DE2256740A1 - Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamidInfo
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Description
RENFAG S.A. , COLOGNY / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zu Herstellung von N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid
und seiner Additionssalze mit für pharmazeutische Zwecke geeigneten Mineral- oder
organischen Säuren sowie seiner quaternären Ammoniumsalze durch Umsetzung des Benzamids mit einem aliphatischen oder aromatischen
Alkylierungsmittel.
Das Verfahren ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methoxy-5-methylsulfonyl-benzoesäure,
gelöst in einem Lösungsmittel, mit N, N1, N"-(Diaethylaminoäthyl)-phosphoram.id umgesetzt wird.
Als Lösungsmittel kann hierbei zweckmässigerweise Pyridin oder Dioxan
verwendet werden. 309886/1146
0900/R4U.12 D .1 - BIl/KW/eb
Dieses Benzamid besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften und
ist vor allem anwendbar als Antiemetikum.
Das erfindungsgemässe Verfahren verläuft gemäss nachfolgendem Reaktionsschema ·
H3CO2S
COOH
OCH.
+ O=P
-NH-CH2-CH2-N^
- (Π)
C2H5
HCO, S
CO-NH-CH -CH-N 2 2 >
OCH
C2H5
Das N, N1, N"-(Diaethylaminoaethyl)-phosphoramid (il) wird erhalten
durch die Umsetzung von Phosphoroxychlorid auf Diaethylaminoaethylamin gemäss nachfolgendem Re akti ons schema j
309836/1 UG
O=P—Cl + 3 H N-CH -CH -N(C_H_)2
O=P (NH-CH2-CH2-N{C2H5)2)3 » 3HCl
O=P (NH-CH2-CH2-N{C2-H5)2)3
(II)
Die Umsetzungen in den vorstehend wiedergegebenen Reaktionss ehernen
können ausgeführt werden in geeigneten Lösungsmitteln, insbesondere
in Dioxan oder Pyridin, wobei die Reaktionsmischung auf Rückflusstemperatur erhitzt wird.
in Dioxan oder Pyridin, wobei die Reaktionsmischung auf Rückflusstemperatur erhitzt wird.
Die Verwendung von Pyridin als Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass
das Chlorhydrat des Phosphoramid nicht isoliert zu werden braucht.
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben Ausführungsmöglichkeiten des.
erfindungsgemässen Verfahrens :
309886/11 AG
BEISPIEL 1
N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid
N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid
In einem Reaktionsgefäss von 1 Liter Inhalt löst man 36,5g Diaethylaminoaethylamin
in 840 ml Pyridin.
Man fügt bei Umgebungstemperatur eine Lösung von 6, Ig Phosphoroxychlorid
in 65ml Pyridin hinzu und rührt die Reaktionsmischung während einer halben Stunde. Hierauf werden 22, Ig 2-Methoxy-5-methylsulfonylbenzoesäure
zugesetzt, wonach die Reaktionsmischung während vier Stunden am Rückfluss gekocht wird.
Nach beendeter Umsetzung wird das Pyridin im Vakuum abgedampft und
der Rückstand in 300ml Wasser und 40ml Salzsäure (36%)aufgenommen,
um etwaige Restenicht umgesetzter Säure zu entfernen.
Die Lösung wird mit einer Lauge alkalisch gemacht und der erhaltene Niederschlag
abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 9g N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid
mit einem Schmelzpunkt von 120-122 C.
In ein Reaktionsgefäss von 250ml Inhalt bringt man die Lösung von 14g
30988B/1U6
Diaethylaminoaethylamin in,60ml Toluol und fügt die Lösung von 6, 2g
Phosphoroxychlorid 40ml Toluol zu.
Nach Rühren bei Umgebungstemperatur während zwei Stunden wird der
ausgefallene Niederschlag abfiltriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Das erhaltene Trichlorhydrat des Phosphoramids (17,5g) wird in 350ml Wasser gelöst und diese Lösung mit einer Lauge alkalisch
gemacht. Die Lösung wird mit Chloroform extrahiert und die organische
Schicht über Kaliumcarbonat getrocknet und anschliessend zur Trocknung
eingedampft.
Man erhält auf diese Weise 9,5g N, N^N'^-iDiaethylaminoaethylJ-phosphoramid.
Stufe 2: N- (Diaethylaminoaethyl)- 2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamidchorhydrat
. .
Man löst 10,56g 2-Methoxy-5-methylsulfonyl-benzoesäure und 9g N, N1, N"-DiaethylaminoaethylJ-phosphoramid
in 150ml Dioxan.
Man kocht eine Stunde am Rückfluss und verdampft nach der Umsetzung
das Dioxan im Vakuum. Der Rückstand wird in 100ml Wässer aufgenommen
und die Lösung mit lOml Salzsäure (36%) angesäuert, um etwaige Reste
nicht umgesetzter Säure zu entfernen. Die Lösung wird dann mit einer
Lauge alcalisch gemacht und der ausgefallene Niederschlag filtiert,mit Wasser
309886/1U6
gewaschen und getrocknet.
Man erhält 7, 5 g N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid
mit einem Schmelzpunkt von 120 C.
6 g auf diese Weise erhaltene Base werden in 120ml Aethenol gelöst. Die
Lösung wird filtriert und das Chlorhydrat durch Zusatz von aethanolischer
Salzsäure bis zu einem ρ -Wert von 1 ausgefällt. Der Niederschlag wird
filtriert, mit kaltem Aethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 5, 5g
N-(Diaethylamino-aethyl)-2-methoxy- 5- me thylsulfonyl- benzamid- chlor hydrat
mit einem Schmelzpunkt von 203-204 C.
309886/1 UG
Claims (3)
- PATENTANSPRUECHEVerfahren zur Herstellung von N-(Diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid gemäss der FormelCO-NH-CH-CH-NCt C*OCHC2H5H3CO2Sund seiner Additions salze mit für pharmazeutische Zwecke geeignetem Mineral- oder organischen Säuren sowie seiner quaternären Ammoniumsalze, dadurch gekennzeichnet, dass Z-Methoxy-S-methylsulfonyl-benzoesäure (T), gelöst in einem Lösungsmittel, mit N, N1, N"-(Diaethylaminoaethyl)-phosphoramid (il) umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Pyridin verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Dioxan verwendet wird.3G9886/1U6
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