DE2259123A1 - Chinazolindion-strukturen enthaltende copolyamide - Google Patents
Chinazolindion-strukturen enthaltende copolyamideInfo
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- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft hochmolekulare aromatische Chinazolindion-Strukturen enthaltende Copolyamide.
Polyamide mit Chinazolindion-Strukturen sind durch die Deutschen Offenlegungsschriften 1.720.686 und 1.720.754 bekannt.
Diese Polyamide, die eine relative Viskosität zwischen 1,3 und 2,8 aufweisen,'lassen sich zu hochtemperaturstabilen
Fäden und Pasern mit außerordentlich guten textiltechnologischen Eigenschaften verarbeiten. Als besonders bevorzugte Diaminkomponente
hat sich das 7-Amino-3-(p-"aminophenyl)-2,4-(lH,3H)-chinazolindion
erwiesen.
Als Dicarbonsäurekomponente wird bei der Herstellung solcher Chinazolindion-Strukturen enthaltenden Polyamide Isophthalsäuredichlorid
bevorzugt* weil damit Polyamide erhalten werden, die in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylacetamid
oder N-Methylpyrrolidon, gut löslich sind, so daß sich das
Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern durch Verspinnen aus Lösung sehr einfach durchführen läßt. Die Eigenschäften
solcher Fasern aus Polyamiden, die durch Polykondensation von Chinazölindiondiaminen und Isophthalsäuredlchlorid hergestellt
worden sind, sind zwar von der Struktur der Diaminkomponente abhängig, lassen sich aber insgesamt durch folgende Daten
charakterisieren ;
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Reißfestigkeit : 3-6 g/dtex
Dehnung : 5 - 15 Ji
E-Modul : 4θΟ - 1200 kp/mm2
Feuchtigkeitsaufnahmevermögen : 8 - 13 %
Thermostabil!tat : Nach einer Temperung von 500 Stunden
bei 2500C wird durchschnittlich eins
Restfestigkeit von 50 % erhalten.
Lichtbeständigkeit : Nach 100-ständigem Bestrahlen im
Xenotest verbleibt durchschnittlich eine Restfestigkeit von 60 - 8o %.
Davon wesentlich verschieden sind die Eigenschaften von Chinazolindionpolyamiden, die anstelle des Isophthaloylrestes
den Terephthaloylrest als Struktursegment enthalten. Solche Polyamide besitzen den großen Nachteil, daß sie
außerordentlich schwer löslich sind und nur noch aus Schwefelsäure oder aus polaren Lösungsmitteln wie N-Methylpyrrolidon
oder Hexamethylphosphorsäuretriamid, die sehr hohe Konzentrationen an Lösungsvermittlern wie Alkali- oder
Erdalkalisalzen, bevorzugt Lithiumchlorid, enthalten, versponnen werden können. Die Menge des zugesetzten Lösungsvermittlers muß dabei mindestens so groß sein ( in Gew.^
bezogen aufs Lösungsmittel ), wie die Menge des zu lösenden Polyamidfeststoffs. Zudem wird durch den p-Phenylenrest,
der von der Terephthalsäure herrührt, eine sehr starre MolekUlkettenstruktur bedingt, welche sehr hohe Viskositäten
verursacht. Es lassen sich daher spinnbare Lösungen nur dann herstellen, wenn deren Konzentration unter 5 % Polyamidfeststoff
gehalt liegt. Trotz der geschilderten großen Herstellungsschwierigkeiten konnten Fäden und Fasern mit
verhältnismäßig guten textiltechnologischen Werten erhalten werden. Reißfestigkeit, Ε-Modul und Lichtbeständigkeit sind
besonders auffallend erhöht. Die Dehnung und das Wasseraufnahmevermögen solcher Fäden ist deutlich erniedrigt. Jedoch
sind diese Fasern wegen der großen technischen Schwierigkeiten
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bei ihrer Herstellung wirtschaftlich ohne Bedeutimg.
Es wurde nun gefunden, daß sich durch Copolykondensation der Chinazolindiondiamine mit Mischungen von Isophthalsäuredichlorid
und Terephthalsäuredichlorid Copolyamide herstellen lassen, die die oben genannten Nachteile nicht
zeigen, dafür aber eine Reihe bemerkenswerter Vorteile aufweisen. Davon sind besonders hervorzuheben :
1. die verhältnismäßig gute Löslichkeit der Copolyamide in polaren organischen Lösungsmitteln. Copolyamide,
die 1 bis 25 % Terephthalsäureeinheiten ( bezogen auf die Summe des Isophthal- und Terephthalsäureeinheiten
) aufweisen, sind ganz ohne Zusatz eines Lösungsvermittlers löslich. Copolyamide mit ca.
bis 75 % Terephthalsäureeinheiten benötigen zur vollständigen Lösung einen Lösungsvermittler, und
zwar in steigendem Maße von sehr geringen Mengen ( bei 30 % Terephthalsäureeinheiten ) bis zu etwa
25 Gew,# des Lösungsvermittlers, vorzugsweise CaCl2,
bezogen auf den Polyamidfeststoffgehalt ( bei 75 % Terephthalsäureeinheiten ). Solche Lösungen sind
stabil, lassen sich gut handhaben und ohne Schwierigkeiten verspinnen;
2. die wesentlich verbesserten Eigenschaften der aus diesen Copolyamiden resultierenden Fäden. Überraschenderweise
wird oft schon ein sprunghafter Anstieg der Eigenschaftswerte bei sehr geringen Mengen ( um 10 % )
Terephthalsäureeinheiten festgestellt. Besonders stark nehmen Festigkeit und Ε-Modul zu, während die Hydrophilie
der Fäden abnimmt;
3. die Möglichkeit durch Copolykondensation eines Chinazolindiondiamins
mit einer Mischung aus Isophthalsäuredichlorid und Terephthalsäuredichlorid je nach der
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Menge an Terephthalsäuredichlorid Fäden und Pasern
mit verschiedenem Eigenschaftsbild "nach Maß" herzustellen.
Gegenstand der Erfindung sind daher hochmolekulare aromatische Chinazolindion-Strukturen enthaltende Copolyamide, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie zu 25 - 99 MoI.^, vorzugsweise
6o - 95 Molj£, aus Struktureinheiten der allgemeinen Formel I
-M rf^y0^ - x-Y-oc ,^s- co -
1-T^Vr-(
worin X ein bivalenter aromatischer Rest, bestehend
aus einem oder mehreren kondensierten aromatischen Ringen oder aromatischen Ringen, die über eine
Einfachbindung oder über eine -CO-, -CRR-, -0-, -S- oder -SOp- Gruppierung miteinander verbunden
sind sowie deren Alkyl- oder Halogensubstitutionsprodukte bedeutet,
Y für die Gruppen -NH- oder
Y für die Gruppen -NH- oder
NH- steht und
R Wasserstoff oder ein C^-^-Alkylrest ist
und zu 1 bis 75 MoI^, vorzugsweise 5 bis 4o MoI^, aus
Struktureinheiten der allgemeinen Formel II
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σο-
(II)
worin X, Y und R wie oben definiert sind, bestehen,und eine
relative Lösungsviskosität ( gemessen an einer 0,5#igen Lösung des Copolyamids in Schwefelsäure bei 25°C ) von
1,3 bis 4,5 aufweisen.
Selbstverständlich können mehrere verschiedene Chinazolindicnringe
enthaltende Diamine zusammen einkondensiert werden, Ebenso ist es möglich, als Godiamine andere vollaromatische
oder Heterocyclen enthaltende Diamine mitzuverwenden.
Als Chinazolindion-Struktur enthaltende Diamine können beispielsweise folgende eingesetzt werden :
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Besonders bevorzugt wird aber das 7-Amino-3-P-aininophenyl-2,4-(lH,j5H)-chinazolindion
eingesetzt.
Diese 2,4-Chinazolindionringsysteme enthaltenden Diamine
können nach einem eigenen älteren Vorschlag ( s. DOS 1.720·686,
DOS 1.802.079, DOS 2.103.877 ) beispielsweise durch Umsetzung von 4- oder 5-Nitroanthranilsäureestern mit aromatischen,
eine Nitrogruppe enthaltenden Isocyanaten, Ringschluß der
resultierenden Harnstoffderivate in o-Dichlorbenzol/Pyridin
(20:1) und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppen erhalten werden. Die gleichen 2,4-Chinazolindionringsysteme enthaltenden
Diamine können beispielsweise auch nach einem abgewandelten Verfahren durch Umsetzung von 4- oder 5-Nitroanthranilsäure
mit aromatischen, eine Nitrogruppe enthaltenden Isocyanaten, Ringschluß der intermediär auftretenden o-Ureidobenzoesäuren
in N-Methylpyrrolidon in Gegenwart von PgOe oder z.B. in
Dimethylformamid mit Hilfe von Phosgen und darauffolgende katalytische Reduktion der Nitrogruppen hergestellt werden·
Die Polykondensation erfolgt nach an sich bekannten Verfahren
wie der Grenzflächenpolykondensation, vorzugsweise aber nach der Lösungspolykondensation in polaren organischen Lösungs-
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mitteln, wie Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamiden, bevorzugt
Ν,Ν-Dimethylacetamid oder N-alkylsubstituierten Lactamen,
vorzugsweise N-Methylpyrrolidon, oder in Tetramethylharnstoff
oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder in Mischungen solcher polaren aprotischen Lösungsmittel in Abwesenheit
von zusätzlichen Säureacceptoren, aber ggfls. in Anwesenheit von Lösungsvermittlern, wie Alkali- oder Erdalkallhalogeniden,
wenn solche durch eine größere Menge von copolymerieierten
Terephthalsäure-Einheiten bedingt erforderlich sind, um
die sich bildenden Copolyamide In Lösung zu halten. Die Kondensation wird bei Temperaturen zwischen -30 und +1500C,
vorzugsweise zwischen -10 und +JO0C durchgeführt. Die
Reaktionszeiten können zwischen 1 und 30 Stunden liegen.
Der Peststoffgehalt der Lösungen beträgt 5 bis 40 %,
vorzugsweise 10 - 25 %» Zur Erzielung möglichst hochmolekularer
Reaktionsprodukte ist es zweckmäßig, Diamin und die DicarbonsäurediChloridkomponente in äqulmolaren Mengen
einzusetzen, Jedoch kann die Durchführung der Polykondensation grundsätzlich auch mit einem Überschuß oder Unterschuß an
DicarbonsäuredichiorId erfolgen. Das Dicarbonsäuredichlorid
kann der Lösung bzw. Aufschlämmung der Diamine in dem Lösungsmittel in mehreren kleinen Portionen über eine längere
Zeitdauer verteilt zugegeben werden. Manchmal empfiehlt es sich aber, die gesamte Menge an Dicarbonsäuredichlorid auf
einmal und bevorzugt unter Kühlung zuzusetzen.
Die Polyamide können entweder aus der Folykondensationslösung,
gegebenenfalls nach vorhandener Neutralisation der Salzsäure z.B. mit Äthylenoxid, Propylenoxid oder z.B.
Ca(OH)2 oder LiOH direkt versponnen werden oder nach Ausfällen
aus der Polykondensationslösung mit Fällmitteln, wie Wasser, Alkoholen, Ketonen, Trocknung und Auflösen in den angegebenen
polaren Lösungsmitteln oder in Dialkylsulfoxiden, beispielsweise Dimethylsulfoxid, denen gegebenenfalls Lösungsvermittler
zugesetzt sind, zu Fäden oder Fasern verarbeitet werden.
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Das Verspinren kann prinzipiell nach den üblichen Methoden
der Trocken- oder Naßspinnverfahren erfolgen. Bevorzugt . wurden Polyamidlösungen in Diraethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon,
deren Polyamidfeststoffgehalt zwischen 12-25 % lag, versponnen. Die Konzentration an Lösungsvermittler,
vorzugsweise Calciumchlorid oder Lithiumchlorid, lag zwischen 3 - 8 Ji, bezogen auf die Lösungsmittelmenge, falls
überhaupt erforderlich. Viskositäten der Spinnlösungen zwischen 500 und 1100 Poise ( gemessen bei 200C in einem
Rotationsviskositätsmeter ) wurden bevorzugt, wenn auch Lösungen mit Viskositäten bis zu 2500 Poise ohne Schwierigkeiten
versponnen werden konnten. Die relative Viskosität der Polyamide lag zwischen ff) rel =1,3 und 4,5, vorzugsweise
aber zwischen ^rei =1,8 und 3 ( gemessen an einer 0,5#igen
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure bei 25°C ).
Beim Naßspinnverfahren wurden die Fäden in einem wäßrigen Fällbad von 50 - 6o°C koaguliert und mit einer Geschwindigkeit
von 10 - 20 m/Min, von einer 10-Lochdüse ( Lochdurchmesser
0,1 mm ) abgezogen. Beim Trockenspinnverfahren wurde die Düse ( Lochdurchmesser 0,1 mm ) in einen mit Heißluft von ca. 2000C
beschickten Spinnschacht extrudiert und der sich bildende Faden mit 100 m/Min, abgezogen.
Wesentlich für die Herstellung von Fäden mit guten textiltechnologisehen
Eigenschaften ist die Nachbehandlung. Sowohl naß- wie auch trockengesponnene Fäden werden vorteilhaft
zunächst in siedendem Wasser im Verhältnis 1 : 1,2 bis 1 : 1,7 vorverstreckt und dann in 6o°C heißem Wasser gewaschen
und getrocknet. Die endgültige Verstreckung erfolgt dann in einem Temperaturbereich von 380 - 49O0C bei einem Streckverhältnis
von 1 : 1,2 bis 1 : 12.
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ORIGINAL INSPECTED
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In diesem Beispiel wird die Homokondensation von 3-(p-Aminophenyl-)7-amino-2,4-(lH,3H)-chinazolindion
mit isophthalsäuredichlorid und die Herstellung und Nachbehandlung der Fäden erläutert :
Zu einer Aufschlämmung von 268 Gew.Teilen 3-(p-Aminophenyl-)
7-amino-2,4-(lH,3H)-chinazolindion in l4lO Gew.Teilen wasserfreiem
Dimethylacetamid werden bei Raumtemperatur 203 Gew.Teile Isophthalsäuredichlorid in drei Portionen innerhalb von etwa
3 Stunden zugegeben. Danach wurde mit 700 Gew.Teilen Dimethylacetamid
verdünnt und 6 Stunden bei Raumtemperatur nachgerUhrt, Zum Neutralisieren der entstandenen Salzsäure wurden 116
Gew.Teile Propylenoxyd zugetropft. Die neutrale Lösung hatte bei 2O0C eine Viskosität von 1350 Poise. Die relative
Viskosität des Polymeren, gemessen an einer 0,5#igen Lösung einer mit Wasser gefällten und bei 12O0C getrockneten Polyamidprobe
in konzentrierter Schwefelsäure, betrug 1,76. Die Polyamidlösung wurde durch eine 10-Lochdüse mit einem Lochdurchmesser
von 0,1 mm mit einer Abzugsgeschwindigkeit von 10 m/Min, in ein Wasserbad von 200C versponnen. Die Fäden
wurden danach 2-stufig verstreckt, und zwar zunächst in kochendem Wasser und dann über einem Heizbügel bei 4oo bis
43O°C mit einem Gesamtstreckverhältnis von 1 : 5-6· Die Eigenschaften der Fäden sind in der Tabelle I beschrieben·
Eine Aufschlämmung von 268 Gew.Teilen 3-(p-Aminophenyl-) 7amino-2,4-(lH,3H)-chinazolindion in l4l0 Gew.Teilen
absolutem Dimethylacetamid wurde bei Raumtemperatur portionsweise mit einer Mischung aus 192,8 Gew.Teilen
Isophthalsäuredichlorid (IPC) und 10,2 Gew.Teilen Terephthalsäuredichlorid (TPC) ( entspricht 5 % Terephthalsäuredichlorid,
bezogen auf die Summe der beiden Dicarbonsäuren ) versetzt. Nach dem Verdünnen der hochviskosen Polyamidlösung
mit weiterem Dimethylacetamid und Neutralisieren der ent-
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standenen Salzsäure mit 116 Gew.Teilen Propylenoxyd wurde
die Lösung, wie im Vergleichsbeispiel beschrieben, versponnen und die erhaltenen Fäden verstreckt. Die Eigenschaftswerte
sind in Tabelle I eingetragen.
Beispiele 2 - 6 ;
Analog Beispiel 1 wurde 2-(p-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(1H,3H)*
chinazolindion mit veschiedenen weiteren Mischungen aus Isophthalsäure- und Terephthalsäuredichlorid polykondensiert.
Im Beispiel 2 | betrug das Mischungsverhältnis von IPC« | TPC = |
90 | 10 , | |
im Beispiel 3 | 85 ι | . 15 ', |
im Beispiel 4 | 75 ! | ! 25 , |
im Beispiel 5 | 50 : | : 50 , |
im Beispiel 6 | 25 | 75 . |
In den Beispielen 5 und 6 wurde die bei der Kondensation
frei werdende Salzsäure nicht mit Propylenoxid, sondern mit der äquivalenten Mengen Ca(OH)2 neutralisiert. Dadurch
wurde in diesen beiden Lösungen die nötige Menge an Lösungsvermittler (CaCl2) gebildet, um stabile Spinnlösungen
zu ergeben.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengestellt.
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f | Vergleiehs- beisplel |
1 | Anteil des | T a b e | lie I | Dehnung | E-Modul | Wasserauf- ^ ' | |
φ | 2 | TPC in % | in % | in kp/ram2 | nanmever- | ||||
> | Beispiel | 5 | trel. | Reißfestig | mögen in % | ||||
I-·
-I=- |
Il | 4 | 0 | keit in g/ | 8-10 | 600 | 11-15 | ||
•
UI |
M | 5 | 1,76 | dtex | |||||
kjj | η | 6 | 5 | 3,9-4,5 | 2-5 | 5 500 | 8,7 | ||
η | 3esti | 10 | 2,07 | 4-5 | 5 100 | 7,5 | |||
.F- σ Crt |
Il | 15 | 2,19 | 5,0-5,5 | 2-5 | 4 500 | 8,0 | ||
co | (+) Zur 1 | 25 | 2,19 | 7,5-8,8 | 2-5 | 4 650 | 7,9 | ||
ro f .\ |
50 | 2,4 | 7,5-8,5 | 1-2 | 5 500 | 7,1 | |||
■ | 75 | 2,3 | 8,0-8,9 | 1 | 7 000 | 5,9 | |||
O co |
I | mmuns des Feuc | 2,55 | 7,1-8,5 | 3 werden die | Fasern bei 3 | O0°C | ||
-J |
to
m |
htiKlceitsaufi | 8,1-9,0 | ||||||
I | lahmevermögeni | ||||||||
gewaschen, getrocknet und dann 24 Stunden zur Feuchtigkeitsaufnahme dem Klima
20°C und 650C rel. Feuchte ausgesetzt. Anschließend werden die Fasern bei 8o°C
Im Vakuum getrocknet und die Feuchteaufnahme als Gleichgewichtsabsorption in %
des Gewichts der absolut trockenen Faser angegeben.
Die Werte der Lichtbeständigkeit und der Thermostabilität von den Fäden der Beispiele 1-6 schwanken, Jedoch läßt
sich deutlich erkennen, daß sie im Durchschnitt höher liegen als die der Fäden des Vergleichsbeispiels.
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Claims (10)
1. Hochrr.olelculare aromatische Chinazolindion-Strukturen
enthaltende Copolyamide, dadurch gekennzeichnet, daß sie zu 25 bis 99 KcI); aus Struktureinheiten der allgemeinen
Formel
-Hl·'
N-X-Y-OC
CO-
bestehen, worin
ein bivalenter aromatischer Rest, bestehend aus einem oder mehreren kondensierten aromatischen
Ringen oder aromatischen Ringen, die über eine Einfachbindunc oder über eine -CO-,-CRR-, -0- -S-
oder -SO2- Gruppierung miteinander verbunden sind sowie deren Alkyl- oder Halogen-Substitutionsprodukte
bedeutet,
für die Gruppen -NH- oder
für die Gruppen -NH- oder
NH —
steht,
R Wasserstoff oder ein C. ^-Alkylrest bedeutet,
und zu 1 bis 75 M0I7S aus Struktureinheiten der allgemeinen
Formel
-HM
N-X-Y-OC-// \VC0-
BAD ORIGINAL
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bestehen, in der
X, Y und R wie oben definiert sind, wobei der Copolyamide
eine relative Viskosität ( /^ ·, gemessen in einer 0
Lösung der Copolyamide in Schwefelsäure bei 25 C ) von
1,3 bis 4,5 aufweisen.
2. · Hochmolekulare Copolyamide gemäß Anspruch .1, dadurch gekennzeichnet, daß sie' zu 6o - 95 -MoI^ aus
Struktureinheiten der Formel
und zu 5 bis 40 Mol# aus Struktureinheiten der Formel
\\-NHOC-(/ \VCO-
bestehen.
3. Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen
aromatischen Chinazolindion-Strukturen enthaltenden Copolyamiden durch Polykondensation von aromatischen Chinazolindion-Strukturen
enthaltenden Diaminen mit aromatischen DicarbonsäurediChloriden
in polaren organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Chinazolindiondiamine derail
gemeinen Formel
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ein bivalenter aromatischer Rest, bestehend
aus einem oder mehreren kondensierten aromatischen Ringen oder aromatischen Ringen,
die über eine Einfachbindung oder über eine -CO-, -CRR-, -0-, -S- oder -SO2- Gruppierung
miteinander verbunden sind sowie deren Alkyl- oder Halogen-Substitutionsprodukte bedeutet,
für die Gruppen -NH- oder
steht,
R Wasserstoff oder ein C,_2,-Alkylrest bedeutet,
mit einem Gemisch aus 25-99 Mol# Isophthalsäuredichlorid
und 1-75 Mol# Terephthalsäuredichlorid in polaren organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen
-30 und +1500C polykondensiert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als polare organische Lösungsmittel 11,N-Di alkylcarbonsäureamide
verwendet.
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5« Verfahren nach Anspruch J>, dadurch gekennzeichnet,
daß man als polares organisches Lösungsmittel Ν,Ν-Dimethylacetamid verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet,
daß man als polare organische Lösungsmittel N-alkylsubstitulerte Lactame verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man als polares organisches Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet,
daß man als polares organisches Lösungsmittel Hexamethy!phosphorsäuretriamid verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch J5, dadurch gekennzeichnet,
daß man als polares organisches Lösungsmittel Tetramethylharnstoff verwendet.
10. Fäden und Pasern aus hochmolekularen aromatischen
Copolyamiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Reißfestigkeiten zwischen 4 und 12 g/dtex
und Elastizitätsmoduln zwischen 2000 und 10 000 Kp/mm
aufweisen.
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