DE2308806C3 - Vernetzen von organosiloxanhaltigen Gemischkomponenten - Google Patents

Vernetzen von organosiloxanhaltigen Gemischkomponenten

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DE2308806C3
DE2308806C3 DE19732308806 DE2308806A DE2308806C3 DE 2308806 C3 DE2308806 C3 DE 2308806C3 DE 19732308806 DE19732308806 DE 19732308806 DE 2308806 A DE2308806 A DE 2308806A DE 2308806 C3 DE2308806 C3 DE 2308806C3
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Louis Harry Freeland; Crossan Irvin David Midland; Mich. Toporcer (V-StA.)
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Dow Corning Corp., Midland, Mich. (V-StA.)
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Description

)ie Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von 2 Gewichtsteilen eines Silans der allgemeinen
met ,
60
R(CH3)Si
R' O
I Il
N-C-CH3
f-5
in R einen Methyl-, Vinyl- oder Phenylrest und R' einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest bedeutet, al«. Vernetz.· in organosiloxanhaltigen Gemischkomponenten aus
(A) 100 Gewichtsteilen eines Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25° C von 70 bis 50 000 cSt, worin die organischen Reste Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste sind, nicht mehr als 50% der organischen Reste Phenyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste sind und nicht mehr als 10% der organischen Reste Vinylreste sind,
(B) 0 bis 150 Gewichtsteilen eines nichtsauren, nichtverstärkenden Füllstoffes und
(C) 0,25 bis 7 Gewichtsteilen einer Amincxysiliciumverbindung mit 1 bis 100 Siliciumatomen pro Molekül und 3 bis 10 Aminoxygruppen pro Molekül, wobei die Aminoxygruppen die allgemeine Formel -OX haben, in der X einen einwertigen Aminrest der Formel -NR2", in der R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, oder einen heterocyclischen Aminrest bedeutet, die Gruppe -OX über eine Si-O-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist, die übrigen Valenzen der Siliciumatome in der Aminoxysiliciumverbindung durch zweiwertige Sauerstoffatome, welche die Siliciumatome der Aminoxysiliciumverbindungen mit 2 oder mehr Siliciumatomen pro Molekül über Silicium-Sauerstoff-Silicium-Bindungen verbinden, und durch einwertige Kohlenwasserstoffreste oder halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste, welche über Siliciuni-Kohlenstoff-Bindungen an die SiIi ciumatome gebunden sind, abgesättigt sind, und durchschnittlich wenigstens ein einwertiger Kohlenwasseraioffrest oder halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffresi pro Siliciumatom vorliegt, wobt: die Menge der Aminoxysiliciumverbindung in der Masse 3 Gewichtsteile nicht überschreitet, wenn die Viskosität des Polydiorganosiloxans bei 25° C 8000 cSt oder weniger beträgt,
wobei die Menge an Silanvernetzer gleich oder größer ist als die Menge an Aminoxysiliciumverbindung (C).
Aminoxysiliciumverbindungen sind bereits bekannt, wie die US-PS 34 41 583 zeigt, in der Aminox>siliciumverbindungen und eine Methode zu ihrer Herstellung beschrieben sind. Diese Aminoxysiliciumverbindungen können als Vernetzungsmittel in Siliconmassen verwendet werden, wie aus den US-PS 33 59 237 und 34 29 847 bekannt ist. Die Aminoxysiliciumverbindungen sind ferner für die Erzeugung von Organopolysiloxanelastomeren mit -iedrigem Modulus bekannt, wie es in der US-PS 33 4i 486 beschrieben ist. Wie aus der US-PS 41 486 zu ersehen ist, bestehen die dort beschriebenen Massen aus einer Mischung eines Polydiorganosiloxans mit Silanolendgruppen mit einer Mischung einer difunktionellen Aminoxysiliciumverbindung und einer polyfunktionellen Aminoxysiliciumverbindung. Diese Organopolysiloxanelastomeren mit niederem Modulus haben zwar viele nützliche Eigenschaften, die Massen sind aber hauptsächlich in Zweikomponentenpackungen brauchbar. Außerdem sind die Aminoxyorganopolysiloxanmassen infolge Spaltung der Polydiorganosiloxankette nicht besonders lagerfähig. Eine Maßnahme zur Verminderung des Problems der Kettenspaltung ist in der US-PS 35 92 795 durch Abschluß von organischen Polymeren mit Aminoxysilylendgruppen beschrieben. Wenn aber das Polymergrundgerüst aus Organosiloxaneinheiten durch ein solches aus organischen Einheiten
ersetzt wird, ist das erhaltene Produkt kein Siliconelastomeres mehr, sondern im Grunde ein organisches Elastomeres.
Zu als Vernetzer geeigneten Silanen, die im folgenden als Silane (D) bezeichnet werden, gehören beispiels- > weise
MethylvinyIdi(N-methylacetamido)silan,
Dimethyldi(N-methylacetamido)silan,
Methylphenyldi(N-methylacctamido)siian,
Methylvinyldi(N-äthylacetamido)silan, ,
Dimethyldi(N-äthylacetamido)silan,
Methylphenyldi(N-äthylacetamido)silan,
Methylvinyldi(N-phenylacetamido)silan,
Dimethyldi(N-phenylacetamido)silanoder
Methylphenyldi(N-phenylacetamido)silan. ,
Diese Amidosilane können durch Umsetzung eines Chlorsilans mit einem Alkalimetallsalz eines entsprechenden N-Organoacetamids hergestellt werden. Diese Methode ist ausführlicher in DT-OS 23 07 232 beschrieben.
Die Amidosilane können nach folgender Methode hergestellt werden: Vermischen von N-Methylacetamidnatriumsalz mit Methylvinyldichlorsilan in einem inerten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Toluol, Abfiltrieren des als Nebenprodukt entstandenen Natri- ^5 umchlorids von der Toluol-Produkt-Lösung und anschließende Entfernung des Toluols durch Vakuumdestillation zur Gewinnung des Produkts Methylviny!di(N-methylacetamido)silan.
Die Menge an Arnidosilan (D) für eine Einkomponenten-Siliconmasse beträgt 5 bis 20 Gewichtsteile und diese Menge muß ausreichen, um wenigstens ein Amidosilanmolekül pro siliciumgebundene Hydroxylgruppe des Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen zu ergeben. Wenn die Menge an Amidosilan 2 bis 5 Gewichtsteile beträgt, ist die Siliconmasse eine Zweipackungs- oder Zweikomponentenmasse, bei der eine Packung das Polydiorganosiloxan oder aber das Polydiorganosiloxan und das Amidosilan und die zweite Packung die Aminoxysiltciumverbindung oder aber die Aminoxysiliciumverbindung und das Amidosilan enthält. Massen, die ein Polydiorganosiloxan mit einer Viskosität bei 25°C von über 27OcSt und 2 bis 5 Gewichtsteile Aminosilan pro 100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan enthalten, sind Zweikomponentenmassen. Bei Massen, die ein Polydiorganosiloxan mit einer Viskosität bei 25°C von 270 cSt oder weniger enthalten, kann die Menge an Amidosilan 2 bis 20 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan betragen, wenn das Amidosilan in solcher Menge vorliegt, die weniger als 1 Molekül Amidosilan pro Hydroxylgruppe in dem Polydiorganosiloxan ergibt, und solche Massen sind Zweikomponentenmassen.
Besonders bevorzugte Massen enthalten 6 bis 9 Gewichtsteile des Aminosilans (D) pro 100 Gewichtstei-Ie des Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen. Wenn die Menge an Amidosilan weniger als 2 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) beträgt, härtet die erhaltene Masse zu einem Siliconelastomer mit so viel höherem Modulus, daß es nicht mehr als fio Siliconelastomer mit niederem Modulus eingestuft wird, und außerdem ist die Masse selbst als Zweikomponentenpackung schwer zu handhaben und führt bei der Härtung zu klebrigen Oberflächen. Massen, die weniger als 5 Gewichtsteile Amidosilan pro 100 Gewichtsteile (A) enthalten, müssen als Zweikomponentenmassen abgepackt werden, da Massen, die sämtliche reaktiven Bestandteile enthalten, bei Abfüllung in eine Packung über längere Zeit unbeständig sind. Die Massen, die 5 bis 20 Gewichtsteile Amidosilan pro 100 Gewichtsteile (A) enthalten, können mit sämtlichen reaktiven Bestandteilen in einer Packung abgefüllt und längere Zeit unier wasserfreien Bedingungen, zum Beispiel ein Jahr lang oder mehr, gelagert werden. Diese Einkomponentenmassen müssen ferner wenigstens ein Molekül Amidosilan pro Hydroxylgruppe von (A) aufweisen. Bei Überschreitung von 20 Gewichtsteilen Amidosilan pro 100 Teile von (A) zeigen sich keine Vorteile, und es werden langsamere Härtungen und weniger vorteilhafte physikalische Eigenschaften festgestellt
Das Polydiorganosiloxan mit Hydroxylendgruppen (A) hat vorzugsweise eine Viskosität bei 25°C von 1000 bis 15 00OcSt. In dem Polysiorganosiloxan können weitere einwertige Kohlenwasserstoffreste und halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste in kleinen Mengen vorhanden sein. Die Diorganosiioxaneinheiten des Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen können beispielsweise Dimethylsiloxan-, Diäthylsiloxan-, Äthylmethylsiloxan-, Diphenylsiioxan-, Methylphenylsiloxan-, Methylvinylsiloxan- oder 3,3,3-Trifluorpropylmethylsiloxaneinheiten sein. Die Bezeichnung Polviliorgr.nosiloxan, wie sie hierin und üblicherweise verwendet wird, schließt kleine Mengen anderer Siloxaneinheiten, zum Beispiel Monoorgbnosiloxaneinheiten, nicht aus. Die Polydiorganosiloxsne mit Hydroxylendgruppen sind bekannt und können nach bekannten technischen Methoden hergestellt werden. Das bevorzugte Polydiorganosiloxan mit Hydroxylendgruppen ist Polydimethylsiloxan mit Hydroxylendgruppen.
Die für die erfindungsgemäßen Formmassen verwendeten Füllstoffe (B) liegen vorzugsweise in Mengen von 10 bis !25 Gewichtsteilen Füllstoff pro 100 Gewichtsteile von (A) vor. Geeignete Füllstoffe sind beispielsweise Calciumcarbonat, Ferrioxid, nichtsaurer Ruß, Diatomeenerde, Aluminiumoxid, hydratisiertes Aluminiumoxid, Titandioxid, Glasmikrokügelchen, organische Füllstoffe, Harze, zum Beispiel Siliconharze, gemahlener Quarz oder Calciumsulfat. Ferner können weitere übliche Additive verwendet werden, sofern sie neutral oder basisch sind, beispielsweise Pigmente, Farbstoffe, Antioxydantien oder Wärmestabilisatoren.
Die Aminoxysiliciumverbindungen (C) können nach der Methode hergestellt werden, die in der US-PS 34 41 583 beschrieben ist, in der auch viele Aminoxysiliciumverbindungen als Beispiele genannt sind. Die Aminoxysiliciumverbindungen umfassen Silane und Siloxane. Weitere Beispiele finden sich in der US-PS 34 41 583.
Die Menge an Aminoxysiliciumverbindung (C) hängt in gewissem Ausmaß von der Viskosität des Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen ab. Wenn die Viskosität des Polydiorganosiloxans (A) bei 25° C 800OcSt oder weniger beträgt, soll die Menge an Aminoxysiliciumverbindung nicht mehr als 3 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) betragen. Wenn die Menge an Aminoxysiliciumverbindung 3 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) in Massen, die Polydiorganosiloxane (A) mit einer Viskosität von 8000 cSt oder weniger bei 250C enthalten, ist das erhaltene gehärtete Produkt ein Material mit hohem Modul. Wenn dagegen die Viskosität von (A) bei 25°C über 8000 cSt liegt, kann die Menge an Aminoxysiliciumverbindung von 0,25 bis 7 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) reichen. Wenn die Menge an Aminoxysiliciumverbindung 7 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A) überschreitet, sind die erhaltenen
gehärteten Produkte Siliconelastomere mit hohem Modul, also nicht mehr aus erfindungsgemäßen Formmassen erhalten. Die bevorzugte Menge an Aminoxysiliciumverbindung beträgt 1 bis 2 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von (A). Die Menge der Aminoxysiliciumverbindung soll jedoch unabhängig von der Viskosität das Gewicht des Amidosilans (D) nicht überschreiten. Mengen an Aniinoxysiliciumverbindung, die das Gewicht von Silan (D) übertreffen, führen zu gehärteten Produkten mit hohem Modul und entsprechen ebenfalls nicht der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Formmassen sind lagerbeständig. Während sich bei den in der US-PS 33 41 486 beschriebenen aminoxyhaltigen Massen Probleme durch Kettenspaltung ergeben, wie in der US-PS 35 92 795 erörtert wird, bestehen bei den erfindungsgemäßen Formmassen keine derartigen Lagerungsprobleme.
Die erfindungsgemäßen Formmassen werden unter wasserfreien Bedingungen gelagert, da die Amidosilane und Aminoxysiliciumverbindungen bei Kontakt mit Feuchtigkeit hydrolysierbar sind. Auch saure Stoffe wirken sich nachteilig auf die erfindungsgemäßen Formmassen aus, und daher sollen die für die Zubereitung der erfindungsgemäßen Formmassen verwendeten Bestandteile gegen Lakmuspapier neutral oder alkalisch reagieren, wenn eine kleine Menge des betreffenden Bestandteils in Wasser gegeben wird.
Die erfindungsgemäßen bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Formmassen mit niederem Modul der daraus erhaltenen Elastomeren können durch Vermischen der vorher definierten Bestandteile bereitet werden.
Zur Erzeugung der erfindungsgemäßen Formmassen, werden vorzugsweise das Polydiorganosiloxan mit Hydroxylendgruppen und Füllstoff, falls ein solcher verwendet wird, zu einer Mischung, in der der Füllstoff gut dispei giert ist, vermischt. Eine geeignete Mischung kann gewöhnlich in einer Stunde mit technischen Mischern erhalten werden. Die entstandene Mischung wird vorzugsweise entlüftet, und dann wird eine Mischung des Amidosilans und der Aminoxysiliciumverbindung zugesetzt und mit der Mischung aus Polymerem und Füllstoff vermischt. Dieses Mischen erfolgt unter praktisch wasserfreien Bedingungen, und dann wird die entstandene Formmasse in Behälter zur Lagerung unter praktisch wasserfreien Bedingungen abgefüllt. Sobald diese Einkomponentenmassen zubereitet sind, sind sie für eine so lange Zeit wie ein Jahr beständig, wenn Feuchtigkeit praktisch ausgeschlossen bleibt, härten aber zu Elastomeren mit niederem Modulus, wenn sie der Einwirkung von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur ausgesetzt werden. Die vorher genannten Methoden für die Zubereitung der Formmassen werden zwar bevorzugt, die Zubereitung ist aber nicht sehr kritisch. Das wichtigste Merkmal sind die praktisch wasserfreien Bedingungen, die beim Mischen und bei der Lagerung erforderlich sind, wenn entweder die Amidosilane oder die Aminoxysiliciumverbindungen oder beide beteiligt sind. Es wurde ferner beobachtet, daß die besten Ergebnisse erzielt werden, wenn die Aminoxysiliciumverbindung dem Polydiorganosiloxan mit Hydroxylendgruppen (allein oder in Mischung mit dem Füllstoff und/oder anderen Additiven) entweder vor der Zugabe des Aminosilans oder zusammen mit dem Amidosilan als Mischung zugesetzt wird.
Nach der Härtung ergeben die erfindungsgemäßen Formmassen Elastomere mit hoher Dehnung, zum Beispiel von über 600%, und Werte von 1000 bis 1800% sind mit einem Modulus bei 150% Dehnung von weniger als 7 kg/cm2 nicht ungewöhnlich. Diese Poiysiloxanelastomeren mit niederem Modul sind zur Anwendung in der Bauindustrie geeignet, zum Beispiel zum Dichten von Fugen, wobei sich die mit diesen Massen gedichteten Bauwerkrtoffe ausdehnen und zusammenziehen können, ohne daß die Dichtung reißt Ein weiteres besonderes Merkmal der Elastomeren mit
ίο niederem Modul ist, daß sie ein »Knotenreißverhalten« aufweisen. Der Begriff Knotenreißverhalten bezeichnet den Typ der Rißfortpflanzung. Die Ausbreitung in Stoffen mit einem Knotenreißverhalten erfolgt in scharfen Winkeln, und daher findet ein weiteres Reißen nicht längs einer abgedichteten Verbindung, sondern quer zur Dichtungsfuge statt Die Elastomeren mit niederem Modul weisen ferner ohne Grundierung Haftung auf zahlreichen Bauwerkstoffen auf. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Formmassen eine rasche
Hautbildungszeit, die dazu beträgt, die Dichtungsmasse sauber zu halten, da sie rasch eine Haut bildet, und daher wird Schmutz vermieden, der sich gewöhnlich mit einer klebrigen Oberfläche verbindet, wenn mehrere Stunden bis zur Hautbildung verstreichen.
2s Bei den erfindungsgemäßen Formmassen zeigt sich ferner nicht das Problem der Kettenspaltung des Polydiorganosiloxans, wie es bei bekannten Aminoxysiliconsystemen auftritt, und die Massen sind daher wesentlich länger lagerfähig. Die erfindungsgemäßen Formmassen können aus Behältern direkt auf das Anwendungsgebiet aufgepreßt werden.
Die erfindungsgemäßen Formmassen benötigen zur Härtung keinen Katalysator, und es wurde festgestellt, daß viele der üblichen Härtungskatalysatoren, die in bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen verwendet werden, für die Härtung der erfindungsgemäßen Formmassen nachteilig sind.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert. Zunächst wird die Herstellung einiger Ausgangsstoffe beschrieben.
Herstellung von
Dimethyldi(N-methy!acetamido)si!an
Zu 1500 ml trockenem Toluol in einem 5-Liter-Kolben, der mit einem Rührer, Stickstoffspülleitungen, einem Kühler und einem Zugabetrichter versehen ist, werden 50 g (2,1 g-Atom) Natriummetall gegeben. Diese Mischung wird zur Erzeugung von Natriumgrieß zum Rückflußsieden erwärmt, und gleichzeitig wird mit der Zugabe von N-Methylacetamid (174 g, 2,2 Mol) begonnen. Die Zugabe des N-Methylacetamids ist in 40 Minuten beendet. Während dieser Zeit wird eine geringe Farbänderung von gelb nach hellgraugelb beobachtet. Es wird keine exotherme Reaktion, jedoch eine Gasentwicklung festgestellt. Nach der Zugabe von N-Methylacetamid wird die Reaktionsmischung mehrere Stunden unter Rückfluß gehalten, bis das Natriummetall verschwunden ist und keine Gasentwicklung mehr festzustellen ist. Dann wird die Mischung abgekühlt. Das erhaltene Produkt ist eine Toluolsuspension des Natriumsalzes von N-Methylacetamid.
O
-CCH,
Na©" N-
Dann werden der Toluolsuspension des Natriumsalzes von N-Methylacetamid während einer Zeit von 15
Minuten 129 g Dimethyldichlorsilan zugesetzt. Während dieser Zugabe wird die Mischung von außen mit einem Eiswasserbad gekühlt. Die Mischung wird über Nacht stehengelassen, und das als Nebenprodukt erzeugte Natriumchlorid wird durch Durchleiten der Mischung durch ein Filter, das eine Filterhilfe enthält, entfernt. Dann wird das Toluol durch Vakuumdestillation entfernt und das Silanprcdukt destilliert, wobei die Höchsttemperatur im Kolben 140°C beträgt. Als Destillat werden 135 g (68% Ausbeute) Dimethyldi(N-methylacetamido)silan,
(CH3J2Si
N-
-CCH3]
CH, O
erhalten. Das Dimethyldi(N-methylacetamido)silan siedet bei einer Temperatur von 87 bis 92° C bei 1 mm Hg.
Herstellung von
Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan
Ein Kolben, der mit einem Rührer, Stickstoffspülleitungen, einem Kühler und einem Zugabetrichter versehen ist, wird mit 300 g trockenem Toluol und 250 g einer Toluolaufschlämmung mit 41 Gewichtsprozent N-Methylacetamidnatriumsalz beschickt. Die Aufschlämmung wird in 5 bis 10 Minuten unter Kühlen mit einem Eiswasserbad mit 70 g Methylvinyldichlorsilan versetzt. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Die erhaltene Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und zur Entfernung von als Nebenprodukt gebildetem Natriumchlorid aus der Lösungsmittelmischung durch ein Filter geleitet, das eine Filterhilfe enthält. Der Filterkuchen aus Salz wird einmal mit Toluol gewaschen, und die Waschlösung wird mit dem Filtrat vereinigt. Das Toluol wird aus dem Filtrat mittels eines Verdampfers entfernt, wodurch 99,5 g (93% Ausbeute) Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan erhalten werden. Die Analyse durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie zeigt, daß das Produkt aus über 98% Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan besteht. Der Siedebereich beträgt 85 bis 88° C bei 1 mm Hg.
Herstellung von aminoxyfunktionellen Verbindungen
Die aminoxyfunktionellen Verbindungen werden durch langsame Zugabe von Ν,Ν-Diäthylhydroxylamin zu einer Siliciumvorläuferverbindung mit süiciumgebundenen Wasserstoffatomen, wie UÄ7-Tetramethyl-1-octyl-SÄT-trihydrogencycIotetrasiloxan, ein Copolymeres mit durchschnittlich zwei Trimethylsiloxaneinheiten, fünf Methylhydrogensiloxaneinheiten und drei Dimethylsiloxaneinheiten pro Molekül und ein Copolymers mit durchschnittlich zwei Dimethylhydrogensiloxanemheiten, drei Methylhydrogensiloxaneinheiten und fünf Dimethylsiloxaneinheiten pro Molekül, hergestellt Die Zugabe des N,N-Diäthylhydroxylamins wird so lange fortgesetzt bis die Wasserstoffentwicklung vorüber ist Die Reaktion wird unter praktisch wasserfreien Bedingungen durchgeführt Die Aminoxyprodukte werden unter praktisch wasserfreien Bedingungen gewonnen und bis zum Gebrauch aufbewahrt Methyltn(NJM-diäthylaminoxy)silan wird durch Vermischen von 6 Mol Ν,Ν-Diäthylhydroxylamin und 1 Mol Methyltncnlorsilan hergestellt Ein Hydrochloridsalz fällt aus, und das Aminoxysflan wird abdekantiert
Beispiel 1
Die folgenden Formmassen werden durch Vermischen des angegebenen Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen mit dem Caiciumcarbonatfüllstoff, anschließende Zugabe einer Mischung der angegebenen Aminoverbindung und Aminoxyverbindung und Mischen der gesamten Massen unter praktisch wasserfreien Bedingungen hergestellt. Die erhaltenen Formmassen werden dann in Behälter zur Lagerung unter praktisch wasserfreien Bedingungen abgefüllt.
A. 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität von 400OcSt bei 25° C,
100 Gewichtsteile eines handelsüblichen Calciumcarbonatfüllstoffs, der so, wie er geliefert wird, verwendet wird,
8 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan und
1 Gewichtsteil eines Aminoxycyclosiloxans der Formel
LON(CH2CH3J2; 3
B. 100 Gewichtsteile des unter A angegebenen Polydi
methylsiloxans,
100 Gewichtsteile des gleichen Calciumcarbonat-
füllstoffs wie unter A, der jedoch vor der Zubereitung dieser Formmasse 48 Stunden bei
150° C getrocknet wurde,
6 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami-
do)silan und
1 Gewichtsteil des unter A angegebenen Aminoxycyclosiloxans.
C. Wie B mit der Ausnahme, daß 8 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan anstelle der 6 Gewichtsteile in B verwendet werden,
D. 100 Gewichtsteile des unter A angegebenen Polydimethylsiloxans,
45 Gewichtsteile handelsüblicher Caiciumcarbonatfüllstoff, der so, wie er geliefert wird, verwendet wird,
6 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan und
1 Gewichtsteil des unter A definierten Aminooxycyclosiloxans.
E. Wie D mit der Ausnahme, daß 8 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan anstelle der 6 Gewichtsteile bei D verwendet werden.
F. Wie D mit der Ausnahme, daß der Caiciumcarbonatfüllstoff vor der Zubereitung der Formmasse durch 48 Stunden langes Erwärmen auf 150° C getrocknet wird.
G. Wie E mit der Ausnahme, daß der Caiciumcarbonatfüllstoff vor der Zubereitung der Formmasse durch 48 Stunden langes Erwärmen auf 1500C getrocknet wird.
Jede dieser Formmassen hat eine Lagerfähigkeit von mehr als einem Monat Im folgenden wird die Bestimmung der Eigenschaften dieser Formmassen beschrieben. Dabei wurden die Eigenschaften der
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gehärteten Elastomeren an Proben ermittelt, die sieben Tage lang unter Umgebungsbedingungen gehärtet wurden. Jedes der gehärteten Elastomeren war ein Elastomeres mit niederem Modul. Die Extrudierrate wurde nach der Military Specification Mil-S-7502 in Gramm pro Minute (g/min) ermittelt. Der Durometerwert wurde nach der Prüfvorschrift ASTM-D-2240-64T auf der Shore-Α-Skala ermittelt. Die Zugfestigkeit bei Bruch, die Dehnung bei Bruch und der Modul 150% wurden nach der Testvorschrift ASTM-D-412 in kg/cm2 Dehnung in Prozent bzw, kg/cm2 gemessen. Die Reißfestigkeit, Prüfkörper »B«, wurde nach der Prüfvorschrift ASTM-D-624 in kg/cm ermittelt. Die Hautbildungszeil wurde durch Feststellung der Zeit bestimmt, die zwischen dem Beginn der Einwirkung von Umgebungsfeuchtigkeit beim Aufbringen der Formmasse und dem Zeitpunkt verstrich, bei dem die Oberfläche bei leichter Berührung mit einem Finger trocken war. Die ermittelten Eigenschaften zeigt Tabelle ! am Ende der Beschreibung.
Beispiel 2
Die nachstehend angegebenen Formmassen wurden hergestellt, und ihre Eigenschaften wurden wie in Beispiel 1 beschrieben, ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II am Ende der Beschreibung aufgeführt:
A. 10Θ Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit
Hydroxylendgruppen und einer Viskosität von 4000 cSt,
100 Gewichtsteile eines handelsüblichen Calciumcarbonats, das 48 Stunden bei 15O0C getrocknet wurde,
6 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan und
1,5 Gewichtsteile eines Aminoxysiloxancopolymeren mit durchschnittlich zwei Trimethylsiloxaneir.heiten, fünf Methy!(N,N-diäthy!arninoxy)-siloxaneinheiten und drei Dimethylsiloxaneinheiten pro Molekül,
B. 100 Gewichtsteile des unter A definierten Polydimethylsiloxans.
110 Gewichtsteile des gleichen Caleiumcarbonats wie unter A. das jedoch so, wie es geliefert
wurde, verwendet wurde.
6 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami-
do)silanund
3 Gewichtsteile des unter A definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
C. 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit
Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei
25° C von 220OcSt
125 Gewichtsteile des gleichen Caleiumcarbonats
wie unter B,
6 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami-
do)silan und
3 Gewichtsteile des unter A definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
D. 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit
Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei
25°Cvonl2 500cSt
90 Gewichtsteüe des gleichen Caleiumcarbonats
wie unter B,
6 Gewichtsteüe Meihylvinyldi(N-methyIacetami-
do)silan und
3 Gewichtsteüe des unter A definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
E. Wie D mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsteüe Aminoxysiloxancopolymeres anstatt 3 Gewichtsteüe verwendet werden.
F. Wie D mit der Ausnahme, daß 5 Gewichtsteüe Aminoxysiloxancopoiymeres statt 3 Gewichtsteüe verwendet werden.
G. Wie D mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteüe Aminoxysiloxancopolymeres statt 3 Gewichtsteüe verwendet werden.
ίο H. 100Gewichtsteüe des unter A definierten Polydimethylsiloxans,
110 Gewichtsteüe des gleichen Calciumcarbonatfüllstoffs wie unter A, der 24 Stunden bei 150°C getrocknet wurde,
5 Gewichtsteüe Methylvinyldi(N-methy!acetami-
do)silan und
1 Gewichtsteil des unter A definierten Aminoxy-
süoxancopolymeren.
I. 100 Gewichtsteüe des unter A definierten Polydimethylsiloxans,
110 Gewichtsteüe des unter H definierten Calcium-
carbonatfüllstoffs,
7 Gewichtsteüe Methylvinyldi(N-methylacetamido)süan und
0,6 Gewichtsteüe des unter A definierten Amin-
oxysiloxancopolymeren.
J. Wie I mit der Ausnahme, daß 125 Gewichtsteüe des Calciumcarbonatfüllstoffs so, wie er geliefert wird, statt 110 Gewichtsteüe des getrockneten Füllstoffs verwendet werden.
K. 100 Gewichtsteüe des unter A definierten Polydimethylsiloxans,
110 Gewichtsteüe des gleichen Calciumcarbonatfüllstoffs wie unter A, der vor Zubereitung dieser Masse 72 Stunden bei 1500C getrocknet
wurde,
7 Gewichtsteüe Methylvinyldi(N-methylacetami-
do)silan und
1 Gewichtsteil des unter A definierten Aminoxysiloxaneopolymeren.
L Wie K mit der Ausnahme, daß 1,5 Gewichtsteüe des Aminoxysüoxancopoiymeren statt 1 Gewichtsteil verwendet werden.
M. Wie L mit der Ausnahme, daß 2,0 Gewichtsteüe des Aminoxysiloxans statt 1.5 Gewichtsteüe verwendet werden.
N. Wie K mit der Ausnahme, daß 8 Gewichtsteüe Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan statt 7 Gewichtsteüe verwendet werden.
O. Wie N mit der Ausnahme, daß 1.5 Gewichtsteüe des Aminoxysüoxancopoiymeren statt 1,0 Gewichtsteil verwendet werden.
P. Wie O mit der Ausnahme, daß 2,0 Gewichtsteüe des Aminoxysiloxancopolymeren statt 1,0 Gewichtsteü verwendet werden.
Q 100 Gewichtsteüe eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25° C von 8OcSt
100 Gewichtsteile eines handelsüblichen Calciumcarbonatfullstoffs, der so, wie er geliefert wird,
verwendet wird,
14 Gewichtsteüe Methylvinyldi(N-methy!acetami-
do)silan und
1 Gewichtsteü des unter A definierten Aminoxyf>5 siloxaneopolymeren.
Die Eigenschaften wurden ferner nach vier Monate langer Lagerung der Massen K, L, M. N, O und P bei
Raumtemperatur in verschlossenen Behältern unter praktisch wasserfreien Bedingungen ermittelt. Die so ermittelten Eigenschaften sind in Tabelle IV am Ende der Beschreibung angegeben.
Beispiel 3
Eine Formmasse mit niederem Modul wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und hatte die gleiche Zusammensetzung wie Masse L von Beispiel 2 mit der Ausnahme, daß Dimethyldi(N-methylacetamido)silan anstelle des Methylvinyldi(N-methylacetamido)silans verwendet wurde. Die Eigenschaften wurden wie in Beispiel 1 beschrieben ermittelt. Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle V:
Tabelle V
Eigenschaft Ohne Vor Messung der
Lagerung Eigenschaften
vor 6 Wochen in ge
Messung schlossenen Be
der Eigen hältern bei 700C
schaften gelagert
Hautbildungszeit, 65 60
Minuten
Extrudierrate, g/Min. 7 jO 750
Durometer, Shore A 13 13
Zugfestigkeit, kg/cm2 4,55 4,90
Dehnung, % 900 1000
150% Modulus, kg/cm2 2,45 2,10
Reißfestigkeit, Prüf- 28,56 30,35
körper »B«, kg/cm
A. 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25°C von 400OcSt
3°
110 Gewichtsteile eines im Handel erhältlichen Calciumcarbonatfüllstoffs, der so, wie er geliefert wird, verwendet wird,
7 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetamido)silan und
1,5 Gewichtsteile eines Aminoxysiloxancopolymeren mit durchschnittlich zwei Dimethyl(N,N-diäthylaminoxy)siloxaneinheiten, fünf Dimethylsiloxaneinheiten und drei MethyI(N,N-diäthylaminoxyjsiloxaneinheiten pro Molekül.
Wie A mit der Ausnahme, daß 5 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetaniido)silan statt 7 Gewichtsteile verwendet werden.
Tabelle Vl
Eigenschaft Masse A Masse B
Beispiel 4
Durch Mischen in einem handelsüblichen Mischer wird eine gleichmäßige Mischung aus 100 Gewichtsteilen eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25° C von etwa 4000 cSt und 110 Gewichtsteilen eines getrockneten im Handel erhältlichen Calciumcarbonatfüllstoffs hergestellt. Dieser Mischung wird unter praktisch wasserfreien Bedingungen eine Mischung aus 8 Gewichtsttilen MethylvinyIdi(N-methylacetamido)silan und 0,6 Gewichtsteilen Methyltri(N,N-diäthylaminoxy)silan zugesetzt und in einem handelsüblichen Mischer eingemischt. Nach der Herstellung wird die Mischung in feuchtigkeitsdichte Behälter abgefülL Wenn die Mischung der Einwirkung von umgebender Luft ausgesetzt wird, härtet sie zu einem Siliconelastomeren mit niedrigem Modul, das einen Durometerwert von 18 auf der Shore-Α-Skala aufweist Die Formmasse bildet in 30 Minuten eine Haut Nach 6 Monate langer Lagerung in den feuchtigkeitsdichten Behältern ist die Formmasse die gleiche wie vorher.
Beispiel 5
Die nachstehend angegebenen Formmassen werden wie in Beispiel 4 beschrieben hergestellt und ihre Eigenschaften werden wie in Beispiel 1 angegeben bestimmt Die Ergebnisse sind unten in Tabelle VI aufgeführt Beide Formmassen sind 2 Wochen bei 700C lagerbeständig:
Extrudierrate, g/Min. 750 700
Hautbildungszeit, Min. 14 17
Durometer, Shore A 14 17
Zugfestigkeil bei Bruch, kg/cm2 5,60 7,70
Dehnung bei Bruch, % 1750 1600
150% Modulus, kg/cm2 1,40 2,10(30)
Beispiel 6
Wenn nichts anderes angegeben ist, werden die nachstehend angegebenen Massen durch Vermischen des Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen mit dem Füllstoff zu einer Mischung und durch Vermischen des Amidosilans und der Aminoxysiliciumverbindung zu jiner zweiten Mischung hergestellt. Diese beiden Mischungen werden in getrennten Behältern gelagert, und erst wenn eine Härtung gewünscht wird, unter Umgebungsbedingungen gemischt. Die Massen härten zu Siliconelastomeren mit niedrigem Modulus.
A. Komponente 1
100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei
25r C von 400OcSt und
1 lOGewichtrteile eines im Handel erhältlichen Calciumcarbonats, das so, wie es geliefert wird.
verwendet wird.
Komponente 2
4 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami-
do)silanund
1 Gewichtsteil des in Beispiel 2 unter A definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
Komponente 1 und Komponente 2 werden zu einer Masse mit einem Verhältnis von 210 Teilen Komponente 1 zu 5 Teilen Komponente 2 vermischt
B. Komponente 1 Wie unter A-Komponente 2
Wie unter A mit der Ausnahme, daß 0,5 Gewichtsteile des Aminoxysiloxancopolymeren statt 1 Gewichtsteil verwendet werden.
Komponente 1 und Komponente 2 werden zu einer Masse in einem Verhältnis von 210 Teilen Komponente 1 zu 43 Teilen Komponente 2 vermischt
Komponente 1
Wie unter A.
Komponente 2
Wie unter A mit der Ausnahme, daß 0.3 Gewichtsteile des Aminoxysiloxancopolymeren statt 1 C-ewichtsteil vei wendet werden.
Komponente 1 und Komponente 2 werden zu einer Masse mit einem Verhältnis von 210 Teilen Komponente 1 zu 4,3 Teilen Komponente 2 vermischt.
D. Komponente 1
Wie unter A.
Komponente 2
3 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-meih\laeetamido)silan und
1 Gewichtsteil des in Beispiel 2 unter A definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
Komponente 1 und Komponente 2 werden zu einer Masse mit einem Verhältnis von 210 Teilen Komponente 1 zu 4 Teilen Komponente 2 vermischt.
E. Komponente 1
100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25° C von 400OcSt,
40 Gewichtsteile eines getrockneten im Handel erhältlichen Calciumcarbonatfüllstoffs und
4 Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methyIacetamido)silan.
Komponente 2
Das in Beispiel 1 unter A definierte Aminoxycyciosiloxan.
Komponente 1 und Komponente 2 werden zu einer Masse mit einem Verhältnis von 144 Teilen Komponcn-
Tabelle 1
te 1 und 0.4 Teilen Komponente 2 vermischt.
F. Komponente 1
Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mi Hydroxylendgruppen und einer Viskosität be
25° C von 400OcSt und
40Gewichtsteiie eines im Handel erhältlichei Calciumcarbonats, das so, wie es geliefert wire verwendet wird.
Komponente 2
Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami
do)silan und
0,6 Gewichtsteile des in Beispiel 2 unter / ι.s definierten Aminoxysiloxancopolymeren.
Die Komponenten 1 und 2 werden zu einer Masse mi einem Verhältnis von 140 Teilen Komponente 1 und 2,( Teilen Komponente 2 vermischt.
,o G. Komponente 1
Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mi Hydroxylendgruppen und einer Viskosität be 25°C von etwa 80 cSt und
Gewichtsteile eines im Handel erhältlicher Calciumcarbonatfüllstoffs, der so, wie er gelie
fen wird, verwendet wird.
Komponente 2
Gewichtsteile Methylvinyldi(N-methylacetami τ,ο do)silan und
Gewichtsteil des in Beispiel 2 unter A definierten Aminoxysiioxancopolymeren.
Die Komponenten 1 und 2 werden zu einer Masse mi einem Verhältnis von 140 Teilen Komponente 1 und 1: Teilen Komponente 2 vermischt.
Die Eigenschaften werden an den gehärteter
Siliconelastomeren mit niedrigem Modulus nach 7 Tage langer Härtung unter Umgebungsbedingungen wie ir Beispiel 1 beschrieben ermittelt. Die Ergebnisse zeigi
Tabelle VII.
Masse Extrudier- II Duro-
meter,
Shore A		 Durometer, Zugfestig
keit bei
Bruch		 Zugfestigkeit Dehnung 150% Haut-
bfldungs-
zeit		 Reißfestig Haut Hantbil-
rate Extrudier-
rate		 Shore A b. Bruch b. Bruch keit. Prüf bildungs dungszeit
Modulus körper »B« zeit (Minuten)
(kg/cm*) (kg/cm2) (%) (Minuten) (kg/cm) (Minuten) 30
A (g/Min.) 18
15		 15 5,95 5.88 1050 30 339 50
B (g/Min.) 400 18 15 6.65 1080 (kg/cm2) — 4,11 60
C 600 12 14 — 4,90 UOO 4.83 3^7 60
D 280 — 14 7,00 1020 3,01 333 60
E 522 14 7.56 1215 427 4,11 60
F 308 18 9,03 1100 427 5,00
G 360 16 8,40 1165 336 3,75 —
Tabelle 276 435
Masse 522 Dehnung 150%
Modulus		 3,92 Beschleunigter Lager
fähigkeitstest nach
2 Wochen bei 700C
Extnidier-
Reißfestig
keit, Prüf
körper »B«		 rate
(%) (kg/cm*) (g/Min.)
A 1050
snn		 2,80 400
C ÖUU
600		 (kg/cm) —
D 1200 2,68
15
16
Fortsetzung
Masse Extrudierrate
(g/Min.)
Durometer. Shore A
Zugfestigkeit bei Bruch
Dehnung
150% Reißfestie- Haut Beschleunigter Lager-
Modulus keit, Prüf bildungs fähigkeitstest nach
körper »B« zeit 2 Wochen bei 70°C
Extrudier- Hautbilrate dungszeit
(kg/cm-1) (%)
(kg/cm2) (kg/cm)
(Minuten) (g/Min.) (Minuten)
13 14 15 13 8 15 14 15 15 13 15 14 14
i) In einem beschleunigten Lagerfähigkeitstest nach 2 Wochen bei 7O0C betrug die Extrudierrate 250g/Min, und die Hautbildungszeit 20 Minuten.
Tabelle III
Haftung auf ungrundierten Unterlagen, % Bruch in der Beschichtung, nach 2 Wochen gemessen.
E —
F —
G —
H 250
I 540
] 400
K 500
L 650
M 650
N 575
O 600
P 620
O —
— 1200 — — —
— 900
— 900
7,70 1700 — 25
7,56 1750 0,60 3,75 25
5,60 1450 2,45 4,11 25
6,65 1800 1,82 25
6,51 1550 2,38 3,39 25
6,65 1600 2,10 25
6,30 1840 1,82 25
9,94 1620 1,82 3,12 25
8,05 1575 1,96 — 25
5,25 1200 2,87 2,86
150") 15
540 20
400 20
500 25
650 25
650 25
575 25
600 25
620 25
Masse Aluminium Glas Marmor Zugfestigkeit Dehnung (kg/cm*) Beton Holz Eloxiertes
b. Bruch b. Bruch _ Aluminium
A 100 100 100 (kg/cm*) (0/0) 100 _
H') 100 100 02) 5,81 1750 100 02) 100
I') 100 100 02) 5,04 1500 — 100 100
]') 50 50 02) 7,35 1375 5,74 100 02) 50
K 100 100 50 5,46 1750 10,15 100 50
L 100 100 50 7,00 1725 6,02 100 50
M 100 100 50 8,54 1675 100 50
N 100 100 50 100 50
O 100 100 50 Zugfestigkeit 100 50
P 100 100 50 Shore A Skala b. Bruch" 100 50 —
i) 1 Woche statt 2 Wochen.
2) Ablösung 16
Tabelle IV 13
Masse 11 150% Modulus Reißfestigkeit, Hautbil
16 Prüfkörper »B« dungszeit
20 (kg/cm*) (kg/cm) (Minuten)
K 18 1,54 4,46 20
L 15 1,33 3,93 20
M 1,82 3,75 20
N 1,33 4,11 20
O 1,33 4,11 20
P 1,68 3,75 20
Tabelle VII
Masse von der Unterlage, die Haftbindung war jedoch stark. Dehnung 150% Modulus Reißfestigkeit,
b. Bruch Prüfkörper »B«
Durometer, (0/0) (kg/cm*) (kg/cm*)
A Shore A 1400
B 1800 — —
C 13 1800 — —
D 14 1200 — —
E 17 1270 3,01 4,46
F 13 1400 2,66 4,11
O 11 1190 2,38 2,68
16
Durometer,

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 2 bis 20 Gewichtsteilen eines Silans der allgemeinen Formel
    R' O
    R(CH3)Si)N-C-CH3I2
    worin R einen Methyl-, Vinyl- oder Phenylrest und R' einen Methyl-, Äthyl- oder Fhenylrest bedeutet, als Vernetzer in organosiloxanhaltigen Gemischkomponenten aus
    (A) 100 Gewichtsteilen eines Polydiorganosiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität bei 25° C von 70 bis 50 00OcSt, worin die organischen Reste Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl- oder 3,3,3-TrifIuorpropylreste sind, nicht mehr als 50% der organischen Reste Phenyl- oder 3,3,3-Tri/luorpropyIreste sind und nicht mehr als 10% der organischen Reste Vinylreste sind,
    (B) 0 bis 150 Gewichtsteilen eines nichtsauren, nichtverstärkenden Füllstoffes und
    (C) 0,25 bis 7 Gewichtsteilen einer Aminoxysiliciumverbindung mit 1 bis 100 Siliciumatomen pro Molekül und 3 bis 10 Aminoxygruppen pro Molekül, wobei die Aminoxygruppen die allgemeine Formel - OX haben, in der X einen einwertigen Aminrest der Formel -NR2", in der R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, oder einen heterocyclischen Aminrest bedeutet, die Gruppe -OX über eine Si-O-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist, die übrigen Valenzen der Siliciumatome in der Aminoxysiliciumverbindung durch zweiwertige Sauerstoffatome, welche die SiIiciumatome der Aminoxysiliciumverbindungen mit 2 oder mehr Siliciumatomen pro Molekül über Silicium-Sauerstoff-Silicium-Bindungen verbinden, und durch einwertige Kohlenwasserstoffreste oder halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste, welche über Silicium-Kohlenstoff-Bindungen an die Siliciumatome gebunden sind, abgesättigt sind, und durchschnittlich wenigstens ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder halogenierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest pro Siliciumatom vorliegt, wobei die Menge der Aminoxysiliciumverbindung in der Masse 3 Gewichtsteile nicht überschreitet, wenn die Viskosität des PoIydiorganosiloxa;is bei 25° C 800OcSt oder weniger beträgt,
    wobei die Menge an Silanvernetzer gleich oder größer ist als die Menge an Aminoxysiliciumverbindung (C).
DE19732308806 1972-09-29 1973-02-22 Vernetzen von organosiloxanhaltigen Gemischkomponenten Expired DE2308806C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00293609A US3817909A (en) 1972-09-29 1972-09-29 Low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer
US29360972 1972-09-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2308806A1 DE2308806A1 (de) 1974-04-11
DE2308806B2 DE2308806B2 (de) 1976-10-07
DE2308806C3 true DE2308806C3 (de) 1977-05-26

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