DE2257673C2 - - Google Patents

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DE2257673C2
DE2257673C2 DE2257673A DE2257673A DE2257673C2 DE 2257673 C2 DE2257673 C2 DE 2257673C2 DE 2257673 A DE2257673 A DE 2257673A DE 2257673 A DE2257673 A DE 2257673A DE 2257673 C2 DE2257673 C2 DE 2257673C2
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silica
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Heinrich Dr. 6700 Ludwigshafen Elliehausen
Heinz Dr. 6800 Mannheim Hohenschutz
Max Dr. 6703 Limburgerhof Strohmeyer
Guenter Dr. 6700 Ludwigshafen Zirker
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/883—Molybdenum and nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

als bisher erhält, wenn man Katalysatoren verwendet,
3 4
0,2fachen Menge an Ii- bis 25gewichtsprozentiger ten Alkohole sind Lösungsmittel, Waschrohstoffe
Ammoniaklösung und anschließendes Zusetzen von oder eignen sich zur Herstellung von Weichmachern.
10- bis 30gewichtsprozentiger, insbesondere 15- bis Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgen-
20gewichtsprozentiger starker Mineralsäure, insbeson- den Beispielen veranschaulicht
dere Schwefelsäure, bis zu einem pH-Wert von 6 bis 7, 5 Die im folgenden genannten Volumenteile ver-
wobei man darauf achtet, daß während der Fällung halten sich zu Gewichtsteilen wie kg zu 1.
ein alkalischer pH-Wert eingehalten wird, jedenfalls
jedoch der genannte pH-Wert nicht unterschritten Beispiel 1
wird. Die gefällte Kieselsäure wird dann ausge- Zu 1000 Volumteilen Natronwasserglas der Dichte
waschen, getrocknet, anschließend in bekannter Weise io 1,18 mit 13 Gewichtsprozent Siliciumdioxid läßt man
zu Formungen, z.B. Strängen, verformt. Die so er- innerhalb von 00 Minuten 760 Volumteile 17%ige
haltenen Kieselsäureträger werden auf Temperaturen Schwefelsäure zulaufen. Nach Filtration und Waschen
von 700 bis 1200° C, insbesondere auf Temperaturen wird die erhaltene Paste bis auf 10% Glühveriust ge-
von 1000 bis 1100° C, z. B. für einen Zeitraum von trocknet und in bekannter Weise zu Strangpreßlingen
z. B. 1 bis 6 Stunden erhitzt. Temperungstemperatur i5 von 6 mm Durchmesser und 20 bis 30 mm Länge
und Dauer werden so gewählt, daß die erhaltenen verformt. Die Strangpreßlinge werden 24 Stunden
Stränge nach dem Tempern eine Wasseraufnahme- bei 250° C getrocknet und anschließend 5 Stunden
Fähigkeit von vorteilhaft 0,5 bis 1,0 cmVg, Vorzugs- bei 1000° C kalziniert.
weise 0,5 bis 0,6 cm'/g, haben. So erhaltene Kiesel- In einem Rührgefäß werden 1300 Volumteile säureträger haben in der Regel eine innere Ober- 20 25gewichtsprozentige wäßrige Ammoniaklösung vorfläche von 30 bis 70 m*/g und einen Porenradius von gelegt, dazu 390 Gewichtsteile Nickelcarbonat und 150 bis 300 A. 3OO Gewichtsteile Molybdäntrioxid gegeben und gas-
Die so erhaltenen Kieselsäureträger werden dann förmiges Ammoniak eingeleitet, bis eine klare Lösung
mit Nickel- und Molybdänsalzen, die beim Erhitzen entstanden ist.
in ihre Oxide übergehen, z. B. Nitraten, Chloriden 25 Die oben beschriebenen Strangpreßlinge werden
oder fettsauren Salzen wie Formiaten getränkt, Ge- mit der Metallsalzlösung vollständig getränkt, von
eignete Salze sind beispielsweise Nickelnitrat, Nickel- der überschüssigen Lösung abgetrennt, 15 Stunden
chlorid oder Ammoniummolybdat. Für das Tränken bei 1000C getrocknet und 10 Stunden bei 3000C
werden die Salze in der Regel in wäßriger Lösung kalziniert. Dieses Zwischenprodukt wird analysiert
angewandt, z. B. in 0,5- bis 2molaren Lösungen. Be- 30 und nochmals mit einer solchen Menge der Tränk-
vorzugt wsndet man ammoniakalische Lösungen der lösung behandelt, daß der fertige Katalysator 7,75%
genannten Metallsalze an. Nickel und 11,8% Molybdäntrioxid enthält. An-
Die getränkten Kieselsäureträger werden getrock- schließend wird nochmals wie oben beschrieben genet, ζ. B. 8 bis 15 Stunden bei Temperaturen von 100 trocknet und kalziniert,
bis 160° C. Vorteilhaft schließt man an das Trocknen 35
der getränkten Stränge eine Nachtemperung bei Tem- Beispiel 2
peraturen von 200 bis 500° C, insbesondere 250 bis Zu 1000 Volumteilen Natronwasserglas der Dichte
350° C, z.B. für einen Zeitraum von 5 bis 20Stun- 1,18 mit 13 Gewichtsprozent Siliciumdioxid werden
den an. zuerst 150 Volumteile 25gewichtsprozentige wäßrige
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, 40 Ammoniaklösung und dann innerhalb von 90 Miwenn man die gewünschte Menge an Nickel und nuten 760 Volumteile 17gewichtsprozentige Schwefel-Molybdän nicht durch einmaliges Tränken der Kie- säure zulaufen gelassen. Nach Filtration und Waschen selsäureträger aufbringt, sondern durch mehrmaliges, wird die erhaltene Paste auf 10% Glühveriust gez. B. zwei- bis viermaliges Tränken mit den genann- trocknet und in bekannter Weise zu Strangpreßlingen ten Metallsalzen. Vorzugsweise wird nach jedem 45 von 6 mm Durchmesser und 20 bis 30 mm Länge Tränkvorgang der getränkte Kieselsäureträger ge- verformt. Die Strangpreßlinge werden 24 Stunden bei trocknet und gegebenenfalls nachgetempert. 250°C getrocknet und anschließend 3 Stunden bei
Die Katalysatoren werden vor der Verwendung 1100: C kalziniert.
mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur, z. B. 140 In einem Rührgefäß werden 1300 Volumteile
bis 200° C, und unter Drücken von 50 bis 300 Atmo- 50 25gewichtsprozentige wäßrige Ammoniaklösung vor-
sphären, behandelt. gelegt, dazu 390 Gewichtsteile Nickelcarbonat und
Das Verfahren nach der Erfindung führt man bei- 350 Gewichtsteile Molybdäntrioxid gegeben und gas-
spielsweise durch, indem man die beschriebenen Ka- förmiges Ammoniak eingeleitet, bis eine klare Lösung
talysatoren fest in einer Hydrierzone, die Vorzugs- entstanden ist.
weise ein L: D-Verhältnis von 12 bis 20:1 hat, fest 55 Die oben beschriebenen Strangpreßlinge werden
anordnet und von obm Aldehyde und Wasserstoff mit der Metallsalzlösung vollständig getränkt, von
zuführt, wobei man vorteilhaft je Mol zu hydrierende der überschüssigen Lösung abgetrennt, 15 Stunden
Aldehyde 1,1 bis 1,3 Mol Wasserstoff anwendet. Die bei 100-C getrocknet und 15 Stunden bei 3000C
Umsetzung wird bei den angegebenen Temperaturen kalziniert. Dieses Zwischenprodukt wird analj siert
durchgeführt und vorzugsweise eine Lineargeschwin- 60 und nochmals mit einer solchen Menge der Tränk-
digkeit von 15 bis 35 m/Std. und eine Belastung von lösung behandelt, daß der fertige Katalysator 7,75%
0,5 bis 1,4 kg Aldehyde je kg Katalysator eingehalten. Nickel und 13,75% Molybdäntrioxid = 9,0% Mo
Das aus der Hydrierzone austretende Reaktions- enthält. Anschließend wird nochmals wie oben be-
gemisch wird in die Phasen getrennt, wobei man schrieben getrocknet und kalziniert,
zweckmäßig den überschüssigen Wasserstoff im Kreis 65 . .
führt und die hydrierten Rohprodukte auf übliche Beispiel i
Weise, z. B. fraktionierte Destillation, reinigt. In einem Hochdruckrohr von 1 Liter Inhalt werden
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestell- bei 19O0C und 270 atü Wasserstoffdruck in Riesel-
fahrweise 400 ml/h eines Gemisches von 2,0 Gewichtsprozent Butyl-acetalen, 5,4 Gewichtsprozent Butyr-aldehyden, 9,5 Gewichtsprozent Butylformiaten, 55,6 Gewichtsprozent Butanolen und 27,5 0Zo hochsiedender Rückstand über eine Füllung von 0,8 Liter des nach Beispiel 1 helgestellten Katalysators geleitet. Der Hydrieraustrag enthält 83,0 Gewichtsprozent Butanole. Der hochsiedende Rückstand wird auf 16,6 Gewichtsprozent vermindert.
IO
Beispiel 4
Unter den Bedingungen wie in Beispiel 3 werden 800 ml/h des gleichen Gemisches zugeführt. Der Austrag enthält 81,2 Gewichtsprozent Butanole. Der hochsiedende Rückstand wird auf 18,4 Gewichtsprozent vermindert.
Beispiel 5
Unter den Bedingungen dos Beispiels 3 werden ao 400 ml/h des gleichen Gemisches über einen nach Beispiel 2 hergestellten Katalysator geleitet. Der Austrag enthält 86,1 Gewichtsprozent Butanole. Der hochsiedende Rückstand wird auf 14,5 Gewichtsprozent vermindert.
Beispiel 6
In zwei hintereinandergeschalteten Hochdruckreaktoren von zusammen 9 m:| Inhalt werden bei einer Temperatur von 205" C in Rieselfahrweise 12,5 nv'.h eines Gemisches aus 36,2 Gewichtsprozent Butyraldehyden, 6,0 Gewichtsprozent Butylformiaten, 37,1 Gewichtsprozent Butanolen und 20,2% hochsiedendem Rückstand über zunächst 4 m3 eines nach Beispiel 2 hergestellten Katalysators unter einem Wasserstoffdruck von 270 atü geleitet. Der Austrag enthält 86,9 Gewichtsprozent Butanole. Der hochsiedende Rückstand wird auf 12,6 Gewichtsprozent vermindert.
Durch einen außerordentlichen Betriebszustand werden die Katalysatoren längere Zeit einer Temperatur von etwa 450 C ausgesetzt. Nach Wiederirbetriebnahme unter Normalbedingungen (205 C) enthält der Austrag 86.5 Gewichtsprozent Butanole und 13,0 Gewichtsprozent Rückstand. Die für den Restaldehydgehalt typische Carbonyl-Zahl verändert sich nur von 0,7 mg KOHg auf l,0mgKOH/g. Bisher verwendete Katalysatoren sind nach einem solchen außerordentlichen Betriebszustand nicht mehr verwendbar und müssen ersetzt werden.
Beispiel 7
In den gleichen Hochdruckreaktoren und unter den Bedingungen wie in Beispiel 6 beschrieben, werden 10,5 ms/h eines Gemisches aus 82,8 Gewichtsprozent Butyraldehyden, 1,2 Gewichtsprozent Butylformiaten, 7,5 G^vi^tsprozent Butanolen und 8,2 Gewichtsprozent hochsiedendem Rückstand hydriert. Der Hydrieraustrag enthält 95,6 Gewichtsprozent Butanole und 4,3 Gewichtsprozent Rückstand.

Claims (2)

die durch Erhitzen von Kieselsäureträgern auf Tcm- - u neraturen von 700 bis 12000C, darauffolgendes Patentansprüche: SeT d™ V erhaltenen Kieselsäureträger mit
1. Verfahren zur Heilung von gesagten Nickel und^^^Γ^^ h Alkhl dh Hdri on 5 nenfalls ^
1. Verfahren zur Heilung von gesagten ^^^^^Γτ^^η
aliphatischen Alkoholen durch Hydrieren von 5 nenfalls ^^^^hfolgende Behandlung äi lihtih Aldhd bi Te «» zuu i ih
aliphatischen Al y ^^^^hfolgende Behandlung
gesättigten aliphatischen Aldehyden bei Tempe- «» zuu erhöhter Temperatur in an sich
raturen von 140 bis 230° C und unter Drücken ^^^we^Snalten werden,
von 50 bis 350 Atmosphären in Gegenwart von ^^η«.Γ Verfahren hat den Vorteil, daß die ver-
5 bis 15 Gewichtsprozent Nickel und 5 bis 20 Ge- Das neu£ ^" en eine erhöhte Lebensdauer, Wichtsprozent Molybdän enthaltenden Kiesel- 10 · ^^dere eine erhöhte mechanische Festigkeit
ääktlt ddh ekenn ™***i i übl
Wichtsprozent Molybdän enthaltenden · ^^dere eine erhöhte mechanische Festigkeit
säureträgerkatalysatoren, dadurch gekenn- ™*** Darüber hinaus haben sie eine überlegene zeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, AHhritäL insbesondere für die Spaltung von hochdie durch Erhitzen von Kieselsäureträgern auf . V „je„ Anteilen die in Oxoreaktionsgemischen Temperaturen von 700 bis 1200° C, darauffol- j™JSNmd auch bei relativ niedrigem Gehalt an gendes Tränken der so erhaltenen Kieselsäure- 15 c™. ~" Metaiien Schließlich sind die verwendeten träger mit Nickel- und Molybdänsalzen, Track- κ-talvsatoren unempfindlich gegenüber außerordentnen, gegebenenfalls anschließend nochmaliges Er- JrVTl' nptriehszuständen und brauchen selbst nach hitzen auf Temperaturen von 200 bis 500° C und SSSen auf 450° C nicht ersetzt zu werden, nachfolgende Behandlung mit Wasserstoff bei er- cr j Ausgangsstoffe Alkanale mit
höhter Temperatur in an sich bekannter Weise » g^gJSÄ^. tabeond« mit 3 bis d L A
p g^gJSÄ^. tabeond« mit 3 bis
erhalten werden. L v„i,wtAffatomen verwendet. Besonders bevor-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- ^Kohlenstoff^men ver^^ ^^ ^ ^
kennzeichnet, daß man die Kieselsauretrager ^t ^^n/""* von Olefinen mit 2 bis
mehrmals mit Nickel- und Molybdänsalzen ^1 ^^^"niL·, pendel. Besonder tränkt. *5 ^ deut haben Butyraldehyde erlangt insbeson
dere (^reaktionsgemische, die neben Butyralde-
hyden bei der Oxoreaktion anfa"ende: Nebenpro-
dukte wie Acetale, Ester und Äther enthalten Typi-
,o sehe Gemische enthalten beispielsweise 4 bis 80 Gewichtsorozent Butyraldehyde, 10 bis 55 Gewichts-Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur ™\ ζχ Butanole, 3 bis 10 Gewichtsprozent C1- bis Herstellung von aliphatischen Alkoholen durch Hy- P ^-^jjonsäurees'ter, 0,1 bis 2 Gewichtsprozent Acedrieren von gesättigten aliphatischen Aldehyden in j Q 2 bjs j Gewichtsprozent Äther und Ketone Gegenwart von Nickel und Molybdän enthaltenden sowje {0 Djs 35 Gewichtsprozent hochsiedende Stoffe, Kieselsäureträgerkatalysatoren. 35 . sJe bei der Oxosynthese anfallen. Geeignete Al-
Aus der deutschen Patentschrift I 222 905 ist ein kanaie smd beispielsweise Propionaldehyd, Acetalde-Verfahren bekannt, bei dem man Butyraldehyde ent- Butvraldehyde Octanal, Nonanal, Decanal so-
haltende Gemische in Gegenwart von Nickel und w;e'Aidehvdeemische wie sie bei der Hydroformy-Molybdän enthaltenden Kieselsäureträgerkatalysa- J^ §lefinschnitten mit C8- bis C10-Olefinen
torcn, die durch Tränken von Kieselsäureträgern mit 40 ' ^ . bjs c -Olefinen anfallen, den entsprechenden Metallsalzen hergestellt wurden, Hvdrierune wird bei Temperaturen von 140
hydriert. Das Verfahren hat den Nachteil, daß einer- U"7C durchKeführt Besonders bewährt haben
seits die Katalysatoren mit einem niedrigeren Metall- ™ ture° von 150 bis 220° C. Ferner wen-
gehalt in ihrer Aktivität zu wünschen übrig lassen «cn »"HP Hydrierung Drücke von 50 bis
und darüber hinaus hinsichtlich ihrer Lebensdauer 45 350 Atmosphären an, vorteilhaft führt man die Hy- und mechanischen Festigkeit nicht befnedigen. Wie JJ"^J™^ Drücken von 100 bis 300 Atmosphären aus der deutschen Patentschrift 1203 235 bekannt anerung Dei umk*
ist, wurden auch schon Nickel und Molybdän ent- «irc Gegenwart von 5 bis
haltende Kieselsäureträgerkatalysatoren, die durch s^w"E™t Nickel und 5 bis 20 Gewichtsgemeinsames Fällen der katalytisch aktiven Metal e 50 J^Jg^J Senden Kieselsäureträgermit dem Träger hergestellt wurden, fur die Hydne- Ρ^"*^ durchgeführt, wobei man Katalysatoren rung von Butyraldehyde enthaltenden Reakt.ons- ^JSS^H Erhiüen von Kieselsäureträgem gemischen angewandt. Auch die dort verwendeten ^™^^ von 700 bis 1200^C, darauf-Katalysatoren können hinsichtlich ihrer mechanischen ^^"Ρ^Ε der So erhaltenen Kieselsäure-Festigkeit und ihrer Aktivität die gestellten Anspru- ^^/^" Jnd Molybdänsalzen, Trocknen ehe nicht befriedigen. Darüber hinaus werden die trager "J^ anschließe y ndes Erhitzen auf Tem-Katalysatoren inaküv, falls sie über die üblichen undj^nem ^ ^^ ^
Hydriertemperaturen auf höhere Temperaturen, z. B. perajuren on ™ bei erhöhter Tcm^ratur
450°C, erhitzt werden, wie dies bei außerordent- iandlu"g 'J^annter Weise erhalten werden. BevorlichenBetriebszuständen eintritt. 60 ",?„£ Katalysatoren in denen der Molybdän-
Es wurde gefunden, daß man gesättigte ahpha- ^»^{S^SSMckelgpbalt jeweils um 1 bis tische Alkohole durch Hydrieren von gesattigten B^jjB^"^ °höherist. B aliphatischen Aldehyden bei Temperaturen von 140 5 ^"^^ Kieselsäureträger, die
SKS325 SS
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