leuchtend rotgelben Farbton mit guten Echtheitseigenschaften
zeigt.
-
Setzt man anstelle von Farbstoff (48) die gleiche Menge Farbstoff
der Formel (1) ein, so erhält man 9.2 g Farbstoff der Formel
der auf Polyester einen leuchtend rotstichig gelben Farbton mit guten Echtheitseigenschaften
zeigt.