DE2307746B2 - Fluessigkristallzusammensetzung zur anzeige elektrischer felder - Google Patents

Description

phatischer oder aromatischer Substituentengruppe carbamat unter 10 Gewichtsprozent, so ist diese bekann über zwei Arten von Syntheseverfahren durch- sonders lange wirksame Anzeigelebensdauer fur elekgeführt werden. Eines der Verfahren besteht in der trische Felder nicht zu erwarten. Uberste.gt der GeReaktion eines primären Ainins, weiches eine ali- halt ar, Cholesterylcarbamat ungefähr 60 Gewich'sphatische, eine aromatische oder eine substituierte 5 prozent, so zeigt die Zusammensetzung bei Zimrner-Kohlenwasserstoffgruppe als Substituent aufweist temperatur bisweilen keine Flüssigknstalleigenschaften, mit einem, z. B. aus Cholesterin und Phosgen ge- so daß sie sich für die Anzeige eines elektrischen Feldes wonnenen, Cholesterylchloroformat zur Herbeifüh- nicht eignet.

rung einer Dehydrochlorierungskondensation. Bei- Diese Cholesterylcarbamate können einzeln oder

spiele solcher im primären Amin enthaltener ali- io als Gemisch als Cholesterylcarbamatkomponente der

phatischer, aromatischer oder substituierter Kohlen- Erfindung angewandt werden, wodurch man eine

Wasserstoffgruppen sind im folgenden aufgeführt. große Vielfalt von Anzeigeeffekten erhält.

Von den aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen Um solchen Cholesterylcarbamaten Flüssigkristallwerden die folgenden bevorzugt: eigenschaften für die Anzeige von elektrischen Feldern

Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, 15 oder sonstigem zu verleihen, ist es, wie schon oben

n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, erklärt, notwendig, sie durch Beimischung einer mit

n-Undecyl-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, dem Carbamat verträglichen Flüssigkristallkompo-

Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyl-, Elaidyl-, nente zu · verdünnen. Als Mischungskomponente

Erucyl-, Tiglyl- und Linolyl-Gruppe. eignen sich besonders cholesterinische Flüssigkristall-

Die bevorzugten aromatischen Kohlenwasserstoff- 20 substanzen, die selbst keine Cholesterylcarbamate gruppen sind monocyclische, und zwar jene, welche sind. Durch das Hinzufügen der Cholesterylcarbamate eine Phenylgruppe und eine aliphatische Kohlen- wird die mit der carbamathaltigen cholesterinischen wasserstoffgruppe mit nicht mehr als acht Kohlenstoff- Flüssigkristallsubstanz verträgliche Flüssigkristallatomen in Alkaryl- (Alkylaryl-)form, wie z. B. eine komponente, die selbst kein Carbamat ist, hinsichtlich p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Oc- 25 der Länge der wirksamen Lebensdauer für die Antylphenyl-, und in Aralkyl(Arylalkyl-)form wie z. B. zeige elektrischer Felder verbessert, außerdem kann eine Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und die Farbänderung bei der Anzeige des Auftretens eines Cinnamyl-Gruppe aufweisen. elektrischen Feldes in verschiedenster Weise gestaltet

Als substituierte Kohlenwasserstoffgruppen korn- werden, was für den Zweck der Erfindung von Vorteil

men ζ. B. in Frage: 2-(2-Alkoxyäthoxy)äthylgruppen, 30 ist.

bei weichen das »Alkoxy« eine Alkoxygruppe mit 1 bis Cholesterinische Flüssigkristallsubstanzen, die als

4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methoxy-, Äthoxy- oder die obenerwähnte Flüssigkristallkomponinte verwen-

n-Butoxy ist, ferner substituierte Phenylgruppen mit det werden, sind z. B. Cholesterylhalogenide wie Cho-

anderen als Kohlenwasserstoffgruppen als Substi- lesterylchlorid und Cholesterylbromid, Cholesteryl-

tuentengruppe in ihrem aromatischen Kern, wie z. B. 35 ätl;er wie Cholesterylmethyläther und Cholesteryl-

eine Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl- oder p-Nitro- äthyläther, Cholesterylester, Cholesterylcarbonate,

phenyl-Gruppe und schließlich hydroxysubstituierte Cholesterylthiocarbonate, 24-Methylcycloartanolester,

aliphatische Gruppen, wie z. B. eine Ricinoleyl- 24,28-Dihydrocycloeucalenolester und Cycloartenol-

Gruppe. ester, wobei sie einzeln oder als Mischung aus zwei

Das zweite Verfahren der Cholesterylcarbamat- 40 oder mehreren von ihnen verwendet werden. Es ist synthese besteht darin, daß eine Monoisocyanat- wünschenswert, daß die Komponente aus diesen verbindung mit einer aliphatischen oder aromatischen Substanzen ausgenommen die Cholesterylhalogenide Kohlenwasserstoffgruppe oder ähnlichem als Sub- und Cholesteryläther nicht wie bei einer Komponente stituent mit der End-Hydroxylgruppe des Cho- aus Cholesterin, Cholesterinkohlensäure, Cholesteryllesterins zur Reaktion gebracht wird und so eine 45 thiocarbonsäure, 24-Methylcycloaltanol, 24,28-Dihy-Urethanbindung bildet. Solche Isocyanatverbindun- drocycloeucanol und Cycloaltenol ein Alkohol oder gen werden von den entsprechenden Monocarboxyl- eine Carbonsäure mit einer der Substi tuen tengruppen, säuren mit einer aliphatischen oder aromatischen wie sie vorher für die Cholesterylcarbamate ange-Kohlenwasserstoffgruppe oder ähnlichem, wie sie führt wurden, ist. Das heißt, die Substituentengruppe oben für das erste Syntheseverfahren als Beispiel an- 50 sei am besten eine aliphatische Kohlenwasserstoffgeführt sind, über die zugehörigen Säurechloride und gruppe mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, Säureazide nach bekannten Verfahren deriviert. Bei eine monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffdieser Art der Synthese hat die in das Cholesteryl- gruppe, etwa eine Phenylgruppe usw. oder eine subcarbamat eingeführte Substituentengruppe eine ehe- stituierteKohlenwasserstoffgruppe,etwaeine2-(2-Methmische Formel derart, daß wegen der Verlagerung des 55 oxyäthoxy)-Äthylgruppe usw.

Alpha-Kohlenstoffatoms in der chemischen Formel Der Gehalt an Flüssigkristallkomponente in der für die Kohlenwasserstoffgruppe der entsprechenden Zusammensetzung sollte zwischen ungefähr 40 und als Ausgangsmaterial verwendeten Monocarboxyl- 90 Gewichtsprozent liegen. Liegt der Gehalt an säure eine Methylengruppe in Alpha-Position weg- Flüssigkristallkomponente unter ungefähr 40 Gezulassen ist. 60 wichtsprozent, so zeigt die Zusammensetzung wegen

Die gebräuchlichen Reaktionsbedingungen für die der übermäßig starken Kohäsion des Cholesteryl-

Herstellung der bekannten Carbamate, in denen keine carbamate nicht die Eigenschaften eines cholesteri-

Schwierigkeiten begründet sind, können bei beiden nischen Flüssigkristalls, übersteigt ihr Gehalt unge-

Syntheseverfahren angewendet werden. fähr 90 Gewichtsprozent so hat die Zusammen-

Der Gehalt an Cholesterylcarbamat in der Zu- 65 Setzung keine für die Anzeige elektrischer Felder

sammensetzung der vorliegenden Erfindung wird in wirksame verlängerte Lebensdauer, die ja auf die

den Bereich zwischen ungefähr 10 und ungefähr 60 Ge- Verdünnung durch das Cholesterylcarbamat zurück-

wichtsprozent gelegt. Liegt der Gehalt an Choissteryl- geht.

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Ferner kann, falls nötig, die Flüssigkristallkompo- testen, wurde das Anlegen der elektrischen Spannung nente eine geringe Menge eines organischen Lösungs- alle 24 Stunden für mehrere Sekunden unterbrochen, mittels und/oder eines Weichmachers als Zusatz ent- Es wurde jedoch kein besonderer Verschleiß festgehalten. Der Zusatz, der selbst keine Flüssigkristall- stellt.

eigenschaften aufweist, kann nur zusammen mit 5 Die Scherspannung wirkte sich auch auf die Flüssigcholesterinischen Flussigkristallsubstanzen, die keinen kristallzusammensetzung aus; direkt nach Anlegen der vorerwähnten Cholesterylcarbamate sind, ver- der Scherspannung erhielt man wieder denselben wendet werden und der Gehalt an Zusatz darf nicht Farbwechsel wie im Anfangsstadium,
mehr als ungefähr 10 Gewichtsprozent der Zusammen- Zur Beobachtung der Farbe der Flüssigkristallsetzung ausmachen, weil die Zusätze einen akuten io schicht wurde die Zelle auf eine Rückplatte gelegt und Minderungseffekt hinsichtlich der Wirkung des Chole- mit einer weißen Lichtquelle unter einem Winkel von sterylcarbamats haben. 60° bezüglich der senkrechten schräg beleuchtet, wo-

Zum besseren Verständnis für den Fachmann der bei die Farbe von der gegenüberliegenden Seite unter

vorliegenden Erfindung und der Art und Weise, wie einem Neigungswinkel von 30° mit bloßem Auge

sie praktiziert wird, werden die folgenden spezifischen 15 beobachtet wurde.
Beispiele gebracht.

Der Zusatz, der keine Flüssigkristalleigenschaften Beispiel 2
besitzt, kann auch für die Flüssigkristallkomponente

verwendet werden, wenn der Effekt einer mäßigen Eine klar grüne cholesterinische Flüssigkristall-Viskositätsverminderung der Zusammensetzung zum ao zusammensetzung wurde durch Mischung von 18 GeZwecke leichter Handhabung oder Einstellung der wichtsprozent N-Oleylcholesterylcarbamat, wie im Färbung gewünscht wird. Zum Beispiel können or- Beispiel 1 verwendet, 4 Gewichtsprozent von aus ganische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xyloi, n-ButylisocyanatundCholesteringewonnenemN-n-Bu-Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butyl- tylcholesterylcarbamat, 55 Gewichtsprozent Oleylalkohol, Benzylalkohol, Aceton, Methyläthylketon, 35 cholesterylcarbonat und 23 Gewichtsprozent Cho-Mefhylisobutylketon, Cyclohexanon.Isophoron.Äthyl- lesterylchlorid hergestellt. Eine Anzeigezelle für elekacetat, n-Butylacetat, Äthylenglyjcolmonoäthyläther, trische Felder mit einer Flüssigkristallschicht von Äthylenglykolmonobutyläther, Äthylenglykolmono- 50 Mikron Dicke ähnlich der aus Beispiel 1 wurde äthylätheracetat, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Di- hergestellt. Die wirksame Lebensdauer dieser Zelle äthylenglykolmonoäthylätheracetat, Diacetonalalko- 30 für die Anzeige einer Gleichspannung von 220 V hol, N,N-Dimethylformamid und Ν,Ν-Dimethyl- wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 geprüft, und acetamid, und Weichmacher wie Di-n-Butylphthalat, es bestätigte sich, daß die Fähigkeit zur Anzeige elek-Di-n-Octylphthalat, Di-2-Äthylhexylphthalat, Dicyclo- trischer Felder wenigstens 1500 Stunden beibehalten hexylphthalat, n-Butylbenzylphthalat und Di-n-Octyl- wurde.

sebacat als Zusatz für Cholesterylcarbamat verwendet 35 Bei diesem Beispiel vollzog sich die Farbänderung

werden. Insbesondere, was N,N-Dimethylfonnamid der Flüssigkristallzusammensetzung bei der Anzeige

und Ν,Ν-Dimethylacetamid betrifft, so haben diese eines elektrischen Feldes zwischen hellem und dunk-

auch den Effekt, die wirksame Lebensdauer der lern Grün.
Flüssigkristallzusammensetzung zu verlängern.

„..,, 40 Beispiel3
Beispiel 1

Oleylamin und Cholesterylchloroformat im Mol- ölsäure (ein chemisches Reagens unter der japa-

verhältnis 1:1 wurden zur Gewinnung von N-Oleyl- nischen Industrienorm K-8218, Klasse 1) wurde in

cholesterylcarbamat einer Dehydrochlorierungskon- Säurechlorid und weiter über Säureazid zu Oleyliso-

densation unterworfen. Hierauf wurde eine cholesteri- 45 cyanat umgewandelt. Dieses Isocyanat wurde mit

nische Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus Cholesterin im molaren Verhältnis 1:1 zur Reaktion

20 Gewichtsprozent von so erhaltenem N-Oleyl- gebracht, um N-substituiertes Cholesterylcarbamat

cholesterylcarbamat, 50 Gewichtsprozent Oleylcho- zu erhalten.

lesterylcarbonat und 30 Gewichtsprozent Cholesteryl- Eine Flüssigkristallzusammensetzung bestehend aus

chlorid hergestellt. Diese Zusammensetzung, die bei 50 50 Gewichtsprozent des obigen Cholesterylcarbamats

Raumtemperatur eine rote Färbung annimmt, wurde und 50 Gewichtsprozent Cholesterylchlorid wurde

zwischen die elektrisch leitenden Oberflächen zweier hergestellt und ebenso eine Anzeigezelle für elek-

Platten aus leitfähigem Glas (auch unter der Bezeich- trische Felder in gleicher Weise wie im Beispiel 1.

nung NESA-Glas bekannt) gebracht, so daß sich eine Die wirksame Anzeigelebensdauer für elektrische

50 Mikron dicke Schicht ausbildete, die dann mit 55 Felder dieser Zelle wurde durch Anlegen einer Wech-

Hilfe eines Abstandshalters fixiert wurde, wodurch selspannung (50 Hz) von 250 V getestet. Als Ergebnis

man eine Flüssigkristallzelle mit Sandwichaufbau er- bestätigte sich, daß diese Zelle eine längere Lebens-

hielt. dauer als jene im Beispiel 1 hatte.

Hierauf wurde zwischen die leitenden Oberflächen Die Farbe dieser Zusammensetzung war rot bei

dieser Zelle eine Gleichspannung 220 V angelegt, mit 60 Zimmertemperatur, wenn keine elektrische Spannung

dem Ergebnis, daß sich die Schicht der Flüssigkristall- angelegt war, und grün, wenn sie mit der obenge-

zusammensetzung nach Grün verfärbte. nannten elektrischen Spannung beaufschlagt wurde.

Die Anlegedauer der elektrischen Spannung betrug

mit einigen Unterbrechungen etwa 1500 Stunden, ge- B e i s ρ i e I 4

rechnet vom Einschaltzeitpunkt. Während dieser 65

Zeit verringerte sich die Farbintensität nur gering- Eine Anzeigezelle für elektrische Felder wurde in

fügig im Anfangsstadium, danach war die Färbung gleicher Weise wie im Beispiel 1 unter Benutzung

stabil. Um die Anfangsreaktion des Farbwechsels zu einer Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus

20 Gewichtsprozent von wie im Beispiel 1 erhaltenem N-Oleylcholesterylcarbamat, 42 GewichtsprozentOleylcholesterylcarbonat, 30 Gewichtsprozent Cholesterylchlorid und 8 Gewichtsprozent N,N-Dimethylformamid hergestellt. Die Anzeigezelle wurde bezüglich ihrer Anzeigelebensdauer für elektrische Felder unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ungefähr 1800 Stunden lang getestet. Die Anzeigezelle zeigte weder im kontinuierlichen Zustand noch in der Anfangsanzeige einen Verschleiß in der Färbung.

Aus der obigen Darlegung und den Beispielen lassen sich die Vorteile der vorliegenden Erfindung voll verstehen. Es ist jedoch zu betonen, daß die hierin beschriebenen spezifischen Beispiele nur dei Illustration dienen und die Erfindung in keiner Weise einschränken sollen.

Claims (13)

Patentansprüche:

1. Flüssigkristallzusammensetzung zur Anzeige elektrischer Felder, welche aus einem Gemisch eines Cholesterylderivats mit einer cholestsrinischen Flüssigkristallkomponente, die eine Flüssigkristallsubstanz, die Teilcholesterylcarbamat ist, enthält, besteht, wobei das Cholesterylderivat ein am Stickstoffatom mit einer aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe substituiertes Cholesterylcarbamat ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Cholesterylcarbamat in einer Menge von etwa 10 bis 60 Gewichtsprozent und die Flüssigkristallkomponente in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt.

2. Flüssigkristallzusammensetzung zur Anzeige elektrischer Felder, welche aus einem Gemisch eines Cholesterylderivats mit einer cholesterinischen Flüssigkristallkomponente, die eine Flüssigkristall- ao substanz, die Teilcholesterylcarbamat ist, enthält, besteht, wobei das Cholesterylderivat ein am Stickstoffatom mit einer Kohlenwasserstoffgruppe substituiertes Chole«terylcarbamat ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgnippe as eine monocyclisch^ aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ist, und daß das Cholesterylcarbamat in einer Menge von etwa 10 bis 60 Gewichtsprozent und die Flüssigkristallkomponentc in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt.

3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen ist, welche eine aus der Menge, bestehend aus der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, n-Undecyl-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Enicyl-, Linolyl-, Tiglylgruppe und aus aliphatischen Gruppen mit einer chemischen Formel derart, daß eine Methylengruppe in Alphaposition von der Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Erucyl-, Linolyl- oder Tiglyl-Gruppe abgezogen ist, ausgewählte Gruppe ist.

4. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die monocyclische aromatische Kohlenwasserstoff gruppe ein Element, ausgewählt aus der Menge, bestehend aus der Phenyl-, p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Octylphenyl-, Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und Cinnamyl-Gruppe ist.

5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ein aus der Menge, bestehend aus der 2-(2-Methoxyätitioxy)-äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl-, Ricinoleyl-, Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl-, p-Nitrophenyl-Gnippe und substituierten aliphatischen Gruppen mit einer chemischen Formel derart, daß eine Methylengruppe in Alphaposition von 2-(2-Methoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthyl-, 2-{2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl oder Ricinoleyl-Gtuppe abgezogen ist, ausgewähltes Element ist.

6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die cholesterinische Flüssigkristallsubstanz, die kein Chofesterylcarbamat ist, ein Element, ausgewählt aus der Menge, welche Cholesterylchlorid, Cholesterylbromid, Cholesterylmethyläther, Cholesteryläthyläther, Cholesterylester, Cholerterylcarbonate, Cholesterylthiocarbonate, 24-Methylcyclortanolester, 24,28-Dihydrocycloeucanolester und Cycloaltenolester umfaßt ist.

7. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Cholesterylester, Cholesterylcarbonate, Cholesterylthiocarbonate, 24-Methylcyclortanolester, 24,28-Dihydrocicloeucalenolester und Cycloertenolester in ihrem Molekül eine Substituentengruppe aufweisen, welche ein Element, ausgewählt aus der Menge, welche aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppen und substituierte Kohlenwasserstoffgruppen umfaßt, ist.

8. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus der Menge, bestehend aus der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, n-Undecyl·, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oelyl-, Elaidyl-. Erucyl-, Linolyl- und Tiglyl-Gruppe, sind.

9. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus einer^ Menge, bestehend aus der Phenyl-, p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Octylphenyl-, Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und Cinnamyl-Gruppe, sind.

10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierten Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus einer Menge, bestehend aus der 2-(2-Methoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthyl-, 2-(2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl-, Ricinoleyl-, Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl- und p-Nitrophenyl-Gruppe, sind.

11. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallkomponente höchstens ungefähr 10 Gewichtsprozent der Zusammensetzung eines organischen Lösungsmittels und/oder Weichmachers enthält.

12. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel ein Element, ausgewähll aus der Menge, bestehend aus Benzol, Toluol, Xylol, Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalko· hol, Butylalkohol, Benzylalkohol, Aceton, Methylethylketon, Methyl-Isobutylketon, Cyclohexanon Isophoron, Äthylacetat, n-Butylacetat, Äthylen glykolmonoäthyläther, Äthylenglykolmonobutyl äther, Äthylenglykolmonoäthylätheracetat, Di äthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykol monoäthylätheracetat, Diacetonalkohol, N,N-Di

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methylformamid und Ν,Ν-Dimethylucetamid, ist. auch nicht zur Anzeige elektrischer Felder verwendet.

13. Flüssigkristallzusammeusetzung nach An- Die Carbamatteile (Urethan-Bindungen) solcher Chospruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Weich- lesterylcarbamate zeigen ausgeprägte Kohäsionseigenmacher ein Element aus der Menge, bestehend aus schäften, so daß die für cholesterinische Flüssig-Di-n-Butylphthalat, Di-n-Octylphthalat, Di- 5 kristallsubstanzen typische molekulare Ausrichtung, 2-Äthylhexylphthalat, Dicyclohexylphthalat, n-Bu- anders als bei anderen Cholesterylderivaten, behindert tylbenzylphthalat und Di-n-Octylsebacat, ist. ist. Diesem Umstand ist es zuzuschreiben, daß die

Flüssigkristalleigenschaften der Cholesterylcarbamate übersahen worden sind.

ίο Der vorliegenden Erfindung blieb die Erkenntnis

vorbehalten, daß einige der Cholesterylcarbamate die Eigenschaften cholesterinischer Flüssigkristallsubstanzen aufweisen, wenn ihnen in geeigneter Menge eine

Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusammen- Flüssigkristallkomponente beigemischt wird. Man letzung zur Anzeige elektrischer Felder, welche aus 15 nimmt an, daß die Kohäsionseigenschaft der Choeinem Gemisch eines Cholesterylderivats mi* einer lesterylcarbamate. die zu stark ist, als daß sich Eigencholesterinischen Flüssigkristallkomponente, die eine schäften einer cholesterinischen Flüssigkristallsub-Flüssigkristallsubstanz, die kein Cholesierylcarbamat stanz zeigen könnten, durch den Effekt der Verist, enthält, besteht, wobei das Cholesterylderivat dünnung mit einer Flüssigkristallkomponente über ein am Stickstoffatom mit einer Kohlenwasserstoff- 20 das zu erwartende Maß hinaus abgeschwächt wird, gruppe, die aliphatisch sein kann, substituiertes Cho- Die Erfindung ist das Ergebnis umfangreicher und

lesterylcarbamat ist. genauer Untersuchungen der Cholesterylcarbamate

Es ist bekanntgeworden (GB-PS 12 35 552), Cho- selbst und der Zusammensetzungen, welche Cholesteryl-N-Heptylcarbamat allein oder im Gemisch mit lesterylcarbamate enthalten. Dabei wurde gefunden, anderen cholesterinischen Flüssigkristall komponenten 25 daß die Cholesterylcarbamate enthalienden Flüssigiur Anzeige elektrischer Felder zu verwenden. Im kristaUzu°ammensetzungen nach der Erfindung eine Rahmen des Bekannten weisen jedoch cholesterinische sehr lange Lebensdauer hinsichtlich der Anzeige Flüssigkristallzusammensetzungen ganz allgemein den elektrischer Felder aufweisen. Der Grund hierfür ist Nachteil auf, im Zusammenhang mit der Anzeige noch nicht restlos geklärt, es ist jedoch anzunehmen, elektrischer Felder eine geringe Lebensdauer zu haben. 30 daß die — in geeigneter Weise geschwächte — Ko-Sie lassen sich zwar durch Aufbringen einer Scher- häsionskraft des Carbamatteils dem durch die dauernspannung vorübergehend regenerieren, eine derartige den strukturellen Änderungen der Flüssigkristall-Regeneration wird aber selbst im besten Falle schon zusammensetzung verursachten Verschleiß entgegennach mehreren hundert Betriebsstunden unmöglich. wirkt.

Aus diesem Grunde wurden cholesterinische Flüssig- 35 Bei Verwendung von Cholesterylcarbamat für die kristallzusammensetzungen in erster Linie auch zur Flüssigkristallzusammensetzung wird die Viskosität Temperaturanzeige verwendet. der Zusammensetzung deutlich erhöht. Man nimmt

Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine cholesteri- an, daß die Steigerung der Viskosität auf die Tatsache nische Flüssigkristallzusammensetzung anzugeben, die zurückgeht, daß das Dipolmcment des Choksteryleine ausreichende Lebensdauer für eine praktische 40 carbamatmoleküls infolge seiner polaren Gruppe Anwendung zur Anzeige elektrischer Felder aufweist. ziemlich groß ist, was die Molekülwanderungsrate Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit einer innerhalb der Flüssigkristallzusammensetzung herab-Flüssigkristallzusammensetzung der eingangs genann- setzt. Man nimmt auch an, daß dies einer der Grunde ten Art dadurch gelöst, daß die Kohlenwasserstoff ist, weshalb die Flüssigkristallzusamniensetzung, welgruppe, sofern sie keine aliphatische Kohlenwasser- 45 ehe Cholesterylcarbamat enthält, ihre Struktur wirR-stoffgruppe ist, eine monocyclische aromatische Koh- sam beibehält.

lenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlen- Die Cholesterylcarbamate, wie sie in der vorliegen-

wasserstoffgruppe ist, und daß das Cholesterylcarb- den Erfindung verwendet werden, sind jene, bei wei-

amat in einer Menge von etwa 10 bis 60 Gewichts- chen eines der beiden Wasserstoffatome, welche an

Prozent und die cholesterinische Flüssigkristallkompo- 50 das Stickstoffatom gebunden sind, durch eine Koh en-

nente in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichts- Wasserstoffgruppe oder eine substituierte Koh en-

prozent vorliegt. wasserstoffgruppe ersetzt werden muß. Die Konlen-

Bei Beachtung der erfindungsgemäßen Regel hin- wasserstoffgruppe kann aliphatisch oder aromatisch

sichtlich der zu verwendenden Stoffe und ihrer Men- sein, je mehr jedoch die Gruppe vom linearen lypus

genanteile ergeben sich Flüssigkristallzusammenset- 55 ist, desto mehr ist sie als Substituent fur das cno-

zungen deren Lebensdauer 1500 Stunden und mehr lesterylcarbamat wegen der hohen K-ristaUisations-

beträgt. Darüber hinaus haben die erfindungsgemäßen neigung geeignet. Falls die Kohlenwasserstorrgruppe

Flüssigkristallzusammensetzungen den Vorteil, bei aliphatisch ist, kann sie eine oder mehrere uoppei-

Anlage elektrischer Felder klare und nicht, wie üb- bindungen enthalten, die Zahl der \°η™^5ΐο™^ι°™

HcheAveise, trübe Farben zu ergeben. 60 sollte nicht größer als 24 sein, und schließlich ist eine

Die Flüssigkristallzusammensetzungen nach der Substituentengruppe mit linearer oder nahezu linearer

Erfindung enthalten Cholesterylcarbamate, die die Kettenstruktur wünschenswert. Eine solche alipna-

Substituentengruppen an ihren Stickstoffatomen haben. tische Kohlenwasserstoffgruppe wird von der an-

Cholesterylcarbamate mit aliphatischen Kohlen- phatischen Kohlenwasserstoffverbmdung deriviert,

Wasserstoffgruppen von jeweils nicht mehr als fünf 65 welche zur Herstellung des Cholesterylcarbamats

Kohlenstoffatomen sind wohlbekannt, solche Cho- gemäß den im folgenden beschriebenen Synthese

lesterylcarbamate wurden jedoch nicht als Flüssig- verfahren verwendet wird.

kristallsubstanzen betrachtet und deshalb natürüch Die Darstellung des Cholesterylcarbamats mit ah-