DE2307746C3 - Flüssigkristallzusammensetzung zur Anzeige elektrischer Felder - Google Patents

Description

phatischer oder aromatischer Substituentengruppe carbamat unter 10 Gewichtsprozent, so ist diese bekann über zwei Arten von Syntheseverfahren durch- sonders lange wirksame Anze.gelebensdauer fur elekgeführt werden. Eines der Verfahren besteht in der Irische Felder nicht zu erwarten. Uberste.gt der GeReaktion eines primären Amins, welches eine ali- halt an Cholesterylcarbamat ungefähr 60 Gewichtsphatische, eine aromatische oder eine substituierte 5 prozent, so zeigt die Zusammensetzung bei Zimmer-Kohlenwasserstoff gruppe als Substituent aufweist temperatur bisweilen keine Flussigknstalleigenschaften, mit einem, z.B. aus Cholesterin und Phongen ge- so daß sie sich für die Anzeige eines elektrischen Feldes wonnenen, Cholesterylchloroformat zur Herbeifüh- nicht eignet.

rung einer Dehydrochlorierungskondensation. Bei- Diese Cholesterylcarbamate können einzeln oder

spiele solcher im primären Amin enthaltener ali- io als Gemisch als Cholesterylcarbamatkomponente der

phatischer. aromatischer oder substituierter Kohlen- Erfindung angewandt werden, wodurch man eine

Wasserstoffgruppen sind im folgenden aufgeführt. große Vielfalt von Anzeigeeffekten erhalt.

Von den aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen Um solchen Cholesterylcarbamaten Flussigknstall-

werden die folgenden bevorzugt: eigenschaften für die Anzeige von elektrischen Feldern

Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, 15 oder sonstigem zu verleihen, ist es, wie schon oben

n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, erklärt, notwendig, sie durch Beimischung einer mit

n-Undecyl-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, dem Carbamat verträglichen Flüssigknstallkompo-

Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyi-, Elaidyl-, nente zu verdünnen. Als Mischungskomponente

Erucyl-, Tiglyl- und Linolyl-Gruppe. eignen sich besonders eholesterinische Flüssigkristall-

Die bevorzugten aromatischen Kohlenwasserstoff- 20 substanzen, die selbst keine Cholesterylcarbamate

gruppen sind monocyclische, und zwar jene, welche sind. Durch das Hinzufügen der Cholesterylcarbamate

eine Phenylgruppe und eine aliphatische Kohlen- wird die mit der carbamathaltigen cholesterinischen

Wasserstoffgruppe mit nicht mehr als acht Kohlenstoff- Flüssigkristallsubstanz verträgliche Flüssigkristall-

atomen in Alkaryl- (Alkylaryl-)form, wie z. B. eine komponente, die selbst kein Carbamat ist, hinsichtlich

p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Oc- 25 der Länge der wirksamen Lebensdauer für die A.i-

tylphenyl-, und in Aralkyl(Arylalkyl-)form wie z. B. zeige elektrischer Felder verbessert, außerdem kann

eine Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und die Farbänderung bei der Anzeige des Auftretens eines

Cinnamyl-Gruppe aufweisen. elektrischen Feldes in verschiedenster Weise gestaltet

Als substituierte Kohlenwasserstoffgruppen korn- werden, was für den Zweck der Erfindung von Vorteil

men z.B. in Frage: 2-(2-Alkoxyäthoxy)äthylgruppen, 30 ist.

bei welchen das »Alkoxy« eine Alkoxygruppe mit 1 bis Cholesterinische Flüssigkristallsubstanzen, die als

4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methoxy-" Äthoxy- oder die obenerwähnte Flüssigkristallkompon;nte verwen-

n-Butoxy ist, ferner substituierte Phenylgruppen mit det werden, sind z. B. Cholesterylhalogenide wie Cho-

anderen als Kohlenwasserstoffgruppen als Substi- lesterylchlorid und Cholesterylbromid, Cholesteryl-

tuentengruppe in ihrem aromatischen Kern, wie z. B. 35 äther wie Cholesterylmethyläther und Choiesteryl-

eine Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl- oder p-Nitro- äthyläther, Cholesterylester, Cholesterylcarbonate,

phenyl-Gruppe und schließlich hydroxysubstituierte Cholesterylthiocarbonate, 24-Methylcycloartanolester,

aliphatische Gruppen, wie z. B. eine Ricinoleyl- 24,28-DihydrocycloeucaIenolester und Cycloartenol-

Gruppe. ester, wobei sie einzeln oder als Mischung aus zwei

Das zweite Verfahren der Cholesterylcarbamat- 40 oder mehreren von ihnen verwendet werden. Es ist synthese besteht darin, daß eine Monoisocyanat- wünschenswert, daß die Komponente aus diesen verbindung mit einer aliphatischen oder aromatischen Substanzen ausgenommen die Cholesterylhalogenide Kohlenwasserstoffgruppe oder ähnlichem als Sub- und Cholesteryläther nicht wie bei einer Komponente stituent mit der End-Hydroxylgruppe des Cho- aus Cholesterin, Cholesterinkohlensäure, Cholesteryllesterins zur Reaktion gebracht wird und so eine 45 thiocarbonsäure, 24-Methylcycloaltanol, 24,28-Dihy-Urethanbindung bildet. Solche Isocyanatverbindun- drocycloeucanol und Cycloaltenol ein Alkohol oder gen werden von den entsprechenden Monocarboxyl- eine Carbonsäure mit einer der Substituentengruppen, säuren mit einer aliphatischen oder aromatischen wie sie vorher für die Cholesterylcarbamate ange-Kohlenwasserstoffgruppe oder ähnlichem, wie sie führt wurden, ist. Das he^;ßt, die Substituentengruppe oben für das erste Syntheseverfahren als Beispiel an- 50 sei am besten eine aliphatische Kohlenwasserstoffgeführt sind, über die zugehörigen Säurechloride und gruppe mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, Säureazide nach bekannten Verfahren deriviert. Bei eine monocyclische aromatische Kohlenwasserstolfdieser Art der Synthese hat die in das Cholesteryl- gruppe, etwa eine Phenylgrupp» >>sw. oder eine subcarbamat eingeführte Substicuentengruppe eine ehe- stituierteKohlenwasserstoffgruppe,etwaeine2-(2-Methmische Formel derart, daß wegen der Verlagerung des 55 oxyäthoxy)-Äthylgruppe usw.

Alpha-Kohlenstoffatoms in der chemischen Formel Der Gehalt an Flüssigkristallkomponente in der für die Kohlenwasserstoffgruppe der entsprechenden Zusammensetzung sollte zwischen ungefähr 40 und als Ausgangsmaterial verwendeten Monocarboxyl- 90 Gewichtsprozent liegen. Liegt der Gehalt an säure eine Methylengruppe in Alpha-Position weg- Flüssigkristallkomponente unter ungefähr 40 Gezulassen ist. 60 wichtsprozent, so zeigt die Zusammensetzung wegen

Die gebräuchlichen Reaktionsbedingungen für die der übermäßig starken Kohäsion des Cholesteryl-

Herstellung der bekannten Carbamate, in denen keine carbamats nicht die Eigenschaften eines cholesteri-

Schwierigkeiten begründet sind, können bei beiden nischen Flüssigkristalls, übersteigt ihr Gehalt unge-

Syntheseverfahren angewendet werden. fähr 90 Gewichtsprozent so hat die Zusammen-

Der Gehalt an Cholesterylcarbamat in der Zu- 65 setzung keine für die Anzeige elektrischer Felder

sammensetzung der vorliegenden Erfindung wird in wirksame verlängerte Lebensdauer, die ja auf die

den Bereich zwischen ungefähr 10 und ungefähr 60 Ge- Verdünnung durch das Cholesterylcarbamat zurückwichtsprozent gelegt. Liegt der Gehalt an Cholesteryl-

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Ferner kann, falls nötig, die Flüssigkristallkompo- testen, wurde das Anlegen der elektrischen Spannung nente eine geringe Menge eines organischen Lösungs- alle 24 Stunden für mehrere Sekunden unterbrochen, mittels und/oder eines Weichmachers als Zusatz ent- Es wurde jedoch kein besonderer Verschleiß festgehalten. Der Zusatz, der selbst keine Flüssigkristall- stellt.

eigenschaften aufweist, kann nur zusammen mit 5 Die Scherspannung wirkte sich auch auf die Flussigcholesterinischen Flüssigkristallsubstanzen, die keinen kristallzusammensetzung aus; direkt nach Anlegen der vorerwähnten Cholesterylcarbamate sind, ver- der Scherspannung erhielt man wieder denselben wendet werden und der Gehalt an Zusatz darf nicht Farbwechsel wie im Anfangsstadium,
mehr als ungefähr 10 Gewichtsprozent der Zusammen- Zur Beobachtung der Farbe der Flüssigkristallsetzung ausmachen, weil die Zusätze einen akuten io schicht wurde die Zelle auf eine Rückplatte gelegt und Minderungseffekt hinsichtlich der Wirkung des Chole- mit einer weißen Lichtquelle unter einem Winkel von sterylcarbamats haben. 60° bezüglich der senkrechten schräg beleuchtet, wo-

Zum besseren Verständnis für den Fachmann der bei die Farbe von der gegenüberliegenden Seite unter

vorliegenden Erfindung und der Art und Weise, wie einem Neigungswinkel von 30° mit bloßem Auge

sie praktiziert wird, werden die folgenden spezifischen 15 beobachtet wurde.

Beispiele gebracht. . .

Der Zusatz, der keine Flüssigkristalleigenschaften Beispiel ι
besitzt, kann auch für die Flüssigkristallkomponente

verwendet werden, wenn der Effekt einer mäßigen Eine klar grüne cholestennische Flussigknstall-Viskositätsverminderung der Zusammensetzung zum *o zusammensetzung wurde durch Mischung von 18 GeZwecke leichter Handhabung oder Einstellung der wichtsprozent N-Oleylcholesterylcarbamat, wie im Färbung gewünscht wird. Zum Beispiel können or- Beispiel 1 verwendet 4 Gewichtsprozent von aus ganische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, n-ButylisocyanatundCholestenngewonnenemN-n-Bu-Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butyl- tylcholesterylcarbamat, 55 Gewichtsprozent Oleylalkohol, Benzylalkohol, Aceton, Methyiäthylketon, a₅ cholesterylcarbonat und 23 Gew.chtsprozent Cho-Methylisobutylketon, Cyclohexanon.Isophoron,Äthyl- lesterylchlorid hergestellt. Eine Anzeigeteile fur elekacetat, n-Butylacetat, Äthylenglykolmonoäthyläther, tnsche Felder mit einer Fluss_Igknstallschicht von ÄthylenglykolmoBobutyläther, Äthylenglykolmono- 50 Mikron Dicke ähnlich der aus Beispiel 1 wurde äthyläthlracetat, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Di- hergestellt Die wirksame Lebensdauer dieser Zelle äthylenglykolmönoäthylätheracetat, Diacetonalalko- 30 für die Anzeige einer Gleichspannung von 220 V hol? NN-Dimethylformamid und Ν,Ν-Dimethyl- wurde in gleicher Weise wie ,m Beispiel 1 geprüft, und acelamid und Weichmacher wie Di-n-Butylphthalat, es bestätigte sich, daß die Fähigkeit zur Anzeige: e ek-Di-n-Octylphthalat, Di-2-Äthylhexylphthalat, Dicyclo- tnscher Felder wenigstens 1500 Stunden beibehalten hexylphthalat n-Butylbenzylphthalat und Di-n-Octyl- wurde.

sebacSt als Zusatz für Cholesterylcarbamat verwendet ₃₅ Bei diesem Beispiel vollzog s,ch die Farbänderung

werden Insbesondere was NN-Dimethylformamid der Flüssigkristallzusammensetzung bei der Anzeige

ÄÄSÄSd betrifft, so haben diese eines elektrischen Feldes zwischen hellem und dunk-

auch den Effekt, die wirksame Lebensdauer der lern Grün.

Flüssigkristallzusammensetzung zu verlängern. . .

° 40 ueispieij
Beispiel 1

Olevlamin und Cholesterylchloroformat im Mol- Ölsäure (ein chemisches Reagens unter der japa-

veSKST Twurden zur Gewinnung von N-Oleyl- nischen Industrienorm K-8218 Klasse 1) wurde in

chole ervlcaVbamat einer Dehydrochlorierungskon- Säurechlond und weiter über Saureazid zu OkyhsodensatUunt_Ä^^^

cholesterylcarbamat *<%™*^%^ ^m _Ete FiSssigkristallzusammensetzung bestehend aus

η ^jp^a rÄk^ttibrachrsidaßsicTeine Die wirksame Anzeigelebensdauer für elektrische

«^: t α ™^hpn Aie leitenden Oberflächen Die Farbe dieser Zusammensetzung war rot bei

Hierauf^ wurde zwischen die leitenden^ 2^^^^, wenn keine elektrische Spannung

dieser ZeUe eine ^^P^S^FmSSstaU- angelegt war, und grün, wenn sie mit der obenge-

dem Ergebnis, daß sich ^Schicht derHussigJcnsiai. ^^ elektrischen Spannung beaufschlagt wurde, zusammensetzung nach Grün venaroic
Die Anlegedauer der elektrischen Spannung betrug

mit einigenUnterbrechungen etwa ISDO' Stunden, ge- B e 1 s ρ 1 e 1 4

rechnet vom Enjrfiell^ngJJ» ^JJJ 5 ^,,^ _{für elektrische Felder} ^^ _in

ä2.r"!KJS^ ^^Ϊ^Γε^ gleich« Weisere_im ***!_*«« Benutzung

siabii. um die Aniangsreairtioa-wvo χ~ *« ...--„ ~. _inri,_innac

20 Gewichtsprozent von wie im Beispiel 1 erhaltenem weder im kontinuierlichen Zustand noch in der An

N-Oleylcholesterylcarbamat^GewichtsprozentOleyl- fangsanzeige einen Verschleiß in der Färbung,

cholesterylcarbonat, 30 Gewichtsprozent Cholesteryl- Aus der obigen Darlegung und den Beispieler

chlorid und 8 Gewichtsprozent Ν,Ν-Dimethylform- lassen sich die Vorteile der vorliegenden Erfindun;

amid hergestellt. Die Anzeigezelle wurde bezüglich 5 voll verstehen. Es ist jedoch zu betonen, daß di<

ihrer Anzeigelebensdauer für elektrische Felder unter hierin beschriebenen spezifischen Beispiele nur de

gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 ungefähr Illustration dienen und die Erfindung in keiner Weis*

1800 Stunden lang getestet. Die Anzeigezelle zeigte einschränken sollen.

Claims (13)

Patentansprüche:

1. Fliissigkristallzusammensctzung zur Anzeige elektrischer Felder, welche aus einem Gemisch eines Cholesterylderivats mit einer cholesterinischen Flüssigkristallkomponente, die eine Flüssigkristallsubstanz, die Teilcholesterylcarbamat ist, enthält, besteht, wobei das Cholesterylderivat ein am Stickstoffatom mit einer aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe substituiertes Cholesterylcarbamat ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Cholesterylcarbamat in einer Menge von etwa 10 bis 60 Gewichtsprozent und die Flüssigkristallkomponente in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt

2. FlüssigkristaUzusammensetzung zur Anzeige elektrischer Felder, welche aus einem Gemisch eines Cholesterylderivats mit einer cholesterinischen Flüssigkristallkomponente, die eine Flüssigkristallsubstanz, die Teilcholesterylcarbamat ist, enthält, besteht, wobei das Cholesterylderivat ein am Stickstoffatom mit einer Kohlenwasserstoffgruppe substituiertes Cholesterylcarbamat ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgruppe as eine monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ist, und daß das Cholesterylcarbamat in einer Menge von etwa IC bis 60 Gewichtsprozent und die Flüssigkristallkomponente in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent vorliegt.

3. FlüssigkristaUzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen ist, welche eine aus der Menge, bestehend aus der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, n-Undecyl-, Lauryl-, Myristyl-, Pahnityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Erucyl-, Linolyl-, Tiglylgruppe und aus aliphatischen Gruppen mit einer chemischen Formel derart, daß eine Methylengruppe in Alphaposition von der Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Erucyl-, Linolyl- oder Tiglyl-Gruppe abgezogen ist, ausgewählte Gruppe ist.

4. FlüssigkristaUzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet:, daß die monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppe ein Element, ausgewählt aus der Menge, bestehend aus der Phenyl-, p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Octylphenyl-, Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und Cinnamyl-Gruppe ist.

5. Flüssigkristallzusammensetaing nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ein aus der Menge, bestehend aus der 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthyl-„ 2-(2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl-, Ricinoleyl-, Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl-, p-Nitrophenyl-G nippe und substituierten aliphatischen Gruppen mit einer chemischen Formel derart, daß eine Methylengruppe in Alphaposition von 2-(2-Methoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthyl-, 2-{2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl oder Ricinoleyl-Gruppe abgezogen ist, ausgewäliltes Element ist.

6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die cholesterinische Flüssigkristallsubstanz, die kein Cholesterylcarbamat ist, ein Element, ausgewählt aus der Menge, welche Cholesterylchlorid, Cholesterylbiromid, Cholesterylmethyläther, Cholesteryläthyläther, Cholesterylester, Cholesterylcarbonate, Cholesterylthiocarbonate, 24-Methylcyclortanolester, 24,28-Dihydrocycloeucanolester und Cycloaltenolester umfaßt ist.

7. FlüssigkristaUzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Cholesterylester, Cholesterylcarbonate, Cholesterylthiocarbonate^Methylcyclortanoiester^^S-Dihydrocicloeucalenolester und Cycloertenolester in ihrem Molekül eine Substituentengruppe aufweisen, welche ein Element, ausgewählt aus der Menge, welche aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit nicht mehr als 24 Kohlenstoffatomen, monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffgruppen und substituierte Kohlenwasserstoffgruppen umfaßt, ist.

8. Fiussigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus der Menge, bestehend aus der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, Capryl-, n-Undecyl-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Lignoceryl-, Myristoleyl-, Oelyl-, Elaidyl-, Erucyl-, Linolyl- und Tiglyl-Gruppe, sind.

9. FlüssigkristaUzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus einer_ Menge, bestehend aus der Phenyl-, p-Tolyl-, p-Äthylphenyl-, p-n-Butylphenyl-, p-n-Octylphenyl-, Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, 3-Phenylpropionyl- und Cinnamyl-Gruppe, sind.

10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierten Kohlenwasserstoffgruppen Elemente, ausgewählt aus einer Menge, bestehend aus der 2-(2-Methoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthyl-, 2-(2-n-Propoxyäthoxy)äthyl-, 2-(2-n-Butoxyäthoxy)äthyl-, Ricinoleyl-, Anisyl-, Phenetyl-, p-Chlorphenyl- und p-Nitrophenyl-Gruppe, sind.

11. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallkomponente höchstens ungefähr 10 Gewichtsprozent der Zusammensetzung eines organischen Lösungsmittels und/oder Weichmachers enthält.

12. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel ein Element, ausgewählt aus der Menge, bestehend aus Benzol, Toluol, Xylol, Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Benzylalkohol, Aceton, Methyläthylkcton, Methyl-Isobutylketon, Cyclohexanon, Isophoron, Äthylacetat, _n-Butylacetat, Äthylenglykolinonoäthyläther, Äthylenglykolmonobutyläther, Äthylenglykolmonoäthylätheracetat, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat, Diacetonalkohol, N₁N-Di-

methylfonnamid und N.N-Dimethylacetamid, ist. auch nicht zur Anzeige elektrischer Felder verwendet.

13. Flüssigkristallzusammensetzung nach An- Die Carbamatteile (Urethan-Bindungen) solcher Chospruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Weich- lesterylcarbamate zeigen ausgeprägte Kohäsionseigenmacher ein Element aus der Menge, bestehe ad aus schäften, so daß die für cholesterinische Flüssig-Di-n-Butylphthalat, Di-n-Octylphthalat, Di- 5 kristallsubstanzen typische molekulare Ausrichtung, 2-Äthylhexylphthalat, Dicyciohexylphthalat, n-öu- anders als bei anderen Cholesierylderivaten, behindert tylbenzylphthalat und Di-n-Octylsebacat, ist. ist. Diesem Umstand ist es zuzuschreiben, daß die

Flüssigkristalleigenschaften der Cholesterylcarbamate übersehen worden sind.

ίο Der vorliegenden Erfindung blieb die Erkenntnis

vorbehalten, daß einige der Cholesterylcarbamate die Eigenschaften cholesterinischer Flüssigkristallsubstanzen aufweisen, wenn ihnen in geeigneter Menge eine

Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusamnien- Flüssigkristallkomponente beigemischt wird. Man setzung zur Anzeige elektrischer Folder, weiche aus 15 nimmt an, daß die Kohäsionseigenschaft der Chocinem Gemisch eines Cholesterylderivats mit einer lestervlcarbaraate, die zu stark ist, als daß sich Eigencholesterinischen Flüssigkristallkomponente, die eine schäften einer cholesterinischen Flüssigkristallsub-Flüssigkristallsubstanz, die kein Cholesterylcarbamat stanz zeigen könnten, durch den Effekt der Verist, enthält, besteht, wobei das Cholesteryldervat dünnung mit einer Flüssigkristallkomponente über ein am Stickstoffatom mit einer Kohlenwasserstoff- 20 das zu erwartende Maß hinaus abgeschwächt wird, gruppe, die aliphatisch sein kann, substituierte!; Cho- Die Erfindung ist das Ergebnis umfangreicher und

lesterylcarbamat ist. genauer Untersuchungen der Cholesterylcarbamate

Es ist bekanntgeworden (GB-PS 12 35 552), Cho- selbst und der Zusammensetzungen, welche Cholesteryl-N-Heptylcarbamat allein oder im Gemisch mit lesterylcarbamate enthalten. Dabei wurde gefunden, anderen cholesterinischen Flüssigkristallkomponenten 25 daß die Cholesterylcarbamate enthaltenden Flüssigzur Anzeige elektrischer Felder zu verwenden. Im kristallzusammensetzungen nach der Erfindung eine Rahmen des Bekannten weisen jedoch cholesterinische sehr lange Lebensdauer hinsichtlich der Anzeige Flüssigkristallzusammensetzungen ganz allgemein den elektrischer Felder aufweisen. Der Grund hierfür ist Nachteil auf, im Zusammenhang mit der Anzeige noch nicht restlos geklärt, es ist jedoch anzunehmen, elektrischer Felder eine geringe Lebensdauer zu hal>en. 30 daß die — in geeigneter Weise geschwächte — Ko-Sie lassen sich zwar durch Aufbringen einer Scher- häsionskraft des Carbamatteils dem durch die dauernspannung vorübergehend regenerieren, eine derartige den strukturellen Änderungen der Flüssigkristall-Regeneration wird aber selbst im besten Falle schon zusammensetzung verursachten Verschleiß entgegennach mehreren hundert Betriebsstunden unmöglich. wirkt.

Aus diesem Grunde wurden choleüterinische Flüssig- 35 Bei Verwendung von Cholesterylcarbamat für die kristallzusammensetzungen in erster Linie auch zur Flüssigkristallzusammensetzung wird die Viskosität Temperaturanzeige verwendet. der Zusammensetzung deutlich erhöht. Man nimmt

Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine choles':eri- an, daß die Steigerung der Viskosität auf die Tatsache nische Flüssigkristallzusammensetzung anzugeben, die zurückgeht, daß das Dipolmoment des Cholesteryleine ausreichende Lebensdauer für eine praktische 40 carbamatmoleküls infolge seiner polaren Gruppe Anwendung zur Anzeige elektrischer Felder aufweist. ziemlich groß ist, was die Molekülwanderungsrate

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit einer innerhalb der Flüssigkristallzusammensetzung herab-Flüssigkristallzusammensetzung der eingangs genann- setzt. Man nimmt auch an, daß dies einer der Gründe ten Art dadurch gelöst, daß die Kohlenwasserstoff ist, weshalb die Flüssigkristallzusammensetzung, welgruppe, sofern sie keine aliphatische Kohlen wasser- 45 ehe Cholesterylcarbamat enthält, ihre Struktur wirkstoffgruppe ist, eine monocyclische aromatische Koh- sam beibehält.

lenwasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlen- Die Cholesterylcarbamate, wie sie in der vorliegen-

wasserstoffgruppe ist, und daß das Cholesterylcarb- den Erfindung verwendet werden, sind jene, bei welamat in einer Menge von etwa 10 bis 60 Gewichts- chen eines der beiden Wasserstoffatome, welche an prozent und die cholesterinische Flüssigkristallkonipo- 50 das Stickstoffatom gebunden sind, durch eine Kohlennente in einer Menge von etwa 40 bis 90 Gewichts- wasserstoffgruppe oder eine substituierte Kohlenprozent vorliegt. wasserstoffgruppe ersetzt werden muß. Die Kohlen-

Bei Beachtung der erfindungsgemäßen Regel hin- wasserstoffgruppe kann aliphatisch oder aromatisch sichtlich der zu verwendenden Stoffe und ihrer Men- sein, je mehr jedoch die Gruppe vom linearen Typus genanteile ergeben sich Flüssigkristallzusammeiiset- 55 ist, desto mehr ist sie als Substituent für das Chozungen deren Lebensdauer 1500 Stunden und uehr lesterylcarbamat wegen der hohen Kristallisationsbeträgt. Darüber hinaus haben die erfindungsgemäßen neigung geeignet. Falls die Kohlenwasserstoffgruppe Flüssigkristallzusammensetzungen den Vorteil, bei aliphatisch ist, kann sie eine oder mehrere Doppel-Anlage elektrischer Felder klare und nicht, wie üb- bindungen enthalten, die Zahl der Kohlenstoffatome licherweise, trübe Farben zu ergeben. 60 sollte nicht größer als 24 sein, und schließlich ist eine

Die Flüssigkristallzusammensetzungen nach der Substituentengruppe mit linearer oder nahezu linearer Erfindung enthalten Cholesterylcarbamate, die die Kettenstruktur wünschenswert. Eine solche alipha-Substituentengruppen an ihren Stickstoffatomen haben. tische Kohlenwasserstoffgruppe wird von der ali-

Cholesterylcarbamate mit aliphatischen Kohlen- phatischen Kohlenwasserstoffverbindung deriviert, wasserstoffgruppen von jeweils nicht mehr als fünf 65 welche zur Herstellung des Cholesterylcarbamats Kohlenstoffatomen sind wohlbekannt, solche Cho- gemäß den im folgenden beschriebenen Syntheselesterylcarbamate wurden jedoch nicht als Flüssig- verfahren verwendet wird,
kristallsubstanzen betrachtet und deshalb natürlich Die Darstellung des Cholesterylcarbamats mit ali-