DE2305091A1 - Neue beta-amino-acrylsaeure derivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Neue beta-amino-acrylsaeure derivate und verfahren zur herstellung derselben

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DE2305091A1
DE2305091A1 DE19732305091 DE2305091A DE2305091A1 DE 2305091 A1 DE2305091 A1 DE 2305091A1 DE 19732305091 DE19732305091 DE 19732305091 DE 2305091 A DE2305091 A DE 2305091A DE 2305091 A1 DE2305091 A1 DE 2305091A1
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Germany
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compounds
compound
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alkyl
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DE19732305091
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Peter Dvortsak
Istvan Dipl Ing Chem Hermecz
Agnes Dipl Ing Chem Horvath
Gabor Dr Horvath
Jozsef Dr Med Knoll
Zoltan Dipl Ing Chem Meszaros
Geb Parkanyi Piroskao Di Simon
Peter Dr Szentmiklosi
Geb Debreczy Lelle Vasvari
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Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

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  • Pyridine Compounds (AREA)
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  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

6CC3 ί.-:-!...ϊ c:;i Main
Anncjsfrafja 19-Tcbion 555061
30.1.73
Chinoin Gy6gyszer- Is Vegyeszeti TermSkek Gy&ca RT
Budapest IV, 3?6 utca 1-5» Ungarn
NEUE 13-AMINO-ACRYLSAURe DERIVATE UND VERFAHREN. ZUR
HERSTELLUNG DERSELBEN
Die zur Bildung des o(-Phenyl-(3-phenylamino-acryIsäureäthy!esters führende Umsetzung von Anilin und 2- -Formyl-phenylessigsäureäthylester ist bekannt. Ahnliche Reaktion findet mit p-Toluidin und p-Xylidin statt. /Hörner: Dissertation» Würzburg, 1899#/ 37-41; Beilstein 10,
A291-77 -1-
309833/1133
Die vorliegende Erfindung betrifft neue ß-Amino-acrylsäure-Derivate der allgemeinen Formel I
—fr A
f or3
R1 —fr A \- NH - CH = C *
1 \j,i^ I '
_ R
worin
R eine gegebenenfalls substituierte Alykl-, Aryl- oder Aralkyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel bedeutet» worin η 1, 2 oder 3 ist und R^ Wasserstoff,
Alkyl oder Aralkyl ist;
R, und R« zusammen eine an den Stellungen 2,3- oder 3 ,·♦-
gebundene Gruppe der Formel -CH=CH-CH=CH- bilden; der Ring A gegebenenfalls einen oder mehrere Substituen-
ten tragen kann;
X und Y -CHs oder -N= bedeuten» wobei mindestens eines der
Symbole X und Y -CH= darstellt;
Rg Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeutet.
Die vorliegende Erfindung erstreckt sich ebenfalls auf die Tautomere der Verbindungen der allgemeinen Formel I. Einige Vertreter der möglichen Isomere sind auf der Formel A geschildert·
R2
COOK
Ν ^c - c χ wKr
H 309833/1133
Der Ring A der Verbindungen der allgemeinen Formel I kann einen oder mehrere Substituenten tragen. Als Substituenten können die folgenden Gruppen erwähnt werden: Alkyl Zz.B. Methyl, Äthyl, Propyl usw*7, Nitro, Halogen /z.B. Chlor oder Brom usw.y, Hydroxy, Alkoxy /ζ.B. Methoxy oder Athoxyy, Carboxy, Alkoxycarbonyl /z.B. AthoxycarbonyI7» Carboxamido, Amino, Alkylamino /z.B. Methylamino usw^7, Dialkylamino /z.B. Dimethylamine?, Acylamino /z.B. Acetylamino7.
R kann vorteilhaft die folgenden Gruppen darstellen: Alkyl /z.B. Methyl oder Äthyl uswjf, Phenyl, Aral; :- kyl /z.B. Benzyl usw.^7 und substituiertes Alkyl /z.B. , -CH2COOC2H5, -/CH2J2—COOC2H5 und -/CH^g-COOC^g Gruppenj.
R3 kann vorteilhaft Wasserstoff oder Alkyl /z.B. Athyi?bedeuten.
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die in den Beispielen aufgeführten Derivate, besonders die erste Verbindung des Beispiels 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salzen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
II
309833/1133
.Worin R,, R2, A, X und Y ο ie ooen angegebene Bedeutung haben· mit einer Verbindung- ö.p.r- -i I "gemeinen Formel III
COOR3 COOR3
CH - CHO ——-*» C = CH - OH III R R
umsetzt, .worin R und R3 die obige Bedeutung haben , erwünschtenfalls eine erhaltene Sdure der allgemeinen Formel I, worin R3 Wasserstoff bedeutet, verestert, erwünschtenf alls einen Ester der allgemeinen Formel I, worin R3 eine Alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeutet, in die entsprechende Carbonsäure überführt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre Salze überführt.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III kann beim Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur /ζ·Β. beilOO r'Qj unter Umrühren durchgeführt werden.
Die Kondensation kann vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Zu diesem Zweck können Kohlenwasserstoff-Deiivate /z.B. Benzol, Toluol uswJ, teilweise oder völlig halogenierte Kohlenwasserstoff-Derivate /z.B. Dichlormethan, Kohlenstofftetra-
_ I!
Chlorid, Dichloräthan, usw !./,Alkohole Zz. 3. Äthanol, n-Butanol uswj, Äther Z!z.B. Dioxan usw.J, tertiäre Basen
Γ —ι ι- "
Lz.B. Pyridin usw.J7, Ester £z.B. Athylacetat usw .7 bzw. deren Gemische verwendet werden.
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ο-
Die Reaktionsprodukte können nach an sich bekannten Methoden isoliert werden.
Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel I. worin Rg Wasserstoff bedeutet/ , können nach an sich bekannten Methoden verestert werden. Die Umsetzung kann dadurch vollzogen werden, dass man die Carbonsäure mit Diazomethan behandelt oder die Carbonsäure mit einem Thionylhalogenid Cz.B. Thionylchlorid^ in ein Säurehalogenid überführt und das Halogenid mit einem Alkohol umsetzt.
Die Ester der allgemeinen Formel I, worin R^ eine Alkyl- oder.Aralkyl-Gruppe bedeutet, können durch in an sich bekannter Weise durchgeführte Hydrolyse in die entsprechende Carbonsäure überführt werden. Zu diesem Zweck kann man derartig verfahren, dass man den Ester mit einem wässrigen Alkalihydroxyd Zz.B. Natriumhydroxyd/ hydrolysiert und mit einer Mineralsäure /z.B. Salzsäure^ ansäuert.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können erwünschtenfalls in ihre Salze überführt werden. Zur Salzbildung können anorganische Säuren £ζ·Β· Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure usw/7 oder organische Säuren £z.B. Zitronensäure, Mandelsäure, Apfelsäure usw»7 verwendet werden.
Die erfxndungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I können bei der Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Derivaten als Zwischenprodukte verwendet werden. Durch Zyclisierung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X und Y je Atomgruppen der Formel -CH= bedeuten, können Homopyrimidazol-'Derivate hergestellt
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werden» die auf das zentrale Nervensystem wirken oder eine analgetische Wirkung ausüben.
Weitere Einzelheiten des erfindungsgemässen Verfahrens sind den Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang der Erfindung auf die Beispiele einzuschränken.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannte Verbindungen.'
Beispiel 1
9»1* g /0,1 Mol? 2-Aminopyridin und 20.2 g ^p5I Mol/ 2-Formyl-bernsteinsäurediäthylester werden in 100 ml Dichlormethan 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt, wobei das während der Kondensation gebildete Wasser kontinuierlich entfernt wird. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird das Rohprodukt durch Kristallisierung aus 50%igem Alkohol gereinigt. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen <f- £-Athoxycarbonyl-methy3j-ß-/2-pyridylaminQ7-acrylsäure- -äthylesters beträgt 117-118°C Ausbeute: 65-70%. Analyse: C% 60.77 £ber. 60.70J?; H% 6.68 /ber. 6.i*8j; N% 10.28 £ber. 10.057-
In Analogie zu dem obigen Verfahren können durch entsprechende Auswahl der Amin-Komponente die nachstehenden Acrylsäure-Derivate hergestellt werden.
11 »
Aus 6-Athyl-2-amino-pyridin erhält man o(-£Athoxycarbony !-methyl/ -p-£B-ätfiyl-2-pyridyl-amino7-acrylsäureäthylester. F.: 99°C. Ausbeute: 60-65 %.
Aus 4,6-Dimethyl-2-amino-pyridin erhält man «t— £Athoxy-carbonyl-methy:L7-3-£i, e-
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-acrylsäureäthylester. F.: 136-137 0C. Ausbeute: 66-70? . Aus 3-Hydroxy-2-amino-pyridin erhält man oC-iÄthoxycarbonyl-methyi7-B-£3-hydroxy-2-pyridyl-aminQ7-acryl·- säureäthylester. F.: lH2-m3°C. Ausbeute: 55%.
Il
Aus 3-Amino-pyridin erhält man o(-/Äthoxycarbo.~ yyl-methyiZ-p-^ä-pyridin-aminq?-acrylsäureäthylester, F.: 90-920C. Ausbeute: 30%.
Aus 5-Chlor-2-amino-pyridin erhält man oC-fkthoxycarbonyl-methyl7-ß-^5-chlor-2-pyridyl-aminQ7-acrylsäureäthylester, F.: 138°C Ausbeute: 70-7 5 %.
Aus 6-Hydroxy-2-amino-pyridin erhält man oc-/Athoxy carbony 1-methy 37 -j3 - [Jo -hydroxy - 2 -pyridyl - aminq7 -aeryI-säureäthylester, F.: 125°C. Ausbeute: 10-15 %.
Beispiel 2
13,9 g £0.1 Mol? 5-Nitro-2-amino-pyridin und 20,2 g /5,1 Mol7 2-Formyl-bernsteinsäure-diäthylester werden in 150 ml Pyridin 3 Stunden lang bei 40-500C gerührt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird das Rohprodukt aus 50%-igem Alkohol kristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen o(-ZAthoxycarbonyl-methyl7-j3-/5-nitro-2-pyridylamino7-acrylsäureäthylesters beträgt 167-168°C. Auebeute: 25-30%.
Analyse: C% 52.25 /Tber. 52.107; H% 5.07 £ber. 5.27J; N% 13.17 /3>er. 13.00J.
Beispiel 3
10,8 g. /ö,l Mol? 3-Methyl-2-amino-pyridin und
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20.2 g /0,8 Mol7 2-Forroyl-bernsteinsäurediäthylester werden vermischt - das P.eaktionsgemisch erwärmt sich auf 40-500C. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde lang gerührt und beim Raumtemperatur über eine Nacht stehen gelassen.
tt
Der-gebildete oi-/Athoxycarbonyl-methyl7-j3-/3-methyl-2- -pyridyl-aminc^-äcrylsäureäthylester wird aus 50%igem wässrigem Alkohol umkristallisiert. Ausbeute: 65-70 %, F.: 61-62°C
Analyse: C% 62.02 /T>er. 61.8O_7; H% 6.97 /Ber. 6.853; N% 9.71 /ber. 9.60?.
Beispiel 4
10.8 g /0,1 Mol_?6-Methyl-2-amino-pyridin und 21.6 g /0,1 Mol7 2-Formyl-glutarsäurediäthylester werden in .100 ml Kohlenstofftetrachlorid 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der erhaltene rohe oC-£2-Athoxycarbonyl-äthy]J-(3-/6-methyl-2-pyridyl~ -aminoT-acrylsäureäthy!ester aus Petroläther kristallisiert. Ausbeute: 55%, F.: 63r65°C.
Analyse: C% 62.75 /"ber. 62/61?; H% 7.30 /fber. 7.237; N% 9.24 /ber. 9.147.
In Analogie zu dem obigen Verfahren werden durch entsprechende Auswahl der.Aminkomponente die folgenden Acrylsäure-Derivate hergestellt:.
ir
Aus 2-Amino-pyridin erhält man o(-/2-Athoxycarbonyl-äthy^-p-Z^-pyridyl-aminoJ-acrylsäureäthylester, F.:
112-114°C. Ausbeute: 75 %.
Aus 5-Methyl-2-amino-pyridin erhält man drD-~
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säureäthy!ester. F.: 89-95 0C. Ausbeute: .HO-45%. .
Aus U-Methyl-2-amino-pyridin erhält man o<-/2-Kthoxy carbonyläthyJ-ß-JTi-methyl-2-pyr idyl-aminOLZ-acrylsäureäthylester. F.: 135* 0C. Ausbeute: 30-3 5 %.
In Analogie zu dem obigen Verfahren werden durch entsprechende Auswahl der Amin - und Formylessigsäure-Komponenten die folgende Acrylsäure-Derivate hergestellt werden.
Aus 6-Methyl-2-amino-pyridin und 2-Förmyl-propionsäureäthylester erhält man o<-Methyl-B-Z6-methyl-2- -pyridyl-aminoj-acrylsäureäthylester. F.: 12O-121°C. Ausbeute: 80 %.
Aus 5-Methyl-2-amino-pyridin und 2-Formyl-propionsäureäthylester erhält man o(-Methyl-p-/5-methyl-2- -pyridyl-aminoT-acrylsäureäthylester. F.: 135-136°C. Ausbeute: 40%.
Aus U,6-Dimethyl-2-amino-pyrimidin und 2-Formyl-
Il
-bernsteinsäurediäthylester erhält man o(-ZAthoxycarbonyl- -methyliy-p-Aje-dimethyl^-pyrimidyl-aminoJ-acrylsäure- -äthylester. !.: 13O-131°C. Ausbeute: 35-40 %.
Aus 3-amino-pyridin und 2-Formyl-propionsäureäthylester erhält man oC-Methyl-p-ZS-pyridyl-aminoJ-acrylsäureäthylester. F.: 148°C. Ausbeute: 30-35 %.
Aus 6-Athyl-2-amino-pyridyl und 27Formyl-phenyleseigsäureSthylester erhält man o(-Phenyl-(3-/B-äthyl-2- -pyrxdyl-amincj-acrylsäureäthylester. F.: 67°C. Ausbeute: HO-HS %.
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Aus 3-Methyl-2-amino-pyridin und 2-Formyl-phenylessigsäureäthylester erhält man o(-Phenyl-ß-/3-methyl-2- -pyridyl-aminqj-acrylsäureäthylester. F.: 88-9O°C. Ausbeute: 45-50%.
Aus 5-Chlor-2-amino-pyridin und 2-Formyl-phenyl- -essigsäureäthylester erhält man o(-Phenyl-8-/S-chlor- ^-pyridyl-aminctf-acrylsäureäthylester. F.: 110-1120C. Ausbeute: 50-55%.
Beispiel 5
10.8 g /ö.l MoU 3-Methyl-2-amino-pyridin und 19.2 g /Ö.l Mol? 2-Formyl-phenylessigsäureäthylester werden in 100 ml n-Butanol 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der rohe oC-Phenyl-p-/3-methyl-2-pyridyl-amino7-acrylsäureäthylester aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute: 30%. F.: 95-97°C. Analyse: C% 72.46 /Ber. 72.327; H% 6.33 /ber. 6.«»3/; N% 9^93 /Ber. 9.927.
Beispiel 6
13.9 g /0.1 Mo£7 5-Nitro-2-amino-pyridin und 19.2 g Ζδ.1 Moi7 2-Formyl-phenylessigsäureäthylester .werden bei 1100C 195 Stunden lang gerührt. Der erhaltene rohe c^-Phenyl-p-ZS-nitro^-pyridyl-amin^-acrylsaureathylester wird aus Isopropanol kristallisiert. Ausbeute: 60%. F.: 137-mO°C.
Analyse: C% 61.42 ß>er. 61.357; H% 4.87 /Ber. 4.82 J; N% 13.50 /Ber, 13.4i7.
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Das obige Verfahren wird unter Anwendung von 2- -Aminochinoxalin als Aminkomponent^ durchgeführt. Der Schmelzpunkt der so erhaltenen o(-Phenyl-j3-£2-chinoxalylaminoV-acrylsäureäthylesters beträgt 193-194°C. Ausbeute: 60%.
Beispiel 7
14.4 g ZO.1 MoX/ 2-Amino-chinolin und 19.2 g /Ö.l Mol7 2-Formyl-phenylessigsäureäthylester werden in 150 ml Toluol 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der erhaltene rohe oC-Phenyl-ß-/2-chinolyl-amino7-acrylsäureäthylester aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 50-55%. Schmelzpunkt: 181- -182°C.
Analyse: C% 75.31 /ber. 75.717; H% 5.48 /ber. 5.69J; N% 9.09 /ber. 8.81?.
Il
Das obige Verfahren wird mit der Änderung durchgeführt, dass man als Formylessigsäure-Derivat 2-Formyl- -propionsäureäthylester verwendet. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen of-Methyl-ß-/2-chinolylaminoJ7 äthy!esters beträgt 164-165°C. Ausbeute: 60%.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verbindungder allgemeinen Formel I
    deren Tautomere und Salze /worin
    R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Gruppe oder eine Gruppe der Formel --COOR11 bedeutet, worin η 1, 2 oder 3 ist und R1+ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl ist;
    R, und R2. zusammen eine an den Stellungen 2,3- oder 3,U-gebundene Gruppe der Formel -CH=CH-CH=CH- bilden;
    der Ring A gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten tragen kann';
    X und Y -CH= oder -N= bedeuten, wobei mindestens eines der der Symbole X und Y -CH= darstellt;
    R3 Wasserstoff, Alykl oder Aralkyl bedeutet/.
    2. Verbindungnach Anspruch 1,dadurch gekennzeichne t, dass X und Y Atomgruppen der Formel -CH= bedeuten.
    3. Verbindungen nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass X -CH= und Y -N= bedeutet.
    k. Verbindungen nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, dass Y -CH= und X -N= bedeuten .
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    5. Verbindungen nach Anspruch !.,dadurch gekennzeichnet, dass der Ring A eine oder mehrere Alkyl-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxamido-, Halogen-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylamino-Gruppen substituiert ist.
    6. Verbindungnach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass R eine Methyl-, Phenyl- oder AlkoxycarbonylmethyI-Gruppe ist.
    7. Die Verbindung o<-/'Athoxycarbonyl-methyl7-j3- -/2-pyridyl-amino7-aeryIsäureäthylester.
    8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    Ri-|jvA +NH - CH = C
    N R
    deren Tautomeren und Salzen /worin R1, R-2» R3» R und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haberj7» dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    II
    /worin R1, R2, A, X und Y die oben angegebene Bedeutung ha benj mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
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    COOR- COOR-
    I 3 I 3
    CH - CHO ■ -■-.■■ C = CH - OH III
    R R
    umsetzt Zworin R und R3 die obige Bedeutung haben/, erwünschtenfalls eine erhaltene Säure der allgemeinen Formel I, worin R-, Wasserstoff bedeutet, verestert, erwünschtenfalls einen Ester der allgemeinen Formel I, worin R3 eine Alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeutet, in die entsprechende Carbonsäure überführt und erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der allgeneinen Formel I in ihre Salze überführt.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, d adurch gekennz e ichnet, dass man als Ausgangsstoffe Verbindungen der Formel II verwendet, worin X und Y -CH= bedeuten.
    10. Verfahren nach Anspruch 8,dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der Formel II verwendet, in welchem X -CH= und Y -N= bedeuten.
    11. Verfahren nach Anspruch 8,dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der Formel II verwendet, worin Y -CH= und X -N= bedeuten.
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der Formel II verwendet, worin der Ring A durch eine oder mehrere Alkyl-, Nitro-, Hydroxy-,
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    Alkoxy-, Amino-, Carboxy-* Alkoxyoarbonyl-, Carboxamide-, Halogen-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylamino-Gruppen substituiert ist.
    13» Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Verbindungen der Formel III verwendet, in welchem R eine Methyl-, Phenyl- oder Alkoxycarbonylmethyl- -Gruppe ist.
    14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-pyridin mit 2-Formyl-bernsteinsrluredi3thylester umsetzt.
    15. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis IH, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, vorteilhaft bei 0-2000C durchführt.
    16. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass als Reaktionsmedium der überschuss des Ausgangsstoffes der Formel III verwendet wird«
    17» Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.
    18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass als inertes Lösungsmittel Kohlenwasserstoff-Derivate, teilweise oder völlig halogenierte Kohlenwasserstoff-Derivate, Alkohole, tertiäre Basen, Äther, Ester oder deren Gemische verwendet werden.
    309833/ 1 133
    2305G91
    19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch
    gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Benzol, Toluol, Dichlormethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Äthanol, n-Propanol, n-Butanol, Pyridin, Dioxan oder Essigsäureäthylester verwendet werden.
    20. Pharmazeutische Präparate, dadurch
    gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I oder deren Salze und inerte Träger enthalten.
    21. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten, d adurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder deren Salze mit inerten Trägern vermischt.
    309833/ 1 1 33
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0117412A1 (de) * 1983-01-18 1984-09-05 Daicel Chemical Industries, Ltd. Propenderivate und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumshemmer
EP0118685A1 (de) * 1983-02-07 1984-09-19 Daicel Chemical Industries, Ltd. Propenderivate und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumshemmer

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE762804A (fr) * 1970-02-20 1971-08-11 Koei Chemical Co Procede de preparation de derives de l'alkyl-1 naphtyridine (-1,8)

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